JPS582352A - 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊維の染色法 - Google Patents
水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊維の染色法Info
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- JPS582352A JPS582352A JP10064281A JP10064281A JPS582352A JP S582352 A JPS582352 A JP S582352A JP 10064281 A JP10064281 A JP 10064281A JP 10064281 A JP10064281 A JP 10064281A JP S582352 A JPS582352 A JP S582352A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（式中、Ａ、 Ｂ、 Ｃは水素、クロル、ブロム、ニト
ロ、シアノ、カルボ低級アルコキシを示す。
ロ、シアノ、カルボ低級アルコキシを示す。
Ｙは−ｃＨ＝ｃ、ｍ−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を示し、Ｘ
は水素、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルコキ
シを示し、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル又ゆアリルを示す
。
は水素、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルコキ
シを示し、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル又ゆアリルを示す
。
Ｒ３は低級アルキル又はシアノ若しくは低級アルコキシ
で置換された低級アルキルあるいはアリル、ベンジル又
はフェネチルを示す。但しＹが−ｃＨ２ＣＨ２−で示さ
れる水不溶性のモノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊
維の染色法に関するものである。
で置換された低級アルキルあるいはアリル、ベンジル又
はフェネチルを示す。但しＹが−ｃＨ２ＣＨ２−で示さ
れる水不溶性のモノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊
維の染色法に関するものである。
式（■）のモノアゾ化合物は下記式（ＩＩ）で示される
アニリン誘導体を公知の方法でジアゾ化して下記式（■
）で示されるメタミン誘導体にカップリングして製造で
きる。
アニリン誘導体を公知の方法でジアゾ化して下記式（■
）で示されるメタミン誘導体にカップリングして製造で
きる。
示す。）
本発明に使用する式（Ｉ［）のアニリン誘導体としてハ
例えばアニリン、４−クロル−アニリン、４−ニトロ−
アニリン、４−ニトロ−，２−クロル−アニリン、２−
シアノ−アニリン、３−クロル−４−シアノ−アニリン
、４−ニトロ−２−シアノ−アニリン、４−カルボメト
キシアニリン、４−カルポブトキシアニリン、４−カル
ボテトラヒドロフルフリルアニリン、４−ニトロ−２，
６−ジクロルアニリン、４−ニトロ−２，６−ジクロル
アニリン、２，４−ジニトロ−アニリン、２，４−ジニ
トロ−６−ブロム−アニリン、４−ニトロ−２−クロル
ー６−シアノ−アニリン、４−二） ｏ −２゜６−ジ
シアツーアニリン等があげられる。
例えばアニリン、４−クロル−アニリン、４−ニトロ−
アニリン、４−ニトロ−，２−クロル−アニリン、２−
シアノ−アニリン、３−クロル−４−シアノ−アニリン
、４−ニトロ−２−シアノ−アニリン、４−カルボメト
キシアニリン、４−カルポブトキシアニリン、４−カル
ボテトラヒドロフルフリルアニリン、４−ニトロ−２，
６−ジクロルアニリン、４−ニトロ−２，６−ジクロル
アニリン、２，４−ジニトロ−アニリン、２，４−ジニ
トロ−６−ブロム−アニリン、４−ニトロ−２−クロル
ー６−シアノ−アニリン、４−二） ｏ −２゜６−ジ
シアツーアニリン等があげられる。
又、式（ＩＩＩ）のメタミン誘導体としては、Ｙが−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｘが例えば水
素、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシ
エトキシ等であり、Ｒ１，Ｒ２がメチル、エチル、アリ
ル、プロピル、ブチル等であり、Ｒ３がメチル、エチル
、ブチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメ
チル、アリル、ベンジル、フェネチル等のものが挙げら
れる。 。
Ｈ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｘが例えば水
素、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシ
エトキシ等であり、Ｒ１，Ｒ２がメチル、エチル、アリ
ル、プロピル、ブチル等であり、Ｒ３がメチル、エチル
、ブチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメ
チル、アリル、ベンジル、フェネチル等のものが挙げら
れる。 。
より具体的には例えば下記の構造式のものがあげられる
。
。
このメタミン誘導体は下記の工程で示される如く、 ５
一 式（ＩＶ）のメタミン誘導体をＤＭＦ、 トリエチル
アミン等の有機溶媒中無水コハク酸又は無水マレイン酸
と加熱して式（Ｖ）の半アミドとし、引続きハロゲン化
アルキル、トシルエステル、ベンジルクロリド等のアル
キル化剤でエステル化することにより容易に合成される
ものである。
一 式（ＩＶ）のメタミン誘導体をＤＭＦ、 トリエチル
アミン等の有機溶媒中無水コハク酸又は無水マレイン酸
と加熱して式（Ｖ）の半アミドとし、引続きハロゲン化
アルキル、トシルエステル、ベンジルクロリド等のアル
キル化剤でエステル化することにより容易に合成される
ものである。
飲−ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ
（■）（Ｖ）
或は−ＮＨＣＯＣＨ−＝ＣＨ，ＧＯＯＲ３（■）′
（式中Ｘ＋ Ｒ１，Ｒ２は前記の意味を示す。）＝ ６
− 硫酸等を作用させて容易にジアゾ化され、このジアゾ化
液を、式（ＩＩＩ）なるメタミン誘導体の稀塩酸或はメ
タール、ＤＭＦ等と稀塩酸との混合液に１０°Ｃ以下で
注入することにより容易にカップリングが行われる。こ
の際ソーダ灰、醋酸ソーダ溶液の添加によりカップリン
グを促進することが望ましい。生成する式（１）のモノ
アゾ化合物は、戸別し、水洗、乾燥する。
− 硫酸等を作用させて容易にジアゾ化され、このジアゾ化
液を、式（ＩＩＩ）なるメタミン誘導体の稀塩酸或はメ
タール、ＤＭＦ等と稀塩酸との混合液に１０°Ｃ以下で
注入することにより容易にカップリングが行われる。こ
の際ソーダ灰、醋酸ソーダ溶液の添加によりカップリン
グを促進することが望ましい。生成する式（１）のモノ
アゾ化合物は、戸別し、水洗、乾燥する。
、 本発明のモノアゾ化合物は、合成繊維特にポリエス
テル繊維の染色又は捺染に好適であわ、堅牢な黄橙色よ
り赤、紫、青色の染色物が得られる。
テル繊維の染色又は捺染に好適であわ、堅牢な黄橙色よ
り赤、紫、青色の染色物が得られる。
この際式（１）のモノアゾ化合物を分散剤により分散化
し、必要ならば他の染色助剤と混合してなる染色組成物
を用いるのが好ましい。即ち該モノアゾ染料ヲナフタレ
ンスルホン酸のホルマリン縮合物、硫酸化クレオソート
油、リグニンスルホン酸等のアニオン分散剤又はエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共電物
、アルキルフェノールのエチレンオキサイド附加物等の
非イオン活性剤と少量の水の存在或は非存在下にボール
ミル或はサンドミル等を用いて充分湿式粉砕して使用す
るか、更に噴霧乾燥して染料組成物を調整する。この組
成物を使用して常法の高温染色、キャリヤー染色、サー
モゾル染色、捺染を行う。
し、必要ならば他の染色助剤と混合してなる染色組成物
を用いるのが好ましい。即ち該モノアゾ染料ヲナフタレ
ンスルホン酸のホルマリン縮合物、硫酸化クレオソート
油、リグニンスルホン酸等のアニオン分散剤又はエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共電物
、アルキルフェノールのエチレンオキサイド附加物等の
非イオン活性剤と少量の水の存在或は非存在下にボール
ミル或はサンドミル等を用いて充分湿式粉砕して使用す
るか、更に噴霧乾燥して染料組成物を調整する。この組
成物を使用して常法の高温染色、キャリヤー染色、サー
モゾル染色、捺染を行う。
捺染の場合、天然糊剤、合成糊剤、ｐＨ調節剤、濃染剤
を併用するのが望ましい。又塩化錫、ロンガリット或は
アルカリ等の抜染剤を含有する糊剤を印捺抜本染料を含
有する色糊をオーバー印捺しスチーミングすると尖鋭な
抜染染色を行うことが出来る。
を併用するのが望ましい。又塩化錫、ロンガリット或は
アルカリ等の抜染剤を含有する糊剤を印捺抜本染料を含
有する色糊をオーバー印捺しスチーミングすると尖鋭な
抜染染色を行うことが出来る。
本発明の染料の特徴は、良好な染着性と耐光堅牢度、湿
潤堅牢度、耐熱堅牢度を有すると共に抜染性を有するこ
とであるが、特華すべきことは、従来公知の２，４−ジ
ニトロ−６−バロゲノーフエニルーアゾ染料がネイビー
色調又配合による黒色染料のボディーとして、市場に重
要な位置を占めるにもか＼わらず浸染”分野で良好な染
着性を有する染料でも捺染分野では白地を汚染し、抜染
性を有せず又抜染性を有する染料でも浸染分野では吸尽
性が劣る欠点を有していたが、本発明のモノアゾ化合物
はこの点を解決した特性を有することを見出したもので
ある。下記に具体的に公知染料との比較試験の結果を例
示する。
潤堅牢度、耐熱堅牢度を有すると共に抜染性を有するこ
とであるが、特華すべきことは、従来公知の２，４−ジ
ニトロ−６−バロゲノーフエニルーアゾ染料がネイビー
色調又配合による黒色染料のボディーとして、市場に重
要な位置を占めるにもか＼わらず浸染”分野で良好な染
着性を有する染料でも捺染分野では白地を汚染し、抜染
性を有せず又抜染性を有する染料でも浸染分野では吸尽
性が劣る欠点を有していたが、本発明のモノアゾ化合物
はこの点を解決した特性を有することを見出したもので
ある。下記に具体的に公知染料との比較試験の結果を例
示する。
９ −
註に１：光学密度を合せて基準濃度（Ｎ）及び３ＸＮ濃
度で高温染色（１３０°ｘ６ｏｍｉｎ）で染色した染布
の染色濃度（実施例３３参照：■の染料の濃度を１００
としその相対値を示す。） Ｎ ２ ： ３ＸＮ濃度高温染色後の残浴に新白地繊布
を入れ１３０°Ｘ ６０ ｍｉｎ高温染色し、その着色
度よシ吸尽性を判定 ◎＞０＞△〉×→不良 に３：光学密度を合せて基準濃度（Ｎ）及び３ＸＮ濃度
で捺染し友染布の濃度（実施例３４参照：■の染料の濃
度を１００とし、その相対値を示す。） Ｋ４ ：捺染後（１３０°Ｃ，３０ｍ１ｎスチーミング
）の染布に白地を添布し、ハイドロサルファト及び苛性
ソーダ各２ ｆ ／ ｔの溶液に浸漬、８０°ｘ １ｏ
ｍｉｎ処理後の白地の汚染度 鰺５：（実施例３５参照） 鰺６：２０Ｑ℃Ｘ ３０ ｓｅＱのアイロン処理によ
１１ − る添布ポリエステル繊維の汚染度 に７：ハイドランＦ２４ＫＩ（ポリウレタン系風合仕上
げ加工剤）１％溶液に染布を浸漬し、絞り後１３０°Ｘ
５ ｍｉｎキャリングを行いＪＩＳ−Ｌ−０４８６Ａ
法による水試験及びＡＡＴＣＣ−１１Ａ法による洗濯試
験。
度で高温染色（１３０°ｘ６ｏｍｉｎ）で染色した染布
の染色濃度（実施例３３参照：■の染料の濃度を１００
としその相対値を示す。） Ｎ ２ ： ３ＸＮ濃度高温染色後の残浴に新白地繊布
を入れ１３０°Ｘ ６０ ｍｉｎ高温染色し、その着色
度よシ吸尽性を判定 ◎＞０＞△〉×→不良 に３：光学密度を合せて基準濃度（Ｎ）及び３ＸＮ濃度
で捺染し友染布の濃度（実施例３４参照：■の染料の濃
度を１００とし、その相対値を示す。） Ｋ４ ：捺染後（１３０°Ｃ，３０ｍ１ｎスチーミング
）の染布に白地を添布し、ハイドロサルファト及び苛性
ソーダ各２ ｆ ／ ｔの溶液に浸漬、８０°ｘ １ｏ
ｍｉｎ処理後の白地の汚染度 鰺５：（実施例３５参照） 鰺６：２０Ｑ℃Ｘ ３０ ｓｅＱのアイロン処理によ
１１ − る添布ポリエステル繊維の汚染度 に７：ハイドランＦ２４ＫＩ（ポリウレタン系風合仕上
げ加工剤）１％溶液に染布を浸漬し、絞り後１３０°Ｘ
５ ｍｉｎキャリングを行いＪＩＳ−Ｌ−０４８６Ａ
法による水試験及びＡＡＴＣＣ−１１Ａ法による洗濯試
験。
実施例１
濃硫酸１０部に２，４−ジニトロ−６−クロル−アニリ
ン４３部を加え、３０−４０°Ｃで攪拌溶解させる。こ
れに４３％ニトロシル硫酸５．８部を加え３０部５°Ｃ
で２時間攪拌してジアゾ化する。
ン４３部を加え、３０−４０°Ｃで攪拌溶解させる。こ
れに４３％ニトロシル硫酸５．８部を加え３０部５°Ｃ
で２時間攪拌してジアゾ化する。
下記に記載する方法で調整したメタミンを含有する溶液
に、０〜５°Ｃに於いて攪拌下ジアゾ化液を滴下する。
に、０〜５°Ｃに於いて攪拌下ジアゾ化液を滴下する。
滴下後氷水を加えて８００部迄稀釈し１時間攪拌して染
料を析出せしめる。戸別し水洗乾燥すると下記式（イ）
の化合物１２部が得られる。
料を析出せしめる。戸別し水洗乾燥すると下記式（イ）
の化合物１２部が得られる。
１２ −
入ｍａｘ（８５％ア取トン水溶液） ６１４ｎｍ
ｍ、ｐ、 １１７ １２２℃ ポリエステル繊維の染色色相 緑味ネイビーカッ
プリング成分の溶液は下記の通り合成する。
ｍ、ｐ、 １１７ １２２℃ ポリエステル繊維の染色色相 緑味ネイビーカッ
プリング成分の溶液は下記の通り合成する。
４−メトキシ−５−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−アユゾー
ル３９部をＤＭＦ ２０部に溶解し無水コハク酸２．３
部を加え攪拌下９０°±２°Ｃで２時間攪拌する。室温
迄冷却後炭酸カリ２．５部及び臭化アリル３７部を加え
徐々に７０迄昇温し７３部２°Ｃで２時間攪拌すると下
記式（ロ）の構造のメタミン誘導体が生成する。これに
メタノール３０部１．５％塩酸水溶液２００部を加えて
溶解してカップリング溶液を調整する。
ル３９部をＤＭＦ ２０部に溶解し無水コハク酸２．３
部を加え攪拌下９０°±２°Ｃで２時間攪拌する。室温
迄冷却後炭酸カリ２．５部及び臭化アリル３７部を加え
徐々に７０迄昇温し７３部２°Ｃで２時間攪拌すると下
記式（ロ）の構造のメタミン誘導体が生成する。これに
メタノール３０部１．５％塩酸水溶液２００部を加えて
溶解してカップリング溶液を調整する。
実施例２
・ 濃硫酸５０部に４−ニトロ−２−クロル−６−ジア
ツーアニリン５，８部を１０°Ｃ以下で加え攪拌溶解せ
しめる。これに４４％ニトロシル硫酸９部を５°Ｃ以下
で加え０〜３°Ｃで１時間攪拌してジアゾ化する。下記
式（ニ）のメタミンを含有する溶液に５°Ｃ以下でジア
ゾ化液を滴下し、氷水を加えて８００部迄稀釈し１時間
攪拌してカップリングを完了せしめる。戸別し、水洗後
乾燥すると下記式（ハ）の化合物が１２．６部が得られ
る。
ツーアニリン５，８部を１０°Ｃ以下で加え攪拌溶解せ
しめる。これに４４％ニトロシル硫酸９部を５°Ｃ以下
で加え０〜３°Ｃで１時間攪拌してジアゾ化する。下記
式（ニ）のメタミンを含有する溶液に５°Ｃ以下でジア
ゾ化液を滴下し、氷水を加えて８００部迄稀釈し１時間
攪拌してカップリングを完了せしめる。戸別し、水洗後
乾燥すると下記式（ハ）の化合物が１２．６部が得られ
る。
１
λｍａｘ （８５％アセトン水溶液） ５８４ ｎ
ｍｍ−ｐ・ ９５〜１０８℃ 上 ポリエステル繊維〜色相 ブルーカップリ
ング成分は下記の通り合成する。
ｍｍ−ｐ・ ９５〜１０８℃ 上 ポリエステル繊維〜色相 ブルーカップリ
ング成分は下記の通り合成する。
３−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−アニリン４．９部をＤＭ
Ｆ３０部に溶解し無水マレイン酸３５部を加え８０−９
０°Ｃで１時間加熱攪拌する。室温迄冷却後、炭酸カリ
２．９部及びｐ−）ルエンスルホン酸エチル７．８部を
加え徐々に昇温し８０部５°Ｃで２時間攪拌すると下記
構造（ニ）のメタミン誘導体が生成する。これにメタノ
ール７０部及び１．５％塩酸２００部を加えて溶解しカ
ップリングに使用する。
Ｆ３０部に溶解し無水マレイン酸３５部を加え８０−９
０°Ｃで１時間加熱攪拌する。室温迄冷却後、炭酸カリ
２．９部及びｐ−）ルエンスルホン酸エチル７．８部を
加え徐々に昇温し８０部５°Ｃで２時間攪拌すると下記
構造（ニ）のメタミン誘導体が生成する。これにメタノ
ール７０部及び１．５％塩酸２００部を加えて溶解しカ
ップリングに使用する。
２ＣＯ３
実施例３
４−アミノ−安息香酸エチル１．７部を濃塩酸６．０部
水１００部に溶解し５°以下で亜硝酸ソーダ０．８部を
含む水溶液５部を加え１時間攪拌してジ １５ − アゾ化する。スルファミン酸０．２部を加えて過剰の亜
硝酸を分解する。このジアゾ化液を５°以下で、下記式
（へ）のメタミン溶液に滴下し若干の酢酸ソーダ液を加
えｐＨを５〜６に調整し１時間攪拌してカップリングを
完了する。析出染料を戸別し水洗乾燥すると下記式（ホ
）の化合物３１部が得られる。
水１００部に溶解し５°以下で亜硝酸ソーダ０．８部を
含む水溶液５部を加え１時間攪拌してジ １５ − アゾ化する。スルファミン酸０．２部を加えて過剰の亜
硝酸を分解する。このジアゾ化液を５°以下で、下記式
（へ）のメタミン溶液に滴下し若干の酢酸ソーダ液を加
えｐＨを５〜６に調整し１時間攪拌してカップリングを
完了する。析出染料を戸別し水洗乾燥すると下記式（ホ
）の化合物３１部が得られる。
λｍａｘ （８５％アセトン水溶液） ４７４ｎｍ
ｍ、ｐ、 ８９〜１０２℃ ポリエステル繊維の染色色相 黄 橙カップリ
ングは使用したメタミン溶液は下記の通り製造する。
ｍ、ｐ、 ８９〜１０２℃ ポリエステル繊維の染色色相 黄 橙カップリ
ングは使用したメタミン溶液は下記の通り製造する。
５− Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−アニリン１，７部をＤ
ＭＦ１０部に溶解し無水コハク酸１，２部を加え８０−
９０°Ｃで１時間加熱攪拌する。室−温迄冷却後炭酸カ
リ１．１部及びクロルアセトニトリル１．３部を加え徐
々に昇温後８０−９０°Ｃで３時間攪拌する。かくて下
記式（へ）のメタミンが生成し、と １６ − れにメタノール２０部１．５％塩酸８０部を加えて溶解
しカップリングに使用する。
ＭＦ１０部に溶解し無水コハク酸１，２部を加え８０−
９０°Ｃで１時間加熱攪拌する。室−温迄冷却後炭酸カ
リ１．１部及びクロルアセトニトリル１．３部を加え徐
々に昇温後８０−９０°Ｃで３時間攪拌する。かくて下
記式（へ）のメタミンが生成し、と １６ − れにメタノール２０部１．５％塩酸８０部を加えて溶解
しカップリングに使用する。
以下に同様にして合成される本発明のモノアゾ化合物の
例を示す。
例を示す。
ＮＨＣＯＹＣＯＯＲ６Ｎｔｉ（ＩＭ（ＸＸ）Ｒ３実施例
３３ 実施例１記載のモノアゾ化合物３０部、デモールＮ（化
工アトラス製、アニオン分散剤）４０部、デモールＣ（
化工アトラス製、アニオン分散剤）３０部に若干量の水
を加えてスラリーとし、サンドミルで充分湿式粉砕して
微細に分散した状態にしスプレードライヤーで乾燥する
。水に良好に分散する染料組成物が得られる。
３３ 実施例１記載のモノアゾ化合物３０部、デモールＮ（化
工アトラス製、アニオン分散剤）４０部、デモールＣ（
化工アトラス製、アニオン分散剤）３０部に若干量の水
を加えてスラリーとし、サンドミルで充分湿式粉砕して
微細に分散した状態にしスプレードライヤーで乾燥する
。水に良好に分散する染料組成物が得られる。
上記染料組成物４部に水３０００部を加えて分散液とし
、次いで酢酸でｐＨ＝５に調整する。ポリエステル加工
糸織物１００部を浸漬し、加圧下１ｓｏ”ｃとし、この
温度で１時間染色する。次いで染布を充分ソーピングし
水洗乾燥すると均一なネイービーの染布が得られる。
、次いで酢酸でｐＨ＝５に調整する。ポリエステル加工
糸織物１００部を浸漬し、加圧下１ｓｏ”ｃとし、この
温度で１時間染色する。次いで染布を充分ソーピングし
水洗乾燥すると均一なネイービーの染布が得られる。
日光、昇華堅牢度及び樹脂加工後の湿潤堅牢度が優れて
いる。
いる。
実施例３４
実施例３３記載のモノアゾ化合物組成物 ４部酒石酸ソ
ーダ ０２部亜塩素酸ソーダ
０５部水
３５５部計
１００部上記組成の混合
物をホモミキザーで混合し、捺染糊を調整する。
ーダ ０２部亜塩素酸ソーダ
０５部水
３５５部計
１００部上記組成の混合
物をホモミキザーで混合し、捺染糊を調整する。
この捺染糊でポリエステル繊維に捺印し、８０±５°３
０分中間乾燥する。
０分中間乾燥する。
次いで１３０°Ｃ３０分スチーミングを行い発色せしめ
る。充分水洗、湯洗して脱糊し、還元洗滌すると堅牢な
ネイービーの染布が得られる。
る。充分水洗、湯洗して脱糊し、還元洗滌すると堅牢な
ネイービーの染布が得られる。
実施例３５
炭酸ソーダ ５部ロンガリット
２部グリセリン
１０部イ巳 ソルビトーゼＣ−５（エーテヘ澱粉糊剤） ５
部スノーアルギン５ＳＬ（アルギン酸ソーダ糊＃Ｄ５３
部水
３０部計 １０
０部上記組成のアルカリ性捺染糊をテトロン加工糸織物
に印捺し、中間乾燥する。
２部グリセリン
１０部イ巳 ソルビトーゼＣ−５（エーテヘ澱粉糊剤） ５
部スノーアルギン５ＳＬ（アルギン酸ソーダ糊＃Ｄ５３
部水
３０部計 １０
０部上記組成のアルカリ性捺染糊をテトロン加工糸織物
に印捺し、中間乾燥する。
２１ −
次いで下記組成の捺染色糊をオーバー印捺する。
実施例３３記載の染料組成体 ６部ンルビトーゼ
Ｃ−５５部 スノーアルギンＳＳＬ ６０部水
６４部計
１００部中間乾燥後１３０°Ｃ２
０分飽和水蒸気によるスチーミングを行う。後水洗湯洗
、還元洗滌する。
Ｃ−５５部 スノーアルギンＳＳＬ ６０部水
６４部計
１００部中間乾燥後１３０°Ｃ２
０分飽和水蒸気によるスチーミングを行う。後水洗湯洗
、還元洗滌する。
アルカリ性捺染糊を印捺した部分の白変が優れたプリン
ト布が得られる。
ト布が得られる。
実施例３６
実施例３３記載のモノアゾ化合物組成物２０部に水１０
００部を加えて分散溶液とする。テトロン加工糸織物を
浸漬し次いで７０％重量増加迄絞り、１００°Ｃで一旦
乾燥後２１０°Ｃで６０秒乾熱処理する。その後還元洗
滌を行い水洗する。
００部を加えて分散溶液とする。テトロン加工糸織物を
浸漬し次いで７０％重量増加迄絞り、１００°Ｃで一旦
乾燥後２１０°Ｃで６０秒乾熱処理する。その後還元洗
滌を行い水洗する。
日光及び湿潤堅牢度の優れたネイービーの染色布が得ら
れる。
れる。
特許出願人 日本化薬株式会社
一２２完−
３９８−
Claims (2)
- （１）式 （式中、Ａ、 Ｂ、 Ｃは水素、クロル、ブロム、ニト
ロ、シアノ又はカルボ低級アルコキシを示す。 Ｙは−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｘは
水素、低級アルコキシ又は低級アルコキシ低級アルコキ
シを示し、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル又はアリルを示す
。Ｒ３は低級アルキル又はシアツヤしくけ低級アルコキ
シで置換された低級アルキルあるいはアリル、ベンジル
又はフェネチルを示す。但しＹが低級アルキル又はアリ
ルを示す。） で示される水に不溶性のモノアゾ染料。 - （２）式 （式中Ａ、 Ｂ、 Ｃは水素、クロル、ブロム、ニトロ
、シアノ又はカルボ低級アルコキシを示す。 Ｙは−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｘは
水素、低級アルコキシ又は低級アルコキシ低級アルコキ
シを示し、Ｒ１，Ｒ２は低級アルキル又はアリルを示す
。Ｒ３は低級アルキ、ル又はシアノ、若しくは低級アー
ルフキシで置換された低級アルキル、あるいはアリル、
ベンジル又はフェネチルを示す。但で示される化合物を
用いることを特徴とする合成繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10064281A JPS582352A (ja) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10064281A JPS582352A (ja) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊維の染色法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582352A true JPS582352A (ja) | 1983-01-07 |
Family
ID=14279473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10064281A Pending JPS582352A (ja) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582352A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007003372A1 (de) | 2007-01-23 | 2008-07-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| US8226758B2 (en) | 2006-12-21 | 2012-07-24 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Disperse dyes mixtures |
-
1981
- 1981-06-30 JP JP10064281A patent/JPS582352A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8226758B2 (en) | 2006-12-21 | 2012-07-24 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Disperse dyes mixtures |
| DE102007003372A1 (de) | 2007-01-23 | 2008-07-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| WO2008090042A1 (de) | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung |
| KR20090122186A (ko) * | 2007-01-23 | 2009-11-26 | 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게 | 분산 염료, 이의 제조방법 및 용도 |
| US7833291B2 (en) | 2007-01-23 | 2010-11-16 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersion dye, the production and use thereof |
| TWI427123B (zh) * | 2007-01-23 | 2014-02-21 | Dystar Colours Distrib Gmbh | 分散性染料，彼之製造與應用 |
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