JPH0473463B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用い
る合成繊維類の染色または捺染法に関するもので
ある。より詳しくは、本発明は水不溶性モノアゾ
化合物及びそれを用いて、ポリエステル繊維、ポ
リアミド繊維などの合成繊維類を青色に染色また
は捺染する方法に関するものである。 すなわち、本発明は、一般式（） （式中、Ｘは水素原子または低級アルキル基、
Ｚはハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、アルキルスルホニルア
ミノ基または低級アルコキシ基、R₁，R₂は各々
独立に水素原子またはアルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物、及びそれを用いるこ
とを特徴とする合成繊維類の染色または捺染法で
ある。 本発明における低級とは、好ましくは炭素数が
１〜４であることを意味する。 一般式（）で示される化合物において、有利
には、Ｘは水素原子、メチル基、Ｚはハロゲン原
子、メチル基、炭素数４以下のアシルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、炭素数４以下のアルキルス
ルホニルアミノ基、R₁，R₂は水素原子、メチル
基が好ましい。 本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊
維、ポリアミド繊維などの合成繊維用の分散染料
として種々の特性、例えば、染着性、染浴安定
性、PH安定性、ビルドアツプ性などが優れ、更に
水、洗濯、マサツ、昇華、日光などの諸堅牢度特
に後加工後の堅牢度にも優れた性能を示す。 本発明において一般式（）で示されるモノア
ゾ化合物は、一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法、例えば、
米国特許2659719に記載された方法でジアゾ化し、
一般式（） （式中Ｚ、R₁及びR₂は前記の意味を表わす。） で示される化合物とカツプリングすることによつ
て製造できる。 一般式（）で示される化合物は、公知の方法
例えば、特公昭47−34680号公報に記載されてい
る方法で製造できる。 本発明モノアゾ化合物は、具体的には、例えば
次のようにして製造できる。 一般式（）で示されるアミン化合物を、硫
酸、塩酸などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸な
どの有機酸、又はそれらの混合溶媒に溶解又は分
散させ、冷時好ましくは５℃以下でニトロシル硫
酸を用いてジアゾ化する。一方、一般式（）で
示される化合物を、硫酸、塩酸などの鉱酸、又は
酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタノー
ル、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混
合溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物
を冷時好ましくは10℃以下で添加し、カツプリン
グさせる。反応終了後、析出した結晶を別し
て、一般式（）で表わされるモノアゾ化合物が
得られる。このとき、場合によつては、PHを１〜
５に調節するとカツプリングが速やかに起るので
好ましい。 一般式（）で示されるアミン化合物として
は、具体的には次のものがあげられる。 ２−アミノ−５−ニトロチアゾール ２−アミノ−４−メチル−５−ニトロチアゾー
ル ２−アミノ−４−エチル−５−ニトロチアゾー
ル 一般式（）で示される化合物としては具体的
には次のものがあげられる。 ２，２，４，８−テトラメチル−１，２，３，
４−テトラハイドロキノリン ２，２，４−トリメチル−８−クロロ−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン ２，２，４−トリメチル−８−エチル−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン ２，２，４−トリメチル−８−アセチルアミノ
−１，２，３，４−テトラハイドロキノリン ２，２，４−トリメチル−８−メチルスルホニ
ルアミノ−１，２，３，４−テトラハイドロキノ
リン ２，２，４−トリメチル−８−ベンゾイルアミ
ノ−１，２，３，４−テトラハイドロキノリン ２，２，８−トリメチル−１，２，３，４−テ
トラハイドロキノリン ２，２，４−トリメチル−８−メトキシ−１，
２，３，４−テトラハイドロキノリン 本発明における合成繊維類としては、ポリエス
テル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリオレフイン
系繊維、セルロースエステル系繊維又はこれらの
繊維の混紡品を挙げることができる。本発明の化
合物は特にポリエステル系繊維に対して優れた染
色特性を発揮する。 本発明のモノアゾ化合物を用いて合成繊維類を
染色するにあたつては、まず一般式（）で示さ
れるモノアゾ化合物の一種又は二種以上を適当な
分散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し、
分散化させる。分散化した染料は、そのままの液
状あるいはスプレー乾燥等によつて粉末状として
用いられる。染色はそれ自体公知の方法により、
分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴を
調製し、合成繊維を浸漬して、加圧下105℃以上、
好ましくは、110〜140度で染色するか、０−フエ
ニルフエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリ
ヤーの存在下で比較的高温、例えば水の沸騰状態
で染色するか、染料分散液を布にパツデングし、
150〜230℃で30〜120秒間の乾燥処理をするいわ
ゆるサーモゾル染色法で染色するか、捺染の場合
は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、
これを布にパツデイングし、スチーミング又はサ
ーモゾル処理をして染色を行なうことができる。
又、トリクロロエチレンやパークロロエチレン等
の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。 次に本発明を実施例により、更に詳細に説明す
るが、本発明はそれらの実施例によつて限定され
るものではない。文中、部及び％は特記しない限
りそれぞれ重量部、重量％を意味し、色調はポリ
エステル繊維上のものを表わす。 実施例 １ プロピオン酸／酢酸（14／86容量比）72.5部
に、43％ニトロシル硫酸31.0部を加え０℃に冷却
する。これに２−アミノ−５−ニトロチアゾール
14.5部を０℃以下で除々に加え、３時間同温度で
保温攪拌してジアゾ化する。一方、２，２，４，
８−テトラメチル−１，２，３，４−テトラハイ
ドロキノリン18.9部をメタノール100部に溶解し、
これに前記ジアゾニウム溶液を氷で５℃以下に冷
却しながら加える。この後PHを４〜５に調整して
カツプリングを終了させる。析出した結晶を
別、水洗、乾燥する。式(1) で示される化合物17.5部が得られた。 λmax：620nm（ジメチルホルムアミド中） 実施例 ２ ２−アミノ−５−ニトロチアゾールと２，２，
４−トリメチル−８−アセチルアミノ−１，２，
３，４−テトラハイドロキノリンを用い実施例１
と同様にして式(2)の化合物を合成した。 λmax：615nm（ジメチルホルムアミド中） 実施例 ３ 式(1)のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物１部、リグニンスルホン
酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高級ア
ルコール硫酸エステル３部を水3000部に均一に分
散させて染浴を調製する。この染浴にポリエステ
ル加工糸織物100部を浸漬し、130℃で60分間染色
を行なつた後、染色物をカセイソーダ３部、ハイ
ドロサルフアイト３部、ベタイン型両性界面活性
剤３部と水3000部からなる処理液で、85℃で10分
間還元洗浄処理を行なつた。その後、水洗、乾燥
して濃度の高い鮮明な青色の染色物が得られた。
この染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢度に
優れた性能を示した。 実施例 ４ 式(2)のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物２部と共に微粒化分散
し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元糊95
部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。 （捺染元糊） 12％メイプロガムNP60 63部 （ローカストビーンガム） 塩素酸ソーダ 0.6部 酒石酸 0.4部 水 36部 計 100部 この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、
乾燥後、高圧スチーマー（温度130〜135℃、ゲー
ジ圧３〜４Kg／cm²）にて30分間スチーミングし
た。この後、水洗、乾燥して、実施例３と同様に
して還元洗浄処理を行ない、水洗、乾燥して、濃
度の高い鮮明な青緑色の染色物が得られた。この
染色物は、昇華、耐光、水、洗濯の堅牢度に優れ
た性能を示した。 実施例 ５ 実施例１と同様にして表１のモノアゾ化合物を
合成し、各々、実施例３と同様にして染色を行な
い表１に示される結果を得た。 【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘは水素原子または低級アルキル基、
   Ｚはハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
   基、ベンゾイルアミノ基、低級アルコキシ基また
   はアルキルスルホニルアミノ基、R₁，R₂は各々
   独立に水素原子またはアルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。 ２ 一般式（） （式中、Ｘは水素原子または低級アルキル基、
   Ｚはハロゲン原子、アルキル基、アシルアミノ
   基、ベンゾイルアミノ基、低級アルコキシ基また
   はアルキルスルホニルアミノ基、R₁，R₂は各々
   独立に水素原子またはアルキル基を表わす。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成
   繊維類の染色または捺染法。