JPS6028452A - トリシアノビニルアニリン系化合物，感熱転写記録用色素及びそれを用いた感熱転写シート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なトリシアノビニルアニリン系化合物及
び感熱転写記録用色素に関するものである。

現在、テレビ、ＣＲＴカラーディスプレー。

カラーファクシミリ、磁気カメラなどからカラーハード
コピーを得る方法として昇華型感熱転写記録方法が検討
されている。そして、この記録方法には、ポリエステル
繊維の転写捺染用色素が検討されてｂるが１通常の感熱
記録ヘッドの熱エネルギーでは充分な色濃度を得ること
は困難である。

本発明は、新規なトリシアノビニルアニリン系化合物及
びマゼンタ色の昇華型感熱転写記録用色素を提供するこ
とを目的とするものであり、さらに、高す色濃度を与え
るマゼンタ色の昇華型感熱転写記録用色素を提供するこ
とを目的とするものである。

すなわち、本発明は一般式ＣＩ） ＯＮ （式中、Ｒけ、メチル基、エチル基、直鎖状もしくは分
岐鎖状のプロピル基又はブチル基を表わす）で示される
トリシアノビニルアニリン系化合物及び感熱転写記録用
色素をその要旨とするものである。

本発明のトリシアノビニルアニリン系化合物の具体例と
しては、以下のものがあげられる。

クートリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアニリ
ン。

グートリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−エチルアニリ
ン、 グートリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ　−（ｎ）　−
プロピルアニリン。

グートリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ　−（ｉｓｏ）
−プロピルアニリン、 グートリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ−（ロ）−ブチ
ルアニリン、 グートリシアノビニル−Ｎ−アリル−Ｎ　−（ｉｓｏ）
−ブチルアニリン。

これらの化合物の製造方法としては、下記一般式〔■〕 （式中、Ｒは前記一般式〔■〕におけると同一の意味を
表わす）で示されるアニリン類にテトラシアノエチレン
を有機溶媒中で反応させ１反応後、析出する目的物をＰ
ｉすることにより容易に得ることができる。反応後、目
的物が析出しない場合には、目的物に対する溶解度の低
い溶剤あるｂは水などを添加することにより目的物を析
出させることができる。又、目的物は必要に応じて再結
晶あるいはカラムクロマトグラフィーなどの通常の手段
により精製することができる。

本発明のトリシアノビニルアニリン系化合物は、昇華型
感熱転写記録用色素として使用することができ、該化合
物をもちいて感熱転写記録用インキを製造する方法とし
ては、該化合物を適当な樹脂、溶剤、水等と混合し、該
記録用インキとすればよい。また熱転写方法としては、
上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転写シ
ートラ作成し、該シートラ被記体と重ね、次いでシート
の背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法？挙
げることができ、そのようにすればシート上のトリシア
ノビニルアニリン系化合物が被記録体上に転写される。

上記のインキ全調製するだめの樹脂としては、通常の印
刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノー
ル系、キシレン系１石油系、ビニル系、ポリアミド系、
アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロー
スアルキルセルロース類などの油性系の樹脂あるいはマ
レイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シエラツ□　り
、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。又。

インキめ製のための訃剤としては、メタノール、エタノ
ール、プ日パノール、ブタノールなどのアルコール類、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素
類、ジメチルホルムアミド々とが使用できるが、水性系
樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類′５Ｌ
−混合し使用することもできる。

インキ全塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが遇してｂるが。

これらの基材は感熱記録ヘッドから１本発明化合物への
伝熱効率を良くするため！〜ｊＯμｍ程度の厚さが適当
である。

又、被記録体としては、普通紙音用いることもできるが
色素の発色を良くするために、それらに色素と相溶性の
良好な樹脂丘コーティングしたもの、含浸したものある
いは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することによシ良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらか
ら作られた合成紙全使用することもできる。

更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることによシ本発明化合
物の発色の改良及び記録の保存安定化を計ることができ
る。

本発明のトリシアノビニルアニリン系化合物は、マゼン
タ色色素として使用することができ。

前述のポリエステル繊維転写捺染用染料に比べて格段に
昇華性が良好で、分子吸光係数が大きいため、感熱記録
ヘッドに大きな負担全かけずに実用的に充分々色濃度の
転写記録が可能である。又１本発明の色素は鮮明なマゼ
ンタ色であるため適当なイエロー色及びシアン色の色素
と組み合せてフルカラーを得るのに適している。

更に、耐光性が非常に良好なための耐久性のある記録を
得ることができる。

以下実施例によルこの発明を具体的に駅間するが１本実
施例は本願発明？限定するものではない。

実施例／ １）本発明化合物の製造 Ｎ−アリル−Ｎ−エチルアニリン／　４．／　ｆをＮ、
Ｎ−ジメチルボルムアミド１ｏｏｒｎｅ中に仕込み、こ
の中に、テトラシアノエチレン／！２を添加後、約！Ｏ
℃で７時間反応した休。

反応液を室温まで冷却し、析出した赤色結晶を濾過し、
メタノール及び水で洗浄後乾燥して下記構造式の本発明
化合物の一θ２′ｆ：得だ。

上記本発明化合物の融点は、／’Ｉｔ〜／り２℃であり
、マススペクトルに於てｍ／θ＝２ｔ２の親イオンピー
クな示した。又、クロロホルム中での可視吸収スペクト
ルに於て！　／　／　ｎｍに極大吸収値を示した。

１１）感熱転写記録用インキの調製方法ｂ 上記本発明化合物（色素）２り１ エチルセルロース　？２ イングロパノール　２０り 計　／θθ２ 上記組成の簡合物を、ガラスピーズを使用するペイント
コンディショナーで約３θ分間混合処理することによシ
該インキケ直製した、市）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深３ｏｔｔｍ）ｋ用い上記インキを
コンデンサー紙（７０８ｍ）に塗布した。

ＩＶ）　受像紙の作成方法 飽和ポリエステル３グ重量％の水分散液（東洋紡績株式
会社製造、パイロナールＭＤ−／、２００．’　１０　
ｆと重炭酸カルシウム（丸尾カルシウム製造、スーパー
／、ｚθｏ）ｔｏ重量％の水スラリー！Ｏｆを混合調製
した塗料を上質紙（厚さＳＯＯμｍ）にバーコーター（
ＲＫ　Ｐｒｉｎｔ−ＣｏａｔＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社
製造、Ａりを用いて塗布した。

ｔ）転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗料塗布面
に重ね１．２！ＯΩの発熱抵抗体をグドット／朋の密度
で持つ感熱ヘッドを使用し、熱転与記録を行な−１色濃
度八２０のマゼンタ色の記録を得た。この時感熱ヘッド
には／乙■の電圧が６ミリ秒加えられた。

なお、色濃度は米国マクベス社製デンシトメーターＲＤ
−ｓｌａ型（フィルタｍ：うッテンＡ！ｊ”）を用い測
定した。

色濃度は下記式によシ計算した。

色濃度＝　ＪＯｇ、。（工。／工） 工。二標準白色反射板からの反射光の強さ工：試験物体
からの反射光の強さ また。得られた記録の耐光性試験ｔカーボンアークフエ
ードメーター（スガ試験機社製造）を用いて実施（ブラ
ックパネル温度ｇ３±、２℃）したがり０時間の照射で
ほとんど変色しなかった。

実施例コ 第１表に示す本発明化合物２２を色素として使用し、実
施例／と同様の方法によシ、インキの調製、転写シート
及び受像紙の作成、転写記録を行ない、各々第１表に示
す色濃度のマゼンタ色の記録を得た。これらの記録は、
全て実施例／と同様の方法による耐光性の試験でほとん
ど変色しなかった。

比較例／ 実施例／で使用した本発明の化合物の代わシに、下記構
造式の色素（０工、ディスパースレッド６θ） コタを使用し、実施例／と同様の方法によシインキの調
製５転写シートの作成及び転写記録を行なったが、得ら
れたマゼンタ色の色濃度は０、！以下であった。

出　願　人　三菱化成工業株式会社 代　理　人　弁理士　長谷用　− ほか／名

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔■〕 Ｎ （式中、Ｒは、メチル基、エチル基、直鎖状もしくは分
   岐鎖状のプロピル基又はブチル基を表わす）で示される
   トリシアノビニルアニリン系化合物。
2. （２）　一般式ＣＩ） Ｎ （式中、Ｒは、メチル基、エチル基、直鎖状