JPS5940851B2 - センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ - Google Patents
センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウInfo
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- JPS5940851B2 JPS5940851B2 JP14125175A JP14125175A JPS5940851B2 JP S5940851 B2 JPS5940851 B2 JP S5940851B2 JP 14125175 A JP14125175 A JP 14125175A JP 14125175 A JP14125175 A JP 14125175A JP S5940851 B2 JPS5940851 B2 JP S5940851B2
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- D06P1/6131—Addition products of hydroxyl groups-containing compounds with oxiranes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維上に水不溶性アゾ染料、特に黒色、青黒色
又は暗肯色の染料を生成させるための改良法に関する。
又は暗肯色の染料を生成させるための改良法に関する。
天然又は再生セルローズ繊維に氷染技術の方法により黒
色又は青黒色の色調を生成させるためには、実際には主
に４−アミノ− ２｜５−ジアルコキシ− ４’−ニト
ロー１ ｜１’−アゾペンゾールに相当するｐ−アミノ
アゾ化合物、特に４−アミノ−２、５−ジメトキシ−
４’−ニトロー１、１−アゾペンゾール又は−４′−：
−ドロー ２’、６’−ジクロル−１、丁−アゾ゛ベン
]メ|ノレ（カラーインデックス、“３７１９０及び３７
１９５）−（特公昭３８−６２９０号公報に記載されて
いる。
色又は青黒色の色調を生成させるためには、実際には主
に４−アミノ− ２｜５−ジアルコキシ− ４’−ニト
ロー１ ｜１’−アゾペンゾールに相当するｐ−アミノ
アゾ化合物、特に４−アミノ−２、５−ジメトキシ−
４’−ニトロー１、１−アゾペンゾール又は−４′−：
−ドロー ２’、６’−ジクロル−１、丁−アゾ゛ベン
]メ|ノレ（カラーインデックス、“３７１９０及び３７
１９５）−（特公昭３８−６２９０号公報に記載されて
いる。
）これらのアミンはジアゾ化され難く、染色業及び捺染
業で採用されている技術の下ではジアゾ化することが出
来ないので固形のジアゾニウム塩の形でのみ市販されて
いる−を使用する。本発明者は次式（Ｉ） ＣｌＯ−ＡＩＫ ひＮ＝□ＮＨ”（Ｉ） （式中、Ａｌｋは１〜４個のＣ原子を有する低級アルキ
ル残基、Ｒは１〜４個のＣ原子を有する低級アルキル一
又はアルコキシ残基を意味する。
業で採用されている技術の下ではジアゾ化することが出
来ないので固形のジアゾニウム塩の形でのみ市販されて
いる−を使用する。本発明者は次式（Ｉ） ＣｌＯ−ＡＩＫ ひＮ＝□ＮＨ”（Ｉ） （式中、Ａｌｋは１〜４個のＣ原子を有する低級アルキ
ル残基、Ｒは１〜４個のＣ原子を有する低級アルキル一
又はアルコキシ残基を意味する。
：なるｐ−アミノアゾ化合物からのジアゾニウム塩をカ
ツプリング成分として２−ヒドロキシ−ナフタリン−３
−カルボン酸一フエニルアミド、フエニル基がメチル基
、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基及び（又は）クロ
ル原子によつて置換された２−ヒドロキシ−ナフタリン
−３−カルボン酸−フエニルアミド、２−ヒドロキシ−
ナフタリン−３−カルボン酸−（ナフチル−１２）−ア
ミド、５−クロル−２−アセトアセチルアミノ−１，４
−ジメトキシーベンゾール又は４，４２−ビス−アセト
アセチルアミノ−３，３２−ジメチルージフエニルと、
染色一又は捺染工程の間にカツプリングせしめるならば
、堅牢な黒色−、青黒色一及び鮮紅色の色調を有する水
不溶性アゾ染料を非常に簡単に繊維上に製造することが
出来ることを見出した。アシル酢酸とはアシル残基が脂
肪族又は芳香族カルボン酸のアシル残基、例えばアセチ
ル一、ベンゾイル一又はテレフタロイル残基である化合
物が理解される。
ツプリング成分として２−ヒドロキシ−ナフタリン−３
−カルボン酸一フエニルアミド、フエニル基がメチル基
、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基及び（又は）クロ
ル原子によつて置換された２−ヒドロキシ−ナフタリン
−３−カルボン酸−フエニルアミド、２−ヒドロキシ−
ナフタリン−３−カルボン酸−（ナフチル−１２）−ア
ミド、５−クロル−２−アセトアセチルアミノ−１，４
−ジメトキシーベンゾール又は４，４２−ビス−アセト
アセチルアミノ−３，３２−ジメチルージフエニルと、
染色一又は捺染工程の間にカツプリングせしめるならば
、堅牢な黒色−、青黒色一及び鮮紅色の色調を有する水
不溶性アゾ染料を非常に簡単に繊維上に製造することが
出来ることを見出した。アシル酢酸とはアシル残基が脂
肪族又は芳香族カルボン酸のアシル残基、例えばアセチ
ル一、ベンゾイル一又はテレフタロイル残基である化合
物が理解される。
この新規アゾ染料は自体公知の方法により繊維、特に天
然セルローズ上に生成される。
然セルローズ上に生成される。
これは例えばカセ糸、チーズ巻糸又はビーム巻糸を染色
する際には長浴比で行うことが出来る。布地、経糸はテ
ープは連続法で染色することが出来或いは染料塩−、塩
基一又はナットラード捺染の方法によつて捺染すること
が出来る〔Ｌ．Ｄｉｓｅｒｅｎｓの「Ｄｉｅｎｅｕｅｓ
ｔｅｎＦＯｒｔｓｃｈｒｉｔｔｅｉｎｄｅｒＡｎｗｅｎ
ｄｕｎｇｄｅｒＦａｒｂｅｔＯｆｆｅ」第１部、第一巻
（１９５１）、５９４〜６０１頁参照〕。上記カツプリ
ング成分は通常の、氷染技術から公知の化合物であり、
カラーインデツクス、第３版、第４巻、Ｃ．［．廃３７
５０５〜３７６２５に記載されている。本発明により使
用される式（１）のｐ−アミノアゾ化合物は２−クロル
ベンゾールジア／ニウム塩と２−アミノ−１，４−ジア
ルコキシベンゾール又は５−アミノ−４−アルコキシ−
１−アルキルーベンゾールを水性酸性溶液中でカツプリ
ングし、続いて中和することによつて製造することが出
来る。
する際には長浴比で行うことが出来る。布地、経糸はテ
ープは連続法で染色することが出来或いは染料塩−、塩
基一又はナットラード捺染の方法によつて捺染すること
が出来る〔Ｌ．Ｄｉｓｅｒｅｎｓの「Ｄｉｅｎｅｕｅｓ
ｔｅｎＦＯｒｔｓｃｈｒｉｔｔｅｉｎｄｅｒＡｎｗｅｎ
ｄｕｎｇｄｅｒＦａｒｂｅｔＯｆｆｅ」第１部、第一巻
（１９５１）、５９４〜６０１頁参照〕。上記カツプリ
ング成分は通常の、氷染技術から公知の化合物であり、
カラーインデツクス、第３版、第４巻、Ｃ．［．廃３７
５０５〜３７６２５に記載されている。本発明により使
用される式（１）のｐ−アミノアゾ化合物は２−クロル
ベンゾールジア／ニウム塩と２−アミノ−１，４−ジア
ルコキシベンゾール又は５−アミノ−４−アルコキシ−
１−アルキルーベンゾールを水性酸性溶液中でカツプリ
ングし、続いて中和することによつて製造することが出
来る。
これは常法により水性鉱酸媒質中でジアゾ化することに
よりジアゾニウム段階に移行させることが出米る。しか
しこれは繊維上でも微分散状アミノアゾ化合物を亜硝酸
ナトリウム及び適当な弱ないし中度の強酸と反応せしめ
ることによつて行うことが出来る。式（Ｉ｝のアミノア
ゾ化合物は遊離塩基として又はその塩の形、例えばヒド
ロクロリドとして粉末状で使用することが出来る。
よりジアゾニウム段階に移行させることが出米る。しか
しこれは繊維上でも微分散状アミノアゾ化合物を亜硝酸
ナトリウム及び適当な弱ないし中度の強酸と反応せしめ
ることによつて行うことが出来る。式（Ｉ｝のアミノア
ゾ化合物は遊離塩基として又はその塩の形、例えばヒド
ロクロリドとして粉末状で使用することが出来る。
しかし遊離塩基は、アミノアゾ化合物、次式（）（式中
Ｒ′は水素原子又は１〜３個の炭素原子を有するアルキ
ル残基及びｎは８〜５０、好ましくは１２〜２５の数を
意味する。
Ｒ′は水素原子又は１〜３個の炭素原子を有するアルキ
ル残基及びｎは８〜５０、好ましくは１２〜２５の数を
意味する。
）の非イオン性分散剤、水及び場合により多価脂肪族ア
ルコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール又はグリセリンを君有する
水性分散液の形でも有利に使用することが出来る。
ルコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール又はグリセリンを君有する
水性分散液の形でも有利に使用することが出来る。
式（）の分散剤は例えばフエノール約１モル、ホルムア
ルデヒド２モル及びエチレンオキシド約８〜５０モルと
フエノール１モルとの付加化合物約１モルを酸性縮合さ
せ、場合により続いてジアルキル硫酸、例えばジメチル
−又はジエチル硫酸と反応させることによつて得ること
が出来る。
ルデヒド２モル及びエチレンオキシド約８〜５０モルと
フエノール１モルとの付加化合物約１モルを酸性縮合さ
せ、場合により続いてジアルキル硫酸、例えばジメチル
−又はジエチル硫酸と反応させることによつて得ること
が出来る。
本方法にょれば植物性及び動物性繊維上に、２−ヒドロ
キシナフタリン−３−カルボン酸アリールアミドを使用
する際濃暗青色及び黒色の色調の染色が、アシル酢酸ア
リールアミドを使用する際にはや＼褐色を帯びた橙色一
又は鮮紅色色調の染色が得られる。本発明による方法は
公知方法に比し、非常に容易にジアゾ化しうるｐ−アミ
ノアゾ化合物が使用されるので、ジアゾ化は染色業及び
捺染業においても実施することが出来る。
キシナフタリン−３−カルボン酸アリールアミドを使用
する際濃暗青色及び黒色の色調の染色が、アシル酢酸ア
リールアミドを使用する際にはや＼褐色を帯びた橙色一
又は鮮紅色色調の染色が得られる。本発明による方法は
公知方法に比し、非常に容易にジアゾ化しうるｐ−アミ
ノアゾ化合物が使用されるので、ジアゾ化は染色業及び
捺染業においても実施することが出来る。
特に塩基捺染法において有利であることが示された。と
いうのはこの場合本発明による式（１）のｐ−アミノ化
合物を用いると、アゾ成分及び亜硝酸塩で下漬けせられ
た製品上に、公知の４−アミノ−２，５−ジアルコキシ
−４′−ニトロアゾベンゾールを用いる場合よりも豊か
な染色及び捺染が得られるからである。下記の例は本発
明を説明するのに役立つものである。部は重量部である
。例１ ２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸フエニルア
ミド２０部を、３３％苛性ソーダ溶液２６部、市販の脂
肪酸一蛋白分解生成物一縮合生成物６部及び水１０００
部から成る混合物中に散布混入し、煮沸により溶解させ
る。
いうのはこの場合本発明による式（１）のｐ−アミノ化
合物を用いると、アゾ成分及び亜硝酸塩で下漬けせられ
た製品上に、公知の４−アミノ−２，５−ジアルコキシ
−４′−ニトロアゾベンゾールを用いる場合よりも豊か
な染色及び捺染が得られるからである。下記の例は本発
明を説明するのに役立つものである。部は重量部である
。例１ ２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸フエニルア
ミド２０部を、３３％苛性ソーダ溶液２６部、市販の脂
肪酸一蛋白分解生成物一縮合生成物６部及び水１０００
部から成る混合物中に散布混入し、煮沸により溶解させ
る。
この溶液を用いて木綿織物をフーラード上で（浴液吸収
、８００ｆ！／Ｋｇ織物）パジングする。乾燥後第二の
フーラードで、下記の如く用意されたジアゾニウム溶液
でオーバーパジングする。２′−クロル−４−アミノ−
２，５−ジメトキシ−１，『−アゾベンゾール３０部を
、水４５０部中にアルキルポリグリコールエーテル２部
を含む溶液中に攪拌混入する。
、８００ｆ！／Ｋｇ織物）パジングする。乾燥後第二の
フーラードで、下記の如く用意されたジアゾニウム溶液
でオーバーパジングする。２′−クロル−４−アミノ−
２，５−ジメトキシ−１，『−アゾベンゾール３０部を
、水４５０部中にアルキルポリグリコールエーテル２部
を含む溶液中に攪拌混入する。
次に３２％塩酸２８部、氷５０部及び濃水性溶液状の亜
硝酸ナトリウム７．１部を順次添加する。ジアゾ化が終
了後少量の水に溶解した結晶酢酸ナトリウム２４部によ
り中和し、５０％酢酸３０部の添加後冷水により１００
０部となす。空気処理の後製品を常法により広幅洗浄機
で洗浄し、次いで乾燥する。
硝酸ナトリウム７．１部を順次添加する。ジアゾ化が終
了後少量の水に溶解した結晶酢酸ナトリウム２４部によ
り中和し、５０％酢酸３０部の添加後冷水により１００
０部となす。空気処理の後製品を常法により広幅洗浄機
で洗浄し、次いで乾燥する。
良好な堅牢性を有する黒色染色２％Ｎ−メチル−ピロリ
ドンを有する溶剤としてアセトン中で測定されたλＭａ
ｘ：５８０ｎｍが得られる。２−ヒドロキシナフタリン
−３−カルボン酸一フエニルアミドの代りに２−ヒドロ
キシナフタリン−３−カルボン酸−（２２−メトキシ）
−フエニルアミド、２−ヒドロキシナフタリン−３−カ
ルボン酸−（４！−メトキシ）−フエニルアミド、２−
ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸−（５２ークロ
ル−２′−メトキシ）−フエニルアミド又は２−ヒドロ
キシナフタリン−３−カルボン酸一（４２−クロル−２
′−メチル）−フエニルアミドを使用すると、同じく良
好な堅牢性を有する黒色染色が得られる。
ドンを有する溶剤としてアセトン中で測定されたλＭａ
ｘ：５８０ｎｍが得られる。２−ヒドロキシナフタリン
−３−カルボン酸一フエニルアミドの代りに２−ヒドロ
キシナフタリン−３−カルボン酸−（２２−メトキシ）
−フエニルアミド、２−ヒドロキシナフタリン−３−カ
ルボン酸−（４！−メトキシ）−フエニルアミド、２−
ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸−（５２ークロ
ル−２′−メトキシ）−フエニルアミド又は２−ヒドロ
キシナフタリン−３−カルボン酸一（４２−クロル−２
′−メチル）−フエニルアミドを使用すると、同じく良
好な堅牢性を有する黒色染色が得られる。
例２
２−ヒドロキシ−ナフタリン−３−カルボン酸−（ナフ
チノレ一丁）−アミド３．５部（こエタノーノレ５部、
３２％苛性ソーダ溶液１．７５部及び４０ノＣの水５部
よりなる混合物を振りかけ、撹拌して溶解させる。
チノレ一丁）−アミド３．５部（こエタノーノレ５部、
３２％苛性ソーダ溶液１．７５部及び４０ノＣの水５部
よりなる混合物を振りかけ、撹拌して溶解させる。
３３％水性ホルムアルデヒド１．７５部を添加し、しば
らく放置後この原液を、水１０００部中に３２％苛性ソ
ーダ溶液１３部及び市販の脂肪酸一蛋白分解生成物一縮
合生成物３部を含む溶液中に攪拌混入する。
らく放置後この原液を、水１０００部中に３２％苛性ソ
ーダ溶液１３部及び市販の脂肪酸一蛋白分解生成物一縮
合生成物３部を含む溶液中に攪拌混入する。
煮沸処理された木綿糸５０部をこの下漬浴中で３０分動
かす。
かす。
次に圧搾脱水し、後に詳細に示すジアゾニウム調製物１
０部及びステアリルアルコール１モルとエチレンオキシ
ド２５モルから成る縮合生成物１．５部を水１０００部
中に含む顕色浴に入れ、その中で３０分動かす。その後
染色された糸を水ですすぎ、次いで６０℃及び次に９５
℃で弱アルカリ性ソーピングし、再度すすぎ、乾燥する
。良好な堅牢性を有する黒色染色（λＭａｘ：５６５ｎ
ｍ）が得られる。ここで用いられたジアゾニウム調製物
は次の如く製造された：２−クロルアニリン１２７．５
部を３２％塩酸２９０部及び水２５０部中に撹拌混入す
る。
０部及びステアリルアルコール１モルとエチレンオキシ
ド２５モルから成る縮合生成物１．５部を水１０００部
中に含む顕色浴に入れ、その中で３０分動かす。その後
染色された糸を水ですすぎ、次いで６０℃及び次に９５
℃で弱アルカリ性ソーピングし、再度すすぎ、乾燥する
。良好な堅牢性を有する黒色染色（λＭａｘ：５６５ｎ
ｍ）が得られる。ここで用いられたジアゾニウム調製物
は次の如く製造された：２−クロルアニリン１２７．５
部を３２％塩酸２９０部及び水２５０部中に撹拌混入す
る。
５に冷却後亜硝酸ナトリウム６９部の濃水性溶液の添加
によりジアゾ化する。
によりジアゾ化する。
澄明化したジアゾニウム溶液を室温で、３２％塩酸１２
５部及び水４０００部中に５−アミノ−１，４−ジメト
キシベンゾール１５３部を含む溶液中に流入させる。ア
ミノ−アゾ体の形成はしばらくの後終了している。次に
同じく室温で亜硝酸ナトリウム６９部の濃水性溶液を流
入させる。その際２２−クロル−２，５−ジメトキシ−
１，１′−アゾベンゾール一４−ジアゾニウムクロリド
−のジアゾ化が行われる。これを淵過澄明化後７８％硫
酸２００部の添加により酸性硫酸塩として析出させ、次
に吸引済取する。淵過ケーキを遠心又は圧搾によりよく
脱水し、硫酸アルミニウム−１２水和物４００部と混合
された淵過ケーキを次いで新鮮空気乾燥橋中６０゜Ｃで
乾燥し、粉枠し、これを得られるジアゾニウム調製物が
ジアゾニウム塩を２０．５重量％（分子量２９１．５を
有する２１−クロル−４−アミノ−２，５−ジメトキシ
−１，１−アゾベンゾールに対し計算して）の量で含有
し、かつ３５重量％（分子量４５０を有する硫酸アルミ
ニウム−６水和物に対し計算して）の硫酸アルミニウム
含有量を有する様な量の硫酸アルミニウム及び硫酸アル
ミニ，ウム一６水和物と混合する。例３ ２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸一フエニル
アミド１６部を、３３％苛性ソーダ溶液２１部、市販の
脂肪酸一蛋白分解生成物一縮合生成物５部及び水１００
０部から成る混合物中に散布混入し、煮沸により溶解さ
せる。
５部及び水４０００部中に５−アミノ−１，４−ジメト
キシベンゾール１５３部を含む溶液中に流入させる。ア
ミノ−アゾ体の形成はしばらくの後終了している。次に
同じく室温で亜硝酸ナトリウム６９部の濃水性溶液を流
入させる。その際２２−クロル−２，５−ジメトキシ−
１，１′−アゾベンゾール一４−ジアゾニウムクロリド
−のジアゾ化が行われる。これを淵過澄明化後７８％硫
酸２００部の添加により酸性硫酸塩として析出させ、次
に吸引済取する。淵過ケーキを遠心又は圧搾によりよく
脱水し、硫酸アルミニウム−１２水和物４００部と混合
された淵過ケーキを次いで新鮮空気乾燥橋中６０゜Ｃで
乾燥し、粉枠し、これを得られるジアゾニウム調製物が
ジアゾニウム塩を２０．５重量％（分子量２９１．５を
有する２１−クロル−４−アミノ−２，５−ジメトキシ
−１，１−アゾベンゾールに対し計算して）の量で含有
し、かつ３５重量％（分子量４５０を有する硫酸アルミ
ニウム−６水和物に対し計算して）の硫酸アルミニウム
含有量を有する様な量の硫酸アルミニウム及び硫酸アル
ミニ，ウム一６水和物と混合する。例３ ２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸一フエニル
アミド１６部を、３３％苛性ソーダ溶液２１部、市販の
脂肪酸一蛋白分解生成物一縮合生成物５部及び水１００
０部から成る混合物中に散布混入し、煮沸により溶解さ
せる。
亜硝酸ナトリウム２０部の添加後の熱溶液を用いて、漂
白及びシルケツト加工した木綿織物をフーラード上でパ
ジングする（浴液吸収８００９／Ｋｇ織物）。乾燥後フ
イルム捺染機で下記の如く用意された捺染ペーストを捺
染する：市販のヒドロキシエチルセルローズ基体の捺染
糊剤４００部中に、５７％グリコール酸５０部、３．２
％塩酸１００部、５０％クエン酸溶液４０部及び分散剤
として次式のポリグリコールエーテル１０重量％を含む
２′−クロル−４−アミノ−２，５−ジエトキシ−１，
１５−アゾベンゾールの５０％水性分散液２０部を順次
攪拌混入する。
白及びシルケツト加工した木綿織物をフーラード上でパ
ジングする（浴液吸収８００９／Ｋｇ織物）。乾燥後フ
イルム捺染機で下記の如く用意された捺染ペーストを捺
染する：市販のヒドロキシエチルセルローズ基体の捺染
糊剤４００部中に、５７％グリコール酸５０部、３．２
％塩酸１００部、５０％クエン酸溶液４０部及び分散剤
として次式のポリグリコールエーテル１０重量％を含む
２′−クロル−４−アミノ−２，５−ジエトキシ−１，
１５−アゾベンゾールの５０％水性分散液２０部を順次
攪拌混入する。
水又は糊剤３９０部の添加により必要な粘度を調製する
。捺染された織物を捺染機に接続されている乾燥箱に導
き、次に常法により洗浄し、乾燥する。
。捺染された織物を捺染機に接続されている乾燥箱に導
き、次に常法により洗浄し、乾燥する。
良好な堅牢性を有する青黒色の捺染模様が（λＭａｘ：
５７５ｎｍ）が得られる。例４ 木綿織物を例３に記載の如く下漬け処理し、次に下記の
如く用意された捺染ペーストで捺染する。
５７５ｎｍ）が得られる。例４ 木綿織物を例３に記載の如く下漬け処理し、次に下記の
如く用意された捺染ペーストで捺染する。
市販のヒドロキシエチルセルローズ基体の捺染糊剤４０
０部中に５７％グリコール酸５０部、３．２％塩酸１０
０部、５０％酒石酸４０部及び例３に挙げた分散剤を１
０重量％含有する２″−クロル−４−アミノ−２，５−
ジメトキシ−１，１５−アゾベンゾールの５０％水性分
散液２０部を順次攪拌混入する。次に水又は糊剤３９０
部の添加により必要な粘度を調製する。捺染物を乾燥し
、次に常法により洗浄する。良好な堅牢性を有する黒色
捺染模様（２％Ｎ−メチル−ピロリドンを有する溶剤と
してアセトン中で測定された）が得られる。例５ ２−ヒドロキシ−ナフタリン−３−カルボン酸一（２２
−メチル）−フエニルーアミド１５部をモノポールブリ
ラント油３０部及び３３％苛性ソーダ溶液４０部と混捏
し、熱水４２０部と共に、場合により煮沸下に澄明に溶
解し、中性のデンプンートラガント糊剤５００部中に攪
拌混入する。
０部中に５７％グリコール酸５０部、３．２％塩酸１０
０部、５０％酒石酸４０部及び例３に挙げた分散剤を１
０重量％含有する２″−クロル−４−アミノ−２，５−
ジメトキシ−１，１５−アゾベンゾールの５０％水性分
散液２０部を順次攪拌混入する。次に水又は糊剤３９０
部の添加により必要な粘度を調製する。捺染物を乾燥し
、次に常法により洗浄する。良好な堅牢性を有する黒色
捺染模様（２％Ｎ−メチル−ピロリドンを有する溶剤と
してアセトン中で測定された）が得られる。例５ ２−ヒドロキシ−ナフタリン−３−カルボン酸一（２２
−メチル）−フエニルーアミド１５部をモノポールブリ
ラント油３０部及び３３％苛性ソーダ溶液４０部と混捏
し、熱水４２０部と共に、場合により煮沸下に澄明に溶
解し、中性のデンプンートラガント糊剤５００部中に攪
拌混入する。
同様に４，４′−ビス−（アセトアセチルアミノ）−３
，３″−ジメチルジフエニル１５部から第二の捺染ペー
ストを調製する。この両捺染糊をフイルム捺染法で漂白
及びシルケツト加工した木綿織物に捺染する。乾燥後下
記の如く調製された顕色溶液を用いてフーラード上でオ
ーバーパジングし、空気処理後常法により洗浄し、次い
で乾燥する。暗青色（λＭａｘ：５６５ｎｍ）及び橙色
（λＭａｘ：４５０ｎｍ）の捺染模様が生ずる。顕色浴
は次のように調製される：２２−クロル−４−アミノ−
５−メトキシ−２−メチル−１，『−アゾベンゾール２
７．５部を水４１０部中にアルキルポリグリコールエー
テル２部を含む溶液中に攪拌混入する。
，３″−ジメチルジフエニル１５部から第二の捺染ペー
ストを調製する。この両捺染糊をフイルム捺染法で漂白
及びシルケツト加工した木綿織物に捺染する。乾燥後下
記の如く調製された顕色溶液を用いてフーラード上でオ
ーバーパジングし、空気処理後常法により洗浄し、次い
で乾燥する。暗青色（λＭａｘ：５６５ｎｍ）及び橙色
（λＭａｘ：４５０ｎｍ）の捺染模様が生ずる。顕色浴
は次のように調製される：２２−クロル−４−アミノ−
５−メトキシ−２−メチル−１，『−アゾベンゾール２
７．５部を水４１０部中にアルキルポリグリコールエー
テル２部を含む溶液中に攪拌混入する。
よく攪拌しながら３２％塩酸２９部、氷５０部及び濃水
性溶液の形の亜硝酸ナトリウム７．３部を順次添加する
。ジアゾ化が終了後５０％酢酸３０部及び結晶酢酸ナト
リウム２５部を少量の水に溶解して加える。次に冷水で
１０００部となす。捺染ペーストに２−ヒドロキシナフ
タリン−３−カルボン酸一（２′−メチル）−フエニル
アミド及び４，４２−ビス−（アセトアセチルアミノ）
−３，３２−ジメチルージフエニルの代りに、２−ヒド
ロキシナフタリン−３−カルボン酸−（３′−ニトロ）
−フエニルアミド及び５−クロル−２−アセトアセチル
アミノ−１，４−ジメトキシベンゾールを使用すると、
類似の色の捺染模様が得られる。
性溶液の形の亜硝酸ナトリウム７．３部を順次添加する
。ジアゾ化が終了後５０％酢酸３０部及び結晶酢酸ナト
リウム２５部を少量の水に溶解して加える。次に冷水で
１０００部となす。捺染ペーストに２−ヒドロキシナフ
タリン−３−カルボン酸一（２′−メチル）−フエニル
アミド及び４，４２−ビス−（アセトアセチルアミノ）
−３，３２−ジメチルージフエニルの代りに、２−ヒド
ロキシナフタリン−３−カルボン酸−（３′−ニトロ）
−フエニルアミド及び５−クロル−２−アセトアセチル
アミノ−１，４−ジメトキシベンゾールを使用すると、
類似の色の捺染模様が得られる。
例６
例５における如く操作するが、但し２″−クロルー４−
アミノ−５−メトキシ−２−メチル−１，丁一アゾベン
ゾール２７．５部の代りに２′−クロル−４−アミノ−
２，５−ジメトキシ−１，１５−アゾベンゾール２９部
を用いると、黒色（λＭａｘ：５８０ｎｍ）及び鮮紅色
（λＭａｘ：４７０ｎｍ）の捺染模様が得られる。
アミノ−５−メトキシ−２−メチル−１，丁一アゾベン
ゾール２７．５部の代りに２′−クロル−４−アミノ−
２，５−ジメトキシ−１，１５−アゾベンゾール２９部
を用いると、黒色（λＭａｘ：５８０ｎｍ）及び鮮紅色
（λＭａｘ：４７０ｎｍ）の捺染模様が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ セルロース繊維材料上でジアゾニウム化合物をカッ
プリング成分として２−ヒドロキシ−ナフタリン−３−
カルボン酸−フェニルアミド、フェニル基がメチル基、
メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基及び（又は）クロル
原子によつて置換された２−ヒドロキシ−ナフタリン−
３−カルボン酸−フェニルアミド、２−ヒドロキシ−ナ
フタリン−３−カルボン酸−（ナフチル−１′）−アミ
ド、５−クロル−２−アセトアセチルアミノ−１，４−
ジメトキシ−ベンゾール又は４，４′−ビス−アセトア
セチルアミノ−３，３′−ジメチル−ジフェニルとカッ
プリングさせて前記繊維材料上で水不溶性アゾ染料を生
成するにあたり、ジアゾニウム化合物として次式▲数式
、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＡｌＫは１〜４個のＣ−原子を有するアルキル
残基、Ｒは１〜４個のＣ−原子を有するアルキル−又は
アルコキシ−残基を意味する。 〕なるｐ−アミノアゾ化合物のジアゾニウム塩を使用す
ることを特徴とする、水不溶性アゾ染料を生成するため
の改良法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742456281 DE2456281C3 (de) | 1974-11-28 | 1974-11-28 | Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5177623A JPS5177623A (en) | 1976-07-06 |
| JPS5940851B2 true JPS5940851B2 (ja) | 1984-10-03 |
Family
ID=5931951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14125175A Expired JPS5940851B2 (ja) | 1974-11-28 | 1975-11-27 | センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940851B2 (ja) |
| BE (1) | BE836101A (ja) |
| CH (2) | CH600033B5 (ja) |
| DE (1) | DE2456281C3 (ja) |
| FR (1) | FR2292801A1 (ja) |
| GB (1) | GB1496364A (ja) |
| IT (1) | IT1049873B (ja) |
| NL (1) | NL7513640A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH621703A5 (ja) * | 1976-12-27 | 1981-02-27 | Henkel Kgaa | |
| CH625956A5 (ja) * | 1977-02-25 | 1981-10-30 | Henkel Kgaa | |
| EP1038870A1 (en) * | 1999-03-24 | 2000-09-27 | Corning S.A. | 3,3-bis(aryl)-5-((N-(un)substituted)amido)naphthopyrans, their preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them |
| CN106638027B (zh) * | 2016-10-09 | 2019-02-15 | 天津工业大学 | 一种取自黑豆皮的天然染料染羊毛织物的方法 |
| CN106496064B (zh) * | 2016-10-13 | 2019-02-22 | 天津大学 | 一类用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物及其制备方法 |
-
1974
- 1974-11-28 DE DE19742456281 patent/DE2456281C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-11-21 NL NL7513640A patent/NL7513640A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-25 CH CH1526675A patent/CH600033B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-25 CH CH1526675D patent/CH1526675A4/xx unknown
- 1975-11-26 IT IT2967775A patent/IT1049873B/it active
- 1975-11-27 GB GB4878075A patent/GB1496364A/en not_active Expired
- 1975-11-27 JP JP14125175A patent/JPS5940851B2/ja not_active Expired
- 1975-11-28 BE BE162301A patent/BE836101A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-28 FR FR7536464A patent/FR2292801A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7513640A (nl) | 1976-06-01 |
| FR2292801B1 (ja) | 1979-03-23 |
| DE2456281A1 (de) | 1976-06-10 |
| FR2292801A1 (fr) | 1976-06-25 |
| CH1526675A4 (ja) | 1977-08-15 |
| JPS5177623A (en) | 1976-07-06 |
| IT1049873B (it) | 1981-02-10 |
| GB1496364A (en) | 1977-12-30 |
| DE2456281B2 (de) | 1981-06-19 |
| CH600033B5 (ja) | 1978-06-15 |
| DE2456281C3 (de) | 1982-04-29 |
| BE836101A (fr) | 1976-05-28 |
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