TWI427123B - 分散性染料，彼之製造與應用 - Google Patents

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Description

分散性染料，彼之製造與應用
本發明係關於分散性偶氮染料，其中包含某些酯基的取代基係通過聯結質(linker)聯結到發色團。
具有此結構要素的染料係已知者且載於，例如，GB9 09843、WO95/20014和WO05/056690之中。類似地，其中此等酯基係通過對偶氮橋聯呈鄰位的醯胺基聯結質聯結到發色團之染料係已知者且載於JP58－002352中。
頃發現於其中此等或類似的結構要素係以某種方式聯結之分散性偶氮染料具有優良的性質且提供具有優良耐洗性及非常好的耐昇華性之染色件。
本發明提供通式(I)染料
其中D為重氮成分的殘基；R1 為氫、(C1 －C6 )－烷基、(C1 －C4 )－烷氧基或鹵素，或與R2合併形成－＊ CH(CH3 )CH2 C(CH3 )2 －，此處 以＊ 標誌的碳原子係接著到苯基核；R2 和R3 各獨立地為氫、(C1 －C6 )－烷基、經取代(C1 －C6 )－烷基、(C3 －C4 )－烯基或經取代(C3 －C4 )－烯基；R4 為－CHR5 CN、－CHR6 COR7 或－CH＝CH2 ；R5 為氫、(C1 －C6 )－烷基或經取代(C1 －C6 )－烷基；R6 為氫、(C1 －C6 )－烷基或經取代(C1 －C6 )－烷基；R7 為(C1 －C6 )－烷基、經取代(C1 －C6 )－烷基、乙烯氧基、(C1 －C6 )－烷氧基、經取代(C1 －C6 )－烷氧基、苯氧基、經取代苯氧基、苯基或經取代苯基；且L為(C2 －C6 )－伸烷基、氧插接(C2 －C6 )－伸烷基、(C2 －C6 )－伸烯基、伸芳基或經取代伸芳基；但其限制條件為當R5 為氫時，L不為C2 －伸烷基。
重氮成分的D殘基特別為分散性染料領域中習用且為請於此技者所知者。較佳地，D表式(IIa)之基
其中T1 和T2 各獨立地為氫、(C1 －C6 )－烷基、(C1 －C4 )－烷氧基、－SO2 －(C1 －C6 )－烷基、－SO2 －芳基、氰基、鹵素 或硝基；且T3 和T4 各獨立地為氫、鹵素、氰基、三氟甲基、－SCN、－SO2 －CH3 或硝基；但其限制條件為T1 、T2 、T3 和T4 中至少有一者不為氫；或表式(IIb)之基
其中T5 和T5’ 各獨立地為氫、硝基或鹵素；且T6 為氫、－SO2 －CH3 、－SCN、(C1 －C4 )－烷氧基、鹵素或硝基；但其限制條件為T5 、T5’ 和T6 中至少有一者不為氫；或表式(IIc)之基
其中T12 為氫或鹵素；或表式(IId)之基
其中T7 為硝基、－CHO、氰基、－COCH3 或下式之基；
其中T10 為氫、鹵素、硝基或氰基；T8 為氫、(C1 －C4 )－烷基或鹵素；且T9 為硝基、氰基、－COCH3 或－COOT11 ，其中T11 為(C1 －C4 )－烷基；或表式(IIe)之基
其中T7 和T8 皆為上面所定義者；或表式(IIf)之基
其中T13 為苯基或S－(C1 －C4 )－烷基；或表式(IIg)之基
其中T14 為氰基、－COCH3 或－COOT11 ，其中T11 為(C1 －C4 )－烷基且T15 為苯基或(C1 －C4 )－烷基：或表式(IIh)之基
其中T14 為上面定義者且T16 為(C1 －C4 )－烷基；或表式(IIi)之基
其中T17 為氰基甲基、苯甲基或烯丙基；或表式(IIj)之基
上面和下面的定義中所提及的烷基可為直鏈或支鏈者且為，例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異 丁基、第三丁基、正戊基或正己基。類似的邏輯應用於烷氧基和(C2 －C6 )－伸烷基。氧插接(C2 －C6 )－伸烷基特別符合式－(CH2 )n －O－(CH2 )m －，其中n和m各為從1至5的數且彼等的總和為從2至6的數。
經取代烷基特別者為經1至3個選自下列的群組中之取代基所取代者：鹵素、氰基、羥基、(C1 －C6 )－烷氧基、－COO(C1 －C6 )－烷基、－COO芳基、－OCOO(C1 －C6 )－烷基、－OCOO芳基、－OCO(C1 －C6 )－烷基、苯基、－OCO苯基和苯氧基。
烯基特別者為烯丙基。經取代烯基特別者為載有選自甲基、乙基和苯基所組成的群組中之取代基。
芳基特別者為苯基和萘基。伸芳基特別者為伸苯基和伸萘基。當此等或苯氧基經取代時，彼等可載一或更多，特別者1、2或3個選自下列所組成的群組中之取代基：鹵素、(C1 －C4 )－烷基、(C1 －C4 )－烷氧基、苯基、硝基、氰基、三氟甲基和－SO2 －CH3 。
鹵素較佳者表氯或溴。
R1 較佳者為氫、氯、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基；R2 和R3 較佳者各獨立地為氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、氰基乙基、－C2 H4 OCOCH3 、－C2 H4 OCOC2 H4 、－C2 H4 COOCH3 、－C2 H4 COOC2 H5 、甲氧基乙基、乙氧基乙基、苯氧基乙基、苯乙基、苯甲基或烯丙基；R5 和R6 較佳地各為氫；R7 較佳地為甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基、丙 氧基、乙烯氧基、苯甲氧基或苯氧基；且L較佳地為伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸乙烯基、伸丁烯基、1,3－伸苯基、1,4－伸苯基或－CH2 OCH2 －。
較佳的本發明染料係符合通式(Ia)
其中T1 至T4 、R1 至R4 和L各上面所定義者。
特佳的本發明染料係符合通式(Iaa)
其中T3’ 為氫、氰基、氯或溴；T4’ 為氫、氰基、硝基、氯或溴；R1’ 為氫或甲氧基；R2’ 為氫、乙基、烯丙基或甲氧基乙基；R3’ 為乙基、烯丙基、甲氧基乙基或氰基乙基；R4’ 為氰基甲基、－CH2 COR7’ 或－CH＝CH2 ；R7’ 為甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基或乙烯氧 基；且L’為伸乙基、伸丙基、伸丁基、1,3－伸苯基、1,4－伸苯基或－C2 OCH2 －；但其限制條件為當R4’ 為氰基甲基時，L’不為伸乙基。
其他較佳的本發明染料係符合通式(Ib)
其中R1 至R4 和L各為上面所定義者且D’表3,5－二氰基－4－氯－2－噻吩基、3,5－二氰基－2－噻吩基、3,5－二氰基－4－甲基－2－噻吩基、3－氰基－5－硝基－2－噻吩基、3－氰基－4－氯－5－甲醯基－2－噻吩基、3,5－二硝基－2－噻吩基、3－乙醯基－5－硝基－2－噻吩基、5－乙醯基－3－硝基－2－噻吩基、3－((C1 －C4 )－烷氧基羰基)－5－硝基－2－噻吩基、5－苯基偶氮基－3－氰基－2－噻吩基、5－(4－硝基苯基偶氮基)－3－氰基－2－噻吩基、5－硝基－2－噻唑基、4－氯－5－甲醯基－2－噻唑基、5－硝基－3－苯并異噻唑基、7－溴－5－硝基－3－苯并異噻唑基、7－氯－5－硝基－3－苯并異噻唑基、3－甲基－4－氰基－5－異噻唑基、3－苯基－1,2,4－噻二唑－2－基、5－((C1 －C2 )－烷基氫硫基)－1,3,4－噻二唑－2－基、1－氰基甲基－4,5－二氰基－2－咪唑基、6－硝基苯并噻唑－2－基、5－硝基苯并噻唑－2－基、6－硫氰酸基－2－苯并噻唑基、6－氯－2－苯并噻唑基或(5),6,(7)－二氯－2－苯并噻唑基。
本發明通式(I)染料可以使用諳於此技者所知方法得到。例如，將通式(III)化合物 D－NH2 (III)
其中D為上面所定義者，予以重氮化且偶合到通式(IV)化合物上
其中R1 至R4 和L各為上面所定義者。
通式(III)化合物的重氮化通常是以已知方式完成，例如使用亞硝酸鈉在呈酸性，例如用鹽酸－或硫酸的水性介質中，或使用亞硝基硫酸在濃硫酸、磷酸或在醋酸與丙酸的混合物中。較佳的溫度範圍為0℃與15℃之間。
經重氮化的化合物在通式(IV)化合物上的偶合通常係同樣地以已知方式完成，例如在酸性、水性、水－有機性或有機性介質中，特別有利者係在低於10℃的溫度下。所用的酸特別者係硫酸、醋酸或丙酸。
通式(III)和(IV)化合物皆為已知者且可用已知方法製備。
本發明通式(I)染料非常可用於染色和印刷疏水性材料，所得染色件和印刷件具有顯著的均勻色彩及高使用堅牢性(fastness)。值得特別提及者為優良的耐洗性及非常好的耐昇華性。
本發明因而也提供通式I染枓於染色和印刷疏水性材料上之用途，即，以習用方式染色或印刷此等材料之方法，其中使用一或多種本發明通式(I)染料。
所提及的疏水性材料可為合成來源或半合成來源。可用的疏水性材料包括例如二次纖維素醋酸酯、纖維素三醋酸酯、聚醯胺、聚乳交酯及，特別者，高分子量聚酯。高分子量聚酯材料特別者為以聚對苯二甲酸乙二酯和聚對苯二甲酸丁二酯為基者。此外也包括由聚酯－棉或聚酯－elastane所組成的混紡織物和混紡纖維。
該等疏水性合成材料可呈膜或片或線狀構造之形式且可經加工成為，例如，紗、或編織或針織物材料。較佳者為纖維狀紡織材料，其也可呈例如微纖維之形式。
根據本發明所提供的用途之染色可用習用方式進行，較佳者用水分散液，恰當時在載劑(carrier)存在中，於80至約110℃的溫度，以耗盡法(exhaust process)或在110℃至140℃的染色壓熱器內以HT法進行，且也可用所謂的熱固定法(thermofix process)進行，其中將織物用染色液壓染且隨後在約180至230℃下固定/變定。
上述材料的印刷可用已知方式經由將本發明通式(I)染料摻加到印刷糊中且用來在180至230℃之間的溫度下，使用HT蒸汽，高壓蒸汽或乾熱處理要印刷的織物，恰當時在載劑存在中進行以固定該染料。
本發明通式(I)染料在用於染液、壓染液或印刷糊中時，應呈非常細分之狀態。
該染料係以習用方式經由將剛製成的染料與分散劑一起在液體介質，較佳者水中攪和，且對該混合物施以剪力作用以將原染料粒子機械地細研到達到最優比表面積且染料沈著為之減到最低之程度而轉變成細分狀態。此係在適當的磨機，諸如球磨機或砂磨機中完成。染料的粒度通常是在0.5與5微米之間且較佳者等於約1微米。
研磨操作中所用的分散劑可為非離子性或陰離子性者。非離子性分散劑包括例如環氧烷類，例如環氧乙烷或環氧丙烷，與可烷基化的化合物，例如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、酚、烷基的和羧醯胺之反應產物。陰離子分散劑為例如木質素磺酸鹽、烷基－或烷基芳基磺酸鹽或烷基芳基聚二醇醚硫酸鹽。
經如此得到的染料製備物對於大部份應用為可傾注者。據此，染料和分散劑的含量在此等情況中受到限制。通常，該分散液係經調整到高達50重量%的染料含量及高達約25重量%的分散劑含量。為了經濟理由，於大部份情況中，都不讓染料含量低於15重量%。該分散液也可含其他輔助劑，例如作為氧化劑者，例如間－硝基苯磺酸鈉；或作為殺真菌劑者，例如鄰－苯基苯氧化鈉及五氯苯氧化鈉；及特別是所謂的“酸予體”，例如丁內酯、一氯乙醯胺、氯醋酸鈉、二氯醋酸鈉、3－氯丙酸鈉鹽、一硫酸酯類諸如月桂基硫酸酯、以及乙氧化和丙氧化醇的硫酸酯，例如丁基二醇硫酸酯。
如此所得染料分散液非常有利於製作染液及印刷糊。 有某些使用領域係以粉末調合物為較佳者。此等粉末包含染料、分散劑和其他助劑，例如溫潤劑、氧化劑、防腐劑和防塵劑及上述“酸予體”。
製造粉化染料製備物的較佳方法包括將上述液體染料分散液的液體去除，例如以真空乾燥、冷凍乾燥，經由在桶式乾燥機上乾燥，但較佳者為經由噴霧乾燥。
染液係經由用染色介質，較佳者水，將所需量的上述染料調合物稀釋以得到用於染色的5：1至50：1之液體比(liquor ratio)而製成。此外，染液習慣上常包括其他染色助劑，諸如分散劑、濕潤劑和固定劑。其中包括有機酸和無機酸諸如醋酸、丁二酸、硼酸或磷酸以調定pH在從4至5的範圍內，較佳者4.5。有利地為緩衝pH調定及加入定量的緩衝系統。醋酸/醋酸鈉系統為一有利緩衝系統之例子。
要使用該染料或染料混合物於紡織品印刷中之時，係將需要量的上述染料調合物與增稠劑，例如鹼金屬海藻酸鹽或類似者，及於恰當處的其他添加劑，例如固定加速劑、濕潤劑及氧化劑，以習用方式一起捏合而給出印刷糊。
本發明也提供以噴墨法進行數位紡織物印刷所用的墨液，其中包含本發明通式(I)染料。
本發明墨液較佳者為水性者且包含一或多種本發明的通式(I)染料，例如其量為以墨液總重量為基準之0.1至50重量%，較佳者其量為1至30重量%且更佳者其量為1至15重量%。彼等進一步包含特別者從0.1至20重量%的 分散劑。適當的分散劑係諳於此技者所知者，可自商業上取得且包括例如磺酸化或磺酸基甲基化之木質素、芳族磺酸和甲醛的縮合產物，經取代或未經取代的酚與甲醛之縮合產物，聚丙烯酸酯和相應的共聚物，改質聚胺基甲酸酯及環氧烷類與可烷基化的化合物，諸如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、羧醯胺類與經取代或未經取代的酚類之反應產物。
本發明墨液可進一步包含習用的添加劑，例如，黏度緩和劑以將黏度調定在於20至50℃溫度範圍中的從1.5至40.0mPas範圍內。較佳的墨液具有在從1.5至20mPas範圍內的黏度且特佳的墨液具有在從1.5至15mPas範圍內的黏度。
可用的黏度緩和劑包括流變學添加劑，例如聚乙烯基己內醯胺、聚乙烯基吡咯烷酮和彼等的共聚物、聚醚多元醇、締合性增稠劑、聚脲、海藻酸鈉、改質聚半乳甘露糖、聚醚脲、聚胺基甲酸酯和非離子纖維素醚類。作為其他添加劑者，本發明墨液可包括表面活性物質以將表面張力調定在從20至65mv/m的範圍內，此於恰當處係依所用目的而調整(熱或壓電技術)。可用的表面活性物質包括例如任何類別的界面活性劑，較佳者非離子界面活性劑、丁基二甘醇及1,2－己二醇。該墨液可進一步包括習用添加劑，例如抑制真菌和細菌生長用的化學物種，其量為以墨液總重量為基準約0.01至1重量%。
本發明的墨液可用習用方式經由將諸成分在水中混合 而製備成。
 實施例1
將5.2克6－溴－2,4－二硝基苯胺在30至35℃下導到含9.8毫升硫酸(96%)，0.5毫升水和3.5毫升亞硝基硫酸(40%)的混合物中。於30－35℃下攪拌3小時之後，用醯胺基磺酸破壞掉過多的亞硝酸鹽。將經如此所得重氮鎓鹽敏捷地滴加到含6.4克N－(3－二乙胺基苯基)丁醯胺酸2－酮基丙酯、50毫升甲醇和200克冰的混合物中。於攪拌1小時後，抽氣過濾出固體，用水洗且乾燥而得10.7克式(Iab)的N－[2－(2－溴－4,6－二硝基苯基偶氮基)－5－二乙胺基苯基﹞丁醯胺酸2－酮基丙酯。
(λmax [DMF﹞＝556奈米)，其可將聚酯染成紫色調且具有優良的洗滌和昇華堅牢性。
實施例2
將5.9克的N－[2－(2－溴－4,6－二硝基苯基偶氮基)－5－二乙胺基苯基﹞－丁醯胺酸2－酮基丙酯和0.9克的氰化銅(I)在30毫升N－甲基吡咯烷酮中於80℃下攪拌4小時 。於冷卻後，於該批料中滴加200毫升甲醇和50毫升水。抽氣濾出沈澱物，用5%鹽酸和水洗，且在減壓下乾燥而留下4.8克的式(Iac)染料
(λ max﹝DMF﹞＝588奈米)，其可將聚酯染成亮藍色調且具有優良的洗滌和昇華堅牢性。
實施例3至98
可用上面的方法得到之其他本發明染料為表1中所示出者。
實施例99
將4.7克的2－胺基－3,5－二硝基噻吩在15℃下導到含8.0毫升硫酸(96%)，0.5毫升水和9.4克亞硝基硫酸(40%)的混合物中。在－5℃下攪拌1小時之後，用醯胺基磺酸破壞過剩的亞硝酸鹽。將如此所得重氮鎓鹽溶液迅速地滴加到含7.9克4－(3－二乙胺基苯基胺基甲醯基)丁酸氰基甲酯、40毫升甲醇和200克冰之混合物中。於攪拌1小時後，抽氣濾出固體，用水洗且乾燥而留下7.0克式(Iba)4－﹝5－二乙胺基－2－(3,5－二硝基噻吩－2－基偶氮基)丁酸氰基甲酯
(λmax ﹝丙酮〕＝635奈米)，其可將聚酯染成綠藍色調且具有優良的洗滌和昇華堅牢性。
實施例100至104
可用上述方法得到的其他本發明染料為表2所示者。
實施例105
使用由50克/升8%海藻酸鈉溶液，100克/升8－12%稻子豆粉醚溶液和5克/升磷酸－鈉在水中所組成的染液予以壓染後，予以乾燥。濕攝取率(wet pickup)為70%。然後將經如此預處理過的紡織物用根據上述程序製備且包含3.5%實施例1染料，2.5%Disperbyk 190分散劑，30%1,5－戊二醇，5%二乙二醇一甲醚，0.01%Mergal K9N殺生物劑，58.99%水的水性墨，使用drop－on－demand(壓電型)噴墨印刷頭予 以印刷。將印刷體完全乾燥。利用超熱蒸汽在175℃進行固定化7分鐘。隨後對印刷件施以鹼性還原清除，用溫水沖洗及隨後乾燥。

Claims (9)

  1. 一種通式(I)染料， 其中D 為重氮成分的殘基；R1 為氫、(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基或鹵素，或與R2 合併形成-＊ CH(CH3 )CH2 C(CH3 )2 -，此處以＊ 標誌的碳原子係接著到苯基核；R2 和R3 各獨立地為氫、(C1 -C6 )-烷基、經取代(C1 -C6 )-烷基、(C3 -C4 )-烯基或經取代(C3 -C4 )-烯基；R4 為-CHR5 CN、-CHR6 COR7 或-CH=CH2 ；R5 為氫、(C1 -C6 )-烷基或經取代(C1 -C6 )-烷基；R6 為氫、(C1 -C6 )-烷基或經取代(C1 -C6 )-烷基；R7 為(C1 -C6 )-烷基、經取代(C1 -C6 )-烷基、乙烯氧基、(C1 -C6 )-烷氧基、經取代(C1 -C6 )-烷氧基、苯氧基、經取代苯氧基、苯基或經取代苯基；且L 為(C2 -C6 )-伸烷基、氧插接(C2 -C6 )-伸烷基、(C2 -C6 )-伸烯基、伸芳基或經取代伸芳基；但其限制條件為當R5 為氫時，L不為C2 -伸烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項之染料，其中D表式(IIa)之基 其中T1 和T2 各獨立地為氫、(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、-SO2 -(C1 -C6 )-烷基、-SO2 -芳基、氰基、鹵素或硝基；且T3 和T4 各獨立地為氫、鹵素、氰基、三氟甲基、-SCN、-SO2 CH3 或硝基；但其限制條件為T1 、T2 、T3 和T4 中至少有一者不為氫；或表式(IIb)之基 其中T5 和T5’ 各獨立地為氫、硝基或鹵素；且T6 為氫、-SO2 CH3 、-SCN、(C1 -C4 )-烷氧基、鹵素或硝基；但其限制條件為T5 、T5’ 和T6 中至少有一者不為氫；或表式(IIc)之基 其中T12 為氫或鹵素； 或表式(IId)之基 其中T7 為硝基、-CHO、氰基、-COCH3 或下式之基； 其中T10 為氫、鹵素、硝基或氰基；T8 為氫、(C1 -C4 )-烷基或鹵素；且T9 為硝基、氰基、-COCH3 或-COOT11 ，其中T11 為(C1 -C4 )-烷基；或表式(IIe)之基 其中T7 和T8 各為上面所定義者；或表式(IIf)之基 其中T13 為苯基或S-(C1 -C4 )-烷基；或表式(IIg)之基 其中T14 為氰基、-COCH3 或-COOT11 ，其中T11 為(C1 -C4 )-烷基且T15 為苯基或(C1 -C4 )-烷基；或表式(IIh)之基 其中T14 為上面定義者且T16 為(C1 -C4 )-烷基；或表式(IIi)之基 其中T17 為氰基甲基、苯甲基或烯丙基；或表式(IIj)之基
  3. 如申請專利範圍第1或2項之染料，其中R1 為氫、氯、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基；R2 和R3 各獨立地為氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、氰基乙基、-C2 H4 OCOCH3 、-C2 H4 OCOC2 H4 、-C2 H4 COOCH3 、-C2 H4 COOC2 H5 、甲氧基乙基、乙氧基乙基、苯氧基乙基、苯乙基、苯甲基或烯丙基；R5 和R6 各為氫；R7 為甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、乙烯氧基、苯甲氧基或苯氧基；且L 為伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸乙烯基、伸丁烯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基或-CH2 OCH2 -。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之染料，其符合通式(Ia) 其中T1 至T4 各為申請專利範圍第2項中所定義者，R1 至R4 和L各為申請專利範圍第1項中所定義者。
  5. 如申請專利範圍第4項之染料，其符合通式(Iaa) 其中T3’ 為氫、氰基、氯或溴；T4’ 為氫、氰基、硝基、氯或溴；R1’ 為氫或甲氧基；R2’ 為氫、乙基、烯丙基或甲氧基乙基；R3’ 為乙基、烯丙基、甲氧基乙基或氰基乙基；R4’ 為氰基甲基、-CH2 COR7’ 或-CH=CH2 ；R7’ 為甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基或乙烯氧基；且L’為伸乙基、伸丙基、伸丁基、1,3-伸苯基、1,4-伸 苯基或-CH2 -O-CH2 -；但其限制條件為當R4’ 為氰基甲基時，L’不為伸乙基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之染料，其符合通式(Ib) 其中R1 至R4 和L各為申請專利範圍第1項中所定義者且D’表3,5-二氰基-4-氯-2-噻吩基、3,5-二氰基-2-噻吩基、3,5-二氰基-4-甲基-2-噻吩基、3-氰基-5-硝基-2-噻吩基、3-氰基-4-氯-5-甲醯基-2-噻吩基、3,5-二硝基-2-噻吩基、3-乙醯基-5-硝基-2-噻吩基、5-乙醯基-3-硝基-2-噻吩基、3-((C1 -C4 )-烷氧基羰基)-5-硝基-2-噻吩基、5-苯基偶氮基-3-氰基-2-噻吩基、5-(4-硝基苯基偶氮基)-3-氰基-2-噻吩基、5-硝基-2-噻唑基、4-氯-5-甲醯基-2-噻唑基、5-硝基-3-苯并異噻唑基、7-溴-5-硝基-3-苯并異噻唑基、7-氯-5-硝基-3-苯并異噻唑基、3-甲基-4-氰基-5-異噻唑基、3-苯基-1,2,4-噻二唑-2-基、5-((C1 -C2 )-烷基氫硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基、1-氰基甲基-4,5-二氰基-2-咪唑基、6-硝基苯并噻唑-2-基、5-硝基苯并噻唑-2-基、6-硫氰酸基-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基或(5),6,(7)-二氯-2-苯并噻唑基。
  7. 一種製備如申請專利範圍第1項之通式(I)染料之方法，其包括將通式(III)化合物D-NH2 (III)其中D為在申請專利範圍第1項中所定義者，予以重氮化且偶合到通式(IV)化合物上 其中R1 至R4 和L各為申請專利範圍第1項中所定義者。
  8. 一種如申請專利範圍第1項之通式(I)染料於染色和印刷疏水性材料之用途。
  9. 一種以噴墨法進行數位紡織品印刷所用之墨，其包含如申請專利範圍第1項之通式(I)染料。
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