JPS585363A - ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 - Google Patents

ポリエステル繊維用ジスアゾ染料

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JPS585363A
JPS585363A JP10260381A JP10260381A JPS585363A JP S585363 A JPS585363 A JP S585363A JP 10260381 A JP10260381 A JP 10260381A JP 10260381 A JP10260381 A JP 10260381A JP S585363 A JPS585363 A JP S585363A
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JP
Japan
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group
formula
dyeing
dye
water
Prior art date
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Pending
Application number
JP10260381A
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English (en)
Inventor
Kiyoshi Himeno
清 姫野
Shuichi Maeda
修一 前田
Yutaka Kawai
豊 川合
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明社ポリエステル繊艙用ジスアゾ鍮科に関すみ%の
で1L詳しくはポリエステル繊−を鮮明な青色に染色し
、諸璽牢度、tた染色時の温度安定性およびpH安定性
にすぐれたジスアソ染料に関する%Oである。
本発明のポリエーテル繊鐘用ジスアゾ染料社。
下記一般式〔I〕′ (式中、xは水素原子、塩素原子、ニトロ基tたはトリ
フルオロメチルateわし、Wl、11は水嵩原子、低
級アルキル基、アルケニル基を表わすか會たは菫wsr
がVと−O連結により形成されるピロリジノ!、  ピ
ペリジノ基壇た扛そルホリノ基を表わし、!は水嵩原子
、塩素原子。
メチル基tた線アシルアミノ基を表わし、 R1および
113は水mW子、置換4L(は非置換のアルキル基、
シクロヘキシル基また位アIJ −ル基を表わす。)で
示畜れる新規な水不溶性のジスアゾ染料である◎ 前示一般式(1) においてV、−で表わされる低級ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基。
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等が挙げ
られ、アルケニル基としてはアリル基、コーメチルアリ
ル基、クロチル基等が挙げられ、’r−c1mlわされ
るアシルアミノ基としてはアセチルアミノ基、クロロア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニ
ルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、エトキシカ
ルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ基等
が挙げられ R1およびR1で表わ畜れる非置換ノアル
キル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐
鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、置換アルキル
基としてはメトキシエチル基、エトキシエチル基、ブト
キシxfル基等の低級アルコキシアルキル基:、メトキ
シエト牟ジエチル基、エトキシエトキシエチル基等の低
級アルコキシアルコキシアルキル基;フェノキシエチル
基等のフェノキシアルキル基;ベンジルオキシエチル基
、クロロベンジルオキシエチル基等の置換基れていても
よいアラルキルオキシ低級アルキル基;ヒドロキシエチ
ル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒ
ドロキシヘキシル基、コーヒドロキシーJ−メトキシプ
ロピル基等の置換されていてもよいヒドロキシアルキル
基;シアノメチル基。
シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基;アセチルオ
キシエチル基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロ
プロピオニルオキシエチル基。
ベンゾイルオキシエチル基等の置換されていてもよいア
シルオキシ低級アルキル基;メトキシカルボニルオキシ
エチル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基
部のアルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基;カル
バモイルエチル基、カルバモイルエチル基等のカルバモ
イル低級アルキル基;メトキシカルボニル!メチル基、
エトキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカルボ
ニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基等の
置換されていてもよいアルコキシカルボニル低級アルキ
ル基;ベンジル基、フェネチル基、クロロベンジル基等
の置換基れていてもよいアラルキル基・;アリルオキシ
カルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメチル基
等のアリルオキシカルボニル低級アルキル基;テトラヒ
ドロフルフリル基;コハク酸イミドエチル基等のコハク
酸イミド低級アルキル基;フタルイミドエチル基等のフ
タル酸イミド低級アルキル基;シアノエトキシエチル基
、シアノメトキシエチル基等のシアノアルコキシ低級ア
ルキル基・;クロロエチル基等のハロゲン低級アルキル
基が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、クロロ
フェニル基、メチルフェニル基等が挙げられる− 前示一般式(1)で示されるジスアゾ染料は下記式(1
) (式中sXn前記定義に同じ。)て示されるアミン類t
ジアゾ化し下記式(1) (式中、VおよびIFlは前記定−に同じ。)で示され
るアミノチオフェン類とカップリングさせ、得られた下
記式(IT) (式中、XW”および枦は前記定義に同じ。)で示され
るモノアゾ化合物tジアゾ化し、下記一般式(V) (式中% Y、R1および1mは前記定義に同じ。)で
示されるアニリン類とカップリングさせることKよって
製造する仁とができる◎ 本発明のジスアゾ染料によプ染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸とl、−−
ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合
物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛などの天然繊細と上記ポリエステル繊維との混紡品
、温繊晶が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維會染色するKは
、前示一般式(T)て示される染料が水に不溶ないしl
lm5であるので、常法により。
分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩などt−使用して水性媒質中に
分散させた染色浴または捺染11t−調製し、浸@また
は捺染上行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法
、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染
色処理法上適用すれば、ポリエステル繊維ないしは、そ
の混紡品に竪牢変のすぐれた染色會施すことができる。
その際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸ある
1蝶硫酸アンモニウムなどのような酸性物買上添加すれ
ば、さらに好結果が得られる0 また、本発明方法に使用される前示一般式CI)で示畜
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前示一般式CI)で示される染料相
互の配合によす染色性の向上部、好結果が得られる場合
がある。
次に1本発明管実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超克ない@9以下の実施例に限定
されるものではないO実施例1 下記構造式 て示される染料0.! jl fナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物/77および高級アルコール
硫酸エステルコIt含む水JtfC分散させた染色浴に
、ポリエステル繊維1oO9を浸漬し、730℃で40
分間染色した後、ソーピング、水洗お工び乾燥を行なっ
たところ、鮮明な赤味青色の染布が得られた。得られた
染布の耐光堅牢度、昇華堅牢変および水堅牢度、ならび
に上記染料の染色時の温度安定性およびpH安定性は夷
好であった・ 本実施例で使用した染料に下記のようにして製造した□ アニリンデ、JlYr7嘔塩酸110―中に溶解し、こ
の溶液tコ℃に冷却し、ついで−2N−亜硝酸ソーダj
OHJf加えた。この時、温度qt℃1超先ないように
した。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液t−2−
アミノ−J−力ルパモイルチオフエンlμ、J#t?メ
タノール1ooaltL溶解した溶液中に一℃にて添加
して同温度で1時間攪拌し、析出したモノアゾ化合物V
tF散後、水洗して乾燥した。このモノアゾ化合物(J
−アミノ−3−カルバモイル−!−フェニルアゾチオフ
ェン)lコ、3I?酢酸13!−およびりん酸/J! 
1111の混合物中に加え、ついでこの混合物中にo−
t℃でニトロシル硫酸(亜硝酸ソーダJ、J−II′f
r:271Gm酸コOIK溶解シテll製)上体々に加
え、同温度で30分攪拌して、モノアゾ化合物のジ°r
ゾ液t−g製した。N−(エチル)−N−(β−シアノ
エチル)アユ1フr、791gメタノールコQQ継に溶
解し、氷コ00gと水1ooWj中に添加した0これに
さきに調製したジアゾ液を加え、o−t℃で1時間攪拌
し、析出し九ジスアゾ染料kP取後、水洗して乾燥し九
。氷晶のλmax  (アセトン) t4 A 00 
nm であった0 実施例コ 下記構造式 で示される染料0.j jl t−ナフタレンスルボン
酸−ホルムアルデヒド縮合物/Iおよび高級アルコール
硫酸エステルコIt−含む水Jjに分散させて染色浴’
t−die製した。この染色浴にポリエステル繊−10
077t−浸漬し、iJo’cでto分間染色した後、
ソーピング、水洗および乾燥を行なつ九ところ、鮮明な
青色の染布が得られた・得られた染布の射光堅牢度、昇
華胆牢lおよび水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温
度安定性、pH安定性は良好であった◎ 本実施例て使用し几染料ヰ実施例/に準じて製造し26
本品のλmaw  (アセトン)扛tコ!nm  であ
った。
実施例J 下記構造式 で示される染料0.j j t−ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物/77および高級アルコール
硫酸エステルコIt會む水JjK分散させて染色浴上調
製した。この染色浴にポリエステル繊eaioop’を
浸漬し、130℃て10分間染色した後、ソーピング、
水洗および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が
得られた0得られ友染布の射光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、p
ズ安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例ノに準じて製造した。
本島のλWaX  (アセトン)は1ココnm であっ
た。
実施例参 下記構造式 で示される染料0.1 j [−ナフタレンスルホン鐙
−ホルムアルデヒド縮合物/Iおよび高級アルコール硫
酸エステル21’l−含む水JtK分散畜せて染色浴t
III製しtoこの染色浴にポリエステル繊維1001
f浸漬し、130℃で40分間染色した後、ソーピング
、水洗シよび乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布
が得られた。
得られた染布の耐光盟牢度、昇華竪牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性s  pit安
定性嬬良好であった〇本実施例で使用した染料は実施例
/に準じて製造した0本品のλWaX  (アセトン)
Ha j。
n菖 であった。
実施例! 下記構造式 で示される染料o、z # t−ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物19および高級アルコール硫
酸エステルコIt含む水3tK分散させて染色浴t−調
製した。この染色浴にポリエステル繊維ioog會浸漬
し、130℃で≦O分間染色したgek ソーピング、
水洗および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が
得られた。
得られた染布の射光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、pH安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料に実施例/Kpmじて製造した
・本島のλWaX  (アセトン)に471nm であ
った@ 実施例ぶ 下記構造式 で示される染料OJj?ナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物tpおLび高級アルコール硫酸エステ
ルコ9を含む水Jtに分散させて染色浴を調製し7ta
この染色浴にポリエスチル繊維tool會浸漬し%/3
0℃で40分間染色した後、ソーピング、洗洗および乾
燥を行なったと仁ろ、鮮明な青色の染布が得られた。
得られた染布の射光堅牢度、昇華堅牢度および水竪牢変
ならびに上記染料の染色時の温縦安定性s pH安定性
は良好てあった・ 本実施例で使用した染料は実施例/に準じて製造した・
本島のλmaw  (アセトン)li4JOnin で
あった。
実施例7 実施例1と同様の方法に19下記表−/[示した染料管
用いてポリエステル繊−を染色し、同表に示す色調の染
色物1得た0 表−I 一般式

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 山 一般式 (式中、Xは水素原子、塩素原子、ニトロ基壇たはトリ
    フルオロメチル基を表わし、v。 va扛氷水素原子低級アルキル基、アルケニル基を表わ
    すかまたはywt−がVと−の連結により形成されるピ
    ロリジノ基、ピペリジノ基′tたはモルホリノ基tI!
    わし、!は水素原子、壊SX子、メチル基ま′ficは
    アシルアミノ基を表わし、 11およびR1は水素原子
    、置換もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシル基
    tたはアリール基を表わす0)で示されるポリエステル
    繊細用ジスアゾ染料。
JP10260381A 1981-07-01 1981-07-01 ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 Pending JPS585363A (ja)

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