JP2003535925A - ヒドロキシピリドンメチドアゾ染料 - Google Patents

ヒドロキシピリドンメチドアゾ染料

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JP2003535925A JP2002501864A JP2002501864A JP2003535925A JP 2003535925 A JP2003535925 A JP 2003535925A JP 2002501864 A JP2002501864 A JP 2002501864A JP 2002501864 A JP2002501864 A JP 2002501864A JP 2003535925 A JP2003535925 A JP 2003535925A
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ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト
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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規ヒドロキシピリドンメチドアゾ染料、その製造、使用法、および該染料を含有する染料混合物を提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規ヒドロキシピリドンメチド(Hydroxypyridonemethide)アゾ染料、
その製造および使用方法、ならびにヒドロキシピリドンメチドアゾ染料を含有す
る染料混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
既に同様なアゾ染料が開示されている（特許文献１参照）。しかし、これらの
染料は用途特性、特に熱移行堅牢性の改良をなお必要とする。
【０００３】
【特許文献１】 欧州特許公開第７６７２２０号公報
【０００４】
【特許文献２】 英国特許Ａ−２０３６７７５号明細書
【０００５】
【特許文献３】 特開昭第５８−１５７８６３号公報
【０００６】
【特許文献４】 欧州特許公開第８２７９８８号公報
【０００７】
【特許文献５】 ドイツ特許公開第３５０８９０４号公報
【０００８】
【特許文献６】 欧州特許公開第４７４６００号公報
【０００９】
【特許文献７】 欧州特許公開第３９９４７３号公報
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
従って、良好な堅牢性、特に熱移行堅牢性を向上させたアゾ染料が望まれてい
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
一般的な堅牢性が良好なことに加えて、優れた熱移行堅牢性と昇華堅牢性が卓
越している、新規なヒドロキシピリドンメチドアゾ染料が驚くべきことに見出さ
れた。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明は、下記の一般式（Ｉ）の新規なヒドロキシピリドンメチドアゾ染料、ま
たはその互変異性体を提供する。
【化１０】 （式中、Ｘ1は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ＝Ｏ、−ＣＯ−Ｔ、−ＣＯ2−
Ｒ2、−ＳＯ2−Ｔ、またはＮＯ2であり、 Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、またはＢｒであり、 Ｒ1は、Ｈ、Ｔ、または−ＣＦ3であり、 Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4の直鎖または分岐状アルキル基である。 但し、Ｔは、１または２個のエーテル酸素原子によって中断されていてもよく、
および／または１個以上、好ましくは１個のフェニル基またはヒドロキシルラジ
カルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10の直鎖または分岐状アルキル基、または
Ｃｌ、ＢｒおよびＣ1〜Ｃ2のアルキル基からなる群から選択される１〜2個の同
一または異なるラジカルによって置換されていてもよいフェニル基である。）
【００１３】 一般式（Ｉ）の染料は互変異性型としても存在し、そのうち最も重要なのは一
般式（Ｉａ）である。
【化１１】
【００１４】 本発明の目的のために、一般的および好ましい意味での一般式（Ｉ）としては
、すべての可能な互変異性型、特に一般式（Ｉａ）の互変異性型がある。
【００１５】 好ましくは、一般式（Ｉ）または（Ｉａ）のヒドロキシピリドンメチドアゾ染
料（但し、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は各々Ｈである）が挙げられる。
【００１６】 特に好ましくは、一般式（Ｉ）または（Ｉａ）の染料（但し、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4
は各々Ｈであり、Ｒ1はＨ、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ（ＣＨ5）2、無置換フェ
ニル基または−ＣＦ3であり、Ｒ2は−ＣＨ3または−Ｃ2Ｈ5である。）が挙げら
れる。
【００１７】 非常に好ましくは、一般式（Ｉ）の染料（但し、Ｘ1はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、また
はＮＯ2であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は各々Ｈであり、Ｒ1はＨ、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、
または−ＣＨ（ＣＨ5）2であり、およびＲ2は−ＣＨ3または−Ｃ2Ｈ5である。）
が挙げられる。
【００１８】 具体的に好ましくは、一般式（Ｉ）の染料（但し、Ｘ1はニトロ基であり、Ｘ2 、Ｘ3、Ｘ4は各々Ｈであり、Ｒ1はＨ、または−ＣＨ3であり、Ｒ2は−ＣＨ3また
は−Ｃ2Ｈ5である。）が挙げられる。
【００１９】 本発明の染料は、例えば一般式（ＩＩ）
【化１２】 （但し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は各々上記で定義した通りである）のアミンをジア
ゾ化し、かつ一般式（ＩＩＩ）
【化１３】 （式中、Ｒ1とＲ2は各々上記で定義した通りであり、Ｅは、求電子置換、好まし
くは、Ｈ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ2ＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＨ＝Ｏ、−ＣＯＴ、−Ｃ
ＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＴによって置換されうる置換基である。但し、Ｔは
上記で定義した通りである。）のカップリング成分にカップリングさせることに
よって合成できる。
【００２０】 置換基の置換によるこのようなカップリングプロセズは開示されている（特許
文献２、３参照）。
【００２１】 カップリング反応は水性および非水性溶媒中で行ってもよい。非水性溶媒はメ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノールなどのアルコ
ール類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰなどの双極性非プロトン性溶媒、およびトル
エンまたはクロロベンゼンなどの水との非混和性溶媒である。
【００２２】 一部経済的な理由から安価な方の成分を３０％まで過剰に使用することが有利
で実用的であるかもしれないが、カップリング成分とジアゾ成分を化学量論的な
割合においてカップリングさせるのが好ましい。。
【００２３】 カップリングは通常−３０〜１００℃、好ましくは−１０〜３０℃、特に好ま
しくは−５〜１０℃の温度で行われる。
【００２４】 カップリングは酸性およびアルカリ性媒体中で行なってもよい。好ましくは、
ｐＨ＜１０、特に好ましくはｐＨ＜７．０、非常に好ましくはｐＨ＜５．０で行
われる。
【００２５】 一般式（ＩＩ）のジアゾ成分は、文献上で知られており、特に好ましい３−ニ
トロ−４−アミノフェノールのように一部は市販もされている。
【００２６】 一般式（ＩＩＩ）のカップリング成分も同様に周知のものであり、その合成方
法は開示されている（例えば特許文献１参照）。
【００２７】 本発明による一般式（Ｉ）の染料は、お互いに混合したり、そうでなければイ
ンクジェット方式を含む、他の染色用および捺染用分散染料と混合することで、
疎水性合成繊維材料、およびその天然繊維材料との混合物に対して有用である。
【００２８】 有用な疎水性合成繊維材料としては、例えば第二酢酸セルロース、三酢酸セル
ロース、ポリアミド、特にはポリエステル、例えばポリエチレングリコールテレ
フタレートなどがある。有用な天然繊維材料の例としては、綿、再生セルロース
繊維、および羊毛がある。
【００２９】 本発明の染料またはその混合物は、ワックス、オイル、およびポリメタクリレ
ート、ＰＶＣ、ポリスチレンまたはＡＢＳなどのプラスチックの着色および捺染
にも有用である。
【００３０】 また、例えばサーマルヘッドを使用する繊維および非繊維熱転写捺染にも有用
である。
【００３１】 超臨界二酸化炭素中の染色も含めて、着色、染色および捺染の条件はそれ自体
知られている（例えば特許文献４、５、６参照）。
【００３２】 本発明の染料またはその混合物は、ケラチン繊維の染色、例えば髪の染色また
は毛皮の染色にも使用されうる。
【００３３】 さらに、一般式（Ｉ）の新規な染料またはその混合物は、カラーフィルターの
製造に非常に有用である（特許文献７参照）。
【００３４】 最後に、電子写真用トナーを調製するための着色剤としても有用である。
【００３５】 本発明の染料またはその混合物は、ポリエステルを優れた熱移行堅牢性と昇華
堅牢性、高着色強度および明るい色合いを有するオレンジからバイオレットの色
調に染色する。
【００３６】 特に良好な親和性とビルドアップ性は、２種以上、好ましくは２〜４種の一般
式（Ｉ）の異なる染料を含有する、一般式（Ｉ）の染料の混合物によってもたら
される。好ましくは、置換基Ｒ1および／またはＲ2が異なる混合物が挙げられる
。
【００３７】 さらに本発明は、一般式（Ｉ）の少なくとも1種の染料とさらに少なくとも1種
の分散染料をも含有する染料混合物を提供する。有用な分散染料は、カラーイン
デックスに登録されている分散染料、特にベンゾジフラノン染料、および公知の
分散染料（特許文献１参照）である。
【００３８】 混合染料として良好に適しているベンゾジフラノン染料は、下記の一般式（Ｉ
Ｖ）から誘導される。
【化１４】 （式中、Ｙ1とＹ2は、独立して、Ｈ、（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基またはフルフリル基の
置換基を有するかまたは有しない）Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ基、−ＯＣ2Ｈ4−Ｏ−
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、または−ＯＣ2Ｈ4−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）1-6−Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル基である。）
【００３９】 これらのうち、特に下記のものが挙げられる。
【化１５】
【００４０】 好ましいものとして、一般式（Ｉ）の少なくとも1種の染料と、一般式（ＩＶ
）の少なくとも1種の染料とを含有する染料混合物が挙げられる。
【００４１】 さらに、好ましいものとして、一般式（Ｉ）の少なくとも1種の染料と、下記
の一般式（Ｖ）の少なくとも1種の分散染料とを含有する染料混合物が挙げられ
る。
【化１６】 （式中、Ｄは炭素環状または複素環状ジアゾ成分のラジカルであり、 Ａ1とＡ2は独立して、Ｈ、または典型的なピリドン置換基であり、 Ａ5はＨ、または式Ｔ、−ＯＴ1、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、−ＮＨＣＯＨ、
−ＮＨＣＯＴ、−Ｎ＝ＣＨ−Ｔ、−Ｎ＝ＣＴ2または−ＮＨＳＯ2Ｔのラジカルで
あるか、 あるいは、 Ａ1とＡ2および／または Ａ2とＡ3および／または Ａ4とＡ5は、各々の間にある原子と一緒になって、置換または未置換の５〜６員
環の不飽和炭素環または複素環を形成する。但し、Ａ3とＡ4のうち一方が環形成
に関与する場合、他方の環形成に関与しないラジカルは電子吸引性ラジカルであ
り、 Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＴ、ＮＣＯＴ、ＮＣＯ2Ｔ、またはＮＳＯ2Ｔであり、 Ａ3とＡ4は独立して、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯ
ＮＴ2、−ＣＦ3、−ＣＨＯ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＳＯ3Ｔ4、−ＳＯ3Ｔ5、
−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＴ、−ＳＯ2ＮＴ2、−ＳＯＴ、−ＣＨ＝ＮＨ、−Ｃ
Ｈ＝ＮＴ、−ＣＴ＝ＮＨ、−ＣＴ＝ＮＴ、
【化１７】 −ＣＯ−ＣＯ2Ｔ、ＮＯ2、−ＮＯ、−Ｔ4または−Ｔ5であるが、 好ましくはＡ3とＡ4は両者が共に−Ｔ4および／または−Ｔ5ではなく、あるいは
Ａ3とＡ4は両者が結合している炭素原子と一緒になって、一般式（ＶＩａ）〜（
ＶＩｖ）
【化１８】
【化１９】 （式中、Ｖ1はＨまたは置換基、特にＣｌ、Ｂｒ、−ＣＨ3、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＮ
、ＮＯ2、−ＣＦ3、または−ＳＯ2Ｔ1であり、 ＴはＴ1〜Ｔ5（但し、Ｔ1はアルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基
、Ｔ2はアルケニル基、Ｔ3はアルキニル基、Ｔ4はアリール基および Ｔ5は、ヘタリール基である。）の環状活性メチレン化合物を形成し、これらラ
ジカルは、
【化２０】 の形態で特定される。）
【００４２】 一般式（Ｖ）の特に好ましい分散染料としては、 Ａ1はＨ、Ｔ1、Ｔ4、または−ＣＦ3であり、 Ａ2はＨ、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＯＮＨＴ1、または−ＣＦ3であり、 Ａ3とＡ4は独立して、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＯＮＨＴ1、−ＣＦ3、−ＣＨＯ
、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、ＮＯ2、−Ｔ4または−Ｔ5であるが、但し、Ａ3とＡ4は
両者が共に−Ｔ4または−Ｔ5ではなく、 Ａ5はＨ、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ4であり、 Ｄは式
【化２１】 （式中、Ｒ11とＲ51は、独立してＨ、−ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、ＮＯ2、−
ＣＯ2Ｔ1、Ｔ1、Ｔ5、−ＳＯ2Ｔ1、−ＳＯ2Ｔ4、−ＯＴ1、−ＯＴ2、−ＯＴ4、
−ＯＣＯＴ1、−ＯＣＯＴ4、−ＯＳＯ2Ｔ1、または−ＯＳＯ2Ｔ4であり、 Ｒ21とＲ41は、独立してＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2、−ＣＦ3、−Ｔ1、−ＯＴ1、−
ＯＴ2、−ＯＴ4、−ＯＣＯＴ1、−ＯＣＯＴ4、−ＯＳＯ2Ｔ1、または−ＯＳＯ2
Ｔ4であり、 Ｒ31はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＣＯ2Ｔ1、Ｔ1、Ｔ5、−
ＯＴ1、−ＯＴ2、−ＯＴ4、−ＯＣＯＴ1、−ＯＣＯＴ4、−ＳＯ3Ｔ1、または−
ＳＯ2Ｔ4であり、 Ｔ1は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基であり、このアルキル基はＣ1〜Ｃ8−アルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ５−アルコキシ基、−ＯＣＯＴ1、−ＣＯ2
Ｔ1、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、またはＴ4で置換されていてもよく、 Ｔ2は、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル基であり、このアルケニル基はＣ1〜Ｃ8−アルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ5−アルコキシ基、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ1 、Ｃｌ、またはＢｒで置換されていてもよく、 Ｔ4は、フェニル基であり、このフェニル基はＣｌ、Ｂｒ、Ｔ1、−ＯＴ1、−Ｃ
Ｆ3、−ＮＯ2、−ＣＮ、または−ＣＯ2Ｔ1で置換されていてもよく、 Ｔ5は、オキサゾール、フェニルオキサゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾー
ル、ベンゾチアゾール、またはチオフェンであり、これらの基はＣｌ、Ｂｒ、Ｔ1 、ＮＯ2および／または−ＣＯ2Ｔ1で置換されていてもよく、 およびＸはＯである。）のラジカルである。
【００４３】 一般式（Ｖ）の非常に好ましい分散染料としては、 Ａ1は、ＨまたはＴ1であり、 Ａ2は、Ｈ、−ＣＮ、または−ＣＯ2Ｔ1であり、 Ａ3は、−ＣＮ、または−ＣＯ2Ｔ1であり、 Ａ4は、Ａ3であり、 Ａ5は、ＨまたはＴ1であり、 Ｄは、下記の式を有するラジカルである。
【化２２】 （式中、Ｒ11とＲ51は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＯ2 Ｔ1、Ｔ1、−ＯＴ1、または−ＯＴ4であり、 Ｒ21とＲ41は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2、−Ｔ1、または−ＯＴ1で
あり、 Ｒ31は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｔ1、−ＣＯ2Ｔ1、または−ＯＴ1
であり、 Ｔ1は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基であり、 Ｔ4は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2および／または−ＣＯ2Ｔ1で置換されていてもよいフ
ェニル基であり、 およびＸはＯである。）
【００４４】 同様に、好ましいものとして、一般式（Ｉ）の少なくとも１種の染料、一般式
（ＩＶ）の少なくとも１種の染料および一般式（Ｖ）の少なくとも１種の染料を
含有する染料混合物が挙げられる。
【００４５】 本発明の染料および染料混合物は、例えば分散剤、湿潤剤、および防埃剤など
の助剤の存在下、ビーズミルで粉砕することによって、固体または液体調合品に
することができる。
【００４６】
【実施例】
実施例１ ７．３ｍｌの５０％硫酸と９．０ｍｌの９６％硫酸の混合物を０℃で、９．１
ｇの４−アミノ−３−ニトロフェノールと徐々に混合した。１１ｍｌの４０％ニ
トロシル硫酸を０℃で、滴下して加えた。０℃で４時間反応を行った後、ジアゾ
化溶液を、３００ｍｌの水に入れられた、１０．０ｇの６−ヒドロキシ−１−メ
チル−２−（１Ｈ）−ピリジニリデンプロパンジニトリルと２ｇの尿素のアルカ
リ溶液に滴下して加えた。温度を０〜５℃に維持するように少量の氷を加えた。
酢酸ナトリウムを用いて、この混合物のｐＨを２になるように調整した。混合物
を一晩中攪拌し、吸引濾過を行い、濾過残渣を水洗し、プレスケーキを乾燥する
ことで、１０ｇの式の染料が得られた。さらにＤＭＦから再結晶して精製するこ
とができる。λmax＝５１７ｎｍ（ＣＨ2Ｃｌ2）
【化２３】
【００４７】 この染料はポリエステルを優れた堅牢性、特に優れた湿潤堅牢性と昇華堅牢性
を有する明るい赤色に染色する。
【００４８】 類似または同様な方法を用いて、同様にポリエステルを良好な堅牢性で染色す
る下記の染料を得ることができる。
【化２４】
【００４９】
【表１】
【００５０】 実施例９ ビーズミル粉砕とそれに続く噴霧乾燥によって、実施例１の染料１０部と、実
施例２の染料１０部と、下式の染料１０部と、分散剤（市販のリグニンスルホネ
ート：ホルムアルデヒド、ナフタレンおよび硫酸の縮合物）、市販の湿潤剤（ア
ルコキシル化アルキルフェノール）、及び市販の防埃剤（乳化剤を含む鉱油）に
基づくスタンダーダイザー（ｓｔａｎｄａｒｄｉｚｅｒ）６３部と，残余水分７
部とからなる染料製品を調製する。
【化２５】
【００５１】 リン酸ナトリウムと酢酸でｐＨを４．５にした染浴中で、ポリエステル繊維（
ポリエチレンテレフタレート）１００部を上記の染料製品０．９ｇを用いて、染
液比１０：１〜４０：１、１２５〜１３５℃で３０〜４５分間染色する。
【００５２】 こうして、良好な堅牢性、特に良好な親和性と優れた熱移行堅牢性を有する明
るい赤色染料物が得られる。
【００５３】 実施例１０ ビーズミル粉砕とそれに続く噴霧乾燥によって、実施例４の染料１８．８部と
、実施例３の染料１２．５部と、市販のリグニンスルホネート、市販の分散剤（
ホルムアルデヒド、ナフタレンおよび硫酸の縮合物）、市販の湿潤剤（アルコキ
シル化アルキルフェノール）、および市販の防埃剤（乳化剤を含む鉱油）に基づ
くスタンダーダイザー６２．６部と残余水分６．１部とからなる染料製品を調製
する。
【００５４】 リン酸ナトリウムと酢酸でｐＨを４．５にした染浴で、ポリエステル繊維（ポ
リエチレンテレフタレート）１００部を上記の染料製品０．７５ｇを用いて、染
液比１０：１〜４０：１、１２５〜１３５℃で３０〜４５分間染色する。
【００５５】 こうして、良好な堅牢性、特に良好な親和性と優れた熱移行堅牢性を有する明
るい赤色染料物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 3/54 Ｄ０６Ｐ 3/54 Ｚ 3/82 3/82 Ｅ 3/85 3/85 Ｆターム(参考） 4C055 AA03 AA04 BA03 BA06 BA35 BA42 CA02 CA54 CB17 DA01 DA05 DA06 FA15 FA37 4H056 DD15 DD29 EA16 FA01 4H057 AA01 AA04 BA08 BA22 BA24 DA01 DA17 DA21 DA24

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ1は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、−ＣＨ＝Ｏ、−ＣＯ−Ｔ、−ＣＯ2−Ｒ2 、−ＳＯ2−Ｔ、またはＮＯ2であり、 Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、またはＢｒであり、 Ｒ1は、Ｈ、Ｔ、または−ＣＦ3であり、 およびＲ2はＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐状アルキル基である。 但し、Ｔは、１または２個のエーテル機能性酸素原子によって中断されていてよ
    く、および／または１個以上のフェニル基またはヒドロキシルラジカルで置換さ
    れていてもよいＣ1〜Ｃ10の直鎖または分岐状アルキル基、またはＣｌ、Ｂｒお
    よびＣ1〜Ｃ2のアルキル基からなる群から選択される１〜2個のラジカルによっ
    て置換されていてもよいフェニル基である。）のヒドロキシピリドンメチドアゾ
    染料またはその互変異性体。
  2. 【請求項２】 Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4が各々Ｈであることを特徴とする請求項１記
    載の染料。
  3. 【請求項３】 Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4が各々Ｈであり、Ｒ1がＨ、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ5）2、無置換フェニル基または−ＣＦ3であり、かつＲ2が−Ｃ
    Ｈ3または−Ｃ2Ｈ5であることを特徴とする、請求項１または２のいずれか１項
    に記載の染料。
  4. 【請求項４】 Ｘ1がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、または−ＮＯ2であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4 が各々Ｈであり、Ｒ1がＨ、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5または−ＣＨ（ＣＨ5）2であり
    、かつＲ2が−ＣＨ3または−Ｃ2Ｈ5であることを特徴とする請求項１〜３のいず
    れか１項に記載の染料。
  5. 【請求項５】 Ｘ1がニトロ基であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4が各々Ｈであり、Ｒ1
    がＨまたは−ＣＨ3であり、かつＲ2が−ＣＨ3または−Ｃ2Ｈ5であることを特徴
    とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の染料。
  6. 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は各々請求項１で定義した通りである。）のアミン
    をジアゾ化し、かつ一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ1とＲ2は各々請求項１で定義した通りであり、Ｅは、求電子置換によ
    って置換されうる置換基である。）のカップリング成分にカップリングさせるこ
    とを含む、請求項１記載の染料を製造する方法。
  7. 【請求項７】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の異なる染料を少なくとも２種
    含有する染料混合物。
  8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）の染料が、Ｒ1および／またはＲ2について異な
    り、Ｒ1がＨまたはＣＨ3であり、Ｒ2がＣＨ3またはＣ2Ｈ5であることを特徴とす
    る、請求項７記載の染料混合物。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の少なくとも1種の染料と、一
    般式（Ｉ）とは異なる少なくとも1種の分散染料とを含有する染料混合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の少なくとも1種の染料、下
    記の一般式（ＩＶ）の少なくとも1種の染料、および／または下記の一般式（Ｖ
    ）の少なくとも1種の染料を含有する染料混合物。 【化４】 （式中、Ｙ1とＹ2は、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基、Ｃ1
    〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基またはフルフリル基が
    置換または未置換のＣ1〜Ｃ6−アルコキシ基、−ＯＣ2Ｈ4−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アル
    キル基、または−ＯＣ2Ｈ4−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）1?6−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基であ
    る。） 【化５】 （式中、Ｄは炭素環状または複素環状ジアゾ成分のラジカルであり、 Ａ1とＡ2は独立して、Ｈ、または典型的ピリドン置換基であり、 Ａ5はＨ、または式Ｔ、−ＯＴ1、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、−ＮＨＣＯＨ、
    −ＮＨＣＯＴ、−Ｎ＝ＣＨ−Ｔ、−Ｎ＝ＣＴ2または−ＮＨＳＯ2Ｔのラジカルで
    あるか、 あるいは、 Ａ1とＡ2および／または Ａ2とＡ3および／または Ａ4とＡ5は各々の間にある原子と一緒になって、置換または未置換５〜６員環
    の不飽和炭素環または複素環を形成するが、但し、Ａ3とＡ4のうち一方が環形成
    に関与する場合、他方の環形成に関与しないラジカルは電子吸引性ラジカルであ
    り、 Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＴ、ＮＣＯＴ、ＮＣＯ2Ｔ、またはＮＳＯ2Ｔであり、 Ａ3とＡ4は独立して、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−Ｃ
    ＯＮＴ2、−ＣＦ3、−ＣＨＯ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＳＯ3Ｔ4、−ＳＯ3Ｔ5
    、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＴ、−ＳＯ2ＮＴ2、−ＳＯＴ、−ＣＨ＝ＮＨ、−
    ＣＨ＝ＮＴ、−ＣＴ＝ＮＨ、−ＣＴ＝ＮＴ、 【化６】 −ＣＯ−ＣＯ2Ｔ、ＮＯ2、−ＮＯ、−Ｔ4または−Ｔ5であるが 好ましくはＡ3とＡ4は両者が共に−Ｔ4および／または−Ｔ5ではなく、 またはＡ3とＡ4は両者が結合している炭素原子と一緒になって、下記の一般式（
    ＶＩａ）〜（ＶＩｖ） 【化７】 【化８】 （式中、Ｖ1はＨまたは置換基、特にＣｌ、Ｂｒ、−ＣＨ3、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＮ
    、−ＮＯ2、−ＣＦ3、または−ＳＯ2Ｔ1であり、 ＴはＴ1〜Ｔ5（但し、Ｔ1はアルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル基
    、Ｔ2はアルケニル基、Ｔ3はアルキニル基、Ｔ4はアリール基および Ｔ5はヘタリール基である。）の環状活性メチレン化合物を形成し、これらラジ
    カルは、 【化９】 の形態で特定される。）
  11. 【請求項１１】 疎水性合成繊維材料、または疎水性合成繊維材料と天然繊
    維材料との混合物の染色または捺染を行なうための請求項１〜５のいずれか１項
    に記載の染料、または請求項７〜１０のいずれか１項に記載の染料混合物の使用
    。
  12. 【請求項１２】 前記疎水性合成繊維材料が、第二酢酸セルロース、三酢酸
    セルロース、ポリアミド、またはポリエステルであり、前記天然繊維材料が、綿
    、再生セルロース繊維、または羊毛であることを特徴とする、請求項１１に記載
    の使用。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜５または請求項７〜１０のいずれか１項に記載
    の染料または染料混合物で染色された疎水性合成材料。
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