BRPI0806817A2 - corantes de dispersão, sua produção e seu uso - Google Patents
corantes de dispersão, sua produção e seu uso Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0806817A2 BRPI0806817A2 BRPI0806817-8A BRPI0806817A BRPI0806817A2 BR PI0806817 A2 BRPI0806817 A2 BR PI0806817A2 BR PI0806817 A BRPI0806817 A BR PI0806817A BR PI0806817 A2 BRPI0806817 A2 BR PI0806817A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen
- alkyl
- group
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title abstract description 46
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 4
- -1 vinyloxy Chemical group 0.000 claims description 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 40
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 8
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VRAKDAYLTPMBAW-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)ClC#N Chemical compound [O-][N+](=O)ClC#N VRAKDAYLTPMBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920000926 Galactomannan Polymers 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002334 Spandex Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-M pentachlorophenolate Chemical compound [O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940080263 sodium dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- LUPNKHXLFSSUGS-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2-dichloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)Cl LUPNKHXLFSSUGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/30—Ink jet printing
Abstract
CORANTES DE DISPERSãO, SUA PRODUçãO E SEU USO. A presente invenção refere-se a corantes da fórmula geral (1), na qual D significa um radical de um componente de diazo; R^1^ a R^7^e L estão definidos tal como indicado na reivindicação 1, a processos para sua produção e ao seu uso.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTES DE DISPERSÃO, SUA PRODUÇÃO E SEU USO".
São objetos da presente invenção corantes de azo de dispersão, nos quais determinados substituintes que contém grupos éster estão ligados através de um Iigante com o cromóforo. Corantes que apresentam esse e- lemento de estrutura já são conhecidos e estão descritos, por exemplo, nos documentos GB 909843, W095/20014 w W005/05690. Também corantes, nos quais esses grupos éster estão ligados, através de um ligante de acila- mino, com o cromóforo, em posição orto à ponte de azo, são conhecidos e estão descritos no documento JP58-002352.
Foi descoberto, agora, que corantes de azo de dispersão, nos quais esses elementos de estrutura ou elementos de estrutura similares es- tão ligados de determinada maneira, apresentam propriedades excepcionais e tingimentos produzidos com os mesmos distinguem-se por excelentes re- sistências à lavagem e resistências à sublimação muito boas.
A presente invenção refere-se a corante da fórmula geral (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual
D significa o radical de um componente de diazo; R1 significa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C4)-alcóxi ou halogênio ou, junto com R2, forma o grupo -XH(CH3)CH2C(CH3)2-, sendo que o átomo de carbono indicado com * está ligado ao núcleo de fenila;
R2 e R3, independentemente um do outro, significam hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C4)-alquenila ou (C3-C4)-alquenila substituída; R4 significa -CHR5CN, -CHR6COR7 ou -CH=CH2;
R5 significa hidrogênio, (C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquila substi- tuida;
R6 significa hidrogênio, (C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquila substituida;
R7 significa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquila substituída, vinilóxi, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi substituída, fenóxi, fenóxi substituído, fenila ou fenila substituída; e
L significa (C2-C6)-alquileno, (C2-C6)-alquileno interrompido por oxigênio, (C2-C6)-alquenileno, arileno ou arileno sustituído;
sendo que L não representa C2-alquileno, quando R5 é hidrogênio.
Radicais de um componente de diazo, que representam D, são, particularmente, os radicais usuais no segtor dos corantes de dispersão e conhecidos do técnico.
De preferência, D representa um grupo da fórmula (IIa)
<formula>formula see original document page 3</formula>
na qual
T1 e T2, independentemente um do outro, significam (C1-C6)- alquila, (C1-C4)-alcóxi, _S02-(C1-C6)-alquila, -S02-arila, ciano, halogênio ou nitro; e
T3 e T4 significam hidrogênio, halogênio, ciano, trifluormetila, - SCN, -SO2CH3 ou nitro, sendo que pelo menos um dos radicais T1, T2, T3 e T4 não significa hidrogênio;
ou representa um grupo da fórmula (IIb)
<formula>formula see original document page 3</formula> na qual
T5 e T5, independentemente um do outro, significam hidrogênio, nitro ou halogênio; e
T6 significa hidrogênio, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-alcóxi, halogênio ou nitro,
sendo que pelo menos um dos radicais T5, T5 e T6 não significa hidrogênio; ou representa um grupo da fórmula (IIc)
<formula>formula see original document page 4</formula>
na qual T12 significa hidrogênio ou halogênio; ou representa um grupo da fórmula (IId)
<formula>formula see original document page 4</formula>
na qual
T7 significa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 ou um grupo da fórmula
<formula>formula see original document page 4</formula>
na qual T10 é hidrogênio, halogênio, nitro ou ciano;
T8 é hidrogênio, (C1-C4)-alquila ou halogênio; e
T9 é nitro, ciano, -COCH3 ou -COOT11, sendo que T11 é (C1-C4)- alquila;
ou representa um grupo da fórmula (IIe) <formula>formula see original document page 5</formula>
na qual T7 e T8 estão definidos tal como indicado acima, ou representa um grupo da fórmula (IIf)
<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual T13 significa fenila ou S-(C1-C4)-alquila;
ou representa um grupo da fórmula (IIg)
<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual T14 significa ciano ou -COCH3 ou -COOT11, sendo que T11 é(C1-C4)-alquila;
e T15 significa fenila ou (C1-C4)-alquila;
ou representa um grupo da fórmula (IIh)
<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual T14 está definido tal como definido acima e T16 represen- ta (C1-C4)-alquila
ou representa um grupo da fórmula (IIi) <formula>formula see original document page 6</formula>
na qual T17 significa cianometila, benzila ou alila;
ou representa um grupo da fórmula (IIj)
Os grupos alquila citados acima ou abaixo podem ser lineares ou ramificados e significam, por exemplo, metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, terc-butila, n-pentila ou n-hexila. O análogo vale para alcóxi e (C2-C6)- alquileno. (C2-C6)-Alquileno interrompido por oxigênio corresponde, particu- larmente, à fórmula -(CH2)n-O-(CH2)m-, na qual nem representam, em cada caso, um número de 1 a 5 e cuja soma é um número de 2 a 6.
Quando grupos alquila estão substituídos, então eles estão substituídos, particularmente, por 1 a 3 substituintes da série halogênio, cia- no, hidróxi, (C1-C6)-alcóxi, -COO((C1-C6)-alquila, -COOarila, -OCOO(C1-C6)- alquila, -OCOOarila, -OCO(C1-C6)-alquila, fenila, -OCOfenila e fenóxi.
Grupos alquenila são, particularmente, alila. Grupos alquenila substituídos incluem, particularmente, substituintes da série metila, etila e fenila.
Grupos arila são, particularmente, fenila e nftila, grupos arileno, particularmente, fenileno e naftileno. Quando esses grupos ou grupos fenóxi estão substituídos, então eles incluem um ou mais, particularmente, 1, 2 ou 3, substituintes da série halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcóxi, fenila, ni- tro, ciano, trifluormetila e -SO2-CH3,
Halogênio representa, de preferência, cloro ou bromo. R1 representa, de preferência, hidrogênio, cloro, metila, etila, metóxi ou etóxi.
R2 e R3 representam, independentemente um do outro, de prefe- rência, hidrogênio, metila, etila, n-propila, n-butila, cianoetila, -C2H4- OCOCH3, C2H4-OCOC2H5, -C2H4-COOCH3M, -X2H4-COOC2H5, metoxietila, etoxietila, fenoxietila, fenetila, benzila ou alila.
R5 e R6 representam, de modo particularmente preferido, hidro- gênio.
R7 representa, de preferência, metila, etila, vinilóxi, fenila, metó- xi, etóxi, propóxi, benzilóxi ou fenóxi.
L representa, de preferência, etileno, propileno, butileno, etenile- no, butenileno, 1,3-fenileno, 1,4-fenileno ou -CH2OCH2-.
Corantes de acordo com a invenção preferidos correspondem à fórmula geral (Ia)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual T1 a T4, R1 a R4 e L estão definidos tal como indicado acima.
Corantes de acordo com a invenção particularmente preferidos desse tipo correspondem à fórmula geral (laa),
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual T3 representa hidrogênio, ciano, cloro ou bromo;
T4 representa hidrogênio, ciano, nitro, cloro ou bromo;
R1 representa hidrogênio ou metóxi;
R2 representa hidrogênio, etila, alila ou metoxietila;
R3 representa etila, alila, metoxietila ou cianoetila;
R4' representa cianometila, -CH2COR7 ou -CH=CH2;
R7 representa metila, etila, fenila, metóxi, etóxi ou vinilóxi; e
L' representa etileno, propileno, butileno, 1,3-fenileno, 1,4- fenileno, 1,4-fenileno ou -CH2-O-CH2;
sendo que L' não representa etileno, quando R4 é cianometila.
Outros corantes de acordo com a invenção preferidos corres- pondem à fórmula geral (Ib)
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual R1 a R4 e L estão definidos tal como indicado acima e D' representa 3,5-dician-4-clorotienil-2, 3,5-diciantienil-2, 3,5-dician-4-metiltienil-2, 3-cian-5- nitrotienil-2, 3-cian-4-cloro-5-formiltieníl-2, 3,5-dinitrotienil-2, 3-acetil-5- nitrotienil-2, 5-acetil-3-nitrotienil-2, 3-((C1-C4)-alcoxicarbonil)-5-nitrotienil-2, 5- fenilazo-3-ciantienil-2, 5-(4-nitrofenilazo)-3-cianienil-2, 5-nitrotiazoil-2, 4- cloro-5-formiltiazolil-2, 5-nitrobenzoisotiazolil-3, 7-bromo-5- nitrobenzisotiazolil-3, 7-cloro-5-nitrobenzisotiazolil-3, 3-metil-4-cianisotiazolil- 5, 3-fenil-1,2,4-tiadiazolil-2, 5-((C1-C2)-alquilmercapto))-1,3,4-tiadiazolil-2, 1- cianmetil-4,5-dicianimidazolil-2, 6-nitrobenz-tiazolil-2, 5-nitrobenztiazolil-2, 6- rodanbenztiazolil-2, 6-clorobenz-tiazolil-2- ou (5),6,(7)-diclorobenztiazolil-2.
Os corantes de acordo com a invenção da fórmula geral (I) po- dem ser produzidos por meio de me'todos que são conhecidos do técnico. Desse modo, por exempio, um composto da fórmula geral (III) D-NH2 (III),
onde D está definido tal como está indicado acima, é diazotado e acoplado sobre um composto da fórmula geral (IV)
<formula>formula see original document page 9</formula>
na qual R1 a R4 e L estão definidos tal como indicado acima.
A diazotização dos compostos da fórmula geral (III) dá-se, em geral, de maneira conhecida, por exemplo, com nitrito de sódio em meio a- quoso ácido, por exemplo, clorídrico ou sulfídrico ou com ácido nitrosilsulfú- rico em ácido sulfúrico, ácido fosfórico concentrado ou em uma mistura de ácido acético e ácido propiônico. O âmbito de temperatura preferido fica en- tre O°C e 15°C.
O acoplamento dos compostos diazotados sobre os compostos da fórmula geral (IV) também dá-se, em geral, de maneira conhecida, por exemplo, em meio ácido, aquoso, aquoso-orgânico ou orgânico, de modo particularmente vantajoso, a temperaturas abaixo de 10°C. Como ácidos são usados, particularmente, ácido sulfúrico, ácido acético ou ácido propiônico.
Os compostos das fórmulas gerais (II) e (IV) são conhecidos e podem ser produzidos de acordo com métodos conhecidos.
Os corantes de acordo com a invenção da formula geral (I) são excepcionalmente apropriados para tingimento e estampagem de materiais hidrófobos, sendo que os tingimentos e estampagens obtidos distinguem-se por tonalidades iguais e altas resistências ao uso. Devem ser destacadas excelentes resistências à lavagem e resistências à sublimação muito boas.
A presente invenção refere-se, portanto, também ao uso dos corantes da fórmula geral I para tingimento e estampagem de materiais hi- drófobos ou a processos para tingimento ou estampagem desses materiais em procedimentos em si usuais, nos quais são usados como agentes coran- tes um ou mais corantes de acordo com a invenção da formula geral (I).
Os materiais hidrófobos citados podem ser de origem sintética ou semissintética. São de interesse, por exemplo, celulose-2 1/2-acetato, celulose triacetato, poliamidas, polilactídios e, particularmente, poliésteres de alta molecularidade. Materais de poliésteres de alta molecularidade são, par- ticularmente, aqueles na base de polietilentereftalatos e politrimetilenterefta- latos. Também são de interesse tecidos mistos e fibras mistas, que consis- tem em poliéster-algodão ou poliéster-elastano.
Os materiais sintéticos, hidrófobos, podem estar presentes na forma de filmes ou formações planas ou em forma de fios e estar processa- dos, por exemplo, para fios ou materiais têxteis tecidos, emalhados ou trico- tados. São preferidos materiais têxteis em forma de firas, que também po- dem apresentar-se, por exemplo, em forma de microfibras.
O tingimento de acordo com a utilização de acordo com a inven- ção pode dar-se de maneira em si conhecida, de preferência, de dispersão aquosa, opcionalmente, na presença de catalisadores, entre 80 e 110°C, de acordo com o processo de extração ou de acordo com o processo de HT na autoclave de tingimento, a 1190 a 140°C, bem como de acordo com o pro- cesso de termofixação, sendo que o material é impregnado e, subsequente- mente, fixado a cerca de 180 a 230°C.
A estampagem dos materiais citados pode ser realizada de ma- neira em si conhecida, de tal modo que os corantes da fórmula geral (I) de acordo om a invenção são incorporados em uma pasta de estampagem e o material estampado com a mesma, para fixação do corante, é tratado, op- cionalmente, na presença de um catalisador, a temperaturas entre 180 e 230°C, com vapor de HT1 vapor de pressão ou calor seco.
Os corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção de- vem apresentar-se em distribuição a mais fina possível na sua utilização em banhos de tingimento, banhos de impregnação ou pastas de estampagem.
A distribuição fina dos corantes dá-se de maneira em si conheci- da pelo fato de que o corante formado na fabricação é suspenso, junto com agentes de dispersão em um meio líquido, de preferência, em água, e a mis- tura é exposta à ação de forças de cisalhamento, sendo que as partículas de corante originalmente existente são trituradas mecanicamente até que seja obtida uma superfície especifica e a sedimentação do corante é a menor possível. Isso ocorre em moinhos apropriados, tais como moinhos de esfe- ras ou de areia. O tamanho das partículas dos corante situa-se, em geral, entre 0,5 e 5 μm, de preferência, em cerca de 1 μm.
Os agentes de dispersão usados conjuntamente no processo de moagem podem ser não-ionogênicos ou ter atividade aniônica. Agentes de dispersão não-ionogênicos são, por exemplo, produtos de reação de óxidos de alquileno, tal como, por exemplo, oxido de etileno ou de propileno, com compostos alquiláveis, tais como, por exemplo, álcoois graxos, aminas gra- xas, ácidos graxos, fenóis, alquilfenóis e amidas de ácido carboxílico. Agen- tes de dispersão com atividade aniônica são, por exemplo, sulfonatos d elig- nina, sulfonatos de alquila ou alquilarila ou poliglicoletersulfatos de alquil- arila.
As preparações de corante obtidas desse modo devem ser aptas para ser despejadas. Portanto, o teor de corante e agente de dispersão é limitado, nesses casos. Em geral, as dispersões são ajustadas para um teor de corante de até 50 por cento em peso e um teor de agente de dispersão de até cerca de 25 por cento em peso. Por razões econômicas, na maioria das vezes, teores de corante não ficam abaixo de 15 por cento em peso.
As dispersões podem conter ainda outros adjuvantes, por exem- plo, aqueles que agem como agente de oxidação, tal como, por exemplo, sódio-m-nitrobenzenossulfonato ou agentes fungicidas, tal como, por exem- pio, sódio-o-fenil-fenolato e pentaclorofenolato de sódio e, particularmente, os chamados "doadores de ácido", tais como, por exemplo, butirolactona, monocloroacetamida, cloroacetato de sódio, dicloroacetato de sódio, o sal de Na do ácido 3-cloropropiônico, semiésteres do ácido sulfúrico, tal como, por exemplo, laurilsulfato, bem como ésteres de ácido sulfúrico de álcoois oxeti- lados e oxipropilados, tal como, por exemplo, butilglicolsulfato.
As dispersões de corante obtidas desse modo podem ser usa- das de modo muito vantajoso para preparação de banhos de tingimento e pastas de estampagem.
Para determinadas áreas de aplicação, são preferidas prepara- ções em pó. Esses pós contêm o corante, agente de dispersão e outros ad- juvantes, tais como, por exemplo, agentes de reticulação, oxidação, conser- vação e de eliminação de poeira e os "doadores de ácido" citados acima.
Um processo de produção preferido para preparações de coran- te em forma de pó consiste no fato de que das dispesões de corante líqui- das, descritas acima, é removido o líquido, por exemplo, por secagem a vá- cuo, secagem por cognelação, por secagem em secadores de cilindros, mas, de preferência, por secagem de pulverização.
Para produção dos banhos de tingimento, as quantidades ne- cessárias das preparações de corante descritas acima são diluídas com o meio de tingimento, de preferência, água, até que resulte uma relação de banho para o tingimento de 1:5 a 1:50. Adicionalmente, são adicionados aos banhos, em geral, outros adjuvantes de tingimento, tais como agentes de dispersão, reticulação e fixação. Por adição de ácidos orgânicos e inorgâni- cos, tais como ácido acético, ácido succínico, ácido bórico ou ácido fosfórico, é ajustado um valo de pH de 4 a 5, de preferência, 4,5. É vantajoso, manter constante o valor de pH ajustado e adicionar uma quantidade suficiente de um sistema de tampão. Um sistema de tampão vantajoso é, por exemplo, o sistema de ácido acético/acetato de sódio.
Se o corante ou a mistura de corante for usado na estampagem têxtil, então as quantidades necessárias das preparações de corante citadas acima são amassadas para pastas de estampagem, de modo em si conhe- cido, junto com espessantes, tais como, por exemplo, alginatos alcalinos ou similares, e, opcionalmente, ouros aditivos, tais como, por exemplo, acelera- dores de fixação, reticuladores e agentes de oxidação.
A presente invenção também se refere a tintas para a estampa- gem têxtil digital de acordo com o processo de ink-jet [jato de tinta], que es- tão caracterizadas pelo fato de que elas contêm um corante da fórmula geral (I) de acordo com a invenção.
As tintas de acordo com a invenção são, de preferência, aquo- sas e contem um ou mais dos corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, por exemplo, em quantidades de 0,1 a 50% em peso, de preferên- cia, em quantidades de 1 a 30 % em peso, e, de modo particularmente pre- ferido, em quantidades de 1 a 15% em peso, com relação ao peso total da tinta.
Além disso, elas contem, particularmente, de 0,1 a 20% de uma gente de dispersão. Agentes de dispersão apropriados são conhecidos do técnico, obteníveis no comércio e incluem, por exemplo, Iigninas sulfonadas ou sulfometiladas, produtos de condensação de ácidos sulfônicos aromáti- cos e formaldeído, poliacrialtos e copolímeros correspondentes, poliuretanos e produtos de reação de óxidos de alquileno, com compostos alquiláveis, tais como, por exemplo, álcoois graxos, aminas graxas, ácidos graxos, ami- das de ácido carboxílico e, opcionalmente, fenóis substituídos.
Além disso, as tintas de acordo com a invenção podem conter os aditivos adicionais, tais como, por exemplo, moderadores de viscosidde, pa- ra ajustar viscosidades no âmbito de 1,5 a 40,0 mPas, em um âmbito de temperatura de 20 a 50°C. Tintas prefridas tem um visocsidde de 1,5 a 20 mPas e, tintas particularmente preferidas, tem uma viscosidde de 1,5 a 15 mPas.
Como moderadores de viscosidade, são apropriados aditivos reológicos, tais como, por exemplo, polivilcaprolactamo, polivinilpirrolidona, bem como seus copolímeros, polieterpoliol, espessantes associativos, poliu- reia, alginatos de sódio, galactomananos modificados, polieterureia, poliure- tano e éteres de celulose não-ionogênicos.
Como outros aditivos, as tintas de acordo com a invenção po- dem conter substâncias tensoativas, para ajuste de tensões superficiais de 20 a 65 mN/m, que na dependência do processo usado (tecnologia termo ou piezo), podem ser opcionalmente adaptadas.
Como substâncias tensoativas são apropriados, por exemplo, agentes tensoativos de todo o tio, de preferência, tensoativos não- ionogênicos -1,2-hexandiol. Além disso, as tintas ainda podem conter aditi- vos usuais, tais como, por exemplo, substâncias para inibição do crescimen- to de fungos e bactérias, em quantidades de 0,01 a 1% em peso, com rela- ção ao peso total da tinta.
As tintas de acordo com a invenção podem ser produzidas de maneira usual, por mistura dos componentes em água.
Exemplo 1
5,2 g de 6-bromo-2,4-dinitroanilina são introduzidos a 30 a 35°C em uma mistura de 9,8 ml de ácido sulfúrico (de 96%), 0,5 ml de água e 3,5 ml de ácido sulfúrico de nitrosila (de 40%). Agita-se por 3 horas a 30 - 35°C e, subseqüentemente, o excesso de nitrito é destruído com ácido amidossul- fônico. A solução de sal de diazônio obtida desse modo é rapidamente adi- cionada, em gotas, a uma mistura de 6,5 g de N-(3-dietilaminofenil)- succinilamido-2-oxopropiléster, 50 ml de metanol e 200 g de gelo. Agita-se por uma hora, aspira-se, lava-se com água e seca-se. São obtidos 10,7 g de N-[2-(2-bromo-4,6-dinitrofenilazo)-5-dietilaminofenil]-succinilamido-2-oxo- propiléster da fórmula (Iab)
<formula>formula see original document page 14</formula>
(λmax[DMF] = 556 nm, que tinge poliéster em tonalidades de violeta e apre- senta excelentes resistências à lavagem e à sublimação.
Exemplo 2
5,9 g de N-[2-(2-bromo-4,6-dinitrofenilazo)-5-dietilaminofenil]- succinilamido-2-oxo-propiléster (Iab) e 0,9 g de cianeto de cobre(l) são agi- tados em 30 ml de N-metilpirrolidona por 4 horas, a 80°C. Deixa-se esfriar e adicionam-se, em gotas, 200 ml de metanol e 50 ml de água à preparação. O precipitado é aspirado, lavado com ácido clorídrico de 5% e água. Depois da secagem no vácuo, são obtidos 4,8 g do corante da fórmula (Iac) <formula>formula see original document page 15</formula>
(^max[DMF] = 588 nm, que tinge poliéster em tonalidades azuis, brilhantes, e apresenta excelentes resistências à lavagem e à sublimação.
Exemplos 3 a 98
Outros corantes de acordo com a invenção, que podem ser pro- duzidos de acordo com o processo acima, estão indicados na Tabela 1.
Tabela 1
<formula>formula see original document page 15</formula> <table>table see original document page 16</column></row><table> <table>table see original document page 17</column></row><table> <table>table see original document page 18</column></row><table> Cont. Tabela 1
<table>table see original document page 19</column></row><table> <table>table see original document page 20</column></row><table> Cont. Tabela 1
<table>table see original document page 21</column></row><table> Exemplo 99
4,7 g de 2-amino-3,5-dinitrotiofeno são introduzidos a 15°C em uma mistura de 8,0 ml de ácido sulfúrico (de 96%), 0,5 ml de água e 9,4 ml de ácido sulfúrico de nitrosila (de 40%). Agita-se por 1 hora a -5°C e, subse- quentemente, o excesso de nitrito é destruído com ácido amidossulfônico. A solução de sal de diazônio obtida desse modo é rapidamente adicionada, em gotas, a uma mistura de 7,9 g de 4-(3-dietilaminofenilcarbamoil)-ácido butíri- co-cianometiléster, 40 ml de metanol e 200 g de gelo. Agita-se por uma hora, aspira-se, lava-se com água e seca-se. São obtidos 7,0 g de 4-[5- dietilamino-2-(3,5-dinirotiofen-2-il-azo)-fenilcarbomoil]-ácido butírico- cianometiléster da fórmula (lba)]-succinilamido-2-oxo-propiléster da fórmula (Iab)
<formula>formula see original document page 22</formula>
(Xmax[acetona] = 635 nm, que tinge poliéster em tonalidades azul- esverdeadas e apresenta excelentes resistências à lavagem e à sublimação.
Exemplos 100 a 104
Outros corantes de acordo com a invenção, que podem ser pro- duzidos de acordo com o processo acima, estão indicados na Tabela 2.
Tabela 2 <table>table see original document page 23</column></row><table>
Exemplo 105
Uma formação plana têxtil, constituída de poliéster, é impregna- da com um banho, que consiste em 50 g/l de uma solução de alginato de sódio de 8%, 100 g/l de uma solução de poliéteres nucleares e 5 g/l de fosfato monossódico em água e, depois, secada. A absorção do banho perfaz 70%.
Sobre o têxtil tratado previamente desse modo, é estampada uma tinta aquosa, produzida de acordo com o procedimento descrito acima, que contém
3,5% do corante de acordo com o rxemplo 1,
2,5% de agente de dispersão Disperbyk 190,
30% de 1,5-pentandiol,
5% de monometiléter de dietilenglicol0,01% de biocida Mergal K9N e
58,99% de água,
com uma cabeça de estampagem Drop-on-Demand (Piezo). A estampagem é totalmente secada. A fixação dá-se por meio de vapor superaquecido, a 175°C, durante 7 minutos. Subseqüentemente, a estampagem é submetida a um tratamento adicional alcalinamente redutor, lavado a quente e depois secado.
Claims (9)
1. Corante da fórmula geral (I) <formula>formula see original document page 24</formula> na qual D significa o radical de um componente de diazo; R1 significa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C4)-alcóxi ou halogênio ou, junto com R21 forma o grupo -*CH(CH3)CH2C(CH3)2-, sendo que o átomo de carbono indicado com * está ligado ao núcleo de fenila; R2 e R3, independentemente um do outro, significam hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C4)-alquenila ou (C3-C4)-alquenila substituída; R4 significa -CHR5CN, -CHR6COR7 ou -CH=CH2; R5 significa hidrogênio, (C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquila substituída; R6 significa hidrogênio, (C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquila substituída; R7 significa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquila substituída, vinilóxi, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi substituída, fenóxi, fenóxi substituído, fenila ou fenila substituída; e L significa (C2-C6)-alquileno, (C2-C6)-alquileno interrompido por oxigênio, (C2-C6)-alquenileno, arileno ou arileno sustituído; sendo que L não representa C2-alquileno, quando R5 é hidrogênio.
2. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que D representa um grupo da fórmula (IIa) na qual T1 e T2 , independentemente um do outro, significam (C1-C6)- alquila, (C1-C4)-alcóxi, -S02-(C1-C6)-alquila, -S02-arila, ciano, halogênio ou nitro; e T3 e T4 significam hidrogênio, halogênio, ciano, trifluormetila, - SCN, -SO2CH3 ou nitro, sendo que pelo menos um dos radicais T1, T2, T3 e T4 não significa hidrogênio; ou representa um grupo da fórmula (IIb) <formula>formula see original document page 25</formula> na qual T5 e T5, independentemente um do outro, significam hidrogênio, nitro ou halogênio; e T6 significa hidrogênio, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-alcóxi, halogênio ou nitro, sendo que pelo menos um dos radicais T5, T5 e T6 não significa hidrogênio; ou representa um grupo da fórmula (IIc) <formula>formula see original document page 25</formula> na qual T12 significa hidrogênio ou halogênio; ou representa um grupo da fórmula (IId) <formula>formula see original document page 26</formula> na qual T7 significa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 ou um grupo da fórmula <formula>formula see original document page 26</formula> na qual T10 é hidrogênio, halogênio, nitro ou ciano; T8 significa hidrogênio, (C1-C4)alquila ou halogênio; e T9 é nitro, ciano, -COCH3 ou -COOT11, sendo que T11 é (C1-C4)- alquila; ou representa um grupo da fórmula (IIe) <formula>formula see original document page 26</formula> na qual T7 e T8 estão definidos tal como indicado acima, ou representa um grupo da fórmula (IIf) <formula>formula see original document page 26</formula> na qual T13 significa fenila ou S-(C1-C4)-alquila; ou representa um grupo da fórmula (IIg) <formula>formula see original document page 26</formula> na qual T14 significa ciano ou -COCH3 ou -COOT11, sendo que T11 significa (C1-C4)-alquila; e T15 significa fenila ou (C1-C4)-alquila; ou representa um grupo da fórmula (IIh) <formula>formula see original document page 27</formula> na qual T14 está definido tal como definido acima e T1e representa (C1-C4)- alquila; ou representa um grupo da fórmula (IIi) <formula>formula see original document page 27</formula> na qual T17 significa cianometila, benzila ou alila; ou representa um grupo da fórmula (IIj) <formula>formula see original document page 27</formula>
3. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2, caracteriza- do pelo fato de que R1 representa hidrogênio, cloro, metila, etila, metóxi ou etóxi; R2 e R3 representam, independentemente um do outro, hidrogê- nio, metila, etila, n-propila, n-butila, cianoetila, -C2H4-OCOCH3, C2H4- OCOC2H5,-C2H4-COOCH3M, -C2H4-COOC2H5, metoxietila, etoxietila, feno- xietila, fenetila, benzila ou alila; R5 e R6 representam hidrogênio; R7 representa metila, etila, vinilóxi, fenila, metóxi, etóxi, propóxi, benzilóxi ou fenóxi; e L representa etileno, propileno, butileno, etenileno, butenileno, 1,3- feníleno, 1,4-fenileno ou -CH2OCH2-.
4. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2, caracteriza- do pelo fato de que ele corresponde à fórmula geral (Ia) <formula>formula see original document page 28</formula> na qual T1 a T4, R1 a R4 e L estão definidos tal como indicado acima.
5. Corante de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que ele corresponde à fórmula geral (Iaa), <formula>formula see original document page 28</formula> na qual T3 representa hidrogênio, ciano, cloro ou bromo; T4 representa hidrogênio, ciano, nitro, cloro ou bromo; R1 representa hidrogênio ou metóxi; R2 representa hidrogênio, etila, alila ou metoxietila; R3 representa etila, alila, metoxietila ou cianoetila; R4 representa cianometila, -CH2COR7 ou -CH=CH2; R7 representa metila, etila, fenila, metóxi, etóxi ou vinilóxi; e L' representa etileno, propileno, butileno, 1,3-fenileno, 1,4-fenileno, -1,4-fenileno ou -CH2-O-CH2; sendo que L' não representa etileno, quando R4 é cianometila.
6. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2, caracteriza- do pelo fato de que ele corresponde à fórmula geral (Ib) <formula>formula see original document page 29</formula> na qual R1 a R4 e L estão definidos tal como na reivindicação 1eD' repre- senta 3,5-dician-4-clorotienil-2, 3,5-diciantienil-2, 3,5-dician-4-metiltienil-2, 3- cian-5-nitrotienil-2, 3-cian-4-cloro-5-formiltienil-2, 3,5-dinitrotienil-2, 3-acetil-5- nitrotienil-2, 5-acetil-3-nitrotienil-2, 3-((C1-C4)-alcoxicarbonil)-5-nitrotienil-2, 5- fenilazo-3-ciantienil-2, 5-(4-nitrofenilazo)-3-cianienil-2, 5-nitrotiazoil-2, 4- cloro-5-formiltiazolil-2, 5-nitrobenzisotiazolil-3, 7-bromo-5-nitrobenzisotiazolil- -3, 7-cloro-5-nitrobenzisotiazolil-3, 3-metil-4-cianisotiazolil-5, 3-fenil-1,2,4- tiadiazolil-2, 5-((C1-C2)-alquilmercapto))-1,3,4-tiadiazolil-2, 1-cianmetil-4,5- dicianimidazolil-2, 6-nitrobenz-tiazolil-2, 5-nitrobenztiazolil-2, 6- rodanbenztiazolil-2, 6-clorobenz-tiazolil-2- ou (5),6,(7)-diclorobenztiazolil-2.
7. Processo para produção de um corante da fórmula geral (I) como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que um com- posto da fórmula geral (III) D-NH2 (III), onde D está definido tal como está indicado na reivindicação 1, é diazotado e acoplado sobre um composto da fórmula geral (IV) <formula>formula see original document page 30</formula> na qual R1 a R4 e L estão definidos tal como indicado na reivindicação 1.
8. Uso de um corante da fórmula geral I como definido na reivin- dicação 1, para fingimento e estampagem de materiais hidrófobos.
9. Tinta para estampagem têxtil digital de acordo com o proces- so de jato de tinta, caracterizada pelo fato de que ela contém um corante da fórmula geral (I) como definido na reivindicação 1. <formula>formula see original document page 30</formula>
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102007003372.0 | 2007-01-23 | ||
| DE102007003372A DE102007003372A1 (de) | 2007-01-23 | 2007-01-23 | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| PCT/EP2008/050318 WO2008090042A1 (de) | 2007-01-23 | 2008-01-14 | Dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0806817A2 true BRPI0806817A2 (pt) | 2011-09-13 |
| BRPI0806817B1 BRPI0806817B1 (pt) | 2019-09-17 |
Family
ID=39323660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0806817-8A BRPI0806817B1 (pt) | 2007-01-23 | 2008-01-14 | Corantes de dispersão,sua produção e seu uso |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7833291B2 (pt) |
| EP (1) | EP2125962B1 (pt) |
| JP (1) | JP2010516826A (pt) |
| KR (1) | KR101600092B1 (pt) |
| CN (1) | CN101578338A (pt) |
| BR (1) | BRPI0806817B1 (pt) |
| CA (1) | CA2676212C (pt) |
| DE (1) | DE102007003372A1 (pt) |
| ES (1) | ES2424157T3 (pt) |
| MX (1) | MX2009007823A (pt) |
| TW (1) | TWI427123B (pt) |
| WO (1) | WO2008090042A1 (pt) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0625624D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
| US8715368B2 (en) | 2010-11-12 | 2014-05-06 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| DE102011008683A1 (de) | 2011-01-15 | 2012-07-19 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| MX2014011154A (es) * | 2012-03-19 | 2014-12-10 | Procter & Gamble | Composiciones que contienen colorantes para el cuidado de ropa. |
| EP2754697A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dye mixtures |
| EP2754698A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dye mixtures |
| JP6251290B2 (ja) | 2013-01-14 | 2017-12-20 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性の分散染料混合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB909843A (en) | 1959-02-10 | 1962-11-07 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing ester groups |
| JPS4896621A (pt) | 1972-03-16 | 1973-12-10 | ||
| JPS4936725A (pt) | 1972-08-11 | 1974-04-05 | ||
| JPS5429331A (en) | 1977-08-08 | 1979-03-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Water-insoluble azo dye, its preparation, and dyeing of synthetic fiber using the same |
| JPS582352A (ja) | 1981-06-30 | 1983-01-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる合成繊維の染色法 |
| EP0492893A3 (en) | 1990-12-21 | 1992-10-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Mixtures and mixed crystals of dyes |
| GB9400972D0 (en) | 1994-01-19 | 1994-03-16 | Zeneca Ltd | Process |
| JP3632994B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2005-03-30 | 日本化薬株式会社 | 染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法 |
| DE4419622A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| JP3136300B2 (ja) * | 1994-09-28 | 2001-02-19 | 工業技術院長 | 導電性セラミックス、導電性セラミックス膜の製造方法、導電性セラミックス成形物の製造方法、導電性セラミックス成形用組成物及び電気発熱体 |
| GB9514524D0 (en) | 1995-07-15 | 1995-09-13 | Zeneca Ltd | Dye mixtures |
| JPH0936725A (ja) * | 1995-07-18 | 1997-02-07 | Omron Corp | 光電センサ |
| GB0324584D0 (en) | 2003-10-21 | 2003-11-26 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse azo dyestuffs |
| TWI352103B (en) | 2003-12-10 | 2011-11-11 | Clariant Finance Bvi Ltd | Disperse dyes |
| GB0422403D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
-
2007
- 2007-01-23 DE DE102007003372A patent/DE102007003372A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-01-14 EP EP08701452.8A patent/EP2125962B1/de active Active
- 2008-01-14 MX MX2009007823A patent/MX2009007823A/es active IP Right Grant
- 2008-01-14 ES ES08701452T patent/ES2424157T3/es active Active
- 2008-01-14 US US12/524,003 patent/US7833291B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-14 JP JP2009545896A patent/JP2010516826A/ja not_active Withdrawn
- 2008-01-14 BR BRPI0806817-8A patent/BRPI0806817B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-01-14 CA CA2676212A patent/CA2676212C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-14 CN CNA2008800013697A patent/CN101578338A/zh active Pending
- 2008-01-14 WO PCT/EP2008/050318 patent/WO2008090042A1/de active Application Filing
- 2008-01-14 KR KR1020097015117A patent/KR101600092B1/ko active IP Right Grant
- 2008-01-21 TW TW097102201A patent/TWI427123B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010516826A (ja) | 2010-05-20 |
| DE102007003372A1 (de) | 2008-07-24 |
| KR101600092B1 (ko) | 2016-03-04 |
| US20100076182A1 (en) | 2010-03-25 |
| CA2676212C (en) | 2014-05-13 |
| TW200846418A (en) | 2008-12-01 |
| KR20090122186A (ko) | 2009-11-26 |
| CN101578338A (zh) | 2009-11-11 |
| MX2009007823A (es) | 2009-07-30 |
| ES2424157T3 (es) | 2013-09-27 |
| CA2676212A1 (en) | 2008-07-31 |
| WO2008090042A1 (de) | 2008-07-31 |
| EP2125962A1 (de) | 2009-12-02 |
| BRPI0806817B1 (pt) | 2019-09-17 |
| US7833291B2 (en) | 2010-11-16 |
| EP2125962B1 (de) | 2013-05-22 |
| TWI427123B (zh) | 2014-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2670396T3 (es) | Colorantes en dispersión, su producción y su empleo | |
| JP5133916B2 (ja) | アゾ化合物 | |
| EP1694776B1 (en) | Disperse dyes | |
| KR101486616B1 (ko) | 소수성 물질을 염색 및 프린트하기 위한 아조 염료 | |
| EP2084232B1 (en) | Disperse azo dyestuffs | |
| BRPI0806817A2 (pt) | corantes de dispersão, sua produção e seu uso | |
| US7544217B2 (en) | Dye mixtures | |
| JP2008542514A (ja) | 分散アゾ染料及びこれらの分散アゾ染料を含む混合物 | |
| BR112013012541B1 (pt) | corantes azo dispersos, seu uso e seu processo de preparação, mistura corante, e processo para coloração ou impressão de um material de fibra hidrofóbica semi-sintética ou sintética | |
| PT1699766E (pt) | Derivados de amida possuindo um substituinte ciclopropilaminocarbonilo úteis como inibidores de citoquina | |
| ES2429266T3 (es) | Colorantes dispersos, su preparación y uso | |
| TW201905105A (zh) | 分散偶氮染料 | |
| JPH07268225A (ja) | 分散染料 | |
| BRPI0712753A2 (pt) | corantes de dispersão, sua produção e seu uso | |
| GB2024235A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs, process for their manufacture and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: DYSTAR COLOURS DEUTSCHLAND GMBH (DE) Free format text: TRANSFERIDO DE: DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH AND CO. DEUTSCHLAND KG |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: DYSTAR COLOURS DISTRIBUTION GMBH (DE) |
|
| B06T | Formal requirements before examination [chapter 6.20 patent gazette] | ||
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 17/09/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. (CO) 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 17/09/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS |
|
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 14A ANUIDADE. |
|
| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2653 DE 09-11-2021 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |