JPS59147052A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents

モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法

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JPS59147052A
JPS59147052A JP58021835A JP2183583A JPS59147052A JP S59147052 A JPS59147052 A JP S59147052A JP 58021835 A JP58021835 A JP 58021835A JP 2183583 A JP2183583 A JP 2183583A JP S59147052 A JPS59147052 A JP S59147052A
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tetrahydroquinoline
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Kiyoyasu Hashimoto
橋本 清保
Masao Nishikuri
西栗 正夫
Toshio Nakamatsu
敏夫 仲松
Akira Takeshita
明 竹下
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用いる合成w
4維類の染色または捺染法に関するものである。より詳
しくは、本発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用
いて、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維などの合成繊
維類を鮮明な赤色に染色または捺染する方法に関するも
のである。
すムー、わら、本発明は、一般式(I)(式中、Xはア
ルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはテトラヒドロフルフリル基、Yは水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アシ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基またはアルキルスルホ
ニルアミノ基、zは水素原子、アルキル基、i換アルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基
またはフェニル基を表わす。) で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いることを特
徴とする合成繊維類の染色または捺染法である。
本発明における低級とは、炭素数が1〜4であることを
意味する。
一般式CI)で示される化合物において、有利には、Y
は水素原子、塩素原子、メチル基、低級アシルアミノ基
、ベンゾイルアミノ基、低級アルキルスルホニルアミノ
基、2は、炭素数1〜8のアルキル基、アリル基、ベン
ジル基、フ工4チル基、フェニル環を有する#換アルキ
ル基が好ましい。
本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊維、ポリア
ミド繊維などの合成績−維用の分散染料として種々の特
性、例えば、染着性、染浴安定性、PH安定性、ビルド
アツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マサツ、昇華、日
光などの諸堅牢度特に後加工後の堅牢度にも優れた性能
を示す。又、一般式(I)における置換基2が、フェニ
ル環を有する置換アルキル基あるいはアラルキル基であ
るとき、日光堅牢度に一段と優れた性能を有することは
特筆すべきことである。
本発明において一般式(I)で示されるモノアゾ化合物
は、式(1) で示されるアミン化合物を公知の方法でジアゾ化し、一
般式(nf ) (式中、Y、Zは前記の意味を表わす。)で示される化
合物とカップリングすることによって得られる一般式(
IV) (式中、Yl Zは前記の意味を表わす。)で示される
モノアゾ化合物のイミダゾール環の水素原子をX基で置
換することにより製造できる。
本発明モノアゾ化合物は、具体的には、例えば次のよう
にして製造できる。
式(It)で示されろアミン化合物を、硫酸、塩酸など
の鉱酸、または酢酸、プロピオン酸などの有機酸、また
はそれらの混合溶媒に溶解、または分散させ、冷時好ま
しくは5℃以下で亜硝酸ソーダまたはニトロシル硫酸を
用いてジアゾ化する。一方゛、一般式(IIl)で示さ
れる化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、または酢酸、プ
ロピオン酸などの有機酸、またはメタノール、エタノー
ルなどの有機溶媒、またはそれらの混合溶媒に溶解し、
これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好ましくは10℃
以下で添加し、カップリングさせる。このとき、場合に
よっては、PHを1〜6 に調節するとカップリングが
速やかに起るので好ましい。反応終了後、析出した結晶
を炉別、水洗、乾燥して、一般式(IV)で示されるモ
ノアゾ化合物が得られる。
こうして得られた一般式(IV)で示される化合物を不
活性有機溶媒、または水、または水−有機溶媒中でアル
キル化剤を用いてアルキル化し、一般式(I)で示され
る化合物が得られる。
アルキル化剤としては、ハロゲン化合物、トルエンスル
ホン酸のエステル類、アルキレンオキサイドが好ましい
一般式(m)で示される化合物としては具体的には次の
ものがあげられる。
2.2.4−)ジメチル−1,2,8,4−テトラヒド
ロキノリン 1−エチル−2,2,4−1リメヂル−1゜2.8.4
−テトラヒドロキノリン l−ブチル−2+ 2.4  トリメチル−1゜2.8
.4−テトラヒドロキノリン 1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,4=トリメチ
ル−1,2,8,4−テトラヒドロキノリン 1−(2−シアノエチル)−2,2,4−トリメチル−
1,2,8,4−テトラヒドロキノリン 1−(2−アセトキシエチル)−2,2,4−トリメチ
ル−1,2,8,4−テトラヒドロ主2リン ■−ベンジルー2.2.4−トリメチル−1,2,8,
4−テトラヒドロキノリン 1−シクロへキシル−2,2,4−)ジメチル−1,2
,8,4−テトラヒドロキノリン 1−アリル−2,2,4−1リメチルーl。
2.8.4−テトラヒドロキノリン l−フェネチル−2,2,4−1−リメチル−1,2,
8,4−テトラヒドロキノリン1−プロピル−2,2,
4−1−リメチル−7−クロロ−1,2,8,4−テト
ラヒドロキノリン 1−(2−フェノキシエチル)−2,2,4−トリメチ
ル−7−7セチルアミノー1゜2.8.4−テトラヒド
ロキノリン 1−(2−ベンゾイルオキシエチル)−2゜2.4.7
−チトラメチルー1.2.8゜4−テトラヒドロキノリ
ン 1−(2−フェニルカルバモイルオキシエチル)−2,
2,4−)リメチル−7−ペンゾイルアミノ−1,2,
8,4−テトラヒドロキノリン 1−(2−ベンジルオキシエチル)−2,2゜4.7−
チトラメチルー1・2・3・4−テトラヒドロキノリン 1−(2−メトキシカルボニルオキシエチル)−2,2
,4−1−リメチル−7−メチルスルホニルアミノ−1
,2,8,4−テトラヒドロキノリン ■−(2−メトキシカルボニルエチル)−2゜2.4−
)リメチル−7−エチル−1,2゜8.4−テトラヒド
ロキノリン 1−(2−ベンジルカルボニルオキシエチル−2,2,
4,7−ドリメチルー1.2゜8.4−テトラヒドロキ
ノリン 1−フェネチル−2,2,4,7−テトラメチル−1,
2,8,4−テトラヒドロキノリン 1−(2−フェノキシエチル)−2,2,4゜7−テト
ラメチル−1,2,8,4−テトラヒドロキノリン 1−アミル−2,2,4−1リメチル−7−プロビオニ
ルアミノ−1,2,8,4−テトラヒドロキノリン 1−へキシル−2,2,4−1−リメチル−7−メトキ
シ−1,2,8,4−テトラヒドロキノリン 1−(2−プロピオニルオキシエチル)−2゜2.4.
7−ブトラメチル−1,2,8゜4−テトラヒドロキノ
リン 1−(2−カルバモイルエチル)−2,2゜4−トリメ
チル−7−クロロ−1,2,8゜4−テトラヒドロキノ
リン 1−(2−アリロキシエチル)−2,2,4−トリメチ
ル−7−アセチルアミノ−1゜2,8.4−テトラヒド
ロキノリン 1−(8−メトキシプロピル)−2,2,4−ト!Jメ
チル−7−ニトキシー1.2.8゜4−テトラヒドロキ
ノリン 本発明における合成a維類としては、ポリニスデル系繊
維、ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系繊維、セルロ
ースエステル系m維jたはそれらの繊維の混紡品をあげ
ることができる。
本発明の化合物は%jこポリエステル系繊維に対して優
れた染色特性を発揮する。本発明の化合物を用いて合成
繊維類を染色するにあたっては、まず一般式(T)で示
されるモノアゾ化合物の一種または二種以上を適当な分
散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散化さ
せる4分散化した染料は、そのままの液状あるいはスプ
レー乾燥などによって粉末状として用いられる。染色は
それ自体公知の方法により、分散化した染料を水性媒体
中に分散させて染浴を調製し、合成繊維を浸漬して、加
圧下105℃以上、好ましくは、110〜140℃で染
色するか、0−フェニルフェノールやトリクロロベンセ
ンなどのキャリヤーの存在下で比較的高温、例えば水の
沸騰状態で染色するか、染料分散液を布にパッディング
し、150〜280℃で80〜120秒間の乾熱処理を
するいわゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場
合は、染料の分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、こ
れを布にパッディングし、スチーミングまたはサーモゾ
ル処理をして染色を行うことができる。又、トリクロロ
エチレンやパークロロエチレンなどの有機溶媒を染色媒
体とした溶剤染色法も可能である。
次に本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本
発明はそれらの実施例によって限定されるものではない
4、文中、部及びチは特記しない限り、それぞれ重量部
、重量%を意味する。
実施例1 2−アミノ−4,5−ジシアノイミダソール18.8部
を880部の水と82部の濃塩酸に分散させる。5℃に
冷却した後、亜硝酸ナトリウム7部(14%水溶液50
部)をO−5°Cで加える。同温度で1時間反応させて
ジアゾ化を終了させる。
一方、1−エチル−2,2,4−)ジメチル−1,2,
8,4−テトラヒドロキノリン20.8部を酢酸100
部に溶解し、これにが記ジアゾニウム液を0−5℃で加
える。析出した結晶を戸別、水洗、乾燥して、式(1)
で示される化合物81.2部(収率90チ)力得られた
次に式(1)の化合物17.4部をジメチルホノ1ムア
ミド200部に溶解し、硫酸ジエチル15.4部と炭酸
ソーダ6゜4部を加え、60″Cで10時間反応させた
。反応終了稜、100部ノ水にジスチャージし、析出し
た結晶を戸別、水洗、乾燥して、式(2) で示される化合物15.0部(収率80%)力≦1  
 得られた。
1         λmax(90%  DMF)5
44部m実旌例2 式(2)のモノアゾ化合物1部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物1 部s 9 ’)−= :/スル
ホン酸ソーダ1部と共に微粒化分散し、コレと高級アル
コール硫酸エステ# 8 ’MS ヲ水aooos中に
均一に分散させて染浴を調製スル。この染浴にポリエス
テル加工糸織物100部を浸漬し、180℃で60分間
染色を行なった後、染色物をカセイソーダ8部、ハイド
ロサルファイド8部、ベタイン型両性O界面活性剤8部
と水8000部からなる処理S   液で86℃で10
分間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、乾燥して
、濃度の高い鮮明な赤色の染色物が得られた1、この染
色物は、昇華、日光、水、洗濯の堅牢度に優れた性能を
示した。
実施例3 2−アミノ−4,5−ジシアノイミダゾール18.8部
を880部の水と82部の濃塩酸に分散させる。5℃に
冷却した後、亜硝酸ナトリウム7部を0−5℃で加える
。同温度で1時間反応させてジアゾ化を終了させる。
一方、■−(2−フェノキシエチル)−2゜2.4.7
−テトラメチル−1,2,8,4−テトラヒドロキノリ
ン80.9部をメタノール200部に溶解し、これに前
記ジアゾニウム液を0−5℃で加える。同温度で8時間
カクハンした後、析出した結晶をr別、水洗、乾燥して
式(3) で示される化合物88.5部(収率85チ)が得られた
次に式(3)の化合物22.7部をN−メチルピロリド
ン300部に溶解し、炭酸カリウム5.2部を加えた後
、80℃でクロルアセトニトリル5.7部を滴加する。
同温度で10時間反応させた後、1000部の水にジス
チャージし、析出した結晶を炉別、水洗、乾燥して、式
(4) で示される化合物17.2部(収率70チ)が得ら ”
   1ma−x(90’j  DMF)515n。
実権例4 式(4)の化合物を部をナフタレンスルポン酸のホルマ
リン縮合物2部と共に微粒化分散し、得られた染料組成
物を下記組成の捺染元糊95部に加え、よく練り合わせ
て色糊を調製する。
(捺染元糊) 12%メイブロガムNP−6068部 (ローカストビーンカム) 塩素酸ソーダ         0.6部酒石酸   
          0.4部100部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スチーマ−(温度180−185℃、ゲージ圧8〜
4 Kg/crl )にて80分間スチーEングした。
この後、水洗し、実施例2と同様にして還元洗浄処理を
行ない、水洗、乾燥して、濃度の高い鮮明な赤色の染色
物が得られた。この染色物は、昇華、日光、水、洗濯の
堅牢度に優れた性能を示した。
以下、実施例1と同様にして表1のモノアゾ化合物を合
成し、各々、実施例2と同様にして染色を行ない表1に
示される結果を得た。
表1の色相は、ポリエステル繊維上の色相である。
手続補正潜(方式) 特許庁長官若杉和夫殿 】、事件の表示 昭和58年 特許項第 2−115  号2、発明の名
称 モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法3、 補正をす
る者 事件との関係   特許出願人 住 所  大阪市東区北浜5丁1−115番地名 称 
 (209)住友化学工業株式会社代表者     上
  方    武 願曹 (別紙のとおり)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式(I) (式中、Xはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル
    基、アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル基、Y
    は水素原子、iz o ’y’ :/原子、低級アルキ
    ル基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基、ベンゾイル
    アミノ基またはアルキルスルホニルアミノ基、zは水素
    原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、シ
    クロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わ
    ず。) テ示されるモノアゾ化合物。
  2. (2)一般式(I) (式中、Xはアルキル基、置換アルキル基、アルケニル
    基、アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル基、Y
    は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
    コキシ基、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基または
    アルキルスルホニルアミノ基、2は水素原子、アルキル
    基、置換アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基
    、アラルキル基またはフェニル基を表わす。) で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする合
    成繊維類の染色または捺染法。
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