JPH0224865B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用い
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ
化合物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を青色に染色また
は捺染する方法に関するものである。 すなわち、本発明は、一般式（） 式中、Ｘは水素原子またはメチルもしくはエチ
ル基、Ｚは水素、塩素もしくは臭素原子またはメ
チル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノもしくはメチルスルホニルアミノ
基、R1，R2，R3およびR4は各々独立に、水素原
子またはメチル基、R5は水素原子、アリル、シ
クロヘキシルもしくはフエニル基、またはヒドロ
キシ、シアノ、フエノキシ、フエニル、ベンジル
オキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシ、エトキ
シ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニ
ルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、アニリノ
カルボニルオキシもしくはメトキシエトキシ基で
置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基
を表わす。 で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いるこ
とを特徴とする合成繊維類の染色または捺染法で
ある。 本発明における低級とは、炭素数が１〜４であ
ることを意味する。 一般式（）で示される化合物において、有利
には、Ｘは水素原子、メチル基、Ｚは水素原子、
塩素原子、臭素原子、メチル基、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、メチルスルホニルアミノ基が好ましい。 R1，R2，R3，R4は水素原子、メチル基が好ま
しい。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、マサツ、昇華、日光などの諸堅牢度特
に後加工後の堅牢度にも優れた性能を示す。 本発明において一般式（）で示されるモノア
ゾ化合物は、一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば、
米国特許2659719に記載された方法でジアゾ化し、
一般式（） （式中、Ｚ，R1，R2，R3，R4，R5は前記の意
味を表わす。） で示される化合物とカツプリングすることによつ
て製造できる。 一般式（）で示される化合物は、公知の方法
例えば、特公昭47−34680号公報に記載されてい
る方法で製造できる。 本発明モノアゾ化合物は、具体的には、例えば
次のようにして製造できる。 一般式（）で示されるアミン化合物を、硫
酸、塩酸などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸な
どの有機酸、又はそれらの混合液媒に溶解又は分
散させ、冷時好ましくは５℃以下でニトロシル硫
酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式（）で
示される化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、又は
酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタノー
ル、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混
合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物
を冷時好ましくは10℃以下で添加し、カツプリン
グさせる。反応終了後、析出した結晶を別し
て、一般式（）で表わされるモノアゾ化合物が
得られる。このとき、場合によつては、PHを１〜
５に調節するとカツプリングが速やかに起るので
好ましい。 一般式（）で示されるアミン化合物として
は、具体的には次のものがあげられる。 ２−アミノ−５−ニトロチアゾール ２−アミノ−４−メチル−５−ニトロチアゾー
ル ２−アミノ−４−エチル−５−ニトロチアゾー
ル 一般式（）で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 １，２，３，４−テトラハイドロキノリン、
２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テト
ラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン １−ブチル−２，７−ジメチル−１，２，３，
４−テトラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４，７
−テトラメチル−１，２，３，４−テトラハイド
ロキノリン １−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメ
チル−７−クロロ−１，２，３，４−テトラハイ
ドロキノリン １−ベンジル−２，７−ジメチル−１，２，
３，４−テトラハイドロキノリン １−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル
−１，２，３，４−テトラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン １−アリル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，２，４−ト
リメチル−７−アセチルアミノ−１，２，３，４
−テトラハイドロキノリン １−プリピル−２，２，４−トリメチル−７−
メチルスルホニルアミノ−１，２，３，４−テト
ラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ベ
ンゾイルアミノ−１，２，３，４−テトラハイド
ロキノリン １−フエネチル−２，４，８−トリメチル−７
−プロピオニルアミノ−１，２，３，４−テトラ
ハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらの繊維
の混紡品を挙げることができる。本発明の化合物
は特にポリエステル系繊維に対して優れた染色特
性を発揮する。 本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を
染色するにあたつては、まず一般式（）で示さ
れるモノアゾ化合物の一種又は二種以上を適当な
分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料は、そのままの液
状あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として
用いられる。染色はそれ自体公知の方法により、
分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調整し、合成繊維を浸漬して、加圧下105℃以上、
好ましくは、110〜140℃で染色するか、０−フエ
ニルフエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリ
ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸謄状態
で染色するか、染料分散液を布にパツデングし、
150〜230℃で30〜120秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合
は、染料分散液を適当な湖剤と共に練り合わせ、
これを布にパツデイングし、スチーミング又はサ
ーモゾル処理をして染色を行なうことができる。
又、トリクロロエチレンやパークロロエチレン等
の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び％は特記しない限
りそれぞれ重量部、重量％を意味する。 実施例 １ プロピオン酸／酢酸（14／86容量比）72.5部
に、43％ニトロシル硫酸31.0部を加え０℃に冷却
する。これに２−アミノ−５−ニトロチアゾール
14.5部を０℃以下で除々に加え、３時間同温度で
保温撹拌してジアゾ化する。一方、１−エチル−
２，２，４−トリメチル−７−アセチルアミノ−
１，２，３，４−テトラハイドロキノリン26.0部
をメタノール100部に溶解し、これに前記ジアゾ
ニウム溶液を氷で５℃以下に冷却しながら加え
る。この後、PHを４〜５に調整してカツプリング
を終了させる。析出した結晶を別、水洗、乾燥
する。式（） で示される化合物20.8部が得られた。 収率 50％ １−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ア
セチルアミノ−１，２，３，４−テトラハイドロ
キノリンは、特公昭47−34680号公報に記載され
ている方法により合成した。 実施例 ２ 式（）のモノアゾ化合物１部をナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物１部、リグニンスル
ホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高
級アルコール硫酸エステル３部を水3000部に均一
に分散させて染浴を調製する。この染浴にポリエ
ステル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間
染色を行なつた後、染色物をカセイソーダ３部、
ハイドロサルフアイト３部、ベタイン型両性界面
活性剤３部と水3000部からなる処理液で、85℃で
10分間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、
乾燥して濃度の高い鮮明な青緑色の染色物が得ら
れた。この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅
牢度に優れた性能を示した。 実施例 ３ ２−アミノ−５−ニトロチアゾールと１−ｎ−
アミル−２，２，４−トリメチル−７−アセチル
アミノ−１，２，３，４−テトラハイドロキノリ
ンを用い、実施例１と同様にして式(2)の化合物を
合成した。 実施例 ４ 式(2)のモレアゾ化合物１部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物２部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元湖95
部に加え、よく練り合わせて色湖を調製する。 （捺染元湖） 12％メイプロガムNP60 63部 （ローカストビーンガム） 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部 水 36部 計 100部 この色湖をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（温度130〜135℃、ゲー
ジ圧３〜４Kg／cm2）にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗、乾燥して、実施例２と同様に
して還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃
度の高い鮮明な青緑色の染色物が得られた。この
染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢度に優れ
た性能を示した。 以下、実施例１と同様にして表１のモノアゾ化
合物を合成し、各々、実施例２と同様にして染色
を行ない表１に示される結果を得た。色相はポリ
エステル繊維上の色相である。
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ
化合物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を青色に染色また
は捺染する方法に関するものである。 すなわち、本発明は、一般式（） 式中、Ｘは水素原子またはメチルもしくはエチ
ル基、Ｚは水素、塩素もしくは臭素原子またはメ
チル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノもしくはメチルスルホニルアミノ
基、R1，R2，R3およびR4は各々独立に、水素原
子またはメチル基、R5は水素原子、アリル、シ
クロヘキシルもしくはフエニル基、またはヒドロ
キシ、シアノ、フエノキシ、フエニル、ベンジル
オキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシ、エトキ
シ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニ
ルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、アニリノ
カルボニルオキシもしくはメトキシエトキシ基で
置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基
を表わす。 で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いるこ
とを特徴とする合成繊維類の染色または捺染法で
ある。 本発明における低級とは、炭素数が１〜４であ
ることを意味する。 一般式（）で示される化合物において、有利
には、Ｘは水素原子、メチル基、Ｚは水素原子、
塩素原子、臭素原子、メチル基、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、メチルスルホニルアミノ基が好ましい。 R1，R2，R3，R4は水素原子、メチル基が好ま
しい。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、マサツ、昇華、日光などの諸堅牢度特
に後加工後の堅牢度にも優れた性能を示す。 本発明において一般式（）で示されるモノア
ゾ化合物は、一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば、
米国特許2659719に記載された方法でジアゾ化し、
一般式（） （式中、Ｚ，R1，R2，R3，R4，R5は前記の意
味を表わす。） で示される化合物とカツプリングすることによつ
て製造できる。 一般式（）で示される化合物は、公知の方法
例えば、特公昭47−34680号公報に記載されてい
る方法で製造できる。 本発明モノアゾ化合物は、具体的には、例えば
次のようにして製造できる。 一般式（）で示されるアミン化合物を、硫
酸、塩酸などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸な
どの有機酸、又はそれらの混合液媒に溶解又は分
散させ、冷時好ましくは５℃以下でニトロシル硫
酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式（）で
示される化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、又は
酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタノー
ル、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混
合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物
を冷時好ましくは10℃以下で添加し、カツプリン
グさせる。反応終了後、析出した結晶を別し
て、一般式（）で表わされるモノアゾ化合物が
得られる。このとき、場合によつては、PHを１〜
５に調節するとカツプリングが速やかに起るので
好ましい。 一般式（）で示されるアミン化合物として
は、具体的には次のものがあげられる。 ２−アミノ−５−ニトロチアゾール ２−アミノ−４−メチル−５−ニトロチアゾー
ル ２−アミノ−４−エチル−５−ニトロチアゾー
ル 一般式（）で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 １，２，３，４−テトラハイドロキノリン、
２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テト
ラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン １−ブチル−２，７−ジメチル−１，２，３，
４−テトラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４，７
−テトラメチル−１，２，３，４−テトラハイド
ロキノリン １−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメ
チル−７−クロロ−１，２，３，４−テトラハイ
ドロキノリン １−ベンジル−２，７−ジメチル−１，２，
３，４−テトラハイドロキノリン １−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル
−１，２，３，４−テトラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン １−アリル−２，２，４−トリメチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン １−（２−アセトキシエチル）−２，２，４−ト
リメチル−７−アセチルアミノ−１，２，３，４
−テトラハイドロキノリン １−プリピル−２，２，４−トリメチル−７−
メチルスルホニルアミノ−１，２，３，４−テト
ラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ベ
ンゾイルアミノ−１，２，３，４−テトラハイド
ロキノリン １−フエネチル−２，４，８−トリメチル−７
−プロピオニルアミノ−１，２，３，４−テトラ
ハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらの繊維
の混紡品を挙げることができる。本発明の化合物
は特にポリエステル系繊維に対して優れた染色特
性を発揮する。 本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を
染色するにあたつては、まず一般式（）で示さ
れるモノアゾ化合物の一種又は二種以上を適当な
分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料は、そのままの液
状あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として
用いられる。染色はそれ自体公知の方法により、
分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調整し、合成繊維を浸漬して、加圧下105℃以上、
好ましくは、110〜140℃で染色するか、０−フエ
ニルフエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリ
ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸謄状態
で染色するか、染料分散液を布にパツデングし、
150〜230℃で30〜120秒間の乾熱処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合
は、染料分散液を適当な湖剤と共に練り合わせ、
これを布にパツデイングし、スチーミング又はサ
ーモゾル処理をして染色を行なうことができる。
又、トリクロロエチレンやパークロロエチレン等
の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び％は特記しない限
りそれぞれ重量部、重量％を意味する。 実施例 １ プロピオン酸／酢酸（14／86容量比）72.5部
に、43％ニトロシル硫酸31.0部を加え０℃に冷却
する。これに２−アミノ−５−ニトロチアゾール
14.5部を０℃以下で除々に加え、３時間同温度で
保温撹拌してジアゾ化する。一方、１−エチル−
２，２，４−トリメチル−７−アセチルアミノ−
１，２，３，４−テトラハイドロキノリン26.0部
をメタノール100部に溶解し、これに前記ジアゾ
ニウム溶液を氷で５℃以下に冷却しながら加え
る。この後、PHを４〜５に調整してカツプリング
を終了させる。析出した結晶を別、水洗、乾燥
する。式（） で示される化合物20.8部が得られた。 収率 50％ １−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ア
セチルアミノ−１，２，３，４−テトラハイドロ
キノリンは、特公昭47−34680号公報に記載され
ている方法により合成した。 実施例 ２ 式（）のモノアゾ化合物１部をナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物１部、リグニンスル
ホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高
級アルコール硫酸エステル３部を水3000部に均一
に分散させて染浴を調製する。この染浴にポリエ
ステル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間
染色を行なつた後、染色物をカセイソーダ３部、
ハイドロサルフアイト３部、ベタイン型両性界面
活性剤３部と水3000部からなる処理液で、85℃で
10分間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、
乾燥して濃度の高い鮮明な青緑色の染色物が得ら
れた。この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅
牢度に優れた性能を示した。 実施例 ３ ２−アミノ−５−ニトロチアゾールと１−ｎ−
アミル−２，２，４−トリメチル−７−アセチル
アミノ−１，２，３，４−テトラハイドロキノリ
ンを用い、実施例１と同様にして式(2)の化合物を
合成した。 実施例 ４ 式(2)のモレアゾ化合物１部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物２部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元湖95
部に加え、よく練り合わせて色湖を調製する。 （捺染元湖） 12％メイプロガムNP60 63部 （ローカストビーンガム） 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部 水 36部 計 100部 この色湖をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（温度130〜135℃、ゲー
ジ圧３〜４Kg／cm2）にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗、乾燥して、実施例２と同様に
して還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃
度の高い鮮明な青緑色の染色物が得られた。この
染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢度に優れ
た性能を示した。 以下、実施例１と同様にして表１のモノアゾ化
合物を合成し、各々、実施例２と同様にして染色
を行ない表１に示される結果を得た。色相はポリ
エステル繊維上の色相である。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘは水素原子またはメチルもしくはエ
チル基、Ｚは水素、塩素もしくは臭素原子または
メチル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ベンゾイルアミノもしくはメチルスルホニルアミ
ノ基、R1，R2，R3およびR4は各々独立に水素原
子またはメチル基、R5は水素原子、アリル、シ
クロヘキシルもしくはフエニル基、またはヒドロ
キシ、シアノ、フエノキシ、フエニル、ベンジル
オキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシ、エトキ
シ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニ
ルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、アニリノ
カルボニルオキシもしくはメトキシエトキシ基で
置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基
を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。 ２ 一般式（） （式中、Ｘは水素原子またはメチルもしくはエ
チル基、Ｚは水素、塩素もしくは臭素原子または
メチル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ベンゾイルアミノもしくはメチルスルホニルアミ
ノ基、R1，R2，R3およびR4は各々独立に、水素
原子またはメチル基、R5は水素原子、アリル、
シクロヘキシルもしくはフエニル基、またはヒド
ロキシ、シアノ、フエノキシ、フエニル、ベンジ
ルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシ、エトキ
シ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニ
ルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、アニリノ
カルボニルオキシもしくはメトキシエトキシ基で
置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基
を表わす。） で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴と
する合成繊維類の染色または捺染性。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57131381A JPS5920356A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| US06/514,709 US4529406A (en) | 1982-07-27 | 1983-07-18 | Nitrothiazolyl-monoazo-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds for polyester |
| EP83304266A EP0102729B1 (en) | 1982-07-27 | 1983-07-22 | Nitrothiazoleazo compounds, their preparation and use in dyeing synthetic fibers |
| DE8383304266T DE3367408D1 (en) | 1982-07-27 | 1983-07-22 | Nitrothiazoleazo compounds, their preparation and use in dyeing synthetic fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57131381A JPS5920356A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920356A JPS5920356A (ja) | 1984-02-02 |
| JPH0224865B2 true JPH0224865B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=15056614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57131381A Granted JPS5920356A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529406A (ja) |
| EP (1) | EP0102729B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5920356A (ja) |
| DE (1) | DE3367408D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60221464A (ja) * | 1984-04-18 | 1985-11-06 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| EP0463996A3 (en) * | 1990-06-29 | 1992-03-11 | Ciba-Geigy Ag | Azodyes, process for their preparation and the use thereof |
| US9957393B2 (en) | 2015-03-30 | 2018-05-01 | Enzo Biochem, Inc. | Monoazo dyes with cyclic amine as fluorescence quenchers |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2790791A (en) * | 1952-08-27 | 1957-04-30 | Eastman Kodak Co | 2-amino-5-nitro-1, 3, 4-thiadiazole azo dyes |
| US3206452A (en) * | 1963-01-07 | 1965-09-14 | Eastman Kodak Co | Thiazole azo compounds |
| US3349075A (en) * | 1963-05-01 | 1967-10-24 | Eastman Kodak Co | Monoazo dyes for hydrophobic fibers |
| GB1195243A (en) * | 1966-07-22 | 1970-06-17 | Eastman Kodak Co | Water-Insoluble Monoazo Compounds and Textile Materials Dyed therewith |
| US3699092A (en) * | 1967-01-11 | 1972-10-17 | Eastman Kodak Co | Thiazolyl-monoazo-tetrahydroquinoline dyes |
| US3635941A (en) * | 1969-04-01 | 1972-01-18 | Eastman Kodak Co | Disperse mono azo dyes containing an acylamidotetrahydroquinoline group |
| US3716327A (en) * | 1971-09-23 | 1973-02-13 | Eastman Kodak Co | Polyester fiber dyed with monoazo compound containing an acylamidotetrahydroquinoline group |
| US3787388A (en) * | 1972-04-19 | 1974-01-22 | Eastman Kodak Co | Thiazolyl-azo-tetrahydroquinoline compounds |
| DE2941512A1 (de) * | 1978-10-16 | 1980-04-24 | Eastman Kodak Co | Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP57131381A patent/JPS5920356A/ja active Granted
-
1983
- 1983-07-18 US US06/514,709 patent/US4529406A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-22 DE DE8383304266T patent/DE3367408D1/de not_active Expired
- 1983-07-22 EP EP83304266A patent/EP0102729B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0102729A1 (en) | 1984-03-14 |
| EP0102729B1 (en) | 1986-11-05 |
| JPS5920356A (ja) | 1984-02-02 |
| DE3367408D1 (en) | 1986-12-11 |
| US4529406A (en) | 1985-07-16 |
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