JPS60152563A - ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート - Google Patents
ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シートInfo
- Publication number
- JPS60152563A JPS60152563A JP59008218A JP821884A JPS60152563A JP S60152563 A JPS60152563 A JP S60152563A JP 59008218 A JP59008218 A JP 59008218A JP 821884 A JP821884 A JP 821884A JP S60152563 A JPS60152563 A JP S60152563A
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- Japan
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- group
- formula
- dye
- thermal transfer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピリドン糸感熱転写記録用色素に関するもの
である。
である。
現在、テレビ、ＣＲＴカラーディスプレー、カラーファ
クシミリ、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得
る方法として昇華型Ａｓ熱転記記録方法が提案されてい
る。
クシミリ、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得
る方法として昇華型Ａｓ熱転記記録方法が提案されてい
る。
この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを感熱記録
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記録を得る方法であるが。
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記録を得る方法であるが。
感熱ヘッドに印加するエネルギーを調整することによ）
・色素の外事ｆを制御できるため階調表 。
・色素の外事ｆを制御できるため階調表 。
現が容易であシ、他の記録方法に比べ特に、プルカラー
ハードコピーｔ−得るのに有利である。
ハードコピーｔ−得るのに有利である。
ところでこの記録方法に使用する色素としては、以下の
ような条件が具備される必要がある。
ような条件が具備される必要がある。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華すること。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
■ 色再現上、好ましい色相含有すること。
■ 分子吸光係数が大きいこと０
■ 光、湿気、桑品などに対して安定なこと。
■ 合成が容易なこと。
本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の必要条件
において、特に■、■及び■を満足するイエロー色の色
素ｖｉ−提供することを目的とするものである０ すなわち１本発明は、 下記一般式（１） ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、トリノルオロメ
チル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基を表わし、Ｂはアルコキシアルキル
基もしくはアリルオキシアルキル基で置換されていても
よいアルキレン基または式 ％式％ （式や、Ｘは酸素原子、イオウ原子、フェニレン基また
はシクロヘキシレン基を表わし Ｒ１およびＲ２はアル
キレン基を表わす）で示される一価基で示されるピリド
ンアゾ糸感熱転写記録用色素をその要旨とするものであ
る。
において、特に■、■及び■を満足するイエロー色の色
素ｖｉ−提供することを目的とするものである０ すなわち１本発明は、 下記一般式（１） ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、トリノルオロメ
チル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基を表わし、Ｂはアルコキシアルキル
基もしくはアリルオキシアルキル基で置換されていても
よいアルキレン基または式 ％式％ （式や、Ｘは酸素原子、イオウ原子、フェニレン基また
はシクロヘキシレン基を表わし Ｒ１およびＲ２はアル
キレン基を表わす）で示される一価基で示されるピリド
ンアゾ糸感熱転写記録用色素をその要旨とするものであ
る。
山１ ｇｄ 般式〔１〕において ＜Ｉ３−はメチル基
。
。
エチル基、ｎ−プロピルｉ％ １θＯ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基％ コーエチルヘキシル基
等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキ
シ基等のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の
ヒドロキシアルキル基；トルフルオ算メチル基、ニトロ
基もしくは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換
されていてもよいフェニル基を表わす。
−ブチル基、ｎ−ペンチル基％ コーエチルヘキシル基
等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキ
シ基等のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の
ヒドロキシアルキル基；トルフルオ算メチル基、ニトロ
基もしくは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換
されていてもよいフェニル基を表わす。
特に、 Ｃとがフェニル基、又はＱｌ〜、のアルキル基
、塩素原子もしくはヒドロキシエチル基をもつフェニル
基が好ましい。
、塩素原子もしくはヒドロキシエチル基をもつフェニル
基が好ましい。
また、Ｂはメトキシメチル基、エトキシメチル基等のア
ルコキシアルキル−基もしくはアリルオキシメチル基等
のアリルオキシアルキル基で置換されていてもよく１例
えは、炭素数／〜πの直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキ
レフ基、または１式（Ｉｔ） −Ｒ” ＝ Ｘ −Ｒ”−・・・・・（１１）（式中、
Ｘは酸素原子、イオウ原子、フェニレン基またはシクロ
ヘキシレン基を表わし、ＲＩおよびＲ２は例えば炭素数
／〜りの直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレフ基を表わ
す）で示される一価基を表わし、特に、−ＯＨ，−ＯＨ
，○Ｈ２−１ＣＨ。
ルコキシアルキル−基もしくはアリルオキシメチル基等
のアリルオキシアルキル基で置換されていてもよく１例
えは、炭素数／〜πの直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキ
レフ基、または１式（Ｉｔ） −Ｒ” ＝ Ｘ −Ｒ”−・・・・・（１１）（式中、
Ｘは酸素原子、イオウ原子、フェニレン基またはシクロ
ヘキシレン基を表わし、ＲＩおよびＲ２は例えば炭素数
／〜りの直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレフ基を表わ
す）で示される一価基を表わし、特に、−ＯＨ，−ＯＨ
，○Ｈ２−１ＣＨ。
０ Ｈ，ＯＨｌ
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、または、Ｘが酸
素原子またはイオウ原子で、ＲＩ紐よびＲ２が炭素数７
〜−のアルキレン基である前記式〔ＩＩ〕で表わされる
２価基が好ましい。
素原子またはイオウ原子で、ＲＩ紐よびＲ２が炭素数７
〜−のアルキレン基である前記式〔ＩＩ〕で表わされる
２価基が好ましい。
本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適癌な樹脂。
る方法としては、色素を適癌な樹脂。
溶剤、水等と混合し、該記録用インキとすればよＶ・。
また熱転写方法としては、上記で得られたインキ全適肖
な基拐上に翅布して転写シートを作成し、該シートを被
記録体と重ね、次いでシートの背ｉｆｕから感熱記録ヘ
ッドで加熱及び加圧する方法を挙げることができ、その
ようにすればシート上の色素が被記録体上に転写される
。
な基拐上に翅布して転写シートを作成し、該シートを被
記録体と重ね、次いでシートの背ｉｆｕから感熱記録ヘ
ッドで加熱及び加圧する方法を挙げることができ、その
ようにすればシート上の色素が被記録体上に転写される
。
上記のインキを調製するための樹脂としては。
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジン糸、
フェノール糸、キシレン系、石油系。
フェノール糸、キシレン系、石油系。
ポリスルホン糸：ビニル誠、ポリアミド系、アルキッド
糸、ニトロセルロース糸、アルキルセルロースアルキル
セルロース類などの油性系の樹脂あるいはマレイン酸系
、アクリル酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの
水性系樹脂が使用できる。又、インキ調製のための溶剤
としては、メタノール、エタノール、グロバノール、ブ
タメールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族類、ｆｆＲ１’１．エチル、酢
酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン知、リグロイン、
シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を使用の
場合には水または水と上記の溶剤類を混合し使用するこ
ともできる。
糸、ニトロセルロース糸、アルキルセルロースアルキル
セルロース類などの油性系の樹脂あるいはマレイン酸系
、アクリル酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの
水性系樹脂が使用できる。又、インキ調製のための溶剤
としては、メタノール、エタノール、グロバノール、ブ
タメールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族類、ｆｆＲ１’１．エチル、酢
酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノンなどのケトン知、リグロイン、
シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を使用の
場合には水または水と上記の溶剤類を混合し使用するこ
ともできる。
インキを塗布する基拐としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なグラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基相は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするためダル５０μｍ程度の厚
さが適当である◇ 又、被記録体としては、普通紙上用いることらに色素と
相溶性の良好な樹脂をコーティングしたもの、含浸した
もの、また、場合によってはシリカゲル等の酸性微粒子
ｋｑ加したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネート
したものや、アセチル化処理した特殊を加工紙を使用す
ることによ多尚龜・高湿下の画像安定性にすぐれた艮好
な記録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれ
らから作られた合成紙全使用することもできる。
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なグラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基相は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするためダル５０μｍ程度の厚
さが適当である◇ 又、被記録体としては、普通紙上用いることらに色素と
相溶性の良好な樹脂をコーティングしたもの、含浸した
もの、また、場合によってはシリカゲル等の酸性微粒子
ｋｑ加したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネート
したものや、アセチル化処理した特殊を加工紙を使用す
ることによ多尚龜・高湿下の画像安定性にすぐれた艮好
な記録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれ
らから作られた合成紙全使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルム′ｆｔｍプレスしラミネートすることによシ色素の
発色の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ルム′ｆｔｍプレスしラミネートすることによシ色素の
発色の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
本発明の色素は詳細なイエロー色であるため例えば下記
構造式 ％式％ で表わされるマゼンタ色色素および下記構造式ＯＮＨＯ
Ｈ。
構造式 ％式％ で表わされるマゼンタ色色素および下記構造式ＯＮＨＯ
Ｈ。
で表わされるシアン色色素と組み合せてフルカラーを得
るのに適している。
るのに適している。
以下実施例に↓シこの発明を具体的に説明するが、本笑
施例は本ｗ発明を限定するものではない。
施例は本ｗ発明を限定するものではない。
実施例／
＆）色素の製造
水３６ｆｆｌｌ、アニリング、ｔｊｇの混合敵（殉。
押下３３％ＨＯｊ ／３．ｊｍｌ−５ｍｌ下し、θ−ｊ
℃に冷却した。
℃に冷却した。
亜硝酸ナトリウム３．ζ、９ｆｆｉ徐々に添力れ ０〜
５℃で７時間攪拌した◇スルファミン酸θ、３ＪＩヲ加
えアニリンのジアゾ液ヲ得た。−万、下記構造式 ％式％（ で衣わされる化合物ワ、７１！’（（水、ＱＯＯｒｄ、
酢酸ナトリウムコθＪの沁故に加えてｆ６解した。こし
た。
５℃で７時間攪拌した◇スルファミン酸θ、３ＪＩヲ加
えアニリンのジアゾ液ヲ得た。−万、下記構造式 ％式％（ で衣わされる化合物ワ、７１！’（（水、ＱＯＯｒｄ、
酢酸ナトリウムコθＪの沁故に加えてｆ６解した。こし
た。
濾過、水洗、乾燥し、下記構造式の黄８粉末ｉ＝２．７
ｇ’１ｃ４ｅだ。
ｇ’１ｃ４ｅだ。
Ｏ２Ｈ，ＯＨ
本色素の極大吸収波長は＆Ｊｄｎｍ（クロロホルム）−
ｅｂｂマススペクトルｄ ｍ／ｅ ＝ ２９７ テあっ
た。
ｅｂｂマススペクトルｄ ｍ／ｅ ＝ ２９７ テあっ
た。
ｂ）感熱転写記録用インキの調製方法
上記ａ）項で得られた色素 、２９
エチルセルロース ？ｇ
上記組成の色素混合物を、ガラスピーズを使用スるペイ
ントコンディショナーで約３０分間混合処理することに
よシ該インキを調製した。
ントコンディショナーで約３０分間混合処理することに
よシ該インキを調製した。
Ｃ）転写シートの作成方法
グラビア校正機（板床３θμｍ）ｔ−用い上記インキを
コンデンサー紙（１０μｍ）に塗布した。
コンデンサー紙（１０μｍ）に塗布した。
ｄ）受１家紙の作成方法
飽４０ポリエステル３グ重量係の水分散液式会社製造
Ｎ１ｐｓｉｌ Ｎ２２０に商品名）／ｌ／ｌ祝金し、調
製した塗料ｒ上質紙（厚さ２Ｑθｐｍ） Ｋ バー コ
−ｐ −（ＲＫＰｒｉｎｔ ｃｏａｔｌＩｎｓｔｒｕｍ
ｅｎｔｓ社製造腐／）を用いて盆布した。
Ｎ１ｐｓｉｌ Ｎ２２０に商品名）／ｌ／ｌ祝金し、調
製した塗料ｒ上質紙（厚さ２Ｑθｐｍ） Ｋ バー コ
−ｐ −（ＲＫＰｒｉｎｔ ｃｏａｔｌＩｎｓｔｒｕｍ
ｅｎｔｓ社製造腐／）を用いて盆布した。
ｅ）転写記録方法
上記転写シートのイ／キｍ布＠全上記受像紙塗料偽２布
而に重ね、コ！θΩの発熱抵抗体の記録を得た０この時
感熱ヘッドには／ｌｌ’Ｖの配圧が６ミリ秒加えられた
。
而に重ね、コ！θΩの発熱抵抗体の記録を得た０この時
感熱ヘッドには／ｌｌ’Ｖの配圧が６ミリ秒加えられた
。
なお、色濃度は木自マクベス社製造デンシトメーターＲ
Ｄ−！／グ型（フィルタｍ：うツテンノ趣り２）分用い
て御」定した。
Ｄ−！／グ型（フィルタｍ：うツテンノ趣り２）分用い
て御」定した。
色鋲度は’Ｆ記式によ）計丼した。
色談度＝ｔＯｇＩＯ（工０／工）
１ｏ；標準白色反射板からの反射光の強さ工：試験物体
からの反射光の強さ また、得られた記録の耐元注試験をキセノンフェードメ
ーター（スカ試験機株式会社製造）を用いて夾施（ブラ
ンクパネル温度６３±−０）したがａＯ待時間照射では
とんと変色せず、高温・高湿下の画像の安定性にもすぐ
れていた。
からの反射光の強さ また、得られた記録の耐元注試験をキセノンフェードメ
ーター（スカ試験機株式会社製造）を用いて夾施（ブラ
ンクパネル温度６３±−０）したがａＯ待時間照射では
とんと変色せず、高温・高湿下の画像の安定性にもすぐ
れていた。
実施例−
第１表に示す色素ｘｇ＠使用し、実施例／と同様の方法
によシ、色素の合成、インキの詞製−転写シート及び受
像紙の作成、転写記録を行ない、各々第７表に示す色濃
度のイエロー色の記録を得た。
によシ、色素の合成、インキの詞製−転写シート及び受
像紙の作成、転写記録を行ない、各々第７表に示す色濃
度のイエロー色の記録を得た。
これらの記録は全て実施例／と同様の方法によシ耐光性
および高温・高湿下の画像の安定性の試験を行なったが
、該試験では本発明色素によシ得られた記録は良好であ
った。
および高温・高湿下の画像の安定性の試験を行なったが
、該試験では本発明色素によシ得られた記録は良好であ
った。
Claims (1)
- （１） 一般式〔１〕 −ＯＨ ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基もしくはノーログ表わし、Ｂはアルコ
キシアルキル基もしくはアリルオキシアルキル基で置換
されていてもよいアルキレン基または式 ％式％ （式中、又は酸素原子、イオウ原子、フェニレン基また
はシクロヘキシレン基を表わし、Ｒ１およびＲ２はアル
キレン基を表わす）で示される２価基で示されるピリド
ンアゾ系感熱転写ビ己録用色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59008218A JPS60152563A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59008218A JPS60152563A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152563A true JPS60152563A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH05235B2 JPH05235B2 (ja) | 1993-01-05 |
Family
ID=11687067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59008218A Granted JPS60152563A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152563A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6371392A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-03-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 感熱転写記録用転写体 |
| JPS6375068A (ja) * | 1986-09-18 | 1988-04-05 | Orient Chem Ind Ltd | 筆記具用染料組成物 |
| JPH0248993A (ja) * | 1988-05-06 | 1990-02-19 | Eastman Kodak Co | 染料熱転写用アルキルまたはアリール―アミノ―ピリジニルまたはピリミジニル―アゾイエロ―染料供与素子 |
| US5093308A (en) * | 1989-09-29 | 1992-03-03 | Basf Aktiengesellschaft | Oxadiazolyl-benzene azo hydroxy-pyridone dyes for thermal transfer printing a yellow print |
| WO1998059008A1 (en) * | 1997-06-21 | 1998-12-30 | Avecia Limited | Pyridonazo dyes and inks containing them |
| JP2003535925A (ja) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | ヒドロキシピリドンメチドアゾ染料 |
| WO2010130385A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
| WO2010130383A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
| CN101984000A (zh) * | 2010-07-30 | 2011-03-09 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一种可用于聚酯纤维直接印花的大红色分散染料 |
-
1984
- 1984-01-20 JP JP59008218A patent/JPS60152563A/ja active Granted
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6371392A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-03-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 感熱転写記録用転写体 |
| JPH0533679B2 (ja) * | 1986-09-12 | 1993-05-20 | Matsushita Denki Sangyo Kk | |
| JPS6375068A (ja) * | 1986-09-18 | 1988-04-05 | Orient Chem Ind Ltd | 筆記具用染料組成物 |
| JPH0248993A (ja) * | 1988-05-06 | 1990-02-19 | Eastman Kodak Co | 染料熱転写用アルキルまたはアリール―アミノ―ピリジニルまたはピリミジニル―アゾイエロ―染料供与素子 |
| JPH053985B2 (ja) * | 1988-05-06 | 1993-01-19 | Eastman Kodak Co | |
| US5093308A (en) * | 1989-09-29 | 1992-03-03 | Basf Aktiengesellschaft | Oxadiazolyl-benzene azo hydroxy-pyridone dyes for thermal transfer printing a yellow print |
| GB2339434B (en) * | 1997-06-21 | 2002-03-13 | Avecia Ltd | Pyridonazo dyes and inks containing them |
| GB2339434A (en) * | 1997-06-21 | 2000-01-26 | Avecia Ltd | Pyridonazo dyes and inks containing them |
| WO1998059008A1 (en) * | 1997-06-21 | 1998-12-30 | Avecia Limited | Pyridonazo dyes and inks containing them |
| US6406526B1 (en) | 1997-06-21 | 2002-06-18 | Avecia Limited | Pyridonazo dyes and inks containing them |
| JP2003535925A (ja) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | ヒドロキシピリドンメチドアゾ染料 |
| WO2010130385A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
| WO2010130383A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
| EP2258684A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
| EP2258686A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
| CN101984000A (zh) * | 2010-07-30 | 2011-03-09 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一种可用于聚酯纤维直接印花的大红色分散染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05235B2 (ja) | 1993-01-05 |
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