JPS60221464A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPS60221464A JPS60221464A JP59077698A JP7769884A JPS60221464A JP S60221464 A JPS60221464 A JP S60221464A JP 59077698 A JP59077698 A JP 59077698A JP 7769884 A JP7769884 A JP 7769884A JP S60221464 A JPS60221464 A JP S60221464A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊
維類の染色ま１こは捺染法に関するものである。より詳
しくは、本発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用
いて、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維などの合成繊
維類を青色に染色または捺染する方法に関するものであ
る。
維類の染色ま１こは捺染法に関するものである。より詳
しくは、本発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用
いて、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維などの合成繊
維類を青色に染色または捺染する方法に関するものであ
る。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
２
（式中、Ｘは水素原子または低級アルキル基、ｚはハロ
ケン原子、アルキル基、アシルアミ゛）基、ヘンシイル
アミノ基またはアルキルスルホニルアミノ基、低級アル
コキシ基、Ｒ１、Ｒ２は各々独立に水素原子またはアル
キル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いることを特
徴とする合成繊維類の染色または捺染法である。
ケン原子、アルキル基、アシルアミ゛）基、ヘンシイル
アミノ基またはアルキルスルホニルアミノ基、低級アル
コキシ基、Ｒ１、Ｒ２は各々独立に水素原子またはアル
キル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いることを特
徴とする合成繊維類の染色または捺染法である。
本発明における低級とは、好ましくは炭素数が１〜４で
あることを意味する。
あることを意味する。
一般式（Ｉ）で示される化合物において、有利には、Ｘ
は水素原子、メチル基、２はハロゲン基、メチル基、炭
素数４以下のアシルアミノ基、べ゛ンゾイルアミノ基、
炭素数４以下のアルキルスルホニルアミノ基、Ｒ１、Ｒ
２は水素原子、メチル基が好ましい。
は水素原子、メチル基、２はハロゲン基、メチル基、炭
素数４以下のアシルアミノ基、べ゛ンゾイルアミノ基、
炭素数４以下のアルキルスルホニルアミノ基、Ｒ１、Ｒ
２は水素原子、メチル基が好ましい。
本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステ′ル繊維、ポリ
アミド繊維などの合成繊維用の分散染料として種々の特
性、例えば、染着性、染浴安定性、ＰＨ安定性、ビルド
アツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マサッ、昇華、日
光などの諸堅牢度特に後加工後の堅牢度にも優れ１こ性
能を示す０ 本発明において一般式（ｉ）で示されるモノアゾ化合物
は、一般式（１１） （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば、米国特
許２，６５９，７１９に記載されγこ方法でジアゾ化し
、一般式（ｍ） （式中Ｚ、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表わす。〕で示
される化合物とカップリングすることによって製造でき
る。
アミド繊維などの合成繊維用の分散染料として種々の特
性、例えば、染着性、染浴安定性、ＰＨ安定性、ビルド
アツプ性などが優れ、更に水、洗濯、マサッ、昇華、日
光などの諸堅牢度特に後加工後の堅牢度にも優れ１こ性
能を示す０ 本発明において一般式（ｉ）で示されるモノアゾ化合物
は、一般式（１１） （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば、米国特
許２，６５９，７１９に記載されγこ方法でジアゾ化し
、一般式（ｍ） （式中Ｚ、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表わす。〕で示
される化合物とカップリングすることによって製造でき
る。
一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、公知の方法例え
ば、特公昭４７−８４６８０号公報に記載されている方
法で製造できる。
ば、特公昭４７−８４６８０号公報に記載されている方
法で製造できる。
本発明モノアゾ化合物は、具体的には、例えば次のよう
にして製造できる。
にして製造できる。
一般式（■）で示されるアミン化合物を、硫酸、塩酸な
どの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又は
それらの混合液媒に溶解又は分散させ、冷時好ましくは
５℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。一方
、一般式（Ｉｌｌ）で示される化合物を、硫酸、塩酸な
どの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又は
メタノール、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの
混合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷
時好ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる
。反応終了後、析出した結晶を炉別して、一般式（Ｉ）
で表わされるモノアゾ化合物が得られる。このとき、場
合によっては、ｐＨを１〜５に調節するとカップリング
が速やかに起るので好ましい。
どの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又は
それらの混合液媒に溶解又は分散させ、冷時好ましくは
５℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。一方
、一般式（Ｉｌｌ）で示される化合物を、硫酸、塩酸な
どの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又は
メタノール、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの
混合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷
時好ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる
。反応終了後、析出した結晶を炉別して、一般式（Ｉ）
で表わされるモノアゾ化合物が得られる。このとき、場
合によっては、ｐＨを１〜５に調節するとカップリング
が速やかに起るので好ましい。
一般式（ＩＩ）で示されるアミン化合物としては、具体
的には次のものがあげられる。
的には次のものがあげられる。
２−アミノ−５−ニトロチアゾール
２−アミノ−４−メチル−５−二トロチアゾール
２−アミノ−４−エチル−５−二トロチアゾール
一般式（Ｉ［）で示される化合物としては具体的には次
のものがあげられる。
のものがあげられる。
２．２，４．８−テトラメチル−１，２，８゜４−テト
ラハイドロキノリン ２．２．４−トリメチル−８−クロロ−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ・２．２．４−トリメチル
−８−エチル−１゜２．８．４−テトラハイドロキノリ
ン ２．２．４−トリメチル−８−アセチルアミノ−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン ２，２．４−トリメチル−８−メチルスルホニルアミノ
−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ２．２．４−）リメチル−８−へンゾイルアミノ−１，
２，８，４−テトラハイドロキノリン ２．２．８−トリメチル−１，２，８，４−テトラハイ
ドロキノリン ２．２．４−）ジメチル−８−メトキシ−１゜２．８．
４−テトラハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエステル系繊
維、ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系繊維、セルロ
ースエステル系繊維又はこれらの繊維の混紡品を挙げる
ことができる。本発明の化合物は特にポリエステル系繊
維に対して優れた染色特性を発揮する。
ラハイドロキノリン ２．２．４−トリメチル−８−クロロ−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ・２．２．４−トリメチル
−８−エチル−１゜２．８．４−テトラハイドロキノリ
ン ２．２．４−トリメチル−８−アセチルアミノ−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン ２，２．４−トリメチル−８−メチルスルホニルアミノ
−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ２．２．４−）リメチル−８−へンゾイルアミノ−１，
２，８，４−テトラハイドロキノリン ２．２．８−トリメチル−１，２，８，４−テトラハイ
ドロキノリン ２．２．４−）ジメチル−８−メトキシ−１゜２．８．
４−テトラハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエステル系繊
維、ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系繊維、セルロ
ースエステル系繊維又はこれらの繊維の混紡品を挙げる
ことができる。本発明の化合物は特にポリエステル系繊
維に対して優れた染色特性を発揮する。
本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を染色する
にあたっては、まず一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化
合物の一種又は二種以上を適当な分散剤と共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染
料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によって
粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の方法に
より、分散化した染料匈水性媒体中に分散させて染浴を
調製し、合成繊維を浸漬して、加圧下１０５℃以上、好
ましくは、１１０〜１４０℃で染色するか、Ｏ−フェニ
ルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存
在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態で染色するか、
染料分散液を布にパツデングし、１５０〜２８０℃で８
０〜１２０秒曲の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染
色法で染色するか、捺染の場合は、染料分散液を適当な
糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッディングし、ス
チーミング又はサーモゾル処理をして染色を行なうこと
ができる。又−トリクロロエチレンやパークロロエチレ
ン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能であ
る。
にあたっては、まず一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化
合物の一種又は二種以上を適当な分散剤と共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した染
料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によって
粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の方法に
より、分散化した染料匈水性媒体中に分散させて染浴を
調製し、合成繊維を浸漬して、加圧下１０５℃以上、好
ましくは、１１０〜１４０℃で染色するか、Ｏ−フェニ
ルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存
在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態で染色するか、
染料分散液を布にパツデングし、１５０〜２８０℃で８
０〜１２０秒曲の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染
色法で染色するか、捺染の場合は、染料分散液を適当な
糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッディングし、ス
チーミング又はサーモゾル処理をして染色を行なうこと
ができる。又−トリクロロエチレンやパークロロエチレ
ン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能であ
る。
次に本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本
発明はそれらの実施例によって限定されるものではない
。文中、部及びチは特記しない限りそれぞれ重量部、重
量％を意味し、色調はポリエステル繊維上のものを表わ
す。
発明はそれらの実施例によって限定されるものではない
。文中、部及びチは特記しない限りそれぞれ重量部、重
量％を意味し、色調はポリエステル繊維上のものを表わ
す。
実施例１
プロピオン酸／酢酸（１４／８６容量比）７２．５部に
、４８俤ニトロシル硫酸８１．０部を加え０℃に冷却す
る。これに２−アミノ−５−二トロチアゾール１４．５
部を０℃以下で除々に加え、８時間同温度で保温攪拌し
てジアゾ化する。一方、２，２．４．８−テトラメチル
−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン１８．９部
をメタノール１００部に溶解し、これに前記ジアゾニウ
ム溶液を氷で５℃以下に冷却しながら加える。この後ｐ
Ｅ［を４〜５に調整してカップリングを終了させる。
、４８俤ニトロシル硫酸８１．０部を加え０℃に冷却す
る。これに２−アミノ−５−二トロチアゾール１４．５
部を０℃以下で除々に加え、８時間同温度で保温攪拌し
てジアゾ化する。一方、２，２．４．８−テトラメチル
−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン１８．９部
をメタノール１００部に溶解し、これに前記ジアゾニウ
ム溶液を氷で５℃以下に冷却しながら加える。この後ｐ
Ｅ［を４〜５に調整してカップリングを終了させる。
析出した結晶を炉別、水洗、乾燥する。式（１）で示さ
れる化合物１７．６部が得られた。
れる化合物１７．６部が得られた。
λｍｔｓｘ ： ６２０部ｍ （ジメチルホルムアミド
中〕実施例２ ２−アミノ−５−ニトロチアゾールと２゜２．４−）ジ
メチル−８−アセチルアミノ−１，２，８，４−テトラ
ハイドロキノリンを用い実施例１と同様にして式（２）
の化合物を合成した。
中〕実施例２ ２−アミノ−５−ニトロチアゾールと２゜２．４−）ジ
メチル−８−アセチルアミノ−１，２，８，４−テトラ
ハイドロキノリンを用い実施例１と同様にして式（２）
の化合物を合成した。
λｍａｘ ： Ｇ １５ｎＩ■（ジメチルホルムアミド
中）実施例８ 式（Ｉ）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮金物１部、リグニンスルホン酸ソーダ１
部と、共に微粒化分散し、これと高級アルコール硫酸エ
ステルａ 部ｙｉ水８．０００部に均一に分散させて染
浴を調製する。この染浴にポリエステル加工糸織物１０
０部を浸漬し、１８０℃で６０分間染色を行なった後、
染色物をカセイソーダ８部、ハイドロサルファイド８部
、ベタイン型両性界面活性剤８部と水８，０００部から
なる処理液で、８５℃で１０分間還元洗浄処理を行なっ
た。
中）実施例８ 式（Ｉ）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮金物１部、リグニンスルホン酸ソーダ１
部と、共に微粒化分散し、これと高級アルコール硫酸エ
ステルａ 部ｙｉ水８．０００部に均一に分散させて染
浴を調製する。この染浴にポリエステル加工糸織物１０
０部を浸漬し、１８０℃で６０分間染色を行なった後、
染色物をカセイソーダ８部、ハイドロサルファイド８部
、ベタイン型両性界面活性剤８部と水８，０００部から
なる処理液で、８５℃で１０分間還元洗浄処理を行なっ
た。
その後、水洗、乾燥して濃度の高い鮮明な青色の染色物
が得られ１こ。この染色物は、昇華、１光、水、洗油の
堅牢度に優れた性能を示した。
が得られ１こ。この染色物は、昇華、１光、水、洗油の
堅牢度に優れた性能を示した。
実施例４
式（２）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物２部と共にｔ粒化分散し、得られた
染料組成物を下記組成の捺染元糊９５部に加え、よく練
・り合わせて色糊を調製量る。
のホルマリン縮合物２部と共にｔ粒化分散し、得られた
染料組成物を下記組成の捺染元糊９５部に加え、よく練
・り合わせて色糊を調製量る。
（捺染元糊）
塩素酸ソーダ ０．６部
酒 石 酸 ０．４部
水 ８６ 部
この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スチーマ−（温度１８０〜１８５℃、ゲージ圧３〜
４〜／口）にて３０分間スチーミングした。この後、水
洗、乾燥して、実施例８と同様にして還元洗浄処理を行
ない、水洗、乾燥して、濃度の高い鮮明な青緑色の染色
物が得られた。この染色物は、昇華、１光、水、洗油の
堅牢度に優れた性能を示し１こ。
高圧スチーマ−（温度１８０〜１８５℃、ゲージ圧３〜
４〜／口）にて３０分間スチーミングした。この後、水
洗、乾燥して、実施例８と同様にして還元洗浄処理を行
ない、水洗、乾燥して、濃度の高い鮮明な青緑色の染色
物が得られた。この染色物は、昇華、１光、水、洗油の
堅牢度に優れた性能を示し１こ。
実施例５
実施例１と同様にして表１のモノアゾ化合物を合成し、
各々、実施例８と同様にして染色を行ない表１に示され
る結果を得た。
各々、実施例８と同様にして染色を行ない表１に示され
る結果を得た。
Claims (2)
- （１）一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子ま１こは低級アルキル基、Ｚはハ
ロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基、低級アルコキシ基まｆこはチルキルスルホニ
ルアミノ基、Ｒ１、Ｒ２は各々独立に水素原子またはア
ルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。 - （２） 一般式（１） （式中、Ｘは水素原子ま１こは低級アルキル基、ｚはハ
ロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基、低級アルコキシ基またはアルキルスルホニル
アミノ基、Ｒ１、Ｒ２は各々独立に水素原子ま１こはア
ルキル基を表わす。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成繊維類
の染色ま１こは捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59077698A JPS60221464A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59077698A JPS60221464A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60221464A true JPS60221464A (ja) | 1985-11-06 |
| JPH0473463B2 JPH0473463B2 (ja) | 1992-11-20 |
Family
ID=13641110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59077698A Granted JPS60221464A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60221464A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016160051A1 (en) * | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quenchers |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
| JPS5920356A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-02 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
-
1984
- 1984-04-18 JP JP59077698A patent/JPS60221464A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4947680A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-05-08 | ||
| JPS5920356A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-02 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016160051A1 (en) * | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quenchers |
| US9951227B2 (en) | 2015-03-30 | 2018-04-24 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quenchers |
| US9957393B2 (en) | 2015-03-30 | 2018-05-01 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quenchers |
| US10131789B2 (en) | 2015-03-30 | 2018-11-20 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quencers |
| US10865309B2 (en) | 2015-03-30 | 2020-12-15 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quenchers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0473463B2 (ja) | 1992-11-20 |
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