JPS58179267A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPS58179267A JPS58179267A JP6217082A JP6217082A JPS58179267A JP S58179267 A JPS58179267 A JP S58179267A JP 6217082 A JP6217082 A JP 6217082A JP 6217082 A JP6217082 A JP 6217082A JP S58179267 A JPS58179267 A JP S58179267A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は′Ｉｆｒ現なモノアゾ化合物及びそれを用いる
合成繊維類の染色または捺染法に関するものである。よ
り詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれ
を用いて、ポリエステルｍ維、ポリアミド繊維などの合
成−輪類を青色に染色または捺染する方法に関するもの
である。
合成繊維類の染色または捺染法に関するものである。よ
り詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれ
を用いて、ポリエステルｍ維、ポリアミド繊維などの合
成−輪類を青色に染色または捺染する方法に関するもの
である。
すなわち、本発明は、一般式（１）
（式中、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｙは水素
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基、ア
シル基、カルバモイル基、スルホニルアルキル基または
スルフ１モイルＪ＆、Ｚは水素原子、ハロケン繊子、ア
ルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基または
アルキルスルホニルアミノ基、Ｒｓ 、 Ｒ１、Ｒｅ
、 Ｒ４は各々独立に水素原子またはアルキル基、Ｒｓ
は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基
を表わす。） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いることを特徴
とする合成線１１＃類の染色または捺染法ひある。
ルコキシアルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｙは水素
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基、ア
シル基、カルバモイル基、スルホニルアルキル基または
スルフ１モイルＪ＆、Ｚは水素原子、ハロケン繊子、ア
ルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基または
アルキルスルホニルアミノ基、Ｒｓ 、 Ｒ１、Ｒｅ
、 Ｒ４は各々独立に水素原子またはアルキル基、Ｒｓ
は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基
を表わす。） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いることを特徴
とする合成線１１＃類の染色または捺染法ひある。
一般式（１）で小される化合物において、有利には、Ｘ
は水ｊ［子、炭素数４以下のアルキル基が好ましく、Ｙ
は水素原子、ニトロ基、シアノ基が好ましく、ｚは水素
原子、ハロゲン基、メチル基、炭素数４以下のアシルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、炭素数４以下のアルキル
スルホニルアミノ基が好ましく、損、 ｎｔ 、Ｒａ
、 ＩＬ４は水素原子、メチル基が好ましい。
は水ｊ［子、炭素数４以下のアルキル基が好ましく、Ｙ
は水素原子、ニトロ基、シアノ基が好ましく、ｚは水素
原子、ハロゲン基、メチル基、炭素数４以下のアシルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、炭素数４以下のアルキル
スルホニルアミノ基が好ましく、損、 ｎｔ 、Ｒａ
、 ＩＬ４は水素原子、メチル基が好ましい。
本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊維、ポリア
ミド繊維などの合成繊細用の分散東料として種々の特性
、例えば、染着性、染浴安定性、ｐＨ安定性、ビルドア
ツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マサツ、昇華、日光
などの諸堅牢度にも優れた性能を示す。
ミド繊維などの合成繊細用の分散東料として種々の特性
、例えば、染着性、染浴安定性、ｐＨ安定性、ビルドア
ツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マサツ、昇華、日光
などの諸堅牢度にも優れた性能を示す。
本発明において一般式（１）で示されるそノアゾ化合物
は、 一般式値） Ｈｘ （式中、ｘ、Ｙは前記の意味を表わす、）で示されるア
ミン化合物を公知の方法、例えば特開昭５２−５８９８
８号公報に記載されている方法でジアゾ化し、一般式＠
） （式中、Ｚ、Ｒｚ 、Ｒｔ 、Ｒｉ 、Ｒａ 、Ｒｉ
ｌｊｌ［ｌ記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによって製造
される。
は、 一般式値） Ｈｘ （式中、ｘ、Ｙは前記の意味を表わす、）で示されるア
ミン化合物を公知の方法、例えば特開昭５２−５８９８
８号公報に記載されている方法でジアゾ化し、一般式＠
） （式中、Ｚ、Ｒｚ 、Ｒｔ 、Ｒｉ 、Ｒａ 、Ｒｉ
ｌｊｌ［ｌ記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによって製造
される。
一般式値）で示される化合物は、公知の方法、例えば、
カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー第５１
巻、１７４１頁（１９７８年）、あるいは特開昭５６−
５５４５５号公報に記載されている方法で製造される。
カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー第５１
巻、１７４１頁（１９７８年）、あるいは特開昭５６−
５５４５５号公報に記載されている方法で製造される。
一般式（転）で示される化合物は、公知の方法例えば、
特公昭４７−８４６８０号公報に記載されている方法で
製造される。
特公昭４７−８４６８０号公報に記載されている方法で
製造される。
本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例えば次のよ
うにして製造できる。
うにして製造できる。
一般式値）で示されるアミン化合物を、硫酸、塩峻など
の鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はそ
れらの混合ｆｉ謀に溶解又は分散させ、冷時好ましくは
６℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。−万
、一般式（２）で示される化合物を、硫酸、塩酸などの
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタ
ノール、エタノールなどの有機ａｍ、又はそれらの混合
溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好
ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる。反
応終了後、析出した結晶をＰ別して、一般式（１）で表
わされるモノアゾ化合物か得られる。このと−き、場合
によっては、ｐＨをｌ〜５に調節するとカップリングが
遣やかに起るので好ましい。
の鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はそ
れらの混合ｆｉ謀に溶解又は分散させ、冷時好ましくは
６℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。−万
、一般式（２）で示される化合物を、硫酸、塩酸などの
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタ
ノール、エタノールなどの有機ａｍ、又はそれらの混合
溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好
ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる。反
応終了後、析出した結晶をＰ別して、一般式（１）で表
わされるモノアゾ化合物か得られる。このと−き、場合
によっては、ｐＨをｌ〜５に調節するとカップリングが
遣やかに起るので好ましい。
一般式（ＩＩ）で示されるアミン化合物としては、具体
的には次のものがあげられる。
的には次のものがあげられる。
８−アミノ−５−ニトロ−７−アザベンズ−２＝１−イ
ソチアゾール ８−アミノ−５−シアノ−７−アザベンズ−２：１−イ
ソチアゾール ８−アミノ−５−メトキシカルボニル−７−アザベンズ
−２：ｌ−イソチアゾール ８−アミノ−５−ニトロ−６−メチル−７−アザベンズ
−２＝１−イソチアゾール ８−アミノ−５−シアノ−６−メチル−７−アザベンズ
−２＝１−イソチアゾール ８−アミノ−７−アザペンズー２＝１−イソチアゾール ８−アミノ−６−シアツー６−メトキシーフーアザベン
ズー２＝１−イソチアゾール８−アミノ−５−シアノ−
６−メチルチオ−ツーアザベンズ−２＝１−イソチアゾ
ール一般式（４）で示される化合物としては具体的には
次のものがあげられる。
ソチアゾール ８−アミノ−５−シアノ−７−アザベンズ−２：１−イ
ソチアゾール ８−アミノ−５−メトキシカルボニル−７−アザベンズ
−２：ｌ−イソチアゾール ８−アミノ−５−ニトロ−６−メチル−７−アザベンズ
−２＝１−イソチアゾール ８−アミノ−５−シアノ−６−メチル−７−アザベンズ
−２＝１−イソチアゾール ８−アミノ−７−アザペンズー２＝１−イソチアゾール ８−アミノ−６−シアツー６−メトキシーフーアザベン
ズー２＝１−イソチアゾール８−アミノ−５−シアノ−
６−メチルチオ−ツーアザベンズ−２＝１−イソチアゾ
ール一般式（４）で示される化合物としては具体的には
次のものがあげられる。
１、ｇ、８．４−テトラハイドロキノリン、２．２．４
−トリメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリ
ン ｌ−エチル−２，２，４−トリメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ｌ−ブチル−２，７−シメチルー１．２，８゜４−テト
ラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４゜７−テト
ラメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン １−（２−シアノエチル）−２，２，４−）ジメチル−
７−クロロ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−ベンジル−２，７−ジメテルー１．２゜８．４−テ
トラハイドロキノリン ｌ−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−エチル−２，２，４−）ジメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン １−アリル−２，２，４−トリメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，３！、４−トリメ
チル−７−アセチルアミノ−１゜２．８．４−テトラハ
イドロキノリン ｌ−プロピル−２，２，４−）ジメチル−７−メチルス
ルホニルアミノ−１，２，ｌＩ。
−トリメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリ
ン ｌ−エチル−２，２，４−トリメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ｌ−ブチル−２，７−シメチルー１．２，８゜４−テト
ラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４゜７−テト
ラメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン １−（２−シアノエチル）−２，２，４−）ジメチル−
７−クロロ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−ベンジル−２，７−ジメテルー１．２゜８．４−テ
トラハイドロキノリン ｌ−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−エチル−２，２，４−）ジメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン １−アリル−２，２，４−トリメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，３！、４−トリメ
チル−７−アセチルアミノ−１゜２．８．４−テトラハ
イドロキノリン ｌ−プロピル−２，２，４−）ジメチル−７−メチルス
ルホニルアミノ−１，２，ｌＩ。
４−テトラハイドロキノリン
１−エチル−２，２，４−）ジメチル−７−ペンゾイル
アミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−フェネチル−２，４，８−トリメチル−７−ブロビ
オニルアミノー１．Ｓ！、８．４−テトラハイドロキノ
リン 本発明における合成繊細類としては、ポリエステル系、
ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系−紬、セルロース
エステル系繊細又はこれらの繊維の混紡品を挙げること
ができる。
アミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−フェネチル−２，４，８−トリメチル−７−ブロビ
オニルアミノー１．Ｓ！、８．４−テトラハイドロキノ
リン 本発明における合成繊細類としては、ポリエステル系、
ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系−紬、セルロース
エステル系繊細又はこれらの繊維の混紡品を挙げること
ができる。
本発明の化合物は特にポリエステル系繊細に対して優れ
た染色特性を発揮する。
た染色特性を発揮する。
本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊細類を染色する
にあたっては、まず一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化
合物の一棚又は二種以上を適当な分散剤と共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染
料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によって
粉末拭として用いられる。染色はそれ自体公知の方法に
より、分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
Ｉｉｌ！１！シ、合成繊維を浸漬して、加圧下１０５℃
以上、好ましくは、１１０−１４６℃で染色するか、０
−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリ
ヤーの存在下で比較的＾温、例えば水の沸騰状態で染色
するか、染料分散液を布にバッデングし、１５０〜２８
０℃で８０〜１２０秒間の乾熱処理をするいわゆるサー
モゾル染色法で染色するか、捺染の場合は、染料分散液
を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッディン
グし、スチーミング又はサーモゾル処理をして染色を行
なうことがで赤る。又、トリク【】ロエチレンやパーク
ロロエチレン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法
もＤＪ能である。
にあたっては、まず一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化
合物の一棚又は二種以上を適当な分散剤と共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染
料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によって
粉末拭として用いられる。染色はそれ自体公知の方法に
より、分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
Ｉｉｌ！１！シ、合成繊維を浸漬して、加圧下１０５℃
以上、好ましくは、１１０−１４６℃で染色するか、０
−フェニルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリ
ヤーの存在下で比較的＾温、例えば水の沸騰状態で染色
するか、染料分散液を布にバッデングし、１５０〜２８
０℃で８０〜１２０秒間の乾熱処理をするいわゆるサー
モゾル染色法で染色するか、捺染の場合は、染料分散液
を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッディン
グし、スチーミング又はサーモゾル処理をして染色を行
なうことがで赤る。又、トリク【】ロエチレンやパーク
ロロエチレン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法
もＤＪ能である。
次に本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本
発明はそれらの実ｍ例によって限定されるものではない
。文中、部及びＸは特記しない限りそれぞれ電１Ｌ重量
％を意味する。
発明はそれらの実ｍ例によって限定されるものではない
。文中、部及びＸは特記しない限りそれぞれ電１Ｌ重量
％を意味する。
実施例１
プロピオン酸／詐酸（１４／８６春量部）１６０部に４
８％ニトロシル硫酸１１６４１を加え、０℃に冷却する
。これに、８−アミノ−ｂ−シアノ−７−アザベペンズ
ー２＝１−イソチアゾール１７．６部を０℃以下で徐々
に加え、８時間同温度で保温攪拌してジアゾ化する。−
万、１−エチル−２，２，４−トリメチル−７−アセチ
ルアミノ−１，２，１゜４−テトラハイドロキノリン２
６．０１１をメタノール１００部に溶解し、これに前記
ジアゾニウムｆｓＩＩＩを水で０℃以下に冷却しながら
加える。この後、ｐｆｌを２〜４に調整してカップリン
グを終了させる。析出した結晶をＦ別、水洗、乾燥して
式（１）で示されるモノアゾ化合物 ２６．８部が得られｆこ。
８％ニトロシル硫酸１１６４１を加え、０℃に冷却する
。これに、８−アミノ−ｂ−シアノ−７−アザベペンズ
ー２＝１−イソチアゾール１７．６部を０℃以下で徐々
に加え、８時間同温度で保温攪拌してジアゾ化する。−
万、１−エチル−２，２，４−トリメチル−７−アセチ
ルアミノ−１，２，１゜４−テトラハイドロキノリン２
６．０１１をメタノール１００部に溶解し、これに前記
ジアゾニウムｆｓＩＩＩを水で０℃以下に冷却しながら
加える。この後、ｐｆｌを２〜４に調整してカップリン
グを終了させる。析出した結晶をＦ別、水洗、乾燥して
式（１）で示されるモノアゾ化合物 ２６．８部が得られｆこ。
収４６０％ ａｍａｘ（ＤＭＦ）６６５部ｍ３−アミ
ノ−５−シアノ−７−アザベンズ−２、１−イソチアゾ
ールは、特開昭５６−５５４５５号公報に記載されてい
る方法により合成しｔこ。一方の１−エチル−２，２，
４−トリメチル−７−アセチルアミノ−１，２゜８．４
−テトラハイドロキノリンは、特公昭４７−１４６８０
号公報に記載されている方法により合成した。
ノ−５−シアノ−７−アザベンズ−２、１−イソチアゾ
ールは、特開昭５６−５５４５５号公報に記載されてい
る方法により合成しｔこ。一方の１−エチル−２，２，
４−トリメチル−７−アセチルアミノ−１，２゜８．４
−テトラハイドロキノリンは、特公昭４７−１４６８０
号公報に記載されている方法により合成した。
実施例２
式（１）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリンｍ合物１ｍ、！Ｊ’ニンスルホン酸ソーダ
１部と共に微粒化分散し、これと＾級アルコール硫酸エ
ステルｓｍ＋水ａ、ｏｏｏｓに均一に分散させて染浴を
ｍ＊する。この染浴にポリエステル加工糸織物１００部
を浸漬し、１８０℃で６０分聞染色を行なった後、染色
物をカセイソーダ８ＩＫ％ノ１イドロサルファイト８部
、ベタイン型両性界面活性剤８１ＩｊＡと水８，０００
部からなる処理液で、８５℃で１０分分間光洗浄処理を
行なった。その後、水洗、乾燥して濃度の高い解明なタ
ーコイス青色の染色物が得られた。この染色物は、昇拳
、１光、水、洗濯の堅牢度に優れた性能を示した。
のホルマリンｍ合物１ｍ、！Ｊ’ニンスルホン酸ソーダ
１部と共に微粒化分散し、これと＾級アルコール硫酸エ
ステルｓｍ＋水ａ、ｏｏｏｓに均一に分散させて染浴を
ｍ＊する。この染浴にポリエステル加工糸織物１００部
を浸漬し、１８０℃で６０分聞染色を行なった後、染色
物をカセイソーダ８ＩＫ％ノ１イドロサルファイト８部
、ベタイン型両性界面活性剤８１ＩｊＡと水８，０００
部からなる処理液で、８５℃で１０分分間光洗浄処理を
行なった。その後、水洗、乾燥して濃度の高い解明なタ
ーコイス青色の染色物が得られた。この染色物は、昇拳
、１光、水、洗濯の堅牢度に優れた性能を示した。
実ｍ例８
実施例１と同様にして式（２）のモノアゾ化合物を合成
しｔこ。
しｔこ。
収率 ６７％ λｍａｔ（ＤＭＦ）６６８ｎｒｎ実施
例４ 式（２）のモノアゾ化合６１ｍをナフタレンスルホン酸
のホルマリンｍ合物２部と共に微粒化分散し、得られた
染料組成物を下記組成の捺染光＠９５ｇに加え、よ（練
りａわせて色糊を調製する。
例４ 式（２）のモノアゾ化合６１ｍをナフタレンスルホン酸
のホルマリンｍ合物２部と共に微粒化分散し、得られた
染料組成物を下記組成の捺染光＠９５ｇに加え、よ（練
りａわせて色糊を調製する。
（捺染元糊）
１２％メイプロガムＮＰ６０ ６８ 部（ロー
カストビーンガム） 塩素酸ソーダ ０．６部酒石酸
０．４部 この色糊をポリエステル加工糸ｌｌＡ４１ｖに印捺し、
乾燥後、高圧スチーマ−（５１度１８０〜１８５℃、ゲ
ージ圧８〜４（−）にて８０分間スチーミングした。こ
の後、水洗、乾燥して、実施例２と同様にして還元洗浄
処理を行ない、水洗、乾燥して、濃度の高い鮮明なター
」イス青色の染色物が得られた。この染色物は、昇華、
１光、水、洗濯の堅牢度に優れｔこ性能を示した。
カストビーンガム） 塩素酸ソーダ ０．６部酒石酸
０．４部 この色糊をポリエステル加工糸ｌｌＡ４１ｖに印捺し、
乾燥後、高圧スチーマ−（５１度１８０〜１８５℃、ゲ
ージ圧８〜４（−）にて８０分間スチーミングした。こ
の後、水洗、乾燥して、実施例２と同様にして還元洗浄
処理を行ない、水洗、乾燥して、濃度の高い鮮明なター
」イス青色の染色物が得られた。この染色物は、昇華、
１光、水、洗濯の堅牢度に優れｔこ性能を示した。
以Ｆ％実施例１と同様にし０表１のモノアゾ化合物を合
成し、各々、実ｍ例２と同様−こして染色を行ない表１
に示される結果を得た。
成し、各々、実ｍ例２と同様−こして染色を行ない表１
に示される結果を得た。
Claims (2)
- （１） 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水Ｘ原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｙは水ｇ
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基、ア
シル晟、カルバモイル基、アルキルスルホニル基ま１こ
はスルファモイル基、２は水素原子、ハロケン原子、ア
ルキル基、アシルアミノ基、ペンソイルアミノ基または
アルキルスルホニルアミノ基、Ｒｓ 、勘、 Ｒｓ 、
Ｒａは各々独立に水素原子またはアルキル基、ＩＬｍ
は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル１、アラルキル基またはフェニル基
を麦わす、） で示されるモノアゾ化合物。 - （２）一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシ基マたはアルキルチオ基、Ｙは水素
原子、ニトロ基、シアノ基、カルボン酸エステル基、ア
シル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基または
スルファモイル基、２は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アジルア疋）基、ベンゾイルアミノ基またはア
ルキルスルホニルアミノ基、Ｒ１，Ｒ麿、 Ｒｓ 、
ｌＬ４は各々独立に水素原子またはアルキル基、ＩＬｓ
は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基
を表わす、） で示される化合物を用いることを特徴とすＬ合成繊維類
の染色または捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6217082A JPS58179267A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6217082A JPS58179267A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58179267A true JPS58179267A (ja) | 1983-10-20 |
| JPH032907B2 JPH032907B2 (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=13192377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6217082A Granted JPS58179267A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58179267A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0155482A1 (de) * | 1984-02-14 | 1985-09-25 | BASF Aktiengesellschaft | Azofarbstoffe mit Pyridinoisothiazolresten |
| WO2006087970A1 (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Kao Corporation | 染毛剤組成物 |
-
1982
- 1982-04-13 JP JP6217082A patent/JPS58179267A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2006087970A1 (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Kao Corporation | 染毛剤組成物 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH032907B2 (ja) | 1991-01-17 |
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