JPS60131294A - 感熱転写記録ようアントラキノン系色素及び感熱転写シート - Google Patents

感熱転写記録ようアントラキノン系色素及び感熱転写シート

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JPS60131294A
JPS60131294A JP58240494A JP24049483A JPS60131294A JP S60131294 A JPS60131294 A JP S60131294A JP 58240494 A JP58240494 A JP 58240494A JP 24049483 A JP24049483 A JP 24049483A JP S60131294 A JPS60131294 A JP S60131294A
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thermal transfer
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ink
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JP58240494A
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Toshio Niwa
俊夫 丹羽
Yukichi Murata
勇吉 村田
Shuichi Maeda
修一 前田
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Mitsubishi Kasei Corp
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Mitsubishi Kasei Corp
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3852Anthraquinone or naphthoquinone dyes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アントラキノン系感熱転写記録用色素に関す
るものである。
現在、テレビ、CRTカラーディスプレニ、カラーファ
クシミリ、磁気カメラなどからカラーバートコビニを得
る方法として昇華型感熱転写記録方法が提案されている
この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを感熱記録
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記録を得る方法であるが、感熱ヘッドに印加するエネル
ギーを調整することによp色素の昇華量を制御できるた
め階調表現が容易であり、他の記録方法に比べ特に、フ
ルカラーバー□トコピーを得るのに有利である。
□ところでこの記録方法に使用する色素としては、以下
のような条件が具備される必賛がある。
□■ 感熱記録ヘッドの作動条件□で容易に昇華するこ
と。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
■ 色再現上、好ましい色相を有すること。
■ 分子吸光係数が大きいこと。
■ 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。
■ 合成が容易なこと。
本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の必要条件
において、特に■、■及び■を満足するシアン色の色素
を提供することを目的とするものである。
すなわち、本発明は、下記一般式〔I〕ONHR2 (式中、R1はアルキル基を表わし R1はアルケニル
基、アルケニルオキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、ヒドロキシアルコキシアルキル基又は、ヒドロ
キシアルキルチオアルキル基を表わす)で示される感熱
記録ようアントラキノン系色素をその要旨とするもので
ある。
前足一般式[1)で示されるR1としては、メチル基、
エチル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基等のアルキル基が挙げられ、R冨としては、アリル基
、−一メチルアリアL’基1.7−メチルアリル基、コ
ープロモアリル基等のアルケニル基;アリルオキシエチ
ル基、−一メチルアリルオキシエチル基等のアルケニル
オキシアルキル基;メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、3−メト
キシブチル基等のアルコキシアルキル基:メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロポキシ
エトキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルキル基
:ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、コ
ーヒドロキシプロビル基、ターヒドロキシブチル基、3
−ヒドロキシブチル基、!−ヒドロキシペンチル基%3
−ヒドロキシ−λ2.2−ジメチルフ“ロピル基、3−
ヒドロキシ−コツ2−ジエチルプロピル基、6−ヒドロ
キシヘプチル基等のヒドロキシアルキル基;ヒ)” I
:l キシエトキシエチル基等のヒドロキシアルコキシ
アルキル基;ヒドロキシエチルチオエチル基等のヒドロ
キシアルキルチオアルキル基が挙けられる。
特に好ましくは、R1としては、01〜番アルキル基が
挙げられ、R2としては、アリル基、アリルオキシアル
キル基1.メトキシエチル基、エトキシエチル基、メト
キシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒ
ドロキシエチル基、コーヒドロキシグロビル基、3−ヒ
ドロキシーコーコージメチルプロピル基、ヒドロキシエ
トキシエチル基等が挙げられる。
本発明の色素を使用して感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては1.色素を適当な樹脂、溶剤、水等と混
合し、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法と
しては、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布し
て転写シートを作成し、該シートラ被記録体と重ね、次
いでシートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧す
る方法を挙けることができ、そのようにすればシート上
の色素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調製するだめの樹脂としては、通常の印
桐インキに使用されるもので良く、ロー 番 − ジン系、フェノール系、キシレン糸、石油系、ポリスル
ホン系、ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニト
ロセルロース系、アルキルセルレースアルキルセルロー
ス類などの油性系の樹脂あるいはマレイン酸系、アクリ
ル酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹
脂が使用できる。又、インキ調製のための溶剤としては
、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
などのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンナトノ芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケ
ロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが
使用できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または水
と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ボリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするためj〜SOμm程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、普通紙を用いることもできるが
色素の発色を良くするために、色素と相溶性の良好な樹
脂、または、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加
したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸したも
の、あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、
アセチル化処理した特殊な加工紙を使用することにより
耐光性、そして、高温および高湿下の画像安定性にすぐ
れた良好な記録ができる。又、各種樹脂のフィルムある
いはそれらから作られた合成紙を使用することもできる
更に、転写配録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
本発明の色素は鮮明なシアン色であるため例えば下記構
造式 で表わされるイエロー色色素および下記構造式 OH で表わされるマゼンタ色色素と組み合せてフルカラーを
得ることができる。
以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、本発
明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例1 a)色素の製造: 下記構造式 で示される化合物コq、tt、クロロベンゼンlコ’I
f1ピリジン/コ、り?、炭酸水素ナトリウム3 /、
4’ 1% p−)ルエンスルホン酸メチルエステル3
g、グtの混合物t−l0Cで3時間攪拌した。次いで
室温まで冷却後、5メタノール300 ml f加え、
析出結晶t−F取し、水洗及び乾燥を行った。得られ友
結晶をクロロベンゼンにより再結晶し、下記構造式で表
わされる色素(暗青色針状結晶)−〇、コfを得た。
晶 本色素の融点はitθ〜lざダCであり、マ 8− ススベクトルにおいてm/θ=、ysqの親イオンピー
クを示し、クロロホルム中の極大吸収波長、(λmaX
 )は6 & g nmであった。
b)感熱転写起呼用インキの調製方法:上記a)項で得
られた色素 コV エチルセルロース g2 上記組成の色素混合物を、ガラスビーイを使用するペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することに
ょシ該インキを調製した。
C)転写シートの作成方法: グラビア校正機(版深3oμm)を用い上記、インキを
コンデンサー紙(10μm)に塗布した。
d)受像紙の作成方法: □飽和ポリエステル3ダ重蓋チの水分散液(東洋紡績株
式会社製造パイロナールMD−/、200 )/ 0 
tとシリカゲル(日本シリカニ業株式会社製造 N1p
s14 E 2コOム 商品名)ltとを混合すること
により調製した塗料を上質紙(厚さ200μm)にバー
コーター (RK Pr1nt Coat Instr
uments社製造屓マ)を用いて塗布した。
e)転写記録方法; 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗料塗布面
に重ね、2jθΩの発熱抵抗体をダドット/%の密度で
持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写配録を行ない色濃度θ
、? kのシアン色の記録を得fC8この時感熱ヘッド
には/rVの電圧が6ミリ秒加えられた。
なお、色#変は米国マクベス社製造デンシトメーターR
D−!/ダ型(フィルタm:うツテンAコS)を用いて
測定した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度= totIo (Io/I )■o:標準白色
反射板からの反射光の強さエ :試験物体からの反射光
の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター(スガ試験機株式会社製造)を用いてブラックパ
ネル温度63士コCで実施し九がtio時間の照射でほ
とんど変色せず、高温および高湿下の画像の安定性も良
好であった。
実施例コ 実施例1で用いた色素の代わシに、下記式0式% で表わされる色素コfを用い、実施例/と同様の方法に
よりインキの調製、転写7−トの作成及び転写記録を行
ない色@#o、gθのシアン色の耐光性にすぐれ、そし
て高温および高湿下の画像の安定性にすぐれた記録を得
喪。
上記色素は実施例/の色素と同様の方法によp1出発原
料として下記構造式 %式% で示される化合物sq、gtを使用することによ#)製
造した。
本色素の融点は、/lIり〜/1I9cであり、マスス
ペクトルにおいてm/e = 3 !; lIの親イオ
ンピークを示し、λmazはA 4 If nm (ク
ロロホルム)であった。
実施例3 1)インキの調製方法 ONHC,H4、QC!H番0CH11上記色素 −f アクリル酸系樹脂 (三菱レーヨン株式会社製造 ダイヤノールBR−#)
? 商品名) gv エタノール lI!ff 計 lθθt 12− 上記組成の色素混合物をガラスピーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約3O分間混合処理し、インキの
調製を行なった。
i+) 転写シートの作成方法 実施例/で使用したグラビア校正機音用い上記インキを
グラシン紙(108m)に塗布した。
111)転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面をポリエステルフィルム
(108m)をラミネートした上質紙に重ね、実施例1
で使用した感熱記録ヘッドを用い、同様の条件で記録し
た結果、色濃度0.63のシアン色の耐光性にすぐれ、
そして高温および高湿下の画像の安定性にすぐれた記録
を得た。
上記色素性実施例1の色素と同様の方法によシ出発原料
として下記構造式 %式%( で表わされる化合物を使用することにより製造した。
本色素のλmax ij: A Aりnm (クロロホ
ルム)であった。
実施例ダ 実施例1で用いた色素の代わシに下記式で表わされる色
素を−V用い、実施例1と同様の方法によりインキの詞
整、転写シートの作成及び転写記録を行ない色濃度O0
り!のシアン色の耐光性にすぐれ、そして高温番よび高
湿下の画像の安定性にすぐれた記録を得た。
上記色素は実施例/の色素と同様の方法により出発原料
として下記構造式 で示される化合物を使用することにより製造した。
本色素のλmaxは& A g nm (クロロホルム
)であった。
実施例3 第1表に示す色素コfを使用し、実施例1と同様の方法
によりインキの調整、転写シートおよび受像紙を作成し
、次いで同じ〈実施例1の方法によシ転写記録を行ない
、各々第1表に示す色濃度のマゼンタ色の記録を得た。
これらの記録は全て実施例1と同様の方法により耐光性
の試験を行ったところ、該記録はほとんど変色せず、高
温および高湿下における画像の安定性にすぐれてい友。
第1表 16− 第7表 (つづき) 第1表 (つづき) 第1表 (つづき) = 1v− 第1表 (つづき) =20− 第1表 (つづき) 第1表 (つづき) 第1表 (つづき) 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 − ほか/名

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式〔I〕 0 NHR” (式中 R1はアルキル基を表わし、R2はアルケニル
    基、アルケニルオキシアルキル基、アルコキシアルキル
    基、アルコキシアルツキジアルキル基、ヒドロキシアル
    キル基、ヒドロキシアルコキシアルキル基又は、ヒドロ
    キシアルキルチオアルキル基を表わす)で示される感熱
    転写記録ようアントラキノン系色素。
JP58240494A 1983-12-20 1983-12-20 感熱転写記録ようアントラキノン系色素及び感熱転写シート Granted JPS60131294A (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6264595A (ja) * 1985-09-18 1987-03-23 Dainippon Printing Co Ltd 熱転写シ−ト
EP0341842A2 (en) * 1988-04-14 1989-11-15 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Isopropyl 1-amino-4-m-toluidinoanthraquinone-2-carboxylate, and cyan compositions for sublimation transfer record and color toner containing it
US4940692A (en) * 1988-04-12 1990-07-10 Basf Aktiengesellschaft Transfer of dyes
WO1991003508A1 (en) * 1989-08-30 1991-03-21 Eastman Kodak Company Copolymerized anthraquinone-polyester color concentrates
WO1994029387A1 (de) * 1993-06-08 1994-12-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Allylamino-anthrachinone und ihre verwendung als farbstoffe

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WO1994029387A1 (de) * 1993-06-08 1994-12-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Allylamino-anthrachinone und ihre verwendung als farbstoffe

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JPH05234B2 (ja) 1993-01-05

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