JPS585362A - ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用ジスアゾ染料Info
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- JPS585362A JPS585362A JP10260281A JP10260281A JPS585362A JP S585362 A JPS585362 A JP S585362A JP 10260281 A JP10260281 A JP 10260281A JP 10260281 A JP10260281 A JP 10260281A JP S585362 A JPS585362 A JP S585362A
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- dye
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明な青色に染色
し、諸堅牢度、４１に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅
牢度、また染色時の温度安定性および１ｍ安定性にすぐ
れ良ジスアゾ染料Ｋｌｌするものである。
であり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明な青色に染色
し、諸堅牢度、４１に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、水堅
牢度、また染色時の温度安定性および１ｍ安定性にすぐ
れ良ジスアゾ染料Ｋｌｌするものである。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は。
下記一般式（１）
（式中、Ｄは置換もしく社非置換のフェニル基、ピリジ
ル基また社チアゾリル基を表わし、Ｉは低級アルキル基
を表わし、！拡水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基ｔたはアシルアオノ基を聚わし、２は水素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基またはエトキシ基を表わし
、Ｒ１およびＲ意は水素原子、置換ｔたは非置換のアル
キル基、シクロヘキシル基、アルケニル基會危紘アリー
ル基を表わす。）で示されるポリエステル繊維用ジスア
ゾ染料である。
ル基また社チアゾリル基を表わし、Ｉは低級アルキル基
を表わし、！拡水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基ｔたはアシルアオノ基を聚わし、２は水素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基またはエトキシ基を表わし
、Ｒ１およびＲ意は水素原子、置換ｔたは非置換のアル
キル基、シクロヘキシル基、アルケニル基會危紘アリー
ル基を表わす。）で示されるポリエステル繊維用ジスア
ゾ染料である。
前示一般式（ＩＮＫお−てＤで表わされる置換もしくは
非置換のフェニル基、ピリジル基またはチアゾリル基と
してはフェニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、メ
チル基、エテル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基
、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニトロ基、
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アリルスル
ホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シエトキシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボニ
ル基、モノ低級アルキルア電ノカルポエル基、ジ低級ア
ルキルアンノカルボエル基、シアツルアミノカルボニル
基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルアンノス
ルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、モノメチル
アミノスルホニル基、モノエチルア建ノスルホニル基、
アセチル基、フェニル基等により置換されたフェニル基
；ピリジル基；塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル
基、メチルスル本ニル基、シアノ基等によシ置換された
ピリジル基；チアゾリル基；メチル基、塩素原子、臭素
原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、メトキ
シエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル
基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等によ
シ置換されたチアゾリル基が挙げられ、！で表わされる
低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、ブチル基
等が挙げられ、！で表わされるアジルアｚ）基としては
アセチルア建ノ基、り四ロアセチルアミノ基、ベンシイ
ルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、り四ロブｐビ
オニルア建ノ基。
非置換のフェニル基、ピリジル基またはチアゾリル基と
してはフェニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、メ
チル基、エテル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基
、エトキシ基、フェニルアゾ基、シアノ基、ニトロ基、
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、アリルスル
ホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シエトキシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボニ
ル基、モノ低級アルキルア電ノカルポエル基、ジ低級ア
ルキルアンノカルボエル基、シアツルアミノカルボニル
基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルアンノス
ルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、モノメチル
アミノスルホニル基、モノエチルア建ノスルホニル基、
アセチル基、フェニル基等により置換されたフェニル基
；ピリジル基；塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル
基、メチルスル本ニル基、シアノ基等によシ置換された
ピリジル基；チアゾリル基；メチル基、塩素原子、臭素
原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、メトキ
シエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル
基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等によ
シ置換されたチアゾリル基が挙げられ、！で表わされる
低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、ブチル基
等が挙げられ、！で表わされるアジルアｚ）基としては
アセチルア建ノ基、り四ロアセチルアミノ基、ベンシイ
ルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、り四ロブｐビ
オニルア建ノ基。
エトキシカルポニルアンノ基、エテルアミノカルボニル
アミノ基等が挙げられ、Ｒ１およびＲ１で表わされる非
置換Ｏアルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状
または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙けられ、置
換アルキル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基等の低級アルプキシアルキル基
；メトキシエトキシエテル基、エトキシエトキシエチル
基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フェノキ
シエチル基等のフェノキシアルキル基；ベンジルオキシ
エテル基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換され
ていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；ヒト買
キシエテル基、ヒドロキシプロピル基、七ドロ午ジブチ
ル基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシー３−メ
トキシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロキシ
アルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシア
ノ低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、りｐロア
セチルオキシエチル基、クロロプロピオニルオキシエチ
ル基、ベンゾイルオキシエチル基等の置換されていても
よいアシルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニル
オキシエチル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエ
テル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基
；鵞ルバモイルメテル基、カルノ（モイルエチル基等の
カルバモイル低級アルキル基；メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシ
カルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルメチル
基等の置換されていてもよいアルコキシカルボニル低級
アルキル基；ベンジル基、フェネチル基、クロロベンジ
ル基等の置換されていてもよいアラルキル基；アリルオ
キシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメチ
ル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキル基：テト
ラヒドロフルフリル基；コハク酸イ建ドエチル基等のコ
ハク酸イミド低級アルキル基；７タルイでドエテル基等
の７タル酸イミド低級アルキル基；シアノエトキシニブ
ル基、シアノエトキシニブル基等のシアノアルコキシ低
級アルキル基；り四ロエテル基等のハロゲノ低級アルキ
ル基が挙けられ、アリール基としてはフェニル基、クロ
ロフェニル基、メチルフェニル基等が挙げられる。
アミノ基等が挙げられ、Ｒ１およびＲ１で表わされる非
置換Ｏアルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状
または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙けられ、置
換アルキル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基等の低級アルプキシアルキル基
；メトキシエトキシエテル基、エトキシエトキシエチル
基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フェノキ
シエチル基等のフェノキシアルキル基；ベンジルオキシ
エテル基、クロロベンジルオキシエチル基等の置換され
ていてもよいアラルキルオキシ低級アルキル基；ヒト買
キシエテル基、ヒドロキシプロピル基、七ドロ午ジブチ
ル基、ヒドロキシヘキシル基、コーヒドロキシー３−メ
トキシプロピル基等の置換されていてもよいヒドロキシ
アルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基等のシア
ノ低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、りｐロア
セチルオキシエチル基、クロロプロピオニルオキシエチ
ル基、ベンゾイルオキシエチル基等の置換されていても
よいアシルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニル
オキシエチル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエ
テル基等のアルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基
；鵞ルバモイルメテル基、カルノ（モイルエチル基等の
カルバモイル低級アルキル基；メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシ
カルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルメチル
基等の置換されていてもよいアルコキシカルボニル低級
アルキル基；ベンジル基、フェネチル基、クロロベンジ
ル基等の置換されていてもよいアラルキル基；アリルオ
キシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメチ
ル基等のアリルオキシカルボニル低級アルキル基：テト
ラヒドロフルフリル基；コハク酸イ建ドエチル基等のコ
ハク酸イミド低級アルキル基；７タルイでドエテル基等
の７タル酸イミド低級アルキル基；シアノエトキシニブ
ル基、シアノエトキシニブル基等のシアノアルコキシ低
級アルキル基；り四ロエテル基等のハロゲノ低級アルキ
ル基が挙けられ、アリール基としてはフェニル基、クロ
ロフェニル基、メチルフェニル基等が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ染料は下記式〔…
〕 Ｄ −ＮＨｌ−・・・−・・・・・・・・−・〔ｌ〕（
式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアでン類をジ
アゾ化し、下記式（１） （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるコーア建ノ
ー３−（低級アルキルスルホニル）チオフェン類とカッ
プリングさせ、得られた下記式（Ｎ） （式中、ＤおよびＩは前記定義に同じ。）で示されるモ
ノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔■〕 （式中、！、Ｚ、Ｒ１およびＲ１は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカップリングさせることによっ
て製造することができる。
〕 Ｄ −ＮＨｌ−・・・−・・・・・・・・−・〔ｌ〕（
式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアでン類をジ
アゾ化し、下記式（１） （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるコーア建ノ
ー３−（低級アルキルスルホニル）チオフェン類とカッ
プリングさせ、得られた下記式（Ｎ） （式中、ＤおよびＩは前記定義に同じ。）で示されるモ
ノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔■〕 （式中、！、Ｚ、Ｒ１およびＲ１は前記定義に同じ。）
で示されるアニリン類とカップリングさせることによっ
て製造することができる。
一般式り−）ｊＨ，で示されるアミノとしては、ベンゼ
ン系のアミノ例えば、アニリン；ｏ−、Ｂ＋。
ン系のアミノ例えば、アニリン；ｏ−、Ｂ＋。
１＊Ｉｄｐ−フルオロアニリン；ｏ−、Ｂ＋、ｔ＊はｐ
−り田ルアニリン； ｏ＋、ｍ−、またはｐ−ブロムア
ニリン；λ、−−ジ１０ルアニ１） ｙ、 Ｊ３−ジク
ロルアニリン、２−クロルーーーフロムアニリン、２．
餌−ジフルオロアニリン、２．’１．６−ドリクロルア
エリン；０−１鳳−０ｔたはｐ−トルイジン；０−９鳳
−１またａｙ−エチルアニリン；Ｏ−、ｌＢ＋、ｔたは
ｐ−アニシジン；諭−）９フルオ四メチルアニリン、ダ
ーフェニルアゾアニリン；０−１たはｐ−シアノアニリ
ン。
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ロルアニリン、２−クロルーーーフロムアニリン、２．
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エリン；０−１鳳−０ｔたはｐ−トルイジン；０−９鳳
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ン。
０−、ｆｆ１−、オたはｐ−ニトロアニリン；コークロ
ルー餌−ニトロアニリン、コ−ブロムー一コニトロアニ
リン、コーシアノーーーニトロアニリン、コークロルー
餌−メトキシアニリン；”−＊ ”−＊ ’！ ｆｔ
ｕ １＞−ｆｉチルスルホニルアニリン、’ ＠”
Ｉ ｔＦｔｔｆｐ−エテルスルホニルアニリン；ｏ−
、Ｂ＋、ｔたはｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ−
２ｍ−、ｔたはｐ−エトキシカルボニルアニリン、ｐ−
ブトキシカルボニルアニリン、Ｐ−アリルオキシカルボ
ニルアニリン、ｐ−アリルオキシエトキシカルボニルア
ニリン；ｏ−、ｍ−、ｔたはｐ−メトキシエトキシカル
ボニルアニリン；ｐ−菖、Ｎ−ジメチルアミノカルボニ
ルアニリン、ｐ−菫−エテルアミノカルボニルアニリン
、ｐ−Ｎ−アリルアンノカルボニルアニリン、コークロ
ルーａ−）ト＋ジカルボニルアニリン；ｐ−頁９Ｍ−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、ｗａ−１１，Ｎ−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、ｐ−Ｎ−エテルアミ
ノカルボニルアニリン；ｐ−フェニルアニリン等が挙げ
られ、ピリジン系のアミノとしては。
ルー餌−ニトロアニリン、コ−ブロムー一コニトロアニ
リン、コーシアノーーーニトロアニリン、コークロルー
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ボニルアニリン；ｐ−菖、Ｎ−ジメチルアミノカルボニ
ルアニリン、ｐ−菫−エテルアミノカルボニルアニリン
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ルーａ−）ト＋ジカルボニルアニリン；ｐ−頁９Ｍ−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、ｗａ−１１，Ｎ−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、ｐ−Ｎ−エテルアミ
ノカルボニルアニリン；ｐ−フェニルアニリン等が挙げ
られ、ピリジン系のアミノとしては。
Ｊ−アンノビリジン、Ｊ−アミノ−６−プ四モビリジン
、！−アミノーターブロモピリジン、！−アミノ−６−
クロロピリジン、弘、６−ジクロロ−３−アミノピリジ
ン、３−ア之ノー６二トロビリジン、Ｊ−アミノ−弘−
シアノピリジン、３−ア之ノー！−メチルピリジン、３
−アミノ−≦−メチルスルホニルピリジン、Ｊ−アミノ
−愼−クロｏ −４−二トロヒリシン、 Ｊ −アミノ
−ターメチル−≦−ブロモピリジン等が挙けられ、チア
ゾール系のアミンとしては、Ｊ−ア建ノチアゾール、コ
ーアはノー餌−メチルチアゾール、コーアミノーーーメ
チルーナーエトキシカルボニルチアゾール、コーアξノ
ーナコニトロテアゾール、コーア？ノーｊ−ブロモチア
ゾール、コーアミノー！−クロローチアゾール、コーア
ミノータートリフルオロメテルテアゾール、−一アミノ
ー弘−メチルーナーメトキシエトキシカルボニルテアゾ
ール、コーア建ノーダーメチル−ナープロモチアゾール
等カ挙げられる。
、！−アミノーターブロモピリジン、！−アミノ−６−
クロロピリジン、弘、６−ジクロロ−３−アミノピリジ
ン、３−ア之ノー６二トロビリジン、Ｊ−アミノ−弘−
シアノピリジン、３−ア之ノー！−メチルピリジン、３
−アミノ−≦−メチルスルホニルピリジン、Ｊ−アミノ
−愼−クロｏ −４−二トロヒリシン、 Ｊ −アミノ
−ターメチル−≦−ブロモピリジン等が挙けられ、チア
ゾール系のアミンとしては、Ｊ−ア建ノチアゾール、コ
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チルーナーエトキシカルボニルチアゾール、コーアξノ
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ゾール、コーアミノー！−クロローチアゾール、コーア
ミノータートリフルオロメテルテアゾール、−一アミノ
ー弘−メチルーナーメトキシエトキシカルボニルテアゾ
ール、コーア建ノーダーメチル−ナープロモチアゾール
等カ挙げられる。
本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、％−
ビスー（ヒドロキシメチル）シフ四ヘキサンとの重縮合
物などよりなるボッエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品
、混繊品が挙げられる。
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、％−
ビスー（ヒドロキシメチル）シフ四ヘキサンとの重縮合
物などよりなるボッエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品
、混繊品が挙げられる。
本発明の染料を用−てポリエステル繊維を染色するには
、前示一般式［１）で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法によシ。
、前示一般式［１）で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法によシ。
分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩ナトを使用して水性媒質中に分
散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染
を行−）えばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キ
ャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処
理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混
紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸ある鱒は
硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれば、
さらに好結果が得られる。
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩ナトを使用して水性媒質中に分
散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染
を行−）えばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キ
ャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処
理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混
紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸ある鱒は
硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれば、
さらに好結果が得られる。
また、本発明方法に使用される前示一般式〔■〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるーは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般式〔１〕で示される染料相
互の配合により染色性の向上等、好結果が得られる場合
がある。
れる染料は同系統の染料あるーは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般式〔１〕で示される染料相
互の配合により染色性の向上等、好結果が得られる場合
がある。
次に本発明を実施例によって更に具体的に説明するが本
発明はその要旨を超えない限シ以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を超えない限シ以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例１
下記構造式
で示される染料０．すｔをす７タレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物／ｆシよび高級アルコール硫酸エス
テルＪｆを含む水ＪｊＫ分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物／ｆシよび高級アルコール硫酸エス
テルＪｆを含む水ＪｊＫ分散させて染色浴を調製した。
この−色浴に４９エステル繊維１００ｆを浸漬し、／Ｊ
ＯＣで４０分間染色した後、ソービッグ、水洗および乾
燥を行なつ良ところ、鮮明な青色の染布が得られた。
ＯＣで４０分間染色した後、ソービッグ、水洗および乾
燥を行なつ良ところ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光璽牢度、昇華怒牢度および水鷹牢度
、ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性
は真好であった。
、ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性
は真好であった。
本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。
アニリンデ、Ｊ Ｆをり嘔塩酸ＩｔＯｄ中に溶解し、と
の溶液を２ＣＫ冷却し、っ−でＪ）ｆ−亜硝酸ソーダ！
０−を加えた。このとき温度はＩＣを趨えないようＫし
た。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液を、コーア
電ノー３−（メチルスルホニル）チオフェン／１７ｆを
メタノールコσ０−に溶解した溶液中にコＣにて添加し
、同温度で１時間攪拌し、析出したモノアゾ化合物をＰ
堆後、水洗して乾燥した。このモノアゾ化合物（コーア
ミノ−３−（メチルスルホニル）−ｔ−フェニルアゾチ
オフェン） ／ ｉ、＊ｆを酢酸ｔ３ａｗｌおよびりん
＠／１％―の混合物中に加え、つ−でこの混合物中Ｋｏ
〜ＩＣで＝）ａシル硫酸（亜硝酸ソーダ！、！ ｆをテ
ア嗟硫酸Ｊ０ｆＫ溶解して調製）を徐々に加え、同温度
で３０分攪拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製し
た。
の溶液を２ＣＫ冷却し、っ−でＪ）ｆ−亜硝酸ソーダ！
０−を加えた。このとき温度はＩＣを趨えないようＫし
た。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液を、コーア
電ノー３−（メチルスルホニル）チオフェン／１７ｆを
メタノールコσ０−に溶解した溶液中にコＣにて添加し
、同温度で１時間攪拌し、析出したモノアゾ化合物をＰ
堆後、水洗して乾燥した。このモノアゾ化合物（コーア
ミノ−３−（メチルスルホニル）−ｔ−フェニルアゾチ
オフェン） ／ ｉ、＊ｆを酢酸ｔ３ａｗｌおよびりん
＠／１％―の混合物中に加え、つ−でこの混合物中Ｋｏ
〜ＩＣで＝）ａシル硫酸（亜硝酸ソーダ！、！ ｆをテ
ア嗟硫酸Ｊ０ｆＫ溶解して調製）を徐々に加え、同温度
で３０分攪拌して、モノアゾ化合物のジアゾ液を調製し
た。
ｙ−エテル−Ｎ−β−アセトキシエチルアニリン／ ０
．！ ｆをメタノールＪ ００ ｙｄに溶解し。
．！ ｆをメタノールＪ ００ ｙｄに溶解し。
叔
氷コ００１と水１ｏｏｄ中に添加した。こ鑞に前記調製
したジアゾ液を加え、σ〜ｔＣで２時間攪拌し、析出し
たジスアゾ染料を炉取後、水洗して乾燥した。本品のλ
ｗｒ＆ｘ （アセトン）は≦７７ ｎｍであった。
したジアゾ液を加え、σ〜ｔＣで２時間攪拌し、析出し
たジスアゾ染料を炉取後、水洗して乾燥した。本品のλ
ｗｒ＆ｘ （アセトン）は≦７７ ｎｍであった。
実施例コ
下記構造式
で示される染料０．５ｆをナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エス
テルコｔを含む水ｉｔＫ分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エス
テルコｔを含む水ｉｔＫ分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００ｔを浸漬し、／
ＪＯＣで４０分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
ＪＯＣで４０分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、 ｐＨ安宇性
は良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、 ｐＨ安宇性
は良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλＷａＸ （アセトン）は６／７ｎｍであった。
実施例３
下記構造式
で示される染料０．！ｆをナフタレ／スルホン―−ホル
ムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エス
テルコｆを含む水ＪｊＫ分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エス
テルコｆを含む水ＪｊＫ分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊＠１００ｆｔ浸漬し、／Ｊ
ＯＣで４０分間染色し友後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
ＯＣで４０分間染色し友後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料社実施例／に準じて製造した。
本品のλｍ亀Ｘ（アセトン）はｔｌ！Ｏｎｍであった。
実施例ダ
下記構造式
で示される染料Ｑ、すｔをす７タレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物／ｌおよび高級アルコール硫酸エス
テルコｔを含む水ＪｔＫ分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物／ｌおよび高級アルコール硫酸エス
テルコｔを含む水ＪｔＫ分散させて染色浴を調製した。
仁の染色浴にポリエステル繊維１００ｆｔ浸漬し、１ｚ
ｏｒ：でｔ０分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
ｏｒ：でｔ０分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光竪牢度、昇華堅牢変および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλｗａｘ （アセトン）は４Ｊすｎ１であった。
実施例！
下記構造式
で示される染料０３ ｆ’をナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物１１および高級アルコール硫酸エ
ステルＪｆを含む水５ｚｏｒ分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維ｌσ０ｆを浸漬し、
／！ＤＣで≦０分間染色した後、ソーピンク、水洗およ
び乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた
。
ルムアルデヒド縮合物１１および高級アルコール硫酸エ
ステルＪｆを含む水５ｚｏｒ分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維ｌσ０ｆを浸漬し、
／！ＤＣで≦０分間染色した後、ソーピンク、水洗およ
び乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた
。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華璽牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温縦安定性、ＰＲ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温縦安定性、ＰＲ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλｍａＸ （アセトン）は４７デ１１、ｍｌであ
った。
った。
実施例４
下記構造式
で示される染料ｏ、ｚ ｔをす７タレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物／ｌおよび高級アルコール硫酸エ
ステルコｆを含む水ＪｔＫ分散させて染色浴を調製した
。仁の染色浴にポリエステル繊維／σＯｆを浸漬し、／
ＪＯＣでｄＯ分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
ルムアルデヒド縮合物／ｌおよび高級アルコール硫酸エ
ステルコｆを含む水ＪｔＫ分散させて染色浴を調製した
。仁の染色浴にポリエステル繊維／σＯｆを浸漬し、／
ＪＯＣでｄＯ分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光竪牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、 ｐｌ［安定
性祉良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、 ｐｌ［安定
性祉良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のｕｍａｙ（アセトン）は６／ｌｎｍ であった。
実施例り
下記構造式
で示される染料０．ナタをナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合ｗＪ／ｆおよび高級アルコール硫酸エ
ステルコｆを含む水Ｊｔに分散させて染色浴を調製した
。この染色浴にポリエステル繊維１００１を浸漬し、／
ｊＯｃ：でｄσ分間染色した稜、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた
。
ムアルデヒド縮合ｗＪ／ｆおよび高級アルコール硫酸エ
ステルコｆを含む水Ｊｔに分散させて染色浴を調製した
。この染色浴にポリエステル繊維１００１を浸漬し、／
ｊＯｃ：でｄσ分間染色した稜、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた
。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢変
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、 ｐｉ！安定
性は良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、 ｐｉ！安定
性は良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品Ｏλｗａｘ （アセトン）はｔｉｐａｍであった。
実施例ｒ
実施例Ｉと同様の方法により下記表−／に示した染料を
用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
Claims (1)
- （式中、Ｄは置換もしくは非置換のフェニル基、ピリジ
ル基またはチアゾリル基を表わし、Ｘは低級アルキル基
を表わし、！は水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基またはアジルア々）基を懺わし、２は水素原子、塩素
原子、メチル基、メジキシ基またはエトキシ基を表わし
、Ｒ” ＊よび１ｍは水素原子、置換または非置換のア
ルキル基、シクロヘキシル基、アルケニル基を良はアリ
ール基を表わす。）で示されるポリエステル繊維用ジス
アゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10260281A JPS585362A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10260281A JPS585362A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS585362A true JPS585362A (ja) | 1983-01-12 |
| JPH0118946B2 JPH0118946B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=14331776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10260281A Granted JPS585362A (ja) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS585362A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59145254A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料 |
| JPS59145253A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| WO2006115305A1 (ja) * | 2005-08-18 | 2006-11-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | スルフォニル基を有するチオフェン化合物及びその製造法 |
-
1981
- 1981-07-01 JP JP10260281A patent/JPS585362A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59145254A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料 |
| JPS59145253A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPH0445541B2 (ja) * | 1983-02-04 | 1992-07-27 | Gosei Senryo Gijutsu Kenkyu Kumiai | |
| WO2006115305A1 (ja) * | 2005-08-18 | 2006-11-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | スルフォニル基を有するチオフェン化合物及びその製造法 |
| US8008425B2 (en) | 2005-08-18 | 2011-08-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Thiophene compound having sulfonyl group and process for producing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0118946B2 (ja) | 1989-04-07 |
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