JPH07116367B2 - モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 - Google Patents
モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法Info
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- JPH07116367B2 JPH07116367B2 JP61310454A JP31045486A JPH07116367B2 JP H07116367 B2 JPH07116367 B2 JP H07116367B2 JP 61310454 A JP61310454 A JP 61310454A JP 31045486 A JP31045486 A JP 31045486A JP H07116367 B2 JPH07116367 B2 JP H07116367B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はモノアゾベンゾチアゾール化合物およびそれを
用いて疎水性繊維材料を染色あるいは捺染する方法に関
する。
用いて疎水性繊維材料を染色あるいは捺染する方法に関
する。
（従来の技術） 近年、消費者がレジャー感覚を高め、高級化指向を強め
る傾向に沿って、深色かつ鮮明な色のスポーツウエア等
の繊維製品の需要が増加してきており、疎水製繊維、特
にポリエステル繊維を堅牢度良好で濃く鮮明な色に染色
または捺染することができる分散染料の開発が強く望ま
れている。
る傾向に沿って、深色かつ鮮明な色のスポーツウエア等
の繊維製品の需要が増加してきており、疎水製繊維、特
にポリエステル繊維を堅牢度良好で濃く鮮明な色に染色
または捺染することができる分散染料の開発が強く望ま
れている。
スポーツウエア等は家庭で頻繁に洗濯されるため、堅牢
度のなかで湿潤堅牢度に対する要求は高く、特に家庭洗
濯時の色落ちと他繊維への汚染が少ない染料に対する要
望は非常に強い。しかし、従来の染料には、次に述べる
ような理由から必ずしも満足できるものがなかった。す
なわち、最近の傾向として高付加価値化をはかるため、
柔軟加工、帯電防止、風合い向上等種々の後加工が行な
われるようになり、これら後加工は高温で行なわれるた
めに染料がブリードし、洗濯堅牢度が低下する。また、
家庭洗濯では近年直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ソー
ダを主成分とする合成洗剤が主として使用されている
が、合成洗剤が染色物に及ぼす作用は、旧来のせっけん
と異なり、一般に他繊維、特にポリアミド、アセテート
繊維に対する汚染が多くなる。したがって模様付けなど
にポリアミド繊維が使用された場合には重大な問題とな
る。さらに我国の代表的な試験法規格であったJIS−L08
44 A−４法では、マルセル石けんが洗剤として使用され
ていたため、試験結果と消費者の使用実態が合致しなく
なってきた。このため、JISは家庭洗濯に対応する試験
法として、JIS−K3371を追加するという改正を昭和61年
５月１日に行ない、同様に米国ではAATCCが1980年に、
またヨーロッパではISOが1982にそれぞれ改正案をそれ
ぞれ発行または成立させている。旧来のJISA−４法で堅
牢度良好と評価された染色物は、これらに代表される家
庭洗濯に対応した試験条件では必ずしも良好な結果は得
られない。
度のなかで湿潤堅牢度に対する要求は高く、特に家庭洗
濯時の色落ちと他繊維への汚染が少ない染料に対する要
望は非常に強い。しかし、従来の染料には、次に述べる
ような理由から必ずしも満足できるものがなかった。す
なわち、最近の傾向として高付加価値化をはかるため、
柔軟加工、帯電防止、風合い向上等種々の後加工が行な
われるようになり、これら後加工は高温で行なわれるた
めに染料がブリードし、洗濯堅牢度が低下する。また、
家庭洗濯では近年直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ソー
ダを主成分とする合成洗剤が主として使用されている
が、合成洗剤が染色物に及ぼす作用は、旧来のせっけん
と異なり、一般に他繊維、特にポリアミド、アセテート
繊維に対する汚染が多くなる。したがって模様付けなど
にポリアミド繊維が使用された場合には重大な問題とな
る。さらに我国の代表的な試験法規格であったJIS−L08
44 A−４法では、マルセル石けんが洗剤として使用され
ていたため、試験結果と消費者の使用実態が合致しなく
なってきた。このため、JISは家庭洗濯に対応する試験
法として、JIS−K3371を追加するという改正を昭和61年
５月１日に行ない、同様に米国ではAATCCが1980年に、
またヨーロッパではISOが1982にそれぞれ改正案をそれ
ぞれ発行または成立させている。旧来のJISA−４法で堅
牢度良好と評価された染色物は、これらに代表される家
庭洗濯に対応した試験条件では必ずしも良好な結果は得
られない。
上記のような家庭洗濯時の色落ちと他繊維への汚染は、
赤色系染料について特に顕著な問題となっている。なぜ
なら、赤色系染料は濃色染めに使用されることが多いた
めに前述した染料のブリードに原因する色落ちと他繊維
への汚染が起こりやすいだけでなく、白場汚染が他の色
に比べ目立ちやすいためである。
赤色系染料について特に顕著な問題となっている。なぜ
なら、赤色系染料は濃色染めに使用されることが多いた
めに前述した染料のブリードに原因する色落ちと他繊維
への汚染が起こりやすいだけでなく、白場汚染が他の色
に比べ目立ちやすいためである。
疎水性繊維、特にポリエステル繊維を赤色に染色しうる
モノアゾベンゾチアゾール化合物は、たとえば特公昭44
−80628号公報、特公昭60−29784号公法、特開昭57−10
9857号公報、特開昭60−119281号公報などで知られてい
るが、これらに開示された化合物は、前記した問題につ
いて解決が望まれるものである。
モノアゾベンゾチアゾール化合物は、たとえば特公昭44
−80628号公報、特公昭60−29784号公法、特開昭57−10
9857号公報、特開昭60−119281号公報などで知られてい
るが、これらに開示された化合物は、前記した問題につ
いて解決が望まれるものである。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、疎水性繊維、特にポリエステル繊維を優
れた染色性で赤色に染色あるいは捺染し、耐光、昇華、
水などの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色
物を提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の結果、
本発明を完成するに至った。
れた染色性で赤色に染色あるいは捺染し、耐光、昇華、
水などの諸堅牢度に優れ、特に洗濯堅牢度が優れた染色
物を提供し得る化合物を見いだすべく鋭意検討の結果、
本発明を完成するに至った。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、X1、X2のいずれか一方は塩素原子を表わし他方
は水素原子を表わし、Ｙは水素原子またはメチル基を表
わし、Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基を表わす。）で
示されるモノアゾベンゾチアゾール化合物および前記一
般式（Ｉ）で示されるモノアゾベンゾチアゾール化合物
の少なくと１種を用いることを特徴とする疎水性繊維材
料を染色あるいは捺染する方法を提供する。
は水素原子を表わし、Ｙは水素原子またはメチル基を表
わし、Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基を表わす。）で
示されるモノアゾベンゾチアゾール化合物および前記一
般式（Ｉ）で示されるモノアゾベンゾチアゾール化合物
の少なくと１種を用いることを特徴とする疎水性繊維材
料を染色あるいは捺染する方法を提供する。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒで表わされる炭素数１〜
４個のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブ
チル基などが例示されるが、好ましくはメチル基、エチ
ル基であり、特に好ましくはメチル基である。
４個のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブ
チル基などが例示されるが、好ましくはメチル基、エチ
ル基であり、特に好ましくはメチル基である。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、たとえば次の方
法によって製造することができる。
法によって製造することができる。
ジアゾ成分である下記一般式（II） （式中、X1、X2は前記の意味を表わす。）で示される２
−アミノ−5,6−ジクロロベンゾチアゾールまたは２−
アミノ−6,7−ジクロロベンゾチアゾールをそれぞれ単
独に、または両者の混合物を同時に塩酸、硫酸、リン酸
などの鉱酸、または酢酸、プロピオン酸などの有機酸、
またはそれらの混合溶媒に溶解または分散させ、冷時好
ましくは５℃以下で亜硝酸ソーダまたはニトロシル硫酸
を用いてジアゾ化する。その際、場合によっては前記式
（II）で示されるベンゾチアゾールを、前記した鉱酸、
有機酸またはそれらの混合溶媒に分散させ、加温好まし
くは70〜100℃とした後、前記した温度で冷却してジア
ゾ化を行なえば、反応が円滑に進行することが期待され
る。一方、下記一般式（III） （式中、ＸおよびＲは前記の意味を表わす。）で示され
るアニリン誘導体を、塩酸、硫酸などの鉱酸または酢
酸、プロピオン酸などの有機酸、またはメタノール、エ
タノール、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
などの有機溶媒、またははそれらの混合溶媒に溶解し、
これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好ましくは10℃以
下で添加し、カップリングさせる。その際、場合によっ
ては、pHを１〜５に調節するとカップリングが速やかに
起こるので好ましい。反応終了後、析出した結晶を紙
別して、前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾベンゾチ
アゾール化合物が得られる。
−アミノ−5,6−ジクロロベンゾチアゾールまたは２−
アミノ−6,7−ジクロロベンゾチアゾールをそれぞれ単
独に、または両者の混合物を同時に塩酸、硫酸、リン酸
などの鉱酸、または酢酸、プロピオン酸などの有機酸、
またはそれらの混合溶媒に溶解または分散させ、冷時好
ましくは５℃以下で亜硝酸ソーダまたはニトロシル硫酸
を用いてジアゾ化する。その際、場合によっては前記式
（II）で示されるベンゾチアゾールを、前記した鉱酸、
有機酸またはそれらの混合溶媒に分散させ、加温好まし
くは70〜100℃とした後、前記した温度で冷却してジア
ゾ化を行なえば、反応が円滑に進行することが期待され
る。一方、下記一般式（III） （式中、ＸおよびＲは前記の意味を表わす。）で示され
るアニリン誘導体を、塩酸、硫酸などの鉱酸または酢
酸、プロピオン酸などの有機酸、またはメタノール、エ
タノール、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
などの有機溶媒、またははそれらの混合溶媒に溶解し、
これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好ましくは10℃以
下で添加し、カップリングさせる。その際、場合によっ
ては、pHを１〜５に調節するとカップリングが速やかに
起こるので好ましい。反応終了後、析出した結晶を紙
別して、前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾベンゾチ
アゾール化合物が得られる。
上記一般式（III）で示されるカップリング成分は、下
記一般式（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるN,N−
ジ（ヒドロキシエチル）アニリン誘導体を、トルエン、
ピリジン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
などの有機溶媒に溶解し、ピリジン、トリエチルアミン
などの脱酸剤の存在下、下記一般式（Ｖ） ClCO2R （Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。）で示されるクロロ
炭酸エステル類と反応させることにより製造することが
できる。その際、ピリジンを溶媒として使用すると、脱
酸剤としても作用するので特に好ましい。
記一般式（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるN,N−
ジ（ヒドロキシエチル）アニリン誘導体を、トルエン、
ピリジン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
などの有機溶媒に溶解し、ピリジン、トリエチルアミン
などの脱酸剤の存在下、下記一般式（Ｖ） ClCO2R （Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。）で示されるクロロ
炭酸エステル類と反応させることにより製造することが
できる。その際、ピリジンを溶媒として使用すると、脱
酸剤としても作用するので特に好ましい。
一般式（III）で示されるアニリン誘導体としては、具
体的には次のものが例示される。
体的には次のものが例示される。
N,N−ジ（メトキシカルボニルオキシエチル）アニリン N,N−ジ（メトキシカルボニルオキシエチル）−ｍ−ト
ルイジン N,N−ジ（エトキシカルボニルオキシエチル）アニリン N,N−ジ（エトキシカルボニルオキシエチル）−ｍ−ト
ルイジン N,N−ジ（ｎ−プロポキシカルボニルオキシエチル）ア
ニリン N,N−ジ（ｎ−プロポキシカルボニルオキシエチル）−
ｍ−トルイジン N,N−ジ（iso−プロポキシカルボニルオキシエチル）ア
ニリン N,N−ジ（ｎ−ブトキシカルボニルオキシエチル）アニ
リン N,N−ジ（iso−ブトキシカルボニルオキシエチル）アニ
リン N,N−ジ（sec−ブトキシカルボニルオキシエチル）アニ
リン また前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般式（I
I）で示される２−アミノベンゾチアゾール化合物を一
般式（IV）で示されるN,N−ジ（ヒドロキシエチル）ア
ニリン誘導体とカップリングさせた後、一般式（Ｖ）で
示されるクロロ炭酸エステル類と反応させることによっ
て製造することも可能である。
ルイジン N,N−ジ（エトキシカルボニルオキシエチル）アニリン N,N−ジ（エトキシカルボニルオキシエチル）−ｍ−ト
ルイジン N,N−ジ（ｎ−プロポキシカルボニルオキシエチル）ア
ニリン N,N−ジ（ｎ−プロポキシカルボニルオキシエチル）−
ｍ−トルイジン N,N−ジ（iso−プロポキシカルボニルオキシエチル）ア
ニリン N,N−ジ（ｎ−ブトキシカルボニルオキシエチル）アニ
リン N,N−ジ（iso−ブトキシカルボニルオキシエチル）アニ
リン N,N−ジ（sec−ブトキシカルボニルオキシエチル）アニ
リン また前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般式（I
I）で示される２−アミノベンゾチアゾール化合物を一
般式（IV）で示されるN,N−ジ（ヒドロキシエチル）ア
ニリン誘導体とカップリングさせた後、一般式（Ｖ）で
示されるクロロ炭酸エステル類と反応させることによっ
て製造することも可能である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾベンゾチ
アゾール化合物は、単独でも疎水性繊維、特にポリエス
テル繊維を染色性良く、堅牢度良好で鮮明な赤色に染色
あるいは捺染し、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を提供
することができるが、前記一般式（Ｉ）においてX1が塩
素原子であるモノアゾベンゾチアゾール化合物が１〜99
重量％とX2が塩素原子であるモノアゾベンゾチアゾール
化合物が99〜１重量％との混合物、好ましくは前者が30
〜70重量％と後者が70〜30重量との混合物が染色性の向
上など、更に優れた効果が得られるので好ましい。
アゾール化合物は、単独でも疎水性繊維、特にポリエス
テル繊維を染色性良く、堅牢度良好で鮮明な赤色に染色
あるいは捺染し、特に洗濯堅牢度が優れた染色物を提供
することができるが、前記一般式（Ｉ）においてX1が塩
素原子であるモノアゾベンゾチアゾール化合物が１〜99
重量％とX2が塩素原子であるモノアゾベンゾチアゾール
化合物が99〜１重量％との混合物、好ましくは前者が30
〜70重量％と後者が70〜30重量との混合物が染色性の向
上など、更に優れた効果が得られるので好ましい。
これらの混合物はそれぞれのモノアゾベンゾチアゾール
化合物を製造した後混合して製造することができ、ま
た、一般式（II）で示される２−アミノベンゾチアゾー
ルとして5,6−ジクロル化合物と6,7−ジクロル化合物の
混合物を用いてカップリング反応させることによっても
製造することができる。
化合物を製造した後混合して製造することができ、ま
た、一般式（II）で示される２−アミノベンゾチアゾー
ルとして5,6−ジクロル化合物と6,7−ジクロル化合物の
混合物を用いてカップリング反応させることによっても
製造することができる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾベンゾチ
アゾール化合物は、疎水性繊維材料、特にポリエステル
繊維材料用分散染料として有用である。たとえば、本発
明化合物を常法により適当な分散剤、たとえばナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物やリグニンス
ルホン酸などと共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して
染料分散液を得ることができる。染料分散液は、そのま
まの液状あるいはスプレー乾燥等によって粉末状として
用いることができる。染色は、水性染浴中に疎水性繊維
材料を浸漬し、加圧下105℃以上、好ましくは110〜140
℃で行なうことができる。また、ｏ−フェニルフェノー
ルやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下で比較
的高温、たとえば水の沸騰状態で染色するか、または染
料分散液を布にパディングし、150〜230℃で30〜60秒間
の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染色で染色するこ
とも可能である。
アゾール化合物は、疎水性繊維材料、特にポリエステル
繊維材料用分散染料として有用である。たとえば、本発
明化合物を常法により適当な分散剤、たとえばナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物やリグニンス
ルホン酸などと共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して
染料分散液を得ることができる。染料分散液は、そのま
まの液状あるいはスプレー乾燥等によって粉末状として
用いることができる。染色は、水性染浴中に疎水性繊維
材料を浸漬し、加圧下105℃以上、好ましくは110〜140
℃で行なうことができる。また、ｏ−フェニルフェノー
ルやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの存在下で比較
的高温、たとえば水の沸騰状態で染色するか、または染
料分散液を布にパディングし、150〜230℃で30〜60秒間
の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染色で染色するこ
とも可能である。
一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練
り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングまた
はサーモゾル処理をし染色を行うことができる。またト
リクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶剤を
染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
り合わせ、これを布にパディングし、スチーミングまた
はサーモゾル処理をし染色を行うことができる。またト
リクロロエチレンやパークロロエチレン等の有機溶剤を
染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
得られた染色物に、必要に応じて柔軟加工、はっ水加
工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々
の後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅
牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴
を有する。
工、風合い向上加工、帯電防止加工、衛生加工等の種々
の後加工を行なうことができ、後加工後においても諸堅
牢度、特に洗濯堅牢度が低下することはないという特徴
を有する。
前記一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を用いて疎
水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色あるい
は捺染して得られる染色物は、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、特にヒートセット
あるいは後加工後においても洗濯堅牢度が低下しないと
いう特徴を有する。たとえば、ポリエステル繊維材料を
濃色（JIS2/1濃度）で染色した後にヒートセットを行な
った場合の洗濯堅牢度は前記した家庭洗濯に対応した試
験条件でも既存の赤色染料に比べ著しく優れている。
水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料を染色あるい
は捺染して得られる染色物は、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、湿潤堅牢度など諸堅牢度に優れ、特にヒートセット
あるいは後加工後においても洗濯堅牢度が低下しないと
いう特徴を有する。たとえば、ポリエステル繊維材料を
濃色（JIS2/1濃度）で染色した後にヒートセットを行な
った場合の洗濯堅牢度は前記した家庭洗濯に対応した試
験条件でも既存の赤色染料に比べ著しく優れている。
また本発明の化合物（Ｉ）は、染色性、特に染着力とビ
ルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易に
得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣料の
場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行なわ
れるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であることか
ら、本発明の化合物（Ｉ）はこのような衣料の染色に、
特に卓越した性能を発揮する。また他の染料と併用して
もよく、染色性の向上、色調の改変など好結果を期待す
ることができる。
ルドアップ性が優れることから、濃色の染色物を容易に
得ることができる。前述したスポーツウエア等の衣料の
場合、濃色染めが望まれること及び頻繁に洗濯が行なわ
れるため洗濯堅牢度が優れることが不可欠であることか
ら、本発明の化合物（Ｉ）はこのような衣料の染色に、
特に卓越した性能を発揮する。また他の染料と併用して
もよく、染色性の向上、色調の改変など好結果を期待す
ることができる。
以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお例中、部は重量部である。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。なお例中、部は重量部である。
実施例１ ２−アミノ−5,6−ジクロロベンゾチアゾール22部を85
％リン酸450部に分散させ、90℃に昇温し、同温度で２
時間保温後冷却し、０℃以下に保ちながら亜硝酸ソーダ
７部を徐々に添加してジアゾ化した。一方、N,N−ジ
（メトキシカルボニルオキシエチル）−ｍ−トルイジン
31部を含むピリジン溶液84部をメタノール350部と混合
し、これに対して前記ジアゾニウム化合物を、５℃以下
に冷却しながら加えた。この後、水1200部を加え、析出
した結晶を別、乾燥して下記式（１） で示されるモノアゾベンゾチアゾール化合物43部が得ら
れた。
％リン酸450部に分散させ、90℃に昇温し、同温度で２
時間保温後冷却し、０℃以下に保ちながら亜硝酸ソーダ
７部を徐々に添加してジアゾ化した。一方、N,N−ジ
（メトキシカルボニルオキシエチル）−ｍ−トルイジン
31部を含むピリジン溶液84部をメタノール350部と混合
し、これに対して前記ジアゾニウム化合物を、５℃以下
に冷却しながら加えた。この後、水1200部を加え、析出
した結晶を別、乾燥して下記式（１） で示されるモノアゾベンゾチアゾール化合物43部が得ら
れた。
得られた化合物の極大吸収波長 は527nmであった。
前記式（１）で示される化合物1.0部をナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドの縮合物3.0部とともに水性
媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して得
られた粉末0.6部を含む染浴にテトロンジャージ（ポリ
エステル布、帝人（株）製品）10部を浸し、加圧下130
〜135℃で60分間染色を行なった。ついで染色物をカセ
イソーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベタイン型
両性界面活性剤３部と水和物3,000部からなる処理液
で、85℃で10分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥した
ところ、鮮明な青み赤色の染色物が得られ、その耐光、
昇華および湿潤堅牢度は優れたものであった。
ホン酸とホルムアルデヒドの縮合物3.0部とともに水性
媒体中で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して得
られた粉末0.6部を含む染浴にテトロンジャージ（ポリ
エステル布、帝人（株）製品）10部を浸し、加圧下130
〜135℃で60分間染色を行なった。ついで染色物をカセ
イソーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベタイン型
両性界面活性剤３部と水和物3,000部からなる処理液
で、85℃で10分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥した
ところ、鮮明な青み赤色の染色物が得られ、その耐光、
昇華および湿潤堅牢度は優れたものであった。
得られた染色物に下記の方法に従って柔軟・帯電防止加
工を行なった。
工を行なった。
パッド槽に、スミテックスソフテナーLK−１（住友化学
工業（株）製柔軟加工剤（10g/lおよびスミスタッドＦ
−１（住友化学工業（株）製帯電防止剤）5g/lなる組成
のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後、重量
増加率80％まで均一に絞った。再度染色物を液に浸し、
同様に絞った後、80℃で２分間中間乾燥を行ない、つい
で170℃で１分間ヒートセットを行なった。
工業（株）製柔軟加工剤（10g/lおよびスミスタッドＦ
−１（住友化学工業（株）製帯電防止剤）5g/lなる組成
のパッド液を調製し、この液に染色物を浸した後、重量
増加率80％まで均一に絞った。再度染色物を液に浸し、
同様に絞った後、80℃で２分間中間乾燥を行ない、つい
で170℃で１分間ヒートセットを行なった。
こうして得られた後加工後の染色物の洗濯堅牢度を測定
したところ、優れた結果が得られた。
したところ、優れた結果が得られた。
実施例２ ２−アミノ−5,6−ジクロロベンゾチアゾールの代わり
に、２−アミノ−5,6−ジクロロベンゾチアゾールと２
−アミノ−6,7−ジクロロベンゾチアゾールの重量比で
1:1の混合物を使用して、実施例１に記載の方法に従い
前記式（１）の化合物と下記式（２） の化合物の混合物を収率82％で得た。
に、２−アミノ−5,6−ジクロロベンゾチアゾールと２
−アミノ−6,7−ジクロロベンゾチアゾールの重量比で
1:1の混合物を使用して、実施例１に記載の方法に従い
前記式（１）の化合物と下記式（２） の化合物の混合物を収率82％で得た。
この混合物を用い、実施例１に記載の方法に従ってポリ
エステル布を染色したところ、実施例１と同様に、耐
光、昇華および湿潤堅牢度に優れた鮮明な青み赤色の染
色物が得られた。またこの染色物に、実施例１に記載の
方法に従い柔軟・帯電防止加工を施した後に洗濯堅牢度
を測定したところ、優れた結果が得られた。
エステル布を染色したところ、実施例１と同様に、耐
光、昇華および湿潤堅牢度に優れた鮮明な青み赤色の染
色物が得られた。またこの染色物に、実施例１に記載の
方法に従い柔軟・帯電防止加工を施した後に洗濯堅牢度
を測定したところ、優れた結果が得られた。
実施例３ 下記式（３） で示される化合物を実施例１に記載の方法に従い合成し
た。この化合物の極大吸収波長 は528nmであった。
た。この化合物の極大吸収波長 は528nmであった。
この化合物を用いて実施例１に記載の方法に従ってポリ
エステル布を染色したところ、洗濯堅牢度の優れた鮮明
な青み赤色の染色物が得られた。
エステル布を染色したところ、洗濯堅牢度の優れた鮮明
な青み赤色の染色物が得られた。
実施例４ 下記式（４） で示される化合物を実施例１に記載の方法に従い合成し
た。この化合物の極大吸収波長 は518nmであった。
た。この化合物の極大吸収波長 は518nmであった。
前記式（４）で示される化合物1.3部にリグニンスルホ
ン酸3.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯35部と下
記組成のハーフエマルジョン糊60部とを混合して捺染糊
を調製した。
ン酸3.7部を加えて微粒化分散し、これに温湯35部と下
記組成のハーフエマルジョン糊60部とを混合して捺染糊
を調製した。
O/Wエマルジョン 300部 メイプロガムNP12％ペースト 694部 塩素酸ナトリウム ４部酒石酸 ２部 計 1,000部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル中ポリエステル
布、帝人（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチー
マーで170℃、７分間スチーミングして固着させ、実施
例１記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、柔
軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた鮮
明な黄色赤色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度
に優れ、特に洗濯堅牢度が優れていた。
布、帝人（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチー
マーで170℃、７分間スチーミングして固着させ、実施
例１記載の方法に従って還元洗浄処理、水洗、乾燥、柔
軟・帯電防止加工の順に行なった。こうして得られた鮮
明な黄色赤色の染色物は、耐光、昇華および湿潤堅牢度
に優れ、特に洗濯堅牢度が優れていた。
実施例５ 実施例１に記載の方法に従って、下記第１表に示した化
合物を合成し、これを用いてポリエステル布を染色し、
同表に示す色調の染色物を得た。
合物を合成し、これを用いてポリエステル布を染色し、
同表に示す色調の染色物を得た。
これら染色物の洗濯堅牢度は、いずれも優れたものであ
った。
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 淳 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 橋本 清保 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭56−385（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−30628（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、X1、X2のいずれか一方は塩素原子を表わし他方
は水素原子を表わし、Ｙは水素原子またはメチル基を表
わし、Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基を表わす。）で
示されるモノアゾベンゾチアゾール化合物。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （式中、X1、X2のいずれか一方は塩素原子を表わし他方
は水素原子を表わし、Ｙは水素原子またはメチル基を表
わし、Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基を表わす。）で
示されるモノアゾベンゾチアゾール化合物の少なくとも
一種を用いることを特徴とする疎水性繊維材料を染色あ
るいは捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310454A JPH07116367B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310454A JPH07116367B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63161058A JPS63161058A (ja) | 1988-07-04 |
| JPH07116367B2 true JPH07116367B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=18005442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61310454A Expired - Lifetime JPH07116367B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116367B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1224790B (it) * | 1987-12-04 | 1990-10-24 | Sandoz Ag | Composti azoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti dispersi. |
| TW324021B (en) * | 1994-03-08 | 1998-01-01 | Daistar Japan Kk | Mono-azo dyestuff |
| JP4909458B2 (ja) * | 1999-09-20 | 2012-04-04 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アゾ染料混合物 |
| US6355783B1 (en) * | 1999-09-24 | 2002-03-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Compounds for mass coloration of high temperature polymers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6029784B2 (ja) * | 1979-06-13 | 1985-07-12 | 三菱化学株式会社 | 合成繊維類の染色法 |
-
1986
- 1986-12-24 JP JP61310454A patent/JPH07116367B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63161058A (ja) | 1988-07-04 |
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