JPH0465828B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なトリシアノビニルアニリン系
化合物、感熱転写記録用色素及びそれを用いた感
熱転写シートに関するものである。 現在、テレビ、CRTカラーデイスプレー、カ
ラーフアクシミリ、磁気カメラなどからカラーハ
ードコピーを得る方法として昇華型感熱転写記録
方法が検討されている。そして、この記録方法に
は、ポリエステル繊維の転写捺染用色素が検討さ
れているが、通常の感熱記録ヘツドの熱エネルギ
ーでは充分な色濃度を得ることは困難である。 本発明は、新規なトリシアノビニルアニリン系
化合物及びマゼンタ色の昇華型感熱転写記録用色
素を提供することを目的とするものであり、さら
に、高い色濃度を与えるマゼンタ色の昇華型感熱
転写記録用色素及び該色素を用いた感熱転写シー
トを提供することを目的とするものである。 すなわち、本発明は一般式〔〕 （式中、Ｒは、メチル基、エチル基、直鎖状もし
くは分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を表わ
す）で示されるトリシアノビニルアニリン系化合
物、感熱転写記録用色素及び基材上に該色素を含
有するインキを塗布してなる感熱転写シートをそ
の要旨とするものである。 本発明のトリシアノビニルアニリン系化合物の
具体例としては、以下のものがあげられる。 ４−トリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−メチ
ルアニリン、 ４−トリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−エチ
ルアニリン、 ４−トリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−（ｎ）
−プロピルアニリン、 ４−トリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−
（iso）−プロピルアニリン、 ４−トリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−（ｎ）
−ブチルアニリン、 ４−トリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−
（iso）−ブチルアニリン、 これらの化合物の製造方法としては、下記一般
式〔〕 （式中、Ｒは前記一般式〔〕におけると同一の
意味を表わす）で示されるアニリン類にテトラシ
アノエチレンを有機溶媒中で反応させ、反応後、
析出する目的物を過することにより容易に得る
ことができる。反応後、目的物が析出しない場合
には、目的物に対する溶解度の低い溶剤あるいは
水などを添加することにより目的物を析出させる
ことができる。又、目的物は必要に応じて再結晶
あるいはカラムクロマトグラフイーなどの通常の
手段により精製することができる。 本発明のトリシアノビニルアニリン系化合物
は、昇華型感熱転写記録用色素として使用するこ
とができ、該化合物をもちいて感熱転写記録用イ
ンキを製造する方法としては、該化合物を適当な
樹脂、溶剤、水等と混合し、該記録用インキとす
ればよい。また熱転写方法としては、上記で得ら
れたインキを適当な基材上に塗布して本発明の感
熱転写シートを作成し、該シートを被記体と重
ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘツドで加
熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上のトリシアノビニルアニリン
系化合物が被記録体上に転写される。 上記のインキを調製するための樹脂としては、
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジ
ン系、フエノール系、キシレン系、石油系、ビニ
ル系、ポリアミド系、アルキツド系、ニトロセル
ロース系、アルキルセルロースアルキルセルロー
ス類などの油性系の樹脂あるいはマレイン酸系、
アクリル酸系、カゼイン、シエラツク、ニカワな
どの水性系樹脂が使用できる。又、インキ調製の
ための溶剤としては、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどのアルコール類、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロ
ソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘ
キサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメチルホ
ルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を使
用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合し
使用することもできる。 インキを塗布する基材としては、コンデンサー
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好な
プラスチツクのフイルムが適しているが、これら
の基材は感熱記録ヘツドから、本発明化合物への
伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚さが
適当である。 又、被記録体としては、普通紙を用いることも
できるが色素の発色を良くするために、それらに
色素と相溶性の良好な樹脂をコーテイングしたも
の、含浸したものあるいは樹脂のフイルムをラミ
ネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加
工紙を使用することにより良好な記録ができる。
又、各種樹脂のフイルムあるいはそれらから作ら
れた合成紙を使用することもできる。 更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエス
テルフイルムを熱プレスしラミネートすることに
より本発明化合物の発色の改良及び記録の保存安
定化を計ることができる。 本発明のトリシアノビニルアニリン系化合物
は、マゼンタ色色素として使用することができ、
前述のポリエステル繊維転写捺染用染料に比べて
格段に昇華性が良好で、分子吸光係数が大きいた
め、感熱記録ヘツドに大きな負担をかけずに実用
的に充分な色濃度の転写記録が可能である。又、
本発明の色素は鮮明なマゼンタ色であるため適当
なイエロー色及びシアン色の色素と組み合せてフ
ルカラーを得るのに適している。更に、耐光性が
非常に良好なための耐久性のある記録を得ること
ができる。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、本実施例は本願発明を限定するものではな
い。 実施例 １ () 本発明化合物の製造 Ｎ−アリル−Ｎ−エチルアニリン16.1ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド100ml中に仕込
み、この中に、テトラシアノエチレン15ｇを添
加後、約50℃で１時間反応した後、反応液を室
温まで冷却し、析出した赤色結晶を過し、メ
タノール及び水で洗浄後乾燥して下記構造式の
本発明化合物の20ｇを得た。 上記本発明化合物の融点は、145〜147℃であ
り、マススペクトルに於てｍ／ｅ＝262の親イ
オンピークを示した。又、クロロホルム中での
可視吸収スペクトルに於て518nｍに極大吸収
値を示した。 () 感熱転写記録用インキの調製方法 上記本発明化合物（色素） ２ｇ エチルセルロース ８ｇ イソプロパノール 90ｇ 計 100ｇ 上記組成の混合物を、ガラスビーズを使用す
るペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理することにより該インキを調製した。 () 転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μｍ）を用い上記イン
キをコンデンサー紙（10μｍ）に塗布した。 () 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル34重量％の水分散液（東洋
紡績株式会社製造、バイロナールMD−1200）
10ｇと重炭酸カルシウム（丸尾カルシウム製
造、スーパー1500）50重量％の水スラリー50ｇ
を混合調製した塗料を上質紙（厚さ200μｍ）
にバーコーター（RK Print−Coat
Instruments社製造、No.５）を用いて塗布し
た。 () 転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙
塗料塗布面に重ね、250Ωの発熱抵抗抗体を４
ドツト／mmの密度で持つ感熱ヘツドを使用し、
熱転写記録を行ない、色濃度1.20のマゼンタ色
の記録を得た。この時感熱ヘツドには16Vの電
圧が６ミリ秒加えられた。 なお、色濃度は米国マクベス社製デンシトメ
ーターRD−514型（フイルター：ラツテンNo.
58）を用い測定した。 色濃度は下記式により計算した。 色濃度＝log₁₀（I_e／Ｉ） I₀：標準白色反射板からの反射光の強さ、 Ｉ：試験物体からの反射光の強さ、 また、得られた記録の耐光性試験をカーボン
アークフエードメーター（スガ試験機社製造）
を用いて実施（ブラツクパネル温度63±２℃）
したが40時間の照射でほとんど変色しなかつ
た。 実施例 ２ 第１表に示す本発明化合物２ｇを色素として使
用し、実施例１と同様の方法により、インキの調
製、転写シート及び受像紙の作成、転写記録を行
ない、各々第１表に示す色濃度のマゼンタ色の記
録を得た。これらの記録は、全て実施例１と同様
の方法による耐光性の試験でほとんど変色しなか
つた。

【表】 ＊クロロホルム中で測定した。
比較例 １ 実施例１で使用した本発明の化合物の代わり
に、下記構造式の色素（CI.デイスパースレツド
60） ２ｇを使用し、実施例１と同様の方法によりイ
ンキの調製、転写シートの作成及び転写記録を行
なつたが、得られたマゼンタ色の色濃度は0.5以
下であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｒは、メチル基、エチル基、直鎖状もし
   くは分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を表わ
   す）で示されるトリシアノビニルアニリン系化合
   物。 ２ 一般式〔〕 （式中、Ｒは、メチル基、エチル基、直鎖状もし
   くは分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を表わ
   す）で示される感熱転写記録用色素。 ３ 基材上に、下記一般式〔〕 （式中、Ｒは、メチル基、エチル基、直鎖状もし
   くは分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を表わ
   す）で示される色素を含有するインキを塗布して
   なる感熱転写シート。