JPS59145253A - ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用ジスアゾ染料Info
- Publication number
- JPS59145253A JPS59145253A JP58017207A JP1720783A JPS59145253A JP S59145253 A JPS59145253 A JP S59145253A JP 58017207 A JP58017207 A JP 58017207A JP 1720783 A JP1720783 A JP 1720783A JP S59145253 A JPS59145253 A JP S59145253A
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- dyeing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明々青色に染色
し、諸堅牢度、童だ染色時の温度安定性およびｐＨ安定
性にすぐれたジスアゾ染料に関するものである。
であり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明々青色に染色
し、諸堅牢度、童だ染色時の温度安定性およびｐＨ安定
性にすぐれたジスアゾ染料に関するものである。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、下記一般
式〔Ｉ〕 （式中、Ｘはフッ素原子、ホルミル基またはチオシアナ
ート基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはアシルアミノ基を表わし、Ｒ１およびＲ２は水素原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシル
基またはアリール基を表わす。） で示される新規な水不溶性のジスアゾ染料である。
式〔Ｉ〕 （式中、Ｘはフッ素原子、ホルミル基またはチオシアナ
ート基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはアシルアミノ基を表わし、Ｒ１およびＲ２は水素原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシル
基またはアリール基を表わす。） で示される新規な水不溶性のジスアゾ染料である。
前記一般式〔■〕においてＹで表わされるアシルアミノ
基としてはアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基
等の置換されていてもよいアルカノイルアミノ基、メテ
ルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基
などが挙げられ、Ｒ１およびＲ２で表わされるアルキル
基としてはメチル基、エテル基、直鎖状または分岐鎖状
のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基等が挙げられ、置換アルキル基と
してはメトキシエテル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エテル基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシエテル基等の低級アル
コキシアルコキシアルキル基；フェノキシエテル基等の
フェノキシアルキル基；ベンジルオキシエテル基、クロ
ロベンジルオキシエテル基等の置換されていてもよいア
ラルキルオキシ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、
ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキ
シヘキシル基、ユーヒドロキシ−３−メトキシグロビル
基等の置換されていてもよいヒドロキシアルキル基；シ
アノメチル基、シアノエチル基等のシアン低級アルキル
基；アセチルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエ
チル基、クロロプロピオニルオキシエテル基、ベンゾイ
ルオキシエチル基等の置換されていてもよ、よいアシル
オキシ低級アルキル基；メトキシカルボニルオキシエテ
ル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基等の
アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基；カルバモ
イルメチル基、カルバモイルエテル基等のカルバモイル
低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、メトキシエトキシカルボニルメ
チル基、ペンジルオキシカルボニルメチル基等の置換さ
れていてもよいアルコキシカルボニル低級アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、クロロベンジル基等の置換
されていてもよいアラルキル基、アリルオキシカルボニ
ルエテル基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリ
ルオキシカルボニル低級アルキル基；テトラヒドロフル
フリル基；コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イミド
低級アルキル基；７タルイミドエテル基等の７タル酸イ
ミド低級アルキル基；シアノエトキシエチル基、シアノ
メトキシエチル基等のシアノアルコキシ低級アルキル基
、クロロエチル基等のハロゲノ低級アルキル基が挙げら
れ、アリール基としてはフェニル基、クロロフェニル基
、メチルフェニル基等カ挙ケられる。
基としてはアセチルアミノ基、クロロアセチルアミノ基
等の置換されていてもよいアルカノイルアミノ基、メテ
ルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基
などが挙げられ、Ｒ１およびＲ２で表わされるアルキル
基としてはメチル基、エテル基、直鎖状または分岐鎖状
のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基等が挙げられ、置換アルキル基と
してはメトキシエテル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エテル基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシエテル基等の低級アル
コキシアルコキシアルキル基；フェノキシエテル基等の
フェノキシアルキル基；ベンジルオキシエテル基、クロ
ロベンジルオキシエテル基等の置換されていてもよいア
ラルキルオキシ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、
ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキ
シヘキシル基、ユーヒドロキシ−３−メトキシグロビル
基等の置換されていてもよいヒドロキシアルキル基；シ
アノメチル基、シアノエチル基等のシアン低級アルキル
基；アセチルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエ
チル基、クロロプロピオニルオキシエテル基、ベンゾイ
ルオキシエチル基等の置換されていてもよ、よいアシル
オキシ低級アルキル基；メトキシカルボニルオキシエテ
ル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基等の
アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基；カルバモ
イルメチル基、カルバモイルエテル基等のカルバモイル
低級アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、メトキシエトキシカルボニルメ
チル基、ペンジルオキシカルボニルメチル基等の置換さ
れていてもよいアルコキシカルボニル低級アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、クロロベンジル基等の置換
されていてもよいアラルキル基、アリルオキシカルボニ
ルエテル基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリ
ルオキシカルボニル低級アルキル基；テトラヒドロフル
フリル基；コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イミド
低級アルキル基；７タルイミドエテル基等の７タル酸イ
ミド低級アルキル基；シアノエトキシエチル基、シアノ
メトキシエチル基等のシアノアルコキシ低級アルキル基
、クロロエチル基等のハロゲノ低級アルキル基が挙げら
れ、アリール基としてはフェニル基、クロロフェニル基
、メチルフェニル基等カ挙ケられる。
前足一般式〔■〕で示されるジスアゾ染料は下記式〔ｌ
） （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式（ｌｌ［］ ρＮ で示されるツーアミノ−３−シアノチオフェンとカップ
リングさせ、得られた下記式〔■〕ｒすσ （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるモノアゾ化
合物をジアゾ化し、下記一般式〔■〕（式中、Ｙ、Ｒ１
およびＲ１は前記定義に同じ。）で示されるアニリン類
とカップリングさせることによって製造することができ
る。
） （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミン類を
ジアゾ化し下記式（ｌｌ［］ ρＮ で示されるツーアミノ−３−シアノチオフェンとカップ
リングさせ、得られた下記式〔■〕ｒすσ （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるモノアゾ化
合物をジアゾ化し、下記一般式〔■〕（式中、Ｙ、Ｒ１
およびＲ１は前記定義に同じ。）で示されるアニリン類
とカップリングさせることによって製造することができ
る。
本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維としては、
ポリエチレンナレフタレート、テレフタル酸と／、４’
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよｐなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維；ジアセテート繊維、トリアセテ
ート繊維等のアセテート繊維と上記ポリエステル繊維と
の混紡品、混繊品が挙げられる。
ポリエチレンナレフタレート、テレフタル酸と／、４’
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよｐなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維；ジアセテート繊維、トリアセテ
ート繊維等のアセテート繊維と上記ポリエステル繊維と
の混紡品、混繊品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前足一般式〔Ｉ〕で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級゛アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば
浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾ
ル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエ
ステル繊維々いしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた染
色を施すことができる。その際、場合によシ、染色浴に
ギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
、前足一般式〔Ｉ〕で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級゛アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば
浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾ
ル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエ
ステル繊維々いしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた染
色を施すことができる。その際、場合によシ、染色浴に
ギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
また、本発明方法に使用される前足一般式〔Ｉ〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前足一般式（１）で示される染料相
互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られる場合
がある。
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前足一般式（１）で示される染料相
互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られる場合
がある。
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限シ以下の実施例に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を超えない限シ以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例／
下記構造式
で示される染料Ｏ，Ｓ ｔをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エ
ステルコｔを含む水３ｔに分散させた染色温圧、ポリエ
ステル繊維／θ０１を浸漬し、１３０Ｃで６０分間染色
した後、ソーピンク、水洗および乾燥を行なったところ
、鮮明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染料の
染色時の温度安定性およびｐＨ安定性は良好であった。
ルムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エ
ステルコｔを含む水３ｔに分散させた染色温圧、ポリエ
ステル繊維／θ０１を浸漬し、１３０Ｃで６０分間染色
した後、ソーピンク、水洗および乾燥を行なったところ
、鮮明な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染料の
染色時の温度安定性およびｐＨ安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。
ｐ−ホルミルアニリンｌコ、／ ｆを７多塩酸１ｚｏｘ
ｅ中に溶解し、この溶液をコＣに冷却し、ついで２Ｎ−
亜硝酸ソーダ！ｒＯｍｌを加えた。この時、温度はｓＣ
を超えないようにした。得られたアニリンのジアゾニウ
ム塩溶液を２−アミノ−３−シアノチオフェン／ Ｊ、
４’ ｆをメタノール２００ｙｎｌに溶解した溶液中に
２Ｃにて添加して同温度で２時間攪拌し、析出したモノ
アゾ化合物を炉取後、水洗して乾燥した。このモノアゾ
化合物番コーアミノー３−シアノ−！ｒ−（ｐ−ホルミ
ルフェニルアソ）チオフェン／ Ｊ、ｊ ｆを酢酸／３
！ｒｒｔｔｌおよびシん酸／３！−の混合物中に加え、
ついでこの混合物中にθ〜３ｃでニトロシル硫酸（亜硝
酸ソーダ３．５２を９７係硫酸コθ？に溶解して調製）
を徐々に加え、同温度で３０分攪拌して、モノアゾ化合
物のジアゾ液を調製した。Ｎ−（エチル）−Ｎ−（β−
シアノエチル）アニリンざ、りｔをメタノール２００ｔ
ｎｌに溶解し、氷２０ｏｆと水１００ｒｔＪ中に添加し
た。これにさきに調製したジアゾ液を加え、θ〜５Ｃで
２時間攪拌し、析出したジスアゾ染料をＰ取後、水洗し
て乾燥した。本品のλｍａｘ（アセトン）はｌｒ ／
！； ｎｍであった。
ｅ中に溶解し、この溶液をコＣに冷却し、ついで２Ｎ−
亜硝酸ソーダ！ｒＯｍｌを加えた。この時、温度はｓＣ
を超えないようにした。得られたアニリンのジアゾニウ
ム塩溶液を２−アミノ−３−シアノチオフェン／ Ｊ、
４’ ｆをメタノール２００ｙｎｌに溶解した溶液中に
２Ｃにて添加して同温度で２時間攪拌し、析出したモノ
アゾ化合物を炉取後、水洗して乾燥した。このモノアゾ
化合物番コーアミノー３−シアノ−！ｒ−（ｐ−ホルミ
ルフェニルアソ）チオフェン／ Ｊ、ｊ ｆを酢酸／３
！ｒｒｔｔｌおよびシん酸／３！−の混合物中に加え、
ついでこの混合物中にθ〜３ｃでニトロシル硫酸（亜硝
酸ソーダ３．５２を９７係硫酸コθ？に溶解して調製）
を徐々に加え、同温度で３０分攪拌して、モノアゾ化合
物のジアゾ液を調製した。Ｎ−（エチル）−Ｎ−（β−
シアノエチル）アニリンざ、りｔをメタノール２００ｔ
ｎｌに溶解し、氷２０ｏｆと水１００ｒｔＪ中に添加し
た。これにさきに調製したジアゾ液を加え、θ〜５Ｃで
２時間攪拌し、析出したジスアゾ染料をＰ取後、水洗し
て乾燥した。本品のλｍａｘ（アセトン）はｌｒ ／
！； ｎｍであった。
実施例コ
下記構造式
で示される染料０．！； ｔをす７タレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物／ｌおよび高級アルコール硫酸
エステル２ｆを含む水３ｔに分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維ｌθθシ・を浸漬し
、／３０Ｃで６０分間染色した後、ソーピンク、水洗お
よび乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。
ホルムアルデヒド縮合物／ｌおよび高級アルコール硫酸
エステル２ｆを含む水３ｔに分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維ｌθθシ・を浸漬し
、／３０Ｃで６０分間染色した後、ソーピンク、水洗お
よび乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならび罠上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならび罠上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλｍａｘ （アセトン）はｌ、／Ａｎｍであっ
た。
た。
実施例３
下記構造式
で示される染料０．５１をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エス
テル２ｔを含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エス
テル２ｔを含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル漕維／θ０２を浸漬し、／３
０ＣでＡＯ分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
０ＣでＡＯ分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλｍａｘ （アセトン）はＡＯｇｎｍ であった
。
。
下記構造式
で示される染料ｏ、ｓ ｙをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物１１および高級アルコール硫酸エ
ステル２９を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した
。この染色浴にポリエステル繊維／θＯ？を浸漬し、／
３０Ｃで６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
ルムアルデヒド縮合物１１および高級アルコール硫酸エ
ステル２９を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した
。この染色浴にポリエステル繊維／θＯ？を浸漬し、／
３０Ｃで６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製造した。
本品のλｍａｘ （アセトン）は１．３０ｎｍであった
。
。
実施例Ｓ
下記構造式
で示される染料θ８５？をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物ｌ？および高級アルコール硫酸エス
テル２１を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物ｌ？および高級アルコール硫酸エス
テル２１を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００９を浸漬し、／３
０Ｃで６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行々つたところ、鮮明な青色の染布が得られた。
０Ｃで６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行々つたところ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλｍａｘ （アセトン）は６６コｎｍであった。
実施例６
下記構造式
で示される染料Ｑ、ｋＷをナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物ｉｔおよび高級アルコール硫酸エス
テル２ｆを含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物ｉｔおよび高級アルコール硫酸エス
テル２ｆを含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００？を浸漬し、／３
０Ｃで１０分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明力赤味青色の染布力（得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅
牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定
性は良好であった。
０Ｃで１０分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明力赤味青色の染布力（得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅
牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定
性は良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλｍａｘ （アセトン）はＡ’４／ｎｍであった
。
。
−実施例７
下記構造式
で示される染料θ、Ｓ１をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物Ｉｆおよび高級アルコール硫酸エス
テルコ？を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物Ｉｆおよび高級アルコール硫酸エス
テルコ？を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００１を浸漬し、／３
０ＣでＡＯ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた
。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢
度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性
は良好であった。
０ＣでＡＯ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた
。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢
度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性
は良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本島のλｍａｘ （アセトン）は６．２５ｎｍであった
。
。
実施例ざ
実施例／と同様の方法により下記表−ｌに示した染料を
用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
表−１
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｘはフッ素原子、ホルミル基またはチオシアナ
ート基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはアシルアミノ基を表わし、Ｒ１およびＲ２は水素原
子、置換もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシル
基またはアリール基を表わす。） で示されるポリエステル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58017207A JPS59145253A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58017207A JPS59145253A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59145253A true JPS59145253A (ja) | 1984-08-20 |
| JPH0445541B2 JPH0445541B2 (ja) | 1992-07-27 |
Family
ID=11937491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58017207A Granted JPS59145253A (ja) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59145253A (ja) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57109860A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57111356A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57125262A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57167355A (en) * | 1981-04-08 | 1982-10-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | Disazo compound and method for dyeing or printing hydrophobic fiber by using the same |
| JPS57207649A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57212255A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS585363A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPS585362A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
-
1983
- 1983-02-04 JP JP58017207A patent/JPS59145253A/ja active Granted
Patent Citations (8)
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| JPS57109860A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57111356A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57125262A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57167355A (en) * | 1981-04-08 | 1982-10-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | Disazo compound and method for dyeing or printing hydrophobic fiber by using the same |
| JPS57207649A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57212255A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS585363A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPS585362A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0445541B2 (ja) | 1992-07-27 |
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