JPS62132684A - 感熱昇華転写記録用シアン色色素 - Google Patents
感熱昇華転写記録用シアン色色素Info
- Publication number
- JPS62132684A JPS62132684A JP60272468A JP27246885A JPS62132684A JP S62132684 A JPS62132684 A JP S62132684A JP 60272468 A JP60272468 A JP 60272468A JP 27246885 A JP27246885 A JP 27246885A JP S62132684 A JPS62132684 A JP S62132684A
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- JP
- Japan
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- group
- coloring matter
- formula
- transfer recording
- alkyl
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
テレビ、CRTカラーディスプレー、カラーファクシミ
リ、磁気カメラ等より、カラーノ1−ド感熱昇華転写記
録用シアン色色素としては、特開昭59−78894に
は、下記一般式(A)〔式中、R及びR1はメチル基、
エチル基、M、鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基又は
エチル基を表わす。〕 で示される色素が開示されているが、一般式(5)の色
素は耐光性が悪いという欠点があり、情報記録の保存と
いう面において欠点となっていた。
リ、磁気カメラ等より、カラーノ1−ド感熱昇華転写記
録用シアン色色素としては、特開昭59−78894に
は、下記一般式(A)〔式中、R及びR1はメチル基、
エチル基、M、鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基又は
エチル基を表わす。〕 で示される色素が開示されているが、一般式(5)の色
素は耐光性が悪いという欠点があり、情報記録の保存と
いう面において欠点となっていた。
又、特開昭60−131294には下記一般式(Bl〔
式中、R1はアルキル基を表わし、R2はアルケニル基
、アルケニルオキシフルキル基、アルコギシアルキル基
、アルコキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、ヒドロキシアルコキシアルキル基又は、ヒドロキ
シアルキルチオアルキル基を表わす。〕 で示されるアントラキノン系色素が開示されているが、
転写時に必要なエネルギーが太き(、機械のコストが上
かり好ましくなかった。
式中、R1はアルキル基を表わし、R2はアルケニル基
、アルケニルオキシフルキル基、アルコギシアルキル基
、アルコキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、ヒドロキシアルコキシアルキル基又は、ヒドロキ
シアルキルチオアルキル基を表わす。〕 で示されるアントラキノン系色素が開示されているが、
転写時に必要なエネルギーが太き(、機械のコストが上
かり好ましくなかった。
本願発明者らは、鋭意検討の結果、耐光性が良(、保存
安定性が良く、かつ、昇華転写が良いシアン色色素ケ見
出し本発明を完成し1こ。
安定性が良く、かつ、昇華転写が良いシアン色色素ケ見
出し本発明を完成し1こ。
即ち、本発明は下記一般式CI+
〔式(+1中、Xはシアン基、又は、〕・ロゲン原子を
表わし、Yは水素原子、メチル基、又はアシルアミノ基
ケ表わし、R1はアルキル基、又はアリル丞乞表わし、
R2はアルキル基、アリル基、シアノアルキル基、フェ
ニルアルキル基を表ワし、R8はアルキル基又はアルコ
キシ基を表わす。〕で示されるアゾ系化合物を提供する
ものである。
表わし、Yは水素原子、メチル基、又はアシルアミノ基
ケ表わし、R1はアルキル基、又はアリル丞乞表わし、
R2はアルキル基、アリル基、シアノアルキル基、フェ
ニルアルキル基を表ワし、R8はアルキル基又はアルコ
キシ基を表わす。〕で示されるアゾ系化合物を提供する
ものである。
式(Il中、R1、R2又はR11で示されるアルキル
基としては、炭素数1〜6の直鎖、又は分枝のアルキル
基が挙げられ、シアノアルキル基の例としてはシアンメ
チル基、シアンエチル基、シアノプロピル基が挙げられ
、フェニルアルキル基の例としてはフェニル−エチル基
、ベンジル基が挙げられ、ハロゲン原子としては、塩素
、臭素、ヨウ素が挙げられる。Yで表わされるアシルア
ミノ基の例としてアセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基が挙げられる。又R8で示されるアルコキシ基とし
てはメトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
基としては、炭素数1〜6の直鎖、又は分枝のアルキル
基が挙げられ、シアノアルキル基の例としてはシアンメ
チル基、シアンエチル基、シアノプロピル基が挙げられ
、フェニルアルキル基の例としてはフェニル−エチル基
、ベンジル基が挙げられ、ハロゲン原子としては、塩素
、臭素、ヨウ素が挙げられる。Yで表わされるアシルア
ミノ基の例としてアセチルアミノ基、プロピオニルアミ
ノ基が挙げられる。又R8で示されるアルコキシ基とし
てはメトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
式CI+で示される色素の合成は、公知の方法で式(■
) 〔式(旧中、Xは式CI+と同一の意味ヲ表わす。〕で
表わされるアミン欠ジアゾ化し、式(叩〔式(曲中、R
1、R2、R8とYは式(1)と同一の意味を表わす。
) 〔式(旧中、Xは式CI+と同一の意味ヲ表わす。〕で
表わされるアミン欠ジアゾ化し、式(叩〔式(曲中、R
1、R2、R8とYは式(1)と同一の意味を表わす。
〕
で示されるアミンとカップリングすることにより得られ
る。
る。
本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂溶剤、水等と混合し
、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートラ被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録へノドで加熱及び加圧する方
法を挙げることができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
る方法としては、色素を適当な樹脂溶剤、水等と混合し
、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートラ被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録へノドで加熱及び加圧する方
法を挙げることができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調製するための樹脂としては、通常の印
刷インキに使用されるもので良(、口=5− ジン系、フェノール系、ギシレン系、石油系、ポリスル
ホン系、ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニト
ロセルロース系、アルキルセルロース、アルキルセルロ
ース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリ
ル酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹
脂が使用できる。又、インキ調製のための溶剤としては
、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
などのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケ
ロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが
使用できる力で、水性系樹脂な使用の場合には水または
水と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
刷インキに使用されるもので良(、口=5− ジン系、フェノール系、ギシレン系、石油系、ポリスル
ホン系、ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニト
ロセルロース系、アルキルセルロース、アルキルセルロ
ース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリ
ル酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹
脂が使用できる。又、インキ調製のための溶剤としては
、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
などのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケ
ロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが
使用できる力で、水性系樹脂な使用の場合には水または
水と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
インキヶ塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なグラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするため5〜50μm程度の厚
さが適当である。
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なグラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするため5〜50μm程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、普通紙を用いることもできるが
色素の発色欠食(するfこめに、色素と相溶性の良好な
樹脂、または、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添
加したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸した
もの、あるいは樹脂のフィルムをラミイ・−トしたもの
や、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用することに
より高温及び高湿下の画像安定性にすぐれた良好な記録
ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから
作られた合成紙を使用することもできる。
色素の発色欠食(するfこめに、色素と相溶性の良好な
樹脂、または、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添
加したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸した
もの、あるいは樹脂のフィルムをラミイ・−トしたもの
や、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用することに
より高温及び高湿下の画像安定性にすぐれた良好な記録
ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから
作られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記碌面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
〔実施例−1〕
(1)色素の合成
2−シアノ−4−二1・口6− フロムアニリン24部
を、98%硫酸100部と、氷酢酸50部の混合液中、
60%二i・ロシル(IiIt酸50部にてジアゾ化し
た。水500fKl+ 、塩酸30部に6− (N、
N−ジエチルアミノ)4−メトキシアセトアニリド26
部を溶j’l’l’、 t、 Oに冷却した。
を、98%硫酸100部と、氷酢酸50部の混合液中、
60%二i・ロシル(IiIt酸50部にてジアゾ化し
た。水500fKl+ 、塩酸30部に6− (N、
N−ジエチルアミノ)4−メトキシアセトアニリド26
部を溶j’l’l’、 t、 Oに冷却した。
その液に上記ジアゾ化反応液を加え、PI(4に中和、
濾過、水洗、乾燥し、下式の色素3583乞得た。λm
ax (クロロホルム中)625Ωmであった。
濾過、水洗、乾燥し、下式の色素3583乞得た。λm
ax (クロロホルム中)625Ωmであった。
(11)インキの調製方法
上記1)項で得られた色素 2タエチルセルロー
ス 82 計 1002 上記組成の色素混合物をガラスピーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約60分間混合処理することによ
り該インキを調製しLo(i*r)転写シートの作成方
法 、グラビア校正機(版深60μm)ン用い上記インキケ
コンデンサー紙(10μm厚)に塗布した。
ス 82 計 1002 上記組成の色素混合物をガラスピーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約60分間混合処理することによ
り該インキを調製しLo(i*r)転写シートの作成方
法 、グラビア校正機(版深60μm)ン用い上記インキケ
コンデンサー紙(10μm厚)に塗布した。
IVI受像紙の作成方法
飽和ポリエステル34重量%の水分散液(東洋紡績株式
会社製造、−パイロナールMD −t 2 DO)10
7とシリカゲル(日本シリカ製造、N1psilE20
OA)If’g混合し、調製した塗料を上質紙(厚さ2
00μm)にバーコーター(RKPrint Coat
Instruments社製造 41)’!a?用い
て塗布した。
会社製造、−パイロナールMD −t 2 DO)10
7とシリカゲル(日本シリカ製造、N1psilE20
OA)If’g混合し、調製した塗料を上質紙(厚さ2
00μm)にバーコーター(RKPrint Coat
Instruments社製造 41)’!a?用い
て塗布した。
M)転写記録方法
上記転写シートのインキ塗布面ン上記受像紙塗料塗布面
に重ね、250Ωの発熱抵抗体を4ドツ)7mmの密度
で持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録を行ない色濃度
0.95のシアン色の記録を得に0この時、感熱ヘッド
には18Vの電圧が6ミリ秒加えられた。
に重ね、250Ωの発熱抵抗体を4ドツ)7mmの密度
で持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録を行ない色濃度
0.95のシアン色の記録を得に0この時、感熱ヘッド
には18Vの電圧が6ミリ秒加えられた。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーターR
D−514型(フィルター:ラツテン應58)を用いて
測定した。
D−514型(フィルター:ラツテン應58)を用いて
測定した。
色濃度は下記式により割算した。
色濃度= toS’+o (Io / I )工o:標
準白色反射板からの反射光の強さ■ :試験物体からの
反射光の強さ また、得られた記録の制光性試験をキセノンフェードメ
ーター(スガ試験機株式会社製造)な用いてブラックパ
イ・ル温度66±2℃で実施したが、40時間の照射で
ほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも
すぐれていた。
準白色反射板からの反射光の強さ■ :試験物体からの
反射光の強さ また、得られた記録の制光性試験をキセノンフェードメ
ーター(スガ試験機株式会社製造)な用いてブラックパ
イ・ル温度66±2℃で実施したが、40時間の照射で
ほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも
すぐれていた。
又、記録をしていない受像紙と重ねて40°Cで1()
0時間おいても色5つりがなかまた。
0時間おいても色5つりがなかまた。
〔実施例−2〕
実施例1で用いた色素の代わりに、下記式で表わされろ
色素22ン用い、実施例1と同様の方法によりインキの
調製、転写シートの作成、受像紙の作成及び転写記録方
法ない色濃度0,9のシアン色の耐光性にすぐれ、そし
て高温及び高湿下での安定性にすぐれた記録を得た。
色素22ン用い、実施例1と同様の方法によりインキの
調製、転写シートの作成、受像紙の作成及び転写記録方
法ない色濃度0,9のシアン色の耐光性にすぐれ、そし
て高温及び高湿下での安定性にすぐれた記録を得た。
上記色素は2−クロル−4−ニトロ−6−シ了ノアニリ
ンと3− (N、 N−ジアリルアミノ)−4−メトキ
シアセトアニリドを用い実施例1と同様にして合成した
。λmax (クロロホルム中)= 620 nmであ
った。
ンと3− (N、 N−ジアリルアミノ)−4−メトキ
シアセトアニリドを用い実施例1と同様にして合成した
。λmax (クロロホルム中)= 620 nmであ
った。
〔実施例−6〕
(1)インキの調製方法
上記色素 27アクリル酸
系樹脂 (三菱レーヨン株式会社製造ダイヤ 87ノールBR
−107商品名) エタノール 452計
1002上記組成の色素混合物ケ
ガラスビーズを使用シ、ペイントコンディショナーで約
30分間混合処理し、インキの調製を行なった。
系樹脂 (三菱レーヨン株式会社製造ダイヤ 87ノールBR
−107商品名) エタノール 452計
1002上記組成の色素混合物ケ
ガラスビーズを使用シ、ペイントコンディショナーで約
30分間混合処理し、インキの調製を行なった。
(11)転写シートの作成方法
実施例1で使用したグラビア校正機を用い上記インキを
グラシン紙(10μm厚)に塗布した。
グラシン紙(10μm厚)に塗布した。
011)転写記録方法
上記転写シートのインキ塗布面をポリエステルフィルム
(10μm厚)をラミネー1− した上質紙に重ね、実
施例1で使用した感熱記録ヘッドな用い、同様の条件で
記録した結果、色濃度0.85のシアン色の耐光性にす
ぐれ、そして高温及び高湿下での安定性にすぐれた記録
を得た。上記色素は2−クロル−4−ニトロ−6−シア
ノ了ニリンと、ろ−(N、 N−シアリルアミノ)−4
−エトキシプロピオニルアニリドを用い実施例1と同様
にして合成した。λmax (クロロホルム中)=62
5nm であっ魁 〔実施例−4〕 実施例1で用いた色素の代わりに下記式で表わされる色
素27を用い、実施例1と同様の方法によりインキの調
整、転写シートの作成、受像紙の作成、及び転写記録を
行ない色濃度0.90のシアン色の耐光性にすぐれ、そ
して高温及び高湿下の安定性にすぐれた記録を得た。
(10μm厚)をラミネー1− した上質紙に重ね、実
施例1で使用した感熱記録ヘッドな用い、同様の条件で
記録した結果、色濃度0.85のシアン色の耐光性にす
ぐれ、そして高温及び高湿下での安定性にすぐれた記録
を得た。上記色素は2−クロル−4−ニトロ−6−シア
ノ了ニリンと、ろ−(N、 N−シアリルアミノ)−4
−エトキシプロピオニルアニリドを用い実施例1と同様
にして合成した。λmax (クロロホルム中)=62
5nm であっ魁 〔実施例−4〕 実施例1で用いた色素の代わりに下記式で表わされる色
素27を用い、実施例1と同様の方法によりインキの調
整、転写シートの作成、受像紙の作成、及び転写記録を
行ない色濃度0.90のシアン色の耐光性にすぐれ、そ
して高温及び高湿下の安定性にすぐれた記録を得た。
上記色素は2,6−ジシ了ノー4−ニトロアニリンと、
3−(N−ペンチルN−シアノエチルアミノ)−4−メ
トキシアセトアニリドを用いて実施例10色素と同様の
方法にて合成した。
3−(N−ペンチルN−シアノエチルアミノ)−4−メ
トキシアセトアニリドを用いて実施例10色素と同様の
方法にて合成した。
−1q −
λmax (クロロホルム中) −620nm であっ
た。
た。
〔実施例−5〕
第1表に示す色素27を使用し、実施例1と同様の方法
によりインキの調整、転写シート、および受像紙を作成
し、次いで同じ〈実施例1の方法により転写記録を行な
い、各々第1表に示す色濃度のシアン色の記録を得た。
によりインキの調整、転写シート、および受像紙を作成
し、次いで同じ〈実施例1の方法により転写記録を行な
い、各々第1表に示す色濃度のシアン色の記録を得た。
これらの記録は全て実施例1と同様の方法により耐光性
の試験を行ったところ、該記録はほとんど変色せず、高
温および高湿下における画像の安定性にすぐれていた。
の試験を行ったところ、該記録はほとんど変色せず、高
温および高湿下における画像の安定性にすぐれていた。
第 1 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式( I )中、Xは、シアノ基、又はハロゲン原子を
表わし、Yは水素、メチル基、又はアシルアミノ基を表
わし、R^1はアルキル基、又はアリル基を表わし、R
^2はアルキル基、アリル基、シアノアルキル基、フェ
ニルアルキル基を表わし、R^3はアルキル基、又はア
ルコキシ基を表わす。〕で示される感熱昇華転写記録用
アゾ色素。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60272468A JPH0667673B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 感熱昇華転写記録用シアン色色素 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60272468A JPH0667673B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 感熱昇華転写記録用シアン色色素 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62132684A true JPS62132684A (ja) | 1987-06-15 |
JPH0667673B2 JPH0667673B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=17514336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60272468A Expired - Lifetime JPH0667673B2 (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 感熱昇華転写記録用シアン色色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0667673B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62211190A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-17 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 熱転写印刷シ−ト及び熱転写印刷法 |
US4824437A (en) * | 1985-07-23 | 1989-04-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing sheet and process |
US4975410A (en) * | 1989-05-26 | 1990-12-04 | Eastman Kodak Company | Thermally-transferred color filter array element and process for preparing |
-
1985
- 1985-12-05 JP JP60272468A patent/JPH0667673B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4824437A (en) * | 1985-07-23 | 1989-04-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing sheet and process |
JPS62211190A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-17 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 熱転写印刷シ−ト及び熱転写印刷法 |
JP2716434B2 (ja) * | 1986-02-28 | 1998-02-18 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 熱転写印刷シート及び熱転写印刷法 |
US4975410A (en) * | 1989-05-26 | 1990-12-04 | Eastman Kodak Company | Thermally-transferred color filter array element and process for preparing |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0667673B2 (ja) | 1994-08-31 |
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