JPS58122966A - 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 - Google Patents
水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法Info
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- JPS58122966A JPS58122966A JP450082A JP450082A JPS58122966A JP S58122966 A JPS58122966 A JP S58122966A JP 450082 A JP450082 A JP 450082A JP 450082 A JP450082 A JP 450082A JP S58122966 A JPS58122966 A JP S58122966A
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- dyeing
- water
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- dye
- monoazo compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用い
る疎水性繊維の染色方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は新規な水不溶性モノアゾ化合物及びそれ
を用いて疎水性繊維、特にポリエステル繊維を堅牢な赤
色に染色する方法に関するものである。
る疎水性繊維の染色方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は新規な水不溶性モノアゾ化合物及びそれ
を用いて疎水性繊維、特にポリエステル繊維を堅牢な赤
色に染色する方法に関するものである。
近年、染色業界においては、特にポリエステル繊維など
の疎水性繊維の染色加工の分野で高付加価値化指向と共
に、省資源・省エネルギー指向か極めて顕著である。こ
のため、染色に用いられる染料についても染め易く、染
着率が良好で、更に堅牢度にも優れるといったあらゆる
（２） 面で性能の優れるものが要求されている。
の疎水性繊維の染色加工の分野で高付加価値化指向と共
に、省資源・省エネルギー指向か極めて顕著である。こ
のため、染色に用いられる染料についても染め易く、染
着率が良好で、更に堅牢度にも優れるといったあらゆる
（２） 面で性能の優れるものが要求されている。
従来、堅牢度を高める為に極性基を導入したり、分子量
を大きくすると染着性が低下する、染浴安定性が低下す
るなどの問題が生じ、一方、染着性を高めるために分子
量を小さくしたり極性基を少なくすると、昇華などの堅
牢度が低下するという問題点かあった。
を大きくすると染着性が低下する、染浴安定性が低下す
るなどの問題が生じ、一方、染着性を高めるために分子
量を小さくしたり極性基を少なくすると、昇華などの堅
牢度が低下するという問題点かあった。
本発明者等はこれらの問題点について鋭意検討の結果、
上記一般式（Ｉ）で示される実質的・に文献未記載の新
規モノアゾ化合物を用いることによって、前記問題点が
一挙に解決されることを見い出し、本発明を完成した。
上記一般式（Ｉ）で示される実質的・に文献未記載の新
規モノアゾ化合物を用いることによって、前記問題点が
一挙に解決されることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］
（式中、ｘ、ｙは各々独立に水素原子′またはハロゲン
原子、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基または低級アルコキシ（３） 低級アルコキシ基、ｋは水素原子、低級アルキル基また
はフェニル基を表わす。） で示される水不溶性モノアゾ化合物及びそれを・用いる
ことを特徴とする疎水性繊維の染色方法である。
原子、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基または低級アルコキシ（３） 低級アルコキシ基、ｋは水素原子、低級アルキル基また
はフェニル基を表わす。） で示される水不溶性モノアゾ化合物及びそれを・用いる
ことを特徴とする疎水性繊維の染色方法である。
一般式〔Ｉ〕においてＸ、Ｙで示されるハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる
。Ｚで示される低級アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基が低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基が、低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、メ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシ基があげられる。
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる
。Ｚで示される低級アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基が低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基が、低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、メ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシ基があげられる。
Ｚとして好ましいのは、メトキシ基、エトキシ基、メト
キシエトキシ基である。ｋで示される低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基があ
げられる。
キシエトキシ基である。ｋで示される低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基があ
げられる。
ｋとして好ましいのはメチル基、エチル基である。
本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ化合（４）
物は、たとえば一般式〔■〕
＼
（式中、Ｘ、Ｙは各々前記と同じ意味を表わす。）
で示されるジアゾ成分を公知の方法でジアゾ化し、一般
式（１１１） （式中、Ｚ、Ｒは各々６ｕ記の意味を表わす。）で示さ
れるカップリング成分とカップリング反応させることに
より得られる。
式（１１１） （式中、Ｚ、Ｒは各々６ｕ記の意味を表わす。）で示さ
れるカップリング成分とカップリング反応させることに
より得られる。
また一般式［Ｉ［［］で示されるカップリング成分は、
一般式（ＩＶ） （式中、Ｚ、Ｒは各々前記の意味を表わす。）で示され
るアミン化合物を炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの
脱酸剤の存在下で、２−フェノキシ−１−ハロゲノエタ
ン又は、Ｐ−）ルエンスルホン酸の２−７エノキシエチ
ルエステルでアルキル化することにより得られる。
一般式（ＩＶ） （式中、Ｚ、Ｒは各々前記の意味を表わす。）で示され
るアミン化合物を炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの
脱酸剤の存在下で、２−フェノキシ−１−ハロゲノエタ
ン又は、Ｐ−）ルエンスルホン酸の２−７エノキシエチ
ルエステルでアルキル化することにより得られる。
一般式〔■〕で示されるジアゾ成分としては、４−ニト
ロアニリン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−ブ
ロモ−４−ニトロアニリン、２−ヨード−４−ニトロア
ニリン、２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン、２．
６−ジブロモ−４−ニトロアニリン、２−クロロ−４−
二トロー６−ブロモアニリンなどがあげられる。
ロアニリン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２−ブ
ロモ−４−ニトロアニリン、２−ヨード−４−ニトロア
ニリン、２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリン、２．
６−ジブロモ−４−ニトロアニリン、２−クロロ−４−
二トロー６−ブロモアニリンなどがあげられる。
一般式［ＩＶ）で示されるアミン化合物としては、３−
アセチルアミノアニリン、３−プロピオニルアミノアニ
リン、３−ベンゾイルアミノアニリン、３−ブチルアミ
ノアニリン、３−ホルミルアミノアニリン、２−メトキ
シ−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−５−
アセチルアミノアニリン ２−メトキシエトキシ−５−
アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−５−プロピオ
ニルアミノアニリン、２−エトキシ−５−ベンゾイルア
ミノアニリン、２−メトキシエトキシ−５−ベンゾイル
アミノアニリン、２−メトキシ−５−ブチリルアミノア
ニリン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２
−エチル−５−プロピオニルアミノアニリンなどがあげ
られる。
アセチルアミノアニリン、３−プロピオニルアミノアニ
リン、３−ベンゾイルアミノアニリン、３−ブチルアミ
ノアニリン、３−ホルミルアミノアニリン、２−メトキ
シ−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−５−
アセチルアミノアニリン ２−メトキシエトキシ−５−
アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−５−プロピオ
ニルアミノアニリン、２−エトキシ−５−ベンゾイルア
ミノアニリン、２−メトキシエトキシ−５−ベンゾイル
アミノアニリン、２−メトキシ−５−ブチリルアミノア
ニリン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２
−エチル−５−プロピオニルアミノアニリンなどがあげ
られる。
本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、たとえば次の
ようにして製造される。
ようにして製造される。
一般式〔■〕で示されるジアゾ成分を、硫酸、塩酸など
のような鉱酸または酢酸、プロピオン酸などのような有
機酸に溶解または分散させ、３０〜５０℃でニトロシル
硫酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式（ＩＩＩ）で
示されるカップリング成分を硫酸、塩酸などのような鉱
酸または酢酸、プロピオン酸などのような有機酸または
メタノール、エタノールなどの有機溶媒に溶解させ、こ
れに前記ジアゾ液を冷時、好ましくは１０℃以下で添加
し、カップリングさせる。反（７） 応終了後、析出した生成物をＰ別し、水洗、乾燥して一
般式［Ｉ）で示されるモノアゾ化合物が得られる。
のような鉱酸または酢酸、プロピオン酸などのような有
機酸に溶解または分散させ、３０〜５０℃でニトロシル
硫酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式（ＩＩＩ）で
示されるカップリング成分を硫酸、塩酸などのような鉱
酸または酢酸、プロピオン酸などのような有機酸または
メタノール、エタノールなどの有機溶媒に溶解させ、こ
れに前記ジアゾ液を冷時、好ましくは１０℃以下で添加
し、カップリングさせる。反（７） 応終了後、析出した生成物をＰ別し、水洗、乾燥して一
般式［Ｉ）で示されるモノアゾ化合物が得られる。
本発明における疎水性繊維としては、ポリエステル系繊
維、ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系ｍ 維、セル
ロースエステル系繊維及びこれらの繊維の混紡品をあげ
ることができる。本発明の化合物は、特にポリエステル
繊維並びにその混紡品に対して侵れた染色特性を発揮す
る。
維、ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系ｍ 維、セル
ロースエステル系繊維及びこれらの繊維の混紡品をあげ
ることができる。本発明の化合物は、特にポリエステル
繊維並びにその混紡品に対して侵れた染色特性を発揮す
る。
本発明のモノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する
にあたっては、先ず一般式［Ｉ］で示されるモノアゾ化
合物の一種または二種以上を適当な分散剤と共に水性媒
体中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した
染料、はそのままの液状、あるいはスプレー乾燥などに
よって粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の
方法により分散化した染料を水性媒体中に分散させて染
浴を調製し、疎水性繊維を浸漬して、加圧下、１０５℃
以上、好ましくは１１０〜１４０℃で染色するか、０−
フェニルフェノール（８） やトリクロルベンゼンなどのキャリヤーの存在下で比較
的高温たとえば水の沸騰状態で染色するか、染料分散液
を布にパッディングし、１５０〜２３０℃で３０〜９０
秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染色法で染色
するか、あるいは、捺染の場合は、染料分散液を適当な
糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッディングし、ス
チーミング処理またはサーモゾル処理をして染色を行う
ことができる。また、トリクロロエチレンやパークロロ
エチレンなどの有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も
可能である。
にあたっては、先ず一般式［Ｉ］で示されるモノアゾ化
合物の一種または二種以上を適当な分散剤と共に水性媒
体中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した
染料、はそのままの液状、あるいはスプレー乾燥などに
よって粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の
方法により分散化した染料を水性媒体中に分散させて染
浴を調製し、疎水性繊維を浸漬して、加圧下、１０５℃
以上、好ましくは１１０〜１４０℃で染色するか、０−
フェニルフェノール（８） やトリクロルベンゼンなどのキャリヤーの存在下で比較
的高温たとえば水の沸騰状態で染色するか、染料分散液
を布にパッディングし、１５０〜２３０℃で３０〜９０
秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル染色法で染色
するか、あるいは、捺染の場合は、染料分散液を適当な
糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッディングし、ス
チーミング処理またはサーモゾル処理をして染色を行う
ことができる。また、トリクロロエチレンやパークロロ
エチレンなどの有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も
可能である。
本発明のモノアゾ化合物は種々の染色特性、侍に、染着
性、耐分解性、ｐＨ感性に優れ、昇華堅牢度、水堅牢度
、洗濯堅牢度、耐光堅牢度、摩擦堅牢度などすべての堅
牢度でも良好な性能を示した。
性、耐分解性、ｐＨ感性に優れ、昇華堅牢度、水堅牢度
、洗濯堅牢度、耐光堅牢度、摩擦堅牢度などすべての堅
牢度でも良好な性能を示した。
以下、本発明の特徴を従来技術との関連において記述す
る。本発明に使用する染料１に近似の染料として、特公
昭４５−９９１４号公報に次のような染料が記載されて
いる。
る。本発明に使用する染料１に近似の染料として、特公
昭４５−９９１４号公報に次のような染料が記載されて
いる。
（９）
公知染料Ａ
公知染料Ｂ
特公昭４Ｂ −１２４０２号公報には次の染料が記載さ
れている。
れている。
公知染料Ｃ
本発明の染料はこれらの染料に対して、染色特性、堅牢
度などあらゆる面において優れた性能を示す。以下に比
較試験の結果を示す。
度などあらゆる面において優れた性能を示す。以下に比
較試験の結果を示す。
（１０）
以下、実施例をあげて本発明を詳述するか、本発明はこ
れら実施例に限定されるものではない。なお、実施例中
、部、チとあるのは特記しない限り、重嵐部、重量％を
表わす。
れら実施例に限定されるものではない。なお、実施例中
、部、チとあるのは特記しない限り、重嵐部、重量％を
表わす。
実施例１
３−ベンゾイルアミノアニリン２１．２部を加熱溶融し
、炭酸ナトリウム１０．６部を加えた後、１２０〜１３
０℃で２−フェノキシ−１−ブロモエタン４８．２部を
ｌ丙子し、同温度で４時間反応させて、３−ベンゾイル
アミノ−Ｎ。
、炭酸ナトリウム１０．６部を加えた後、１２０〜１３
０℃で２−フェノキシ−１−ブロモエタン４８．２部を
ｌ丙子し、同温度で４時間反応させて、３−ベンゾイル
アミノ−Ｎ。
Ｎ−ビス（２−フェノキシエチル）アニリン４５．２部
を得た。 これをメタノール１００部に溶解してカップ
リング成分とした。
を得た。 これをメタノール１００部に溶解してカップ
リング成分とした。
一方、４−ニトロアニリン １３゜８部を塩酸中で亜硝
酸ナトリウムを用いて５℃以下でジアゾ化し、これを氷
水５００都で５℃以下に冷却しながら、前記カップリン
グ成分中に加えてカップリング反応を行った。析出した
結晶を炉別、水洗、乾燥して式（１）で示されるモノア
ゾ化合物５７．１都が得られｔコ。 ジアゾ成分に対す
る収率９５％ １ｍａｘ （ＤＭＦ中） ５２０部ｍ実施例２ 実施例１で得られた式（１）の染料１部をナフタリン−
β−スルホン酸のホルマリン縮金物１都、リグニンスル
ホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高級アル
コール硫酸エステル３都を水３０００部中に均一に分散
させて染浴を調製する。
酸ナトリウムを用いて５℃以下でジアゾ化し、これを氷
水５００都で５℃以下に冷却しながら、前記カップリン
グ成分中に加えてカップリング反応を行った。析出した
結晶を炉別、水洗、乾燥して式（１）で示されるモノア
ゾ化合物５７．１都が得られｔコ。 ジアゾ成分に対す
る収率９５％ １ｍａｘ （ＤＭＦ中） ５２０部ｍ実施例２ 実施例１で得られた式（１）の染料１部をナフタリン−
β−スルホン酸のホルマリン縮金物１都、リグニンスル
ホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高級アル
コール硫酸エステル３都を水３０００部中に均一に分散
させて染浴を調製する。
この染浴にテトロン・スパン糸（ポリエステル繊維、東
し社製品）１００部を浸漬し、１３０℃で６０分間染色
を行った後、染色物をカセイソーダ３部、ハイドロサル
ファイド３部、ベタイン型両性界面活性剤３部と水３０
００部からなる処理液で、８５℃で１０分分間光洗浄処
理を行った。その後、水洗、乾燥して濃度の高いかつ堅
牢度の優れた黄味赤色の染色物が得られた。
し社製品）１００部を浸漬し、１３０℃で６０分間染色
を行った後、染色物をカセイソーダ３部、ハイドロサル
ファイド３部、ベタイン型両性界面活性剤３部と水３０
００部からなる処理液で、８５℃で１０分分間光洗浄処
理を行った。その後、水洗、乾燥して濃度の高いかつ堅
牢度の優れた黄味赤色の染色物が得られた。
実施例３
３−アセチルアミノアニリン１５都を加熱溶融し、炭酸
カリウム１３゜８部を加えた後、１１０〜１１５℃でＰ
−トルエンスルホン酸２−フェノキシエチルエステル７
０．１ｓを加え、同温度で３時間反応させて３−アセチ
ルアミノ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−フェノキシエチル）アニ
リン３９部を得た。これをメタノール１００部に溶解し
てカップリング成分とした。
カリウム１３゜８部を加えた後、１１０〜１１５℃でＰ
−トルエンスルホン酸２−フェノキシエチルエステル７
０．１ｓを加え、同温度で３時間反応させて３−アセチ
ルアミノ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−フェノキシエチル）アニ
リン３９部を得た。これをメタノール１００部に溶解し
てカップリング成分とした。
一方、２−クロロ−４−ニトロアニリン１７゜３部を実
施例１と同様にしてジアゾ化し、これを前記カップリン
グ成分とカップリング反応させて式（２）で示される染
ｒ４５３．４部が得られた。ジアゾ成分に対する収率９
３チ。
施例１と同様にしてジアゾ化し、これを前記カップリン
グ成分とカップリング反応させて式（２）で示される染
ｒ４５３．４部が得られた。ジアゾ成分に対する収率９
３チ。
λｍａｘ （ＤＭＦ中） ５３２ ｎｍ実施例４
式（２）の染料１部を用いて実施例２と同様にして染浴
を調製し染色を行い、濃度の高いかつ堅牢度の優れたル
ピン色の染色物か得られた。
を調製し染色を行い、濃度の高いかつ堅牢度の優れたル
ピン色の染色物か得られた。
実施例５〜１３
以下実施例１と同様にして下記の染料を製造し得られた
染料を用いて実施例２と同様にして染色を行った。第２
表に示す結果か得ら才ｔｔこ。
染料を用いて実施例２と同様にして染色を行った。第２
表に示す結果か得ら才ｔｔこ。
゛・、
゛１、
゛・２、＼＼
＼、・・・ｔ
＼、
第 ２ 表
（１５）
実施例１４
実施例１と同様にして上記式（３）の染料を製造し、こ
れの１部をナフタリン−β−スルホン酸のホルマリン縮
合物１部、リグニンスルホン酸ソーダ０．５部と共に微
粒化分散し、得られた染４４組成物を下記組成の捺染元
糊９５部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。
れの１部をナフタリン−β−スルホン酸のホルマリン縮
合物１部、リグニンスルホン酸ソーダ０．５部と共に微
粒化分散し、得られた染４４組成物を下記組成の捺染元
糊９５部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。
捺染元糊
１２％メイプロガムＮＰ６０ ６３部（ローカスト
ビーンガム） 塩素酸ソーダ ０．６部 酒 石 酸 ０．４部 水 ３６部計
１００部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スチーマ−（温度１３０〜１３５℃、（１７） （１６） ゲージ圧３〜４に７／備２）にて３０分間スチーミング
した。この後、水洗して、実施例２と同様にして還元洗
浄を行い、水洗、乾燥して、濃度の高い高堅牢なルピン
色の染色物が得られｔこ。
ビーンガム） 塩素酸ソーダ ０．６部 酒 石 酸 ０．４部 水 ３６部計
１００部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スチーマ−（温度１３０〜１３５℃、（１７） （１６） ゲージ圧３〜４に７／備２）にて３０分間スチーミング
した。この後、水洗して、実施例２と同様にして還元洗
浄を行い、水洗、乾燥して、濃度の高い高堅牢なルピン
色の染色物が得られｔこ。
（１８完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式［Ｔ） （式中、Ｘ、Ｙは各々独立に水素ｒ＝子またはハロゲン
原子、２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基または低級アルコキシ低級アルコキシ基、ｋは水素原
子、低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）で示
される水不溶性モノアゾ化合物。 （２）一般式［Ｔ］ （１） （式中、Ｘ、Ｙは各々独立に水素原子またはハロゲン原
子、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
または低級アルコキシ低級アルコキシ基、１（は水素ｒ
ＨＬ子、低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）
で示される水不溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴
とする疎水性繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP450082A JPS58122966A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP450082A JPS58122966A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58122966A true JPS58122966A (ja) | 1983-07-21 |
| JPH0354139B2 JPH0354139B2 (ja) | 1991-08-19 |
Family
ID=11585775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP450082A Granted JPS58122966A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58122966A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS529027A (en) * | 1975-07-10 | 1977-01-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of water-insoluble monoazo dye |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP450082A patent/JPS58122966A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS529027A (en) * | 1975-07-10 | 1977-01-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of water-insoluble monoazo dye |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0354139B2 (ja) | 1991-08-19 |
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