JPS59142255A - ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料Info
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- JPS59142255A JPS59142255A JP58016795A JP1679583A JPS59142255A JP S59142255 A JPS59142255 A JP S59142255A JP 58016795 A JP58016795 A JP 58016795A JP 1679583 A JP1679583 A JP 1679583A JP S59142255 A JPS59142255 A JP S59142255A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース含有繊維用ジスアゾ染料に関するも
のである。詳しくは、本発明はセルロース含有繊維類特
にセルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維
とからなる混合繊維を堅牢な青〜青緑色に染色するジス
アゾ染料に関するものである。
のである。詳しくは、本発明はセルロース含有繊維類特
にセルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維
とからなる混合繊維を堅牢な青〜青緑色に染色するジス
アゾ染料に関するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明のジスアゾ染料は下記一般式〔■〕・・・・・・
・・・［Ｉ］ （式中 Ｒ１はフッ素原子、ホルミル基またはチオシア
ナート基を表わし、Ｒ２は水素原子、フェニル基または
低級アルキル基を表わし、Ｒ３はシアノ基、ニトロ基、
低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−ｆ
ｆ１級アルキルカルノくモイル基またばＮ、Ｎ−ジ低級
アルキルカルノくモイル基を表わし、Ｒ４は水素原子、
メチル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｒ５は水素原
子、低級゛アルキル基、低級アルコキシ基または塩素原
子を表わし１．Ｔ（６およびＲ７は水素原子、）・ロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基ｆ： ｆｔは
一５ｏ２−または−〇Ｈ２−を表わす。〕で示されるセ
ルロース含有繊維用ジスアゾ染料である。
・・・［Ｉ］ （式中 Ｒ１はフッ素原子、ホルミル基またはチオシア
ナート基を表わし、Ｒ２は水素原子、フェニル基または
低級アルキル基を表わし、Ｒ３はシアノ基、ニトロ基、
低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−ｆ
ｆ１級アルキルカルノくモイル基またばＮ、Ｎ−ジ低級
アルキルカルノくモイル基を表わし、Ｒ４は水素原子、
メチル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｒ５は水素原
子、低級゛アルキル基、低級アルコキシ基または塩素原
子を表わし１．Ｔ（６およびＲ７は水素原子、）・ロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基ｆ： ｆｔは
一５ｏ２−または−〇Ｈ２−を表わす。〕で示されるセ
ルロース含有繊維用ジスアゾ染料である。
下記一般式〔■〕
（式中、Ｋはカップリング成分の基であり、Ｒ１ハＣ１
〜Ｃ４アルキルアリール、０１〜Ｃ４アルコキシカルボ
ニル又は水素であり、Ｒ２はアリール０１〜Ｃ４アルコ
キシカルボニル、０ＯＮＷ、Ｗ、、又はシアノ基であり
、Ｘｌ及びｘ２は水素、塩素、臭素シアノ、ＯＦ３、ニ
トロ、ＣｌＮＣ４アルキル、Ｃ，、Ｃ４アルコキシ、フ
ェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、０１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
７１Ｊ−ルスルホニル、ベンジルスルホニル、０ＯＯＨ
１Ｓｏ。Ｎ Ｗ、Ｗ２ 又は０ＯＮＷ、Ｗ２であり同時
に水素を示すことはなく、Ｘ３は水素、０１〜Ｃ４アル
キル、０１〜Ｃ４アルコキシ、」７累、臭素またはシア
ノであり、Ｘ４は水素、メチル、塩素又は臭素であり、
そしてＷ□及びＷ２はＨＣｌ−Ｃ４アルキルもしくはヒ
ドロキシエチルであり又は−緒になって飽和５員もしく
は６員へテロ環式環の残存具を形成する。）で示される
ジスアゾ染料が、ボリエ及チル繊維類を紫色ないし青緑
色に染色することは知られている（％開昭ｊｆ／−１１
／７３１１ ）が、同染料がセルロース含有繊維類を染
色しうるか否かについては記載されていない。
〜Ｃ４アルキルアリール、０１〜Ｃ４アルコキシカルボ
ニル又は水素であり、Ｒ２はアリール０１〜Ｃ４アルコ
キシカルボニル、０ＯＮＷ、Ｗ、、又はシアノ基であり
、Ｘｌ及びｘ２は水素、塩素、臭素シアノ、ＯＦ３、ニ
トロ、ＣｌＮＣ４アルキル、Ｃ，、Ｃ４アルコキシ、フ
ェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、０１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
７１Ｊ−ルスルホニル、ベンジルスルホニル、０ＯＯＨ
１Ｓｏ。Ｎ Ｗ、Ｗ２ 又は０ＯＮＷ、Ｗ２であり同時
に水素を示すことはなく、Ｘ３は水素、０１〜Ｃ４アル
キル、０１〜Ｃ４アルコキシ、」７累、臭素またはシア
ノであり、Ｘ４は水素、メチル、塩素又は臭素であり、
そしてＷ□及びＷ２はＨＣｌ−Ｃ４アルキルもしくはヒ
ドロキシエチルであり又は−緒になって飽和５員もしく
は６員へテロ環式環の残存具を形成する。）で示される
ジスアゾ染料が、ボリエ及チル繊維類を紫色ないし青緑
色に染色することは知られている（％開昭ｊｆ／−１１
／７３１１ ）が、同染料がセルロース含有繊維類を染
色しうるか否かについては記載されていない。
また、一方、同系統のポリエステル繊維用分散染料とし
て、本発明者らは先に下記構造式（ＩＩＩ−Ａ’３ある
いはＣｍ−Ｂ〕で示される染料について出願した（特願
昭！；ｔ−１０ｔり０、同ｒｔ−ｉｏ乙りｌ）。
て、本発明者らは先に下記構造式（ＩＩＩ−Ａ’３ある
いはＣｍ−Ｂ〕で示される染料について出願した（特願
昭！；ｔ−１０ｔり０、同ｒｔ−ｉｏ乙りｌ）。
・・・・・・［：ｍ−Ａ〕
本発明者らは、上記系統染料についてセルロース含有繊
維用に改良研究を鋭意検討した結果、前記構造式〔■−
Ａ〕、（１１１１−Ｂ〕等に比べ、ベンゼン環が更に７
〜λ個多い本発明染料〔ｌ〕がセルロース含有績Ｗ＆類
を青色ないし青緑色に特に良好に染色し、耐光堅牢度、
湿潤堅牢度、洗面堅牢度等に優れた染色物を与えること
を見い出し、本発明に到達した。
維用に改良研究を鋭意検討した結果、前記構造式〔■−
Ａ〕、（１１１１−Ｂ〕等に比べ、ベンゼン環が更に７
〜λ個多い本発明染料〔ｌ〕がセルロース含有績Ｗ＆類
を青色ないし青緑色に特に良好に染色し、耐光堅牢度、
湿潤堅牢度、洗面堅牢度等に優れた染色物を与えること
を見い出し、本発明に到達した。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ染料は下記式匿〕
（式中、Ｒ１は前記定義に同じ。）で示されるアミン類
をジアゾ化し下記式〔■〕 （式中、Ｒ２またはＲ３は前記定義に同じ。）で示され
るアミノチオフェン類とカップリングさせ、得られた 下記式〔ｖ１〕 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じ。）で
示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し式〔■〕（式中、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＸは前記定義に同じ。）
で示されるカップリング成分とカップリングさせること
により製造することができる。
をジアゾ化し下記式〔■〕 （式中、Ｒ２またはＲ３は前記定義に同じ。）で示され
るアミノチオフェン類とカップリングさせ、得られた 下記式〔ｖ１〕 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じ。）で
示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し式〔■〕（式中、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＸは前記定義に同じ。）
で示されるカップリング成分とカップリングさせること
により製造することができる。
本発明の詳細な説明するに前足一般式ＣＩ）においてＲ
２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７で表わされる低級アルキル基
の例としては、メチル基、エチル基、直鎖状または分枝
鎖状のプロピル基、ブチル基があげられ、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７で表わされる低級アルコキシ基としてはメトキ
シ基、エトキシ基、直鎖状または分枝鎖状のプロゼキシ
基、ブトキシ基があげられる。
２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７で表わされる低級アルキル基
の例としては、メチル基、エチル基、直鎖状または分枝
鎖状のプロピル基、ブチル基があげられ、Ｒ５、Ｒ６お
よびＲ７で表わされる低級アルコキシ基としてはメトキ
シ基、エトキシ基、直鎖状または分枝鎖状のプロゼキシ
基、ブトキシ基があげられる。
Ｒ３で表わされる低級アルコキシカルボニル基としては
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基があげられる
。
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基があげられる
。
Ｒ４で表わされるアシルアミノ基としてはアセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基、クロログロビオニルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基
、エトキシカルボニルアミノ基、ベンゼンスルホニルア
ミノ基等があげられる。
ノ基、プロピオニルアミノ基、クロログロビオニルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基
、エトキシカルボニルアミノ基、ベンゼンスルホニルア
ミノ基等があげられる。
Ｒ３で表わされるＮ−低級アルキルカルバモイル基とし
てばＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ −エチルカルバモ
イル基、Ｎ−プロピルカルバモイルＮ，Ｎ−ジ低級アル
キルカルバモイル基としではＮ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基等があげられ
る。
てばＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ −エチルカルバモ
イル基、Ｎ−プロピルカルバモイルＮ，Ｎ−ジ低級アル
キルカルバモイル基としではＮ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基等があげられ
る。
本発明の染料により染色されるセルロース含有繊維類と
しては、木綿、麻などの天然繊維、ビスコースレーヨン
、銅アンモニアレーヨンなどの半合成繊維、部分アミノ
化または部分アシル化した改質セルロース繊維が挙げら
れる。勿論、これらは織編物、不織布であってもよい。
しては、木綿、麻などの天然繊維、ビスコースレーヨン
、銅アンモニアレーヨンなどの半合成繊維、部分アミノ
化または部分アシル化した改質セルロース繊維が挙げら
れる。勿論、これらは織編物、不織布であってもよい。
更に、前記した繊維とポリエステル繊維、カチオン可染
ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステル繊維、ウ
レタン繊維゛、ジまたはトリアセテート繊維等の他種繊
維との混紡品または混繊品が挙げられる。これらのうち
、セルロース繊維、セルロース繊維とポリエステル繊維
との混紡品または混繊品に対して本発明の染料は特に有
効である。
ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステル繊維、ウ
レタン繊維゛、ジまたはトリアセテート繊維等の他種繊
維との混紡品または混繊品が挙げられる。これらのうち
、セルロース繊維、セルロース繊維とポリエステル繊維
との混紡品または混繊品に対して本発明の染料は特に有
効である。
本発明の染料により前記セルロース含有繊維類を染色す
る方法としては、パディング染色法および捺染染色法が
特に好適である。
る方法としては、パディング染色法および捺染染色法が
特に好適である。
以下、染色法について詳細に説明する。染色を実施する
にあたっては前足一般式ＣＩ〕で示される染料を媒体中
に０．ｊμ〜λμ程度に微分散させるのが望ましい。そ
の方法としては非イオン性またはアニオン性分散剤例え
ばりゲニンスルポン酸ナトリウムあるいはナフタレンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩のような水
溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕
機を使用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エ
ステル、ノニルフェノール等にエチレンオキサイドを低
モル付加させた化合物のような水難溶性あるいは水不溶
性の分散剤を用い、木取外の溶剤、たとえば、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ポリエチレンクリ
コール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、
ミネラルターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレ
ン等のノ・ロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル頷、あるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させろ方法、水と前記の溶媒のう
ち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させ
る方法などが挙げられる。
にあたっては前足一般式ＣＩ〕で示される染料を媒体中
に０．ｊμ〜λμ程度に微分散させるのが望ましい。そ
の方法としては非イオン性またはアニオン性分散剤例え
ばりゲニンスルポン酸ナトリウムあるいはナフタレンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩のような水
溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕
機を使用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エ
ステル、ノニルフェノール等にエチレンオキサイドを低
モル付加させた化合物のような水難溶性あるいは水不溶
性の分散剤を用い、木取外の溶剤、たとえば、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ポリエチレンクリ
コール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、
ミネラルターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレ
ン等のノ・ロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル頷、あるいはこれら
の混合溶剤中に微分散させろ方法、水と前記の溶媒のう
ち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に微分散させ
る方法などが挙げられる。
更に前記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液はその′８１：８１：でもパデイ／グ
染色法におけるパディング浴として、また、捺染法にお
ける捺染色糊として使用できるが、普通パディング浴お
よび捺染色糊としては更に前記染料分散液を水あるいは
水と任意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層が
、ミネラルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／ｗ型エマジ
ョンまたはＷ／′０型エマルジョン系へ目的とする染色
濃度に応じた割合に希釈させたものが使用される。
染色法におけるパディング浴として、また、捺染法にお
ける捺染色糊として使用できるが、普通パディング浴お
よび捺染色糊としては更に前記染料分散液を水あるいは
水と任意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層が
、ミネラルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／ｗ型エマジ
ョンまたはＷ／′０型エマルジョン系へ目的とする染色
濃度に応じた割合に希釈させたものが使用される。
パディング浴および捺染色糊の調製にあたり本発明を有
利に突流するためにセルロース繊維膨潤剤を添加する。
利に突流するためにセルロース繊維膨潤剤を添加する。
また、パディング染色時におけるドライマイグレーショ
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に調
節するための増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウム
等の水溶性高分子を碕加してもよい。
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に調
節するための増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウム
等の水溶性高分子を碕加してもよい。
セルロース膨潤剤は必ずしも・パディング浴あるいは捺
染色糊中に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存
在させておいてもよい。
染色糊中に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存
在させておいてもよい。
セルロース繊維膨潤剤としては、沸点が７５０℃以上で
セルロース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえばＮ、 Ｎ、 Ｎ’
、 Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコ
ールまたはその誘導体があげられる。特に平均分子量が
２００〜！００程度のポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール等の多１曲アルコールまたはその誘
導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。セルロー
ス、繊維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは捺染色
糊に対してｊ〜、２夕重量ｓ程度が適当であり、好まし
くはｇ〜ノ！重量係程度である。
セルロース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえばＮ、 Ｎ、 Ｎ’
、 Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコ
ールまたはその誘導体があげられる。特に平均分子量が
２００〜！００程度のポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール等の多１曲アルコールまたはその誘
導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。セルロー
ス、繊維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは捺染色
糊に対してｊ〜、２夕重量ｓ程度が適当であり、好まし
くはｇ〜ノ！重量係程度である。
本発明の染料により前記繊維を染色するには常法に従っ
て、たとえば前記方法により調製したパディング浴また
は捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含浸または印捺
し、乾燥した後に／ＡＯ〜２．２０℃の熱風または過熱
蒸気で３０秒〜７０分間熱処理あるいは／２０−１３０
℃の高圧飽和水蒸気中で３分〜３０分間処理し、界面活
性剤を含む熱水で洗浄するｉ３′−１あるいｋｔ油層が
テトラクロロエチレン等σつノ・ロゲンイヒ炭化水素で
ある０／ｗ型またはＷ１０型エマルジョン洗浄浴で洗浄
てるか、あるいしま通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。
て、たとえば前記方法により調製したパディング浴また
は捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含浸または印捺
し、乾燥した後に／ＡＯ〜２．２０℃の熱風または過熱
蒸気で３０秒〜７０分間熱処理あるいは／２０−１３０
℃の高圧飽和水蒸気中で３分〜３０分間処理し、界面活
性剤を含む熱水で洗浄するｉ３′−１あるいｋｔ油層が
テトラクロロエチレン等σつノ・ロゲンイヒ炭化水素で
ある０／ｗ型またはＷ１０型エマルジョン洗浄浴で洗浄
てるか、あるいしま通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。
上記の方法によって鮮明でかつ均一に染色された耐光堅
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ろことができ
る。
牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を得ろことができ
る。
次に不発明な呆施例により更に具体的にｉ発明するが、
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例／
下記構造式
で示されるジスアゾ染料１１ｇ、ナフタレンヌルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物／ｊｇおよび水７ ｏ ｍｌ
からなる染料組成物を微分散機としてペイントシェーカ
ーを用いて染料分散液を調製した。
−ホルムアルデヒド縮合物／ｊｇおよび水７ ｏ ｍｌ
からなる染料組成物を微分散機としてペイントシェーカ
ーを用いて染料分散液を調製した。
この染料分散液を使用して下記組成
染料分散液 Ａ、３９３％アル
ギン酸ナトリウム水溶液 ！ｒｓ ９ポリ
エチレングリコールジメチル タ ｇエー
テル（平均分子量ｐ ｏ ｏ） 水 残
量ＩＯθ ｇ の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比１．
！；／３！；）混紡布をスクリーン捺染機をバ４いて印
捺し、ざ０℃で１分間中間乾燥した後、２ 、／ Ｊ”
Ｃで９０秒乾熱固着した。これを水洗しり後、ノニオン
界面活性剤（スコアロール４ｑｏｏ（商標）、花王石鹸
■製） 、２ｊｉ／ｌを含有する洗浄液を用いて浴比／
：３０で２０分間ソービジグを行ない、耐光堅牢度の優
れた青色の染色物を得た。
ギン酸ナトリウム水溶液 ！ｒｓ ９ポリ
エチレングリコールジメチル タ ｇエー
テル（平均分子量ｐ ｏ ｏ） 水 残
量ＩＯθ ｇ の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比１．
！；／３！；）混紡布をスクリーン捺染機をバ４いて印
捺し、ざ０℃で１分間中間乾燥した後、２ 、／ Ｊ”
Ｃで９０秒乾熱固着した。これを水洗しり後、ノニオン
界面活性剤（スコアロール４ｑｏｏ（商標）、花王石鹸
■製） 、２ｊｉ／ｌを含有する洗浄液を用いて浴比／
：３０で２０分間ソービジグを行ない、耐光堅牢度の優
れた青色の染色物を得た。
上記染色物の一部を７０％硫酸で処理して木綿を溶解し
て得られたポリエステル繊維および他の一部をヘキサフ
ルオロイソグロパノールで処理してポリエステル繊維を
溶解して得られたセルロース線維の色相を比較したとこ
ろ、同色相性は非常に良好であり、また各々の繊維の染
色物の耐元堅牢１■も良好であった。
て得られたポリエステル繊維および他の一部をヘキサフ
ルオロイソグロパノールで処理してポリエステル繊維を
溶解して得られたセルロース線維の色相を比較したとこ
ろ、同色相性は非常に良好であり、また各々の繊維の染
色物の耐元堅牢１■も良好であった。
本実Ｌｍ例で１更用した染料は以下の方法に従って製造
した。
した。
ｐ−フルオロアニリン、２−２．．２ｇを７％塩酸３０
０ｍ１中に溶解しこの溶液を２℃に冷却しついで、２Ｎ
−亜硝酸ソーダ１０’Ｏｍｌを加えた。このとき温度は
ｓ℃を越えないようにした。得られたｐ−フルオロアニ
リンのジアゾニウム塩溶液ヲλ−アミノ−３−シアノチ
オフェン３０’９をメタノールｔ、ｔｏｏｙｎｌに溶解
した溶液中に２℃に添刀口し、同温度で２時間攪拌し、
析出したモノアゾ化合物な済取後、水洗して乾燥した。
０ｍ１中に溶解しこの溶液を２℃に冷却しついで、２Ｎ
−亜硝酸ソーダ１０’Ｏｍｌを加えた。このとき温度は
ｓ℃を越えないようにした。得られたｐ−フルオロアニ
リンのジアゾニウム塩溶液ヲλ−アミノ−３−シアノチ
オフェン３０’９をメタノールｔ、ｔｏｏｙｎｌに溶解
した溶液中に２℃に添刀口し、同温度で２時間攪拌し、
析出したモノアゾ化合物な済取後、水洗して乾燥した。
次に、りど％硫酸２と、♂―に亜硝酸ナトリウムλ、θ
ｇを加え５５℃に加温して溶解させニトロシル硫酸を調
製した。
ｇを加え５５℃に加温して溶解させニトロシル硫酸を調
製した。
この反応液を冷却し、夕〜／Ｑ℃で酢酸り、／２１７を
添加し、引続いて０− ｊ ℃でａ（１７％硫酸を滴下
した。
添加し、引続いて０− ｊ ℃でａ（１７％硫酸を滴下
した。
更に上記の方法で製造した
で示される化合物ψ、７．２ｇを添加し、−２℃〜θ℃
で２時間攪拌したのち尿素／、Ｏｇを加えジアゾ液とし
た。
で２時間攪拌したのち尿素／、Ｏｇを加えジアゾ液とし
た。
一方、Ｎ、Ｎ−シー（β−フェニルカルボニルオキシエ
チル）アニリン７、Ｉｇをメタノール５ｏｏｖｔｉ：に
溶解させ、カップリング液とした。
チル）アニリン７、Ｉｇをメタノール５ｏｏｖｔｉ：に
溶解させ、カップリング液とした。
このカップリング溶液にｏ−ｔ℃にてジアゾ液を３０分
を要して添加し、さらにＳ時間攪拌した。析出した結晶
を戸別したのち、水洗および乾燥を行ない、目的の染料
ＩＯ，ｇを得た。
を要して添加し、さらにＳ時間攪拌した。析出した結晶
を戸別したのち、水洗および乾燥を行ない、目的の染料
ＩＯ，ｇを得た。
本品のλｍａｘ （アセトン〕は１０♂ｎｍであった。
実施例ユ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料” ９ 、ナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物ｌｊｇおよび水７０ｍ１か
らなる染料組成物を微分散機としてす／ドグラインダー
を用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成染料分散液
７ｌｌ％アルギン酸ナトリウム水溶液
ｓｓ９ホリプロビレングリコール
ｉ２ｇ（平均分子量３００） 水
残 量／ ００ｊｉ の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（１１０番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇ
ｏ℃で３分間中間乾燥した後、ｌり０℃で７分間過熱蒸
気を用いて処理した。
酸−ホルムアルデヒド縮合物ｌｊｇおよび水７０ｍ１か
らなる染料組成物を微分散機としてす／ドグラインダー
を用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成染料分散液
７ｌｌ％アルギン酸ナトリウム水溶液
ｓｓ９ホリプロビレングリコール
ｉ２ｇ（平均分子量３００） 水
残 量／ ００ｊｉ の捺染色糊を調製し、シルケット加工された綿ブロード
（１１０番手）にスクリーン捺染機を用いて印捺し、ｇ
ｏ℃で３分間中間乾燥した後、ｌり０℃で７分間過熱蒸
気を用いて処理した。
以下実施例１に記載した方法に従って洗浄処理を行なっ
たところ耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染
色物が得られた。
たところ耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染
色物が得られた。
本実施例で使用した染料は実施例１に準じて製造した。
本品のλｍａｘ （アセトン）はＡ 、２ Ｊ−ｎ１ｌ
ｌであった。
ｌであった。
実施例３
下記構造式
％式％
で示される染料ｉｌｌ、ポリオキシエチレングリコール
ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ／ ３． Ｊ ）ｌ
ｏｇおよび水７弘ワからなる染忙）組成物をランドグラ
インダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散ｔＬ 乙ｇテトラエ
チレングリコール １Ｋｇジメチル
エーテル 水 残
量ｉ０θＩ のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
６タ／３ｊ）混紡布に含浸し、絞り率７ｊ％に絞った後
、１００℃で一分間乾燥させ、２１θ℃で７分間乾が固
着した。このものを熱エタノール浴で況浄することによ
り、いらつきのない湿潤堅牢度の優れた緑味青色の染色
物を得た。
ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ ／ ３． Ｊ ）ｌ
ｏｇおよび水７弘ワからなる染忙）組成物をランドグラ
インダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。こ
の染料分散液を使用して下記組成 染料分散ｔＬ 乙ｇテトラエ
チレングリコール １Ｋｇジメチル
エーテル 水 残
量ｉ０θＩ のパディング浴を調製し、ポリエステル／木綿（混合比
６タ／３ｊ）混紡布に含浸し、絞り率７ｊ％に絞った後
、１００℃で一分間乾燥させ、２１θ℃で７分間乾が固
着した。このものを熱エタノール浴で況浄することによ
り、いらつきのない湿潤堅牢度の優れた緑味青色の染色
物を得た。
本実施例で使用した染料は実施例１記城の方法に準じて
製造した。
製造した。
本市のλｍａｘ （アセトン）は＆Ｊ７ｎｍである。
実施例弘
下記表−７、表−λ、表−３および表−ｔに記載したジ
スアゾ染料を使用し、実施例１に記載の方法に鵡じて捺
染を行なった。得られた染色物の色調および使用したジ
スアゾ染料のλｍａｘ （アセトン）を表−ノ１表−一
、表−３および表−弘に示す。
スアゾ染料を使用し、実施例１に記載の方法に鵡じて捺
染を行なった。得られた染色物の色調および使用したジ
スアゾ染料のλｍａｘ （アセトン）を表−ノ１表−一
、表−３および表−弘に示す。
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１はフッ素原子、ホルミル基およびチオシア
ナート基を表わし、Ｒ２は水素原子、フェニル基、また
は低級アルキル基を表わし、Ｒ３はシアノ基、ニトロ基
、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル２＆、Ｎ
−低ｉフルキルカルバモイル基またはＮ、Ｎ−ジ低級ア
ルキルカルバモイル基を表わし、Ｒ４は水素原子、メチ
ル基またはアシルアミノ基を表わし、Ｒ５は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基または塩素原子を表
わし、Ｒ６およびＲ７は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアン基、アルキル基またはアルコキシ基を表わ
し、わす。） で示されるセルロース含有繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58016795A JPS59142255A (ja) | 1983-02-03 | 1983-02-03 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
| GB08313648A GB2122633B (en) | 1982-05-18 | 1983-05-17 | Thiophene disazo dyes for dyeing cellulose-containing fibers |
| DE19833318152 DE3318152A1 (de) | 1982-05-18 | 1983-05-18 | Thiophen-diazo-farbstoffe zur faerbung zellulosehaltiger fasern |
| CH2710/83A CH652734A5 (de) | 1982-05-18 | 1983-05-18 | Disazofarbstoffe zum faerben von cellulose enthaltendem fasermaterial. |
| US07/065,184 US4801696A (en) | 1982-05-18 | 1987-06-22 | Phenylazocyanothiopheneazoaniline dyes for dyeing cellulose-containing fibers in blue to bluish green shades |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58016795A JPS59142255A (ja) | 1983-02-03 | 1983-02-03 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59142255A true JPS59142255A (ja) | 1984-08-15 |
| JPH0459346B2 JPH0459346B2 (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=11926096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58016795A Granted JPS59142255A (ja) | 1982-05-18 | 1983-02-03 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59142255A (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57109860A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57125263A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57125262A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57212255A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS585363A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPS58201853A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
-
1983
- 1983-02-03 JP JP58016795A patent/JPS59142255A/ja active Granted
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57109860A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57125263A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57125262A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS57212255A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| JPS585363A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
| JPS58201853A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0459346B2 (ja) | 1992-09-22 |
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