JPS60131293A - アントラキノン系感熱転写記録よう色素及び該色素を使用した感熱転写シート - Google Patents
アントラキノン系感熱転写記録よう色素及び該色素を使用した感熱転写シートInfo
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- JPS60131293A JPS60131293A JP58240493A JP24049383A JPS60131293A JP S60131293 A JPS60131293 A JP S60131293A JP 58240493 A JP58240493 A JP 58240493A JP 24049383 A JP24049383 A JP 24049383A JP S60131293 A JPS60131293 A JP S60131293A
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- JP
- Japan
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- thermal transfer
- recording
- dye
- alkylene
- transfer recording
- Prior art date
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3852—Anthraquinone or naphthoquinone dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アントラキノン系感熱転写記録用色素に関す
るものである。
るものである。
現在、テレビ、ORTカラーディスプレー、カラーファ
クシミリ、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得
る方法として昇華型感熱転写記録方法が提案されている
。
クシミリ、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得
る方法として昇華型感熱転写記録方法が提案されている
。
この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを感熱記録
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記録を得る方法であるが、感熱ヘッドに印加するエネル
ギーを調整するこ □とによシ色素の昇華量を制御でき
るため階調表現が容易であ、す、他の記録方法に比べ特
に、フルカラーハードコピーを得るのに有利である。
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記録を得る方法であるが、感熱ヘッドに印加するエネル
ギーを調整するこ □とによシ色素の昇華量を制御でき
るため階調表現が容易であ、す、他の記録方法に比べ特
に、フルカラーハードコピーを得るのに有利である。
ところでとあ記録方法に使用する色素としては、以下の
ような条件が具備される必要がある。
ような条件が具備される必要がある。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華すること。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
■ 色再現上、好ましい色相を有すること。
■ 分子吸光係数が大きいこと。
■ 光、湿気、薬品々どに対して安定なこと。
(6)合成が容易なこと。
本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の必要条件
において、特に■、■及び■を満足するマゼンタ色の色
素を提供することを目的とするものである。
において、特に■、■及び■を満足するマゼンタ色の色
素を提供することを目的とするものである。
すなわち本発明は、下記一般式(I)
(式中、−X−は−〇−または−8−を表わし、−A−
は直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン
−〇−アルキレン基、アルキレン−8−アルキレン基、
K→−1 わす)で示されるアントキノン系感熱転写記録よう色素
をその要旨とするものである。
は直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン
−〇−アルキレン基、アルキレン−8−アルキレン基、
K→−1 わす)で示されるアントキノン系感熱転写記録よう色素
をその要旨とするものである。
前示一般式CI)で示される一へ一としては下記第1表
に示すものが挙げられる。
に示すものが挙げられる。
第1表
3−
第1表つづき
特に好ましい−A−としては、−0H,OE、−1−C
%OH,80H,OH,−が挙げられる。
%OH,80H,OH,−が挙げられる。
4一
本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂溶剤、水等と混合し
、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法を挙げるこ々ができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
る方法としては、色素を適当な樹脂溶剤、水等と混合し
、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法を挙げるこ々ができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調製するための樹脂としては、通常の印
刷インキに使用されるも・ので良く、ロジン系、フエ、
ノ、−ル系、キシレン系、石油系、ポリスルホン系、ビ
ニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニトロセルロー
ス系、アルキルセルロースアルキルセルロース類などの
油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル酸系、カゼ
イン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂が使用でき
る。又、インキ調製のための・溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、グロパノール、ブタノールなどのアル
コール類、メチルセロソルプ、エチルセロソルブなどの
セロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンナトの芳
香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどの
ケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなど
の炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できる
が、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶
剤類を混合し使用することもできる。
刷インキに使用されるも・ので良く、ロジン系、フエ、
ノ、−ル系、キシレン系、石油系、ポリスルホン系、ビ
ニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニトロセルロー
ス系、アルキルセルロースアルキルセルロース類などの
油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル酸系、カゼ
イン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂が使用でき
る。又、インキ調製のための・溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、グロパノール、ブタノールなどのアル
コール類、メチルセロソルプ、エチルセロソルブなどの
セロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンナトの芳
香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどの
ケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなど
の炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できる
が、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶
剤類を混合し使用することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
クン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするため!〜10・μm程度の
厚さが適当である。
クン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするため!〜10・μm程度の
厚さが適当である。
又、被記録体としては、普通紙を用いることもできるが
色素の発色を良くするために、色素と相溶性の良好な樹
脂、または、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加
したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸したも
の、あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、
アセチル化処理した特殊な加工紙を使用することにより
高温及び高湿下の画像安定性にすぐれた良好な記録がで
きる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから作ら
れた合成紙を使用することもできる。
色素の発色を良くするために、色素と相溶性の良好な樹
脂、または、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加
したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸したも
の、あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、
アセチル化処理した特殊な加工紙を使用することにより
高温及び高湿下の画像安定性にすぐれた良好な記録がで
きる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから作ら
れた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることによシ色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ルムを熱プレスしラミネートすることによシ色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
本発明の色素は鮮明なマゼンタ色であるため例えば下記
構造式 で表わされるイエロー色色素および下記構造式 7− で表わされるシアン色色素と組み合せてフルカラーを得
ることができる。
構造式 で表わされるイエロー色色素および下記構造式 7− で表わされるシアン色色素と組み合せてフルカラーを得
ることができる。
以下実施例によシこの発明を具体的に説明するが、本発
明は、以下の実施例によシ限定されるものではない。
明は、以下の実施例によシ限定されるものではない。
実施例1
I) 色素の製造
ネオペンチルグリコール/JOfと水酸化カリウムt?
との混合物を弱い窒素気流下、/10〜/コOCで7時
間攪拌した。
との混合物を弱い窒素気流下、/10〜/コOCで7時
間攪拌した。
次いで同温度で下記構造式
一 日 −
で示されるアントラキノン系化合物3OLtを添加し、
izo〜/10Cでコ時間攪拌した後、室温まで放置冷
却し、メタノールを加えて攪拌し、f通抜、メタノール
で洗浄し、次いで水で洗浄し、減圧乾燥器中tio−,
toCで乾燥したところ暗赤色粉末Jjpを得た。
izo〜/10Cでコ時間攪拌した後、室温まで放置冷
却し、メタノールを加えて攪拌し、f通抜、メタノール
で洗浄し、次いで水で洗浄し、減圧乾燥器中tio−,
toCで乾燥したところ暗赤色粉末Jjpを得た。
ル
?−ブタノールを用いて再結晶したところ下記構造式で
表わされる色素(暗赤色針状結晶)コ0fを得た。
表わされる色素(暗赤色針状結晶)コ0fを得た。
0H
この色素の融点はコ17〜ココoCであり、マススペク
トルに於てm/e = 32j の親イオンピークを示
した。又、クロロホルム中での可視吸収スペクトルの極
大吸収波長、λInaXはj / J nm であった
。
トルに於てm/e = 32j の親イオンピークを示
した。又、クロロホルム中での可視吸収スペクトルの極
大吸収波長、λInaXはj / J nm であった
。
11)感熱転写記録用インキの調製方法上記1)項で得
られた色素 2z エチルセルロース l? 計 100 F 上記組成の色素混合物をガラスピーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約3Q分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
られた色素 2z エチルセルロース l? 計 100 F 上記組成の色素混合物をガラスピーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約3Q分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
111)転写シートの作成方法
グラビア校正機(版深3oμm)を用は上記インキをコ
ンデンサー紙(10μm)に塗布した。
ンデンサー紙(10μm)に塗布した。
IV) 受像紙の作成方法
飽和ポリエステル34を重i#:、%の水分散液(東洋
紡績株式会社製造、パイロナールMD−/、aoo)
70 Fとシリカゲル(日本シリカ製造、N1pail
Fi−一〇A)/Pを混合し、調製した塗料を上質紙
(厚さ一00μm)にバーコーター(RK Pr1nt
0oat工nstruments社製造、扁/)を用
いて塗布した。
紡績株式会社製造、パイロナールMD−/、aoo)
70 Fとシリカゲル(日本シリカ製造、N1pail
Fi−一〇A)/Pを混合し、調製した塗料を上質紙
(厚さ一00μm)にバーコーター(RK Pr1nt
0oat工nstruments社製造、扁/)を用
いて塗布した。
■)転写記録方法
上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗料塗布面
に重ね、210Ωの発熱抵抗体をグドツ)/%の密度で
持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録を行ない色濃度O
0りjのマゼンタ色の記録を得た。この時感熱ヘッドに
は/、l’Vの電圧がt ミ’)秒加えられた。
に重ね、210Ωの発熱抵抗体をグドツ)/%の密度で
持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録を行ない色濃度O
0りjのマゼンタ色の記録を得た。この時感熱ヘッドに
は/、l’Vの電圧がt ミ’)秒加えられた。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーターR
D−j/≠型(フィルター: ラッテンI6.j♂)を
用いて測定した。
D−j/≠型(フィルター: ラッテンI6.j♂)を
用いて測定した。
色濃度は下記式によシ計算した。
色濃度=t0g、o(工0/工)
工O:標準白色反射板からの反射光の強さエ :試験物
体からの反射光の強さ セ また、得られた記録の耐光性試験をキャノンフェードメ
ーター(スガ試験機株式会社製造)、を用いてブラック
パネル温度63±λCで実施したが、jθ時間の照射で
ほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも
すぐ11− れていた。
体からの反射光の強さ セ また、得られた記録の耐光性試験をキャノンフェードメ
ーター(スガ試験機株式会社製造)、を用いてブラック
パネル温度63±λCで実施したが、jθ時間の照射で
ほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも
すぐ11− れていた。
実施例λ
実施例/で用いた色素の代わりに、下記式で表わされる
色素21を用い・、実施例/と同様の方法によシインキ
の調製、転写シートの作成及び転写記録を行な℃色濃度
O0りのマゼンタ色の耐光性にすぐれ、そして高温及び
高湿下での安定性にすぐれた□記録を得た。
色素21を用い・、実施例/と同様の方法によシインキ
の調製、転写シートの作成及び転写記録を行な℃色濃度
O0りのマゼンタ色の耐光性にすぐれ、そして高温及び
高湿下での安定性にすぐれた□記録を得た。
上記色素は実施例/の色素と同様の方法によ如ネオペン
チルグリコールの代シにl、3−プロピレングリコール
/10?を用いることによシ製造した。
チルグリコールの代シにl、3−プロピレングリコール
/10?を用いることによシ製造した。
得られた色素は融点−弘OC(分解)であシ、クロロホ
ルム中でのλma!・、はj/≠nmであシ、そしてマ
ススペクトルにおいてm/e12− =313の親イオンピークを示した。
ルム中でのλma!・、はj/≠nmであシ、そしてマ
ススペクトルにおいてm/e12− =313の親イオンピークを示した。
実施例3
I)インキの調製方法
上記色素 、2P
アクリル酸系樹脂
(三菱レーヨン株式会社製造ダイヤノール r?竪 B
R−10,7商品名) エタノール 弘tP □。
R−10,7商品名) エタノール 弘tP □。
計 100f
上記組成の色素混合物をガラスピーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理し、インキの
調製を行なった。
トコンディショナーで約30分間混合処理し、インキの
調製を行なった。
II)転写シートの作成方法
実施例/で使用したグラビア校正機を用い上記インキを
グラシン紙(10μm)に塗布した。
グラシン紙(10μm)に塗布した。
111)転写記録方法
上記転写シートのインキ塗布面をポリエステルフィルム
(10μm)をラミネートした上質紙に重ね、実施例/
で使用した感熱記録ヘッドを用い、同様の条件で記録し
た結果、色濃度0.1 jのマゼンタ色の耐光性にすぐ
れ、そして高温及び高湿下での安定性にすぐれた記録を
得た。
(10μm)をラミネートした上質紙に重ね、実施例/
で使用した感熱記録ヘッドを用い、同様の条件で記録し
た結果、色濃度0.1 jのマゼンタ色の耐光性にすぐ
れ、そして高温及び高湿下での安定性にすぐれた記録を
得た。
上記色素は実施例/の色素と同様の方法によシネオペン
チルグリコールの代シにエチレングリコールタrffを
用いて製造した。
チルグリコールの代シにエチレングリコールタrffを
用いて製造した。
得られた色素は、融点λ3θC(分解)でアリ、クロロ
ホルム中でのλmax は!/≠nmであシ、そして、
マススペクトルにおいてVθ=ar3の親イオンビーク
を示した。
ホルム中でのλmax は!/≠nmであシ、そして、
マススペクトルにおいてVθ=ar3の親イオンビーク
を示した。
実施例≠
実施例Iで用いた色素の代わりに下記式で表わされる色
素コ1を用い、実施例/と同様の方法によシインキの調
整、転写シートの作成及び転写記録を行ない色濃度o3
oのマゼンタ色の耐光性にすぐれ、そして高温及び高
湿下の安定性にすぐれた記録を得た。
素コ1を用い、実施例/と同様の方法によシインキの調
整、転写シートの作成及び転写記録を行ない色濃度o3
oのマゼンタ色の耐光性にすぐれ、そして高温及び高
湿下の安定性にすぐれた記録を得た。
上記色素は実施例/の色素と同様の方法によりネオペン
チルグリコールの代りにジエチレングリコール/!2f
を使用して、製造した。
チルグリコールの代りにジエチレングリコール/!2f
を使用して、製造した。
得られた色素は融点、23θC(分解)であり、クロロ
ホルム中でのλmaXはj/≠nmであった。
ホルム中でのλmaXはj/≠nmであった。
実施例!
第2表に示す色素、2?を使用し、実施例1 ′と同様
の方法によりインキの調整、転写シートおよび受像紙を
作成し、次いで同じ〈実施15− 例/の方法により転写記録を行ない、各々第2表に示す
色濃度のマゼンタ色の記録を得た。
の方法によりインキの調整、転写シートおよび受像紙を
作成し、次いで同じ〈実施15− 例/の方法により転写記録を行ない、各々第2表に示す
色濃度のマゼンタ色の記録を得た。
これらの記録は全て実施例/と同様の方法により耐光性
の試験を行ったところ、該記録はほとんど変色せず、旨
温および1髄湿下における画像の安定性にすぐれていた
。
の試験を行ったところ、該記録はほとんど変色せず、旨
温および1髄湿下における画像の安定性にすぐれていた
。
@λ表
16−
第1表つづき
Er口表つづき
第2表つづき
一1ソー
第2表つづき
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
ほか7名
20−
Claims (1)
- (1) 一般式(1) (式中、−X−は−〇−または一日一を表わし、−A−
は直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン
−〇−アルキレン基、を表わす)で示されるアントラキ
ノン系感熱転写記録用色素。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58240493A JPS60131293A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | アントラキノン系感熱転写記録よう色素及び該色素を使用した感熱転写シート |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58240493A JPS60131293A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | アントラキノン系感熱転写記録よう色素及び該色素を使用した感熱転写シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60131293A true JPS60131293A (ja) | 1985-07-12 |
JPH05233B2 JPH05233B2 (ja) | 1993-01-05 |
Family
ID=17060332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58240493A Granted JPS60131293A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | アントラキノン系感熱転写記録よう色素及び該色素を使用した感熱転写シート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60131293A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0209990A2 (en) * | 1985-07-23 | 1987-01-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
JPS6264595A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シ−ト |
EP0323744A2 (en) * | 1987-12-29 | 1989-07-12 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Transfer sheet ink and method for sublimation thermal-transfer printing |
EP0330487A2 (en) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Color toner composition |
US5013712A (en) * | 1988-10-13 | 1991-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Magenta dye-donor element used in thermal transfer and thermal transfer sheet using it |
US5168093A (en) * | 1987-12-29 | 1992-12-01 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Sublimation thermaltransfer printing sheet comprising novel magenta dyestuffs |
US5300475A (en) * | 1987-12-29 | 1994-04-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Sublimation thermal transfer printing sheet comprising novel magenta dyestuffs |
JP2004077707A (ja) * | 2002-08-14 | 2004-03-11 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び画像形成方法 |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP58240493A patent/JPS60131293A/ja active Granted
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPS6264595A (ja) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シ−ト |
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JP2004077707A (ja) * | 2002-08-14 | 2004-03-11 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び画像形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05233B2 (ja) | 1993-01-05 |
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