PT1699766E - Derivados de amida possuindo um substituinte ciclopropilaminocarbonilo úteis como inibidores de citoquina - Google Patents

Derivados de amida possuindo um substituinte ciclopropilaminocarbonilo úteis como inibidores de citoquina Download PDF

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PT1699766E
PT1699766E PT04806056T PT04806056T PT1699766E PT 1699766 E PT1699766 E PT 1699766E PT 04806056 T PT04806056 T PT 04806056T PT 04806056 T PT04806056 T PT 04806056T PT 1699766 E PT1699766 E PT 1699766E
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alkyl
nitro
cyano
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John Graham Cumming
Dearg Sutherland Brown
Ian Alun Nash
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Astrazeneca Ab
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Description

ΡΕ1694776 1 DESCRIÇÃO "CORANTES DISPERSOS" A invenção refere-se a corantes dispersos de fórmula geral (I)
m em que D é um componente derivado de uma amina aromática substituída ou não substituída, K é um radical aromático de fórmula Ki, K2 ou K3
Ri é hidrogénio, cloro, Ci-2-alquilo, Ci-2-alcoxi, hidroxilo ou acilamino, R2 é hidrogénio, Ci_4-alcoxi, C4_2-alcoxietoxi, cloro 2 ΡΕ1694776 bromo ou combinações com R3 para formar um grupo de fórmula -*CH (CH3) CH2C (CH3) 2_ (*ligado ao núcleo), R3 é hidrogénio, Ci-6-alquilo, C3-4-alquenilo, cloro-ou bromo-C3-4-alquenilo, C3_4-alquinilo, fenil-Ci_3-alquilo, Ci_4-alcoxicarbonil-Ci_3-alquilo, C3_4-alqueniloxicarbonil-Ci-3-alquilo, C3-4-alquiniloxicarbonil-Ci-3-alquilo, fenoxi-C2-4-alquilo, halogénio-, ciano-, Ci_4-alcoxi, Ci_4-alquil-carboniloxi- ou Ci-4-alcoxicarboniloxi-substituído, C2-4-alquilo ou um grupo de fórmula -CH2-CH (R8) CH2-R9, é hidrogénio ou Ci-2-alquilo, é fenilo o qual pode ser substituído por um ou dois substituintes seleccionados a partir de um grupo consistindo em metilo, cloro, bromo e nitro ou combinações com R4 para formar um anel c-pentanona ou c-hexanona, R6 é hidrogénio ou hidroxilo, R7 é hidrogénio ou metilo,
Rg é hidroxilo ou Ci-4-alquilcarboniloxi, Y é Ci-3-alquileno em que R3 é só hidrogénio quando K é um radical de fórmula K2 ou K3. ΡΕ1694776 3
Excluído da invenção está o composto de fórmula
como revelado no exemplo 29 de WO 2004/035690 AI.
Um grupo de corantes preferidos de fórmula I de acordo com a fórmula geral (Ia)
Di é 3-fenil-1,2,4-tiadiazolilo ou conforme uma das seguintes formulas:
4 ΡΕ1694776
Ν—Ν
CN
em que (a) é hidrogénio, cloro, bromo, ciano, nitro-, C4-4-alcoxicarbonilo, Ci-3-alquil-sulfonilo, preferivelmente hidrogénio, cloro, ciano ou nitro, (b) é cloro, bromo, nitro, metilo, Ci-2-alquilsul-fonilo, Ci-4-alquilcarbonilo, aminossulfonilo, mono- ou di-Ci_4-alquilaminossulf onilo, fenilaminossulf onilo, Ci_4-alcoxicarbonilo, benziloxicarbonilo, tetra-hidrofurfuril-2-oxicarbonilo, C3-4-alqueniloxicarbonilo, C3-4-alquiniloxi-carbonilo, aminocarbonilo, mono-ou -di-Ci-4-alquilamina-car-bonilo, fenilaminocarbonilo ou fenilazo, (c) hidrogénio ou cloro ou então (quando d é hidrogénio) hidroxilo ou rodão, (d) é hidrogénio, cloro, bromo, hidroxilo ou ciano (e) é nitro, Ci_4-alquilcarbonilo, C4-4-alcoxicarbonil, ciano, aminocarbonilo, mono- ou di-C4-4-alquilaminocar-bonilo, (f) é hidrogénio, cloro, bromo, Ci_2-alquilo ou fenilo, 5 ΡΕ1694776 (g) é nitro, ciano, formilo, dicianovinilo ou um grupo da fórmula -CH=CH-N02, -CH=C (CN) CO-OCi-4-alquilo, H5C6-N=N- ou 3- ou 4-N02-C6H4-N=N-, (h) é ciano ou Ci_4-alcoxicarbonilo, (i) é Ci_4-alquilo ou fenilo, (j) é -CN, -CH=CH2 ou fenilo (k) é C4-4-alquilo, (l) é hidrogénio, cloro, bromo, ciano, rodão, nitro, Ci-4-alcoxicarbonilo ou di- Ci_4-alquilaminossulfonilo, (p) é hidrogénio, cloro ou bromo e (q) Ci_4-alquilo ou Ci^4-alcoxicarbonil-Ci_4-alquilo, em que o núcleo fenilo destes substituintes pode comportar um ou dois substituintes seleccionados do grupo consistindo em cloro, bromo, metilo e Ci_2-alcoxi, R'i é hidrogénio, metilo, cloro ou acilamino, R'2 é hidrogénio, cloro, Ci_2-alcoxi, Ci_2-alcoxietoxi ou combinações com R3 para formar um grupo de fórmula -CH-(CH3)CH2C(CH3)2-, 6 ΡΕ1694776 R3 e R5 são cada um como definido anteriormente, R14 é hidrogénio ou metilo e Y é um grupo de fórmula -CH2CH2- ou CH2CH(CH3)- É dada particular preferência aos corantes dispersos de fórmula (Ib)
em que D2 é o resíduo de um componente diazo de fórmula 2,6-diaciano-4-cloro-, 2,6-diciano-4-bromo-, 2,6-diciano-4-metil-, 2,6-diciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-6-cloro-, 2,4-dinitro-6-bromo- ou 2,4-dinitro-6-cianofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-cianofenilo, 2-bromo-4-nitro-6-cianofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenilo, 2-cloro-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-5,6-diclorofenilo, 2,5-dicloro-4-nitrofenilo, 4-nitro-fenilo, 4-fenilazofenilo, 4-Ci-4-alcoxicarbonilf enilo, 2-Ci_4-alcoxi-carbonil-4-nitro-fenilo, 4-benziloxifenilcarbonilo, 4-(tetra-hidrofurfuril-2'-oxicarbonil)fenilo, 3,5-diciano-4-cloro-tienil-2, 3,5-diciano-tienil-2,3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-acetil-5-ni-tro-tienil-2, 3,5-dinitro-tienil-2, 3-(Ci-4-alcoxi-carbo-nil)-5-nitro-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-tienil-2, 5- 7 ΡΕ1694776 fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoiso-tiazolil-3, 3-metil-4-ciano-isotiazolil-5, 3-fenil-l,2,4-tiadiazolil-2, 5 - (C4-2-alquilmer capto) -1,3,4-tiadiazolil-2, 3-(Ci-2-alcoxicarboniletil-mercapto)-1,2,4-tiadiazolil-5, 1-cianometil-4,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazolil-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-rodãobenzo-tiazolil-2, 6-clorobenzotiazolil-2, (5),6, (7)-dicloro-benzotiazolil-2 ou da fórmula
e B é oxigénio ou um grupo de fórmula =(CN)2, =CH-N02, = (CN)-C00Ci_4-alquilo ou =(CN)-COO C3_4-alquenilo e os símbolos R'i, R'2, R3, R'4, R5 e Y são cada um como definido anteriormente.
Particular preferência é ainda dada aos corantes dispersos de fórmula I em que D é um componente diazo seleccionado a partir do grupo consistindo em 2,4-dinitro-6-clorofenilo, 2,4-dinitro-6-bromofenilo, 2,4-dinitro-6-cianofenilo ou 2,6-diciano-4-nitrofenilo, K é um radical de fórmula K4, 8 ΡΕ1694776
Ri é Ci-2-alquilcarbonilamina com ou sem substituição com bromo, cloro, hidroxilo ou Ci_2-alcoxi; fenilamino-carbonilo, metilsulfonilamino, metilo ou hidrogénio, R2 é Ci-2-alcoxi ou hidrogénio R3 é hidrogénio, Ci-4-alquilo, cianoetilo, Ci_2-alcoxietilo ou C3-4-alquenilo R4 é hidrogénio,
Rs é fenilo e Y é um grupo de fórmula -CH2CH2-
Componentes diazo úteis incluem todos os radicais orgânicos mono- até binucleares carbo- ou heterociclicos ou resíduos de carácter aromático os quais podem suportar substituintes habituais de corantes dispersos excepto em substituintes particulares solúveis em água, i.e., especialmente grupos de ácido sulfónico. Componentes diazo úteis incluem ainda resíduos de compostos monoazo. São exemplos de componentes diazo: radicais fenilo preferivelmente substituídos, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, benzo-tiazolilo ou benzisotiazolilo.
Todos os grupos alquilo mencionados contêm, a não ser quando referido de outra forma, 1 até 8 e especialmente 1 até 4 átomos de carbono, podem ser de cadeia linear ou 9 ΡΕ1694776 ramificada e podem ser substituídos, por exemplo por átomos de halogénio, preferivelmente átomos de bromo ou cloro, hidroxilo, alcoxi, fenilo, fenoxi, ciano, rodano, acilo, aciloxi ou grupos acilamino. A interligação Y é preferivelmente um grupo de fórmula -CH2CH2- ou -CH2CH (CH3)-, especialmente -CH2CH2-.
Todos os radicais alquilo, alquileno e alquenilo são cadeias lineares a não ser quando referido de outra forma. 0 processo para preparar os novos corantes de fórmula (I) é caracterizado pelo facto de que uma amina diazotizada de fórmula (II) D-NH2 (II) é acoplada com um composto de fórmula (III) H-K (III) A diazotização e acoplamento são realizados de acordo com métodos vulgarmente conhecidos.
Os compostos de fórmulas II e III são conhecidos ou são facilmente preparados a partir de compostos conhecidos por métodos conhecidos por um especialista na técnica. 10 ΡΕ1694776
Os novos corantes de fórmula (I) apresentam excelente exaustão a partir de uma suspensão para o material têxtil composto por substâncias orgânicas macromoleculares hidrofóbicas poliméricas sintéticas ou naturais. São particularmente úteis para tingir ou imprimir materiais têxteis compostos por poliésteres aromáticos lineares e também de acetato de celulose e triacetato de celulose.
Estão descritos corantes dispersos semelhantes em G,B,A,909843 e W0,A1, 95/20014, utilizados para o mesmo fim. A coração ou impressão é conseguida por processos conhecidos per si, por exemplo aqueles descritos na patente Francesa 1 445 371.
Os tingidos conseguidos têm boas rapidezes globais; é de relevância sublinhar a rapidez à luz, a rapidez para endurecer e revestir por aquecimento seco e também a excelente rapidez de humidificação, depois da estabilidade térmica (rapidez de termomigração).
Os corantes de fórmulas (I) utilizados de acordo com a invenção podem ser utilizados para tingir e imprimir materiais poliméricos naturais manufacturados e especialmente materiais de fibra hidrofóbica sintética, em particular materiais têxteis. Materiais têxteis compostos por tecidos misturados incluindo tais materiais poliméricos naturais manufacturados ou de fibra hidrofóbica sintética 11 ΡΕ1694776 sao do mesmo modo passíveis de serem tingidos ou impressos com os corantes de fórmulas (I).
Materiais têxteis de polímeros hidrofóbicos naturais manufacturados úteis são por exemplo filamento de acetato (acetato de celulose) e triacetato de celulose.
Materiais poliméricos hidrofóbicos sintéticos consistem em por exemplo poliésteres aromáticos lineares, por exemplo poliésteres do ácido tereftálico e glicóis, particularmente etileno glicol ou produtos de condensação do ácido tereftálico e 1,4-bis-(hidróximetil)-ciclohexano; de policarbonatos, por exemplo aqueles formados a partir de alfa,alfa-dimetil-4,4'-di-hidroxidifenilmetano e fosgénio, de fibras baseadas em cloreto de polivinilo e especialmente em poliamida. 0 material têxtil mencionado pode estar presente em tinturaria ou impressão nas várias formas de processamento, por exemplo, como fibra, fio ou trama, como um tecido ou tecido previamente tricotado em laçadas ou na forma de tapetes.
Os corantes de fórmula (I) são aplicados a materiais têxteis por processos de tingimento conhecidos. Por exemplo, materiais de fibra poliéster são secos por aspiração a partir de uma dispersão aquosa na presença de dispersantes aniónicos ou não aniónicos habituais com ou sem excipientes habituais à temperatura entre 80 e 140°C. O 12 ΡΕ1694776 acetato de celulose é tingido preferivelmente à temperatura entre cerca de 65 e 85°C e o triacetato de celulose a temperaturas de acima de 115°C.
Materiais de fibra baseada em poliamida são tingidos preferivelmente a pH de 3 até 7 e especialmente 3 até 5. 0 tingimento é realizado preferivelmente a temperatura de 70 até 110°C e especialmente 80 até 105°C. A razão da solução depende da montagem, do substrato e da forma de preparação. No entanto, a razão da solução pode ser escolhida entre uma larga gama, por exemplo desde 4:1 até 100:1, mas preferivelmente 5:1 até 30:1.
Os corantes de fórmula (I) utilizados de acordo com a invenção podem ser aplicados nos processos de tingimento habituais, como sejam por exemplo no processo de aspiração, processo continuo ou processo de impressão.
Os corantes de fórmula (I) utilizados de acordo com a invenção são também úteis para tingimento a partir de soluções de pequeno volume, por exemplo em processos de tingimento em continuo ou em série e processos de tingimento continuo em espuma. É dada preferência ao tingimento, especialmente tingimento por processo de aspiração.
As soluções de tingimento ou pastas de impressão, adicionalmente à água e aos corantes, podem conter outros 13 ΡΕ1694776 aditivos, por exemplo, agentes humidificantes, anti-espu-mas, agentes de nivelamento ou agentes para influenciar as propriedades do material têxtil, por exemplo, amaciadores, retardantes de chama ou repelentes de terra, água e óleo e também amaciadores de água e espessantes naturais ou sintéticos, por exemplo alginatos ou éteres de celulose.
As quantidades nas quais os corantes de fórmula (I) são utilizadas nos banhos de tinturaria ou pastas de impressão podem variar dentro de limites alargados, dependendo da profundidade do tom desejado. Quantidades vantajosas estarão geralmente nos limites desde 0,01% até 15% por peso e especialmente 0,1% até 10% por peso, baseado no peso da fibra e baseado na pasta de impressão respectivamente.
Os corantes de fórmula (I) podem da mesma forma ser utilizados para coloração em massa de poliéster. Os corantes dispersos de acordo com a invenção podem também ser processados em primeiro lugar em concentrados nos quais um polimero que seja compatível com o polimero a ser corado serve como um transportador para os corantes dispersos. O material transportador deve pertencer à mesma categoria dos polímeros ou ser uma substância na generalidade de elevada compatibilidade. Isto evita repercussões adversas para as propriedades mecânicas, térmicas e ópticas. Tais preparações contêm os corantes dispersos de acordo com a invenção (ou na generalidade pigmentos e/ou corantes) numa forma altamente concentrada num polímero transportador adaptado 14 ΡΕ1694776 para o produto final e os quais são utilizados para coloração em massa de polimeros são vulgarmente chamados "masterbatches". Em alternativa, podem ser também preparadas para coloração em massa de polímeros, formulações em pastilhas ou líquidas (dispersões) ou simplesmente misturas secas.
Os corantes dispersos de acordo com a invenção são úteis para pigmentar materiais macromoleculares orgânicos de origem natural ou sintética, por exemplo, plásticos, resinas, revestimentos, tintas, toneres e reveladores electrofotográficos, filtros de cor e também tintas, incluindo tintas de impressão.
Os corantes dispersos de acordo com a invenção são também úteis como corantes em tintas de jacto de tinta aquosas e não aquosas, tintas em microemulsões e também em tais tintas que são utilizadas no processo de fusão quente.
Tintas de jacto de tinta contêm geralmente no total 0,5% até 15% por peso e preferivelmente 1,5% até 8% por peso (calculado em seco) de um ou mais corantes dispersos de acordo com a invenção.
As tintas em microemulsão são baseadas em solventes orgânicos, água e se apropriado adicionalmente uma substância hidrotrópica (mediador de interface). As tintas em microemulsão contêm geralmente no total 0,5% até 15% por peso e preferivelmente 1,5% até 8% por peso (calculado em seco) de um ou mais corantes dispersos de 15 ΡΕ1694776 acordo com a invenção, 5% até 99% por peso de água e 0,5% até 94,5% de solvente orgânico e/ou composto hidrotrópico.
As tintas de jacto de tinta "baseadas em solvente" contêm preferivelmente 0,5% até 15% por peso de um ou mais corantes dispersos de acordo com a invenção, 85% até 99,5% por peso de solvente orgânico e/ou composto hidrotrópico.
Tintas de fusão quente são geralmente baseadas em ceras, ácidos gordos, álcoois gordos ou sulfonamidas que são sólidos À temperatura ambiente e tornam-se liquidas por aquecimento, estando situado o intervalo de temperatura de fusão preferido entre 60°C e cerca de 140°C. As tintas de jacto de tinta de fusão quente consistem essencialmente por exemplo em 20% até 90% por peso de cera e 1% até 10% por peso de um ou mais corantes dispersos de acordo com a invenção. Pode estar ainda incluído 0% até 20% por peso de um polímero adicional (como "dissolvente de corante"), 0% até 5% por peso de assistente dispersante, 0% até 20% por peso de modificador de viscosidade, 0% até 20% por peso de plastif icante, 0% até 10% por peso de aditivo de adesividade, 0% até 10% por peso de estabilizador de transparência (previne a cristalização de ceras, por exemplo) e também 0% até 2% por peso de anti-oxidante.
As partes e percentagens nos exemplos que se seguem são por peso. As temperaturas são indicadas em graus
Celsius. 16 ΡΕ1694776 EXEMPLO 1
Suspenderam-se 16,3 partes de 2-ciano-4-nitroanilina em 100 partes de ácido sulfúrico 93% frio e misturaram-se com 32 partes de ácido nitrosulfúrico (40%) à temperatura de 0-5°C ao longo de 30 minutos. A isto seguiu-se agitação durante 3-4 horas à temperatura de 0-5°C e em seguida verteu-se de forma continua a solução de sal de diazónio resultante com agitação para uma mistura de 29,7 partes de fenilcarbonilmetil 3-(N-metil-N-fenilamina)-propionato, 100 partes de ácido acético glacial, 2 partes de ácido sulfâmico, 200 partes de água e 300 partes de gelo. Filtrou-se da solução o corante precipitado, lavou-se o ácido livre com água e secou-se à temperatura de 60°C sob pressão reduzida. O corante obtido está conforme a fórmula
OaN
O
Ele cora material de fibra poliéster em tons de rubi tendo excelente rapidez, especialmente muito boa rapidez depois da estabilização térmica e é muito útil, sozinho ou em misturas para processos de ponta de tingi-mento rápido, como seja por exemplo o processo ®Foron RD. ^máx= 530 nm (DMF). 17 ΡΕ1694776 EXEMPLO 2
Suspenderam-se 26,2 partes de 2-bromo-4,6-dinitroanilina em 150 partes de ácido sulfúrico 93% frio à temperatura de 15-20°C e misturaram-se com 32 partes de ácido nitrosulf úrico 40% ao longo de 30 minutos. A isto seguiu-se agitação durante 2-3 horas e verteu-se de forma continua a solução de sal de diazónio com agitação para uma mistura de 36,8 partes de fenilcarbonilmetil 3-(N-etil-N-(3'-acetilamina))fenilamina)-propionato, 100 partes de ácido acético glacial, 2 partes de ácido sulfâmico, 100 partes de água e 200 partes de gelo. Filtrou-se da solução o corante precipitado, lavou-se o ácido livre com água e secou-se à temperatura de 60 °C sob pressão reduzida. O corante obtido está conforme a fórmula o
e cora material de fibra poliéster em tons de violeta tendo excelentes rapidezes. O corante que tem Xmáx=559 (DMF) é muito útil, sozinho ou em misturas de azul ou preto para processos de ponta de tingimento rápido, como seja por exemplo o processo ®Foron RD. EXEMPLO 3
Suspenderam-se 64,1 partes de corante 2-bromo 18 ΡΕ1694776 4,6-dinitroanilina-l-azo (preparação de acordo com o exemplo 2) e 1 parte de iodeto de potássio em 200 partes de dimetilsulfóxido à temperatura de 60°C, misturaram-se com 9,8 partes de cianeto de cobre (I) e agitou-se durante 2-3 horas. Filtrou-se da solução o produto reaccional à temperatura de cerca de 50°C, lavou-se com 50 partes de 1:1 de DMSO/água em porções e secou-se à temperatura de 60 °C sob pressão reduzida. O corante obtido está conforme a fórmula
e cora material de fibra poliéster em tons de azul tendo excelentes rapidezes, especialmente excelente rapidez de humidif icação. O corante que tem λπ^χ=604 (DMF) é, sozinho ou em misturas muito útil, para processos de ponta de tin-gimento rápido, como seja por exemplo o processo ®Foron RD. EXEMPLO 4
Dissolveram-se 16,3 partes de 2-amina-4-cloro-5-formiltiazolo em 100 partes de ácido sulfúrico 93% e misturaram-se com 32 partes de ácido nitrosulfúrico 40% à temperatura de 0 até 5°C ao longo de 30 minutos. A isto seguiu-se agitação durante 3 horas num banho de gelo e verteu-se de forma continua a solução de sal de diazónio 19 ΡΕ1694776 para uma mistura de 41,0 partes de fenilcarbonilmetil 3-[N-alil-N-(5'-acetilamina-2'-metoxi-fenilamina)]-propionato, 100 partes de ácido acético glacial, 2 partes de ácido sulfâmico e 300 partes de gelo/água. Filtrou-se da solução o corante precipitado, lavou-se o ácido livre com água e secou-se à temperatura de 60 °C sob pressão reduzida. O corante obtido que tem Xmáx=625 (DMF) está conforme a fórmula
e cora material de fibra poliéster em tons de verde marinho e é útil como corante individual ou em misturas marinha ou preto, para o processo processos de ponta de tingimento rápido, ®Foron RD com muito boas rapidezes. EXEMPLO 5
Dissolveram-se 18,6 partes de 2-amina-4-cloro-3-ciano-5-formiltiofeno em 200 partes de ácido sulfúrico 85% frio. Gotejaram-se 32 partes de ácido nitrosulfúrico 40% com agitação à temperatura de 0 até 5°C ao longo de 30 minutos. A isto seguiu-se agitação durante 3 horas num banho de gelo e verteu-se de forma continua a solução de sal de diazónio para uma mistura de 32,5 partes de fenilcarbonilmetil 3-[N-etil-N-(3'-metilfenilamina)]-pro pionato, 50 partes de ácido sulfúrico 5%, 2 partes de ácido 20 ΡΕ1694776
sulfâmico e 300 partes de gelo. Filtrou-se da solução o corante precipitado, lavou- -se o ácido livre com água e secou-se à temperatura de O o O sob pressão reduzida. 0 corante obtido que tem Àmáx=610 (DMF) está conforme a fórmula e cora materiais de poliéster em tons de azul avermelhado brilhante tendo excelentes rapidezes. A Tabela 1 em seguida indica outros corantes de fórmula geral (Ic); são preparados de forma semelhante aos exemplos 1 até 5.
E a Tabela 2 indica subsequentemente outros corantes de fórmula geral (Id); são preparados de forma semelhante aos exemplos 1 até 5.
ΡΕ1694776 - 21 - TABELA 1 (corantes de fórmula geral (Ic)) L· « « » Y 1' $ $ r* RS ,vjM 1®) $ H Br .¾. $ran3 H 15-¾¾ H % £86 7 »1 ®I H GN Qá- NHCQCft H 15¾¾ H m m S 11¾ ®1 H CN .¾. mmfo H Cá H % m 9 » H sl NHCGCHj H Op=GH| H Qft m 10 Npl H m .¾¾. NHCOCHj H 0^00¾ H % m 11 H m Cft. SHSSGHj H ΟψΜΜβ ch3 % m 12 Kl m2 H m -¾¾. NH0GCH$ H H % m 13 Kl m. H m ΜΖΜββ H m H % m 14 m m. H m m- H m H CHS m 15 m H m w íotí3 H m H Cft m 1§ CN H m m NHCGCft H Cá H Oft m 17 ao* A Mi H m ¥r nbcq£h2 H CH, H Cft: m 18 Kl «% H m áá· NHCGCHj H CHÍ(Gp=C| H cft m 19 Wj Kl H 0 m- «ft H H % m 1 Kl Kl H 0: m ΜΜψ 00¾ H H m 21 Wj Kl H 0: -m- mmmí 0CH3 ¥« H % m 22 Kl Kl H 0: m mm 00¾ CHj% H m 23 «% Kl H 0 % nhgogh^ H H Cá m 24 ®i H Br .¾¾. i*CGSH3 «5 H H Cá i7 25 «% «I H Br m- ^HGGCHs 0¾ CftOGOCHs H Cft: il 25 «h ®i H 8 .¾¾. iíCGSH3 0¾ w> H W M 27 Kl H GN ^HGGCHS H OPP|0 H Cft m 28 Kl Kl H CN RHCQCfy H CftayVXHs H % m I «% m. H m -Cft. mGHj H Οψψψ^Μ^ H % m 1 NOi Ki H m IOTGBj H cnppcocHp* H % m ΡΕ1694776 - 22 - (continuação) ix & w w e y itf $ R> R* Rs WM ci H Cl Wt IHCOCHj H H % 58? m 11¾ H Cl m- HHGQOft H 0¾¾¾ H Cft 538 33 m 10: H Cl IHCOCHj 0¾ Ofóft H % §35 34 HOg m* H 8F IHGOCHj m$ ®íft H % m 35 *>» 10: l. H Cl .¾. HHC0C% OSHj c¥â oh3 % m 35 «3 H 0 «r MMfy 00¾ 0^0000¾ H % m 3/ ci 10: H Br .¾. mm\ H H 'Wk m 38 m H Br «£% H H m si 33 m SCjfi Oí m- 1HCOCH3 H H % m 48 m H H IHCOCHj H Cft H % m 41 Cl «I H H mm IHGOCH3 H Cft H m 43 Cl 10: H H H H QfyfrCfy H % m 43 Cl 10: H H We H H 0¾¾ H m 44 Cl 10: lí> H H m- H H ¥« H Cft m 45 Cl 8¾ H H m 1HC0GH:; H Ctp=CH2 H % SB 45 Cl »ϊ H H -m- IHCOCHj H cpocft H ¥s 517 4? 8¾ H H IHCOGHj H «M H % SI 43 Cl ÍK% H H w IHCOCHj H fflíft H % §25 43 Cl 8¾¾ H H Wc IHCODHj H Çft H % 435 53 Cl ®5 H H m- IHGOCHj Cl H H % m 51 OH m H H Wc IHCODHjOC^ H ci?cmb2 H % m 52 OH 10: H H IHGOCHj H ®íft H % m 53 OH H H -¾. H H cft H % m 54 Cl ir H CH -¥r 0H H H % sis 55 Cl cm H m -¾. H H % 51 ΡΕ1694776 - 23 - (continuação)
Ix « § w ff y tf # $ s< ls âm:(9MF] 56 H 1¾ H H •CA· H CS H H Cft 459 5? H «h H H -C$4- H Cft H *» 511 56 H Mi H H •CA· íoth3 H mm V* ^ V H Cft 597 ! μ$ Wk SCN H -¾ ¥ 0¾ H H <% il § m* SC^ •Cá· TOOÍ3 0¾ 1 H % il - 24 - ΡΕ1694776 TABELA 2 (corantes de fórmula geral (Id))
Ex D Y R1 R2 R3 R4 R5 káx(DMF) 61 4-cloro-5-formiltiazolil-2 -C2Hr H H c2h5 H c6H5 563 62 4-cloro-5-formiltiazolil-2 -C2H4- ch3 H c2h5 H c6h5 586 63 4-cloro-5-formiltiazolil-2 -C2Hr ch3 och3 ch2ch=ch2 H CíHs 609 64 4-cloro-5-formiltiazolil-2 -C2Hr nhcoch3 och3 ch2c6h5 H c6h5 622 65 4-cloro-5-formiltiazolil-2 -c2h4- nhcoch3 och3 H H c6h5 608 11 5-nitro-tiazolil-2 -C2Hr H H c2h5 H csh5 581 12 5-nitro-tiazolil-2 -C2H4- ch3 H c2h5 H C6Hs 606 13 5-nitro-tiazolil-2 -c2h4- NHCOCHj och3 H ch3 c6h5 630 66 4-cloro-3-ciano-5-formiltiazolil-2 -c2h4- H H C2H5 H c6h5 593 61 4-cloro-3-ciano-5-formiltiazolil-2 -c2h4- ch3 H c2h5 H c6h5 608 oo 4-cloro-3-ciano-5-formiltiazolil-2 -c2h4- NHCOCHj H c2h5 H C6Hs 606 69 4-cloro-3-ciano-5-formiltiazolil-2 -c2h4- NHC0CH3 och3 H H c6h5 630 10 4-cloro-3-ciano-5-formiltiazolil-2 -c2h4- NHCOCH3 och3 c2H5 H c6h5 652 11 3,5-dinitro-tienil-2 -c2h4- nhcoch3 H c2h5 H c6h5 633 12 3,5-dinitro-tienil-2 -c2h4- ch3 H c2h5 H C6Hs 631 13 3,5-dinitro-tienil-2 -c2h4- H H c2h5 H c6h5 625 - 25 - ΡΕ1694776 (continuação)
Ex D Y R1 R2 R3 R4 R5 káx(DMF) 74 4-ciano-3-metil-isotiazolil-5 -C2H4- H H C2H5 H c6h5 543 75 4-ciano-3-metil-isotiazolil-5 -C2H4- nhcoch3 H CH2CKHCI H c6h5 545 76 5-etilmercapto-l,3,4-tiadiazolil-2 -C2Hr nhcochj H C2H5 H c6h5 520 n 5-etilmercapto-l,3,4-tiadiazolil-2 -C2H4- ch3 H C2H5 H c6h5 518 78 5-etilmercapto-l,3,4-tiadiazolil-2 -C2H4- H H C2H5 H c6h5 513 19 (5),6-, (7)-diclorobenzotiazolil-2 -C2H4- H H C2H5 H c6h5 535 80 (5),6-, (7)-diclorobenzotiazolil-2 C2Hr ch3 H ch2ch=ch2 H CíHs 537 81 (5),6-,(7)-diclorobenzotiazolil-2 -C2H4- NHCOCH3 H -C2H4CN H c6h5 530 82 6-nitro-benzotiazolil-2 -C2H4- H H C2H5 H c6h5 533 83 6-metilsulfonil-benzotiazolil-2 -C2H4- H H C2H5 H c6h5 529 84 5-nitro-2,l-benzisotiazolil-3 "C2H4- H H c2H5 H CíH5 603 85 l-cianometil-4^ 5-diciano-imidazolil-2 -C2H4- ch3 H C2H5 H c6h5 525 86 3-ciano-5-fenilazo-tienil-2 -C2H4- H H C2H5 H c6h5 615 87 4-ciano-3-metil-l-fenilpirazolil-5 -C2H4- NHCOCH3 H CH2CH=CHC1 H C6Hs 528 88 4-ciano-3-metil-l-fenilpirazolil-5 -C2H4- NHCOCH3 H ch2ch=ch2 H c6h5 533 89 4-ciano-l-benzil-l, 2,3-triazolil-5 -C2H4- nhcoch3 H C2H5 H c6h5 536 90 4-ciano-l-benzil-l, 2,3-triazolil-5 -C2H4- NHCOCHj H CH2CH=CHC1 H c6h5 529 ΡΕ1694776 26
Lisboa, 29 de Setembro de 2010

Claims (8)

  1. ΡΕ1694776 1 REIVINDICAÇÕES 1. Corantes dispersos de fórmula geral (I)
    em que D é um componente derivado de uma amina aromática substituída ou não substituída, K é um radical aromático de fórmula Κι, K2 ou K3
    Ri é hidrogénio, cloro, Ci-2-alquilo, Ci-2-alcoxi, hidroxilo ou acilamino, R2 é hidrogénio, Ci-4-alcoxi, Ci-2-alcoxietoxi, cloro, bromo ou combinações com R3 para formar um grupo de fórmula -*CH (CH3) CH2C (CH3) 2- (*ligado ao núcleo), R3 é hidrogénio, Ci_6-alquilo, C3_4-alquenilo, cloro-ou bromo-C3-4-alquenilo, C3-4-alquinilo, fenil-Ci-3-alquilo, 2 ΡΕ1694776 Ci-4-alcoxicarbonil-Ci-3-alquilo, C3-4-alqueniloxicarbonil-Ci-3-alquilo, C3-4-alquiniloxicarbonil-Ci-3-alquilo, fenoxi-C2-4-alquilo, halogénio-, ciano-, Ci-4-alcoxi, Ci_4-alquil-carboniloxi- ou Ci_4-alcoxicarboniloxi-substituído, C2-4- alquilo ou um grupo de fórmula -CH2-CH (R8) CH2-R9, r4 é hidrogénio ou Ci_2-alquilo, r5 é fenilo 0 qual pode ser substituído por um ou dois substituintes seleccionados a partir de um grupo consistindo em metilo, cloro, bromo e nitro ou combinações com R4 para formar um anel c-pentanona ou c-hexanona, Re é hidrogénio ou hidroxilo, Rv é hidrogénio ou metilo, r8 é hidroxilo ou Ci^4-alquilcarboniloxi, Y é Ci-3-alquileno em que R3 é só hidrogénio quando K é um radical de fórmula K2 ou K3, estando excluída a seguinte fórmula (/ \=zz/ N—(' X)—N 0—CH* 0 M3CCONH O ^—J 3 ΡΕ1694776
  2. 2. Corantes dispersos de acordo com a Reivindicação 1, caracterizados pelo facto de que os corantes de fórmula (I) têm a fórmula (Ia)
    m em que Di é 3-fenil-1,2,4-tiadiazolilo ou conforme uma das seguintes formulas:
    em que (a) é hidrogénio, cloro, bromo, ciano, nitro-, Ci_4- 4 ΡΕ1694776 alcoxicarbonilo, Ci-3-alquil-sulfonilo, preferivelmente hidrogénio, cloro, ciano ou nitro, (b) é cloro, bromo, nitro, metilo, Ci-2-alquil-sulfonilo, Ci-4-alquilcarbonilo, amdihidrofonilo, mono- ou di- Ci-4-alquilaminossulf onilo, fenilaminossulf onilo, C1-4-alcoxicarbonilo, benziloxicarbonilo, tetra-hidrofurfuril-2-oxicarbonilo, C3_4-alqueniloxicarbonilo, C3_4-alquiniloxi-carbonilo, aminocarbonilo, mono-ou -di-Ci-4-alquilamina-carbonilo, fenilaminocarbonilo ou fenilazo, (c) hidrogénio ou cloro ou então (quando d é hidrogénio) hidroxilo ou rodão, (d) é hidrogénio, cloro, bromo, hidroxilo ou ciano (e) é nitro, Ci_4-alquilcarbonilo, C4-4-alcoxicarbonil, ciano, aminocarbonilo, mono- ou di-C4_4-alquilaminocar-bonilo, (f) é hidrogénio, cloro, bromo, C4-2-alquilo ou fenilo, (g) é nitro, ciano, formilo, dicianovinilo ou um grupo da fórmula -CH=CH-N02, -CH=C (CN) CO-OCi_4-alquilo, H5C6-N=N- ou 3- OU 4-NC>2-C6H4-N=N-, (h) é ciano ou C4_4-alcoxicarbonilo 5 ΡΕ1694776 (i) é Ci-4-alquilo ou fenilo, (j) é -CN, -CH=CH2 ou fenilo (k) é Ci-4-alquilo, (l) é hidrogénio, cloro, bromo, ciano, rodão, nitro, Ci-4-alcoxicarbonilo ou di- Ci-4-alquilaminossulfonilo, (p) é hidrogénio, cloro ou bromo e (q) Ci_4-alquilo ou Ci-4-alcoxicarbonil-Ci_4-alquilo, em que o núcleo fenilo destes substituintes pode comportar um ou dois substituintes seleccionados do grupo consistindo em cloro, bromo, metilo e Ci-2-alcoxi, R'1 é hidrogénio, metilo, cloro ou acilamino, R'2 é hidrogénio, cloro, Ci-2-alcoxi, Ci-2-alcoxietoxi ou combinações com R3 para formar um grupo de fórmula -CH-(CH3)CH2C(CH3)2-, R3 e R5 são cada um como definido anteriormente, R14 é hidrogénio ou metilo e Y é um grupo de fórmula -CH2CH2- ou CH2CH(CH3)- 6 ΡΕ1694776
  3. 3. Corantes dispersos de acordo com a Reivindicação 1, caracterizados pelo facto de que os corantes de fórmula (I) têm a fórmula (Ib)
    D2 é o resíduo de um componente diazo de fórmula 2,6-diaciano-4-cloro-, 2,6-diciano-4-bromo-, 2,6-diciano-4-metil-, 2,6-diciano-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-6-cloro-, 2,4-dinitro-6-bromo- ou 2,4-dinitro-6-cianofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-cianofenilo, 2-bromo-4-nitro-6-cianofenilo, 2-cloro-4-nitro-6-bromofenilo, 2-cloro-4-nitrofenilo, 2-cia-no-4-nitrofenilo, 2,4-dinitro-5,6-diclorofenilo, 2,5-diclo-ro-4-nitrofenilo, 4-nitro-fenilo, 4-fenilazofenilo, 4- C1-4-alcoxicarbonilfenilo, 2-Ci_4-alcoxi-carbonil-4-nitro-fenilo, 4-benziloxifenilcarbonilo, 4-(tetra-hidrofurfuril-2'-oxi-carbonil)fenilo, 3,5-diciano-4-cloro-tienil-2, 3,5-diciano-tienil-2,3-ciano-5-nitro-tienil-2, 3-acetil-5-nitro-tienil-2, 3,5-dinitro-tienil-2, 3-(Ci-4-alcoxi-carbonil)-5-nitro-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-tienil-2, 5-fenilazo-3-ciano-4-metil-tienil-2, 5-nitro-tiazolil-2, 5-nitrobenzoiso-tia-zolil-3, 3-metil-4-ciano-isotiazolil-5, 3-fenil-1,2,4-tia-diazolil-2, 5-(Ci-2-alquilmercapto)-1,3,4-tiadiazolil-2, 3-(Ci-2-alcoxicarboniletil-mercapto)-1,2,4-tiadiazolil-5, 1-cianometil-4,5-diciano-imidazolil-2, 6-nitrobenzotiazolil-2, 5-nitrobenzotiazolil-2, 6-rodãobenzo-tiazolil-2, 6- 7 ΡΕ1694776 clorobenzotiazolil-2, (5),6,(7)-dicloro-benzotiazolil-2 ou da fórmula
    e B é oxigénio ou um grupo de fórmula = (CN)2, =CH-N02, = (CN)-C00Ci-4-alquilo ou =(CN)-COO C3-4-alquenilo e os símbolos R'i, R'2, R3, R'4, Rs e Y são cada um como definido anteriormente.
  4. 4. Processos para fórmula (I), caracterizados diazotada de fórmula (II) preparação de corantes de pelo facto de uma amina d-nh2 (II) é acoplada com um composto de fórmula (III) H-K (III) em que D e K são cada um como definidos na Reivindicação 1.
  5. 5. Utilização de corantes de acordo com a Reivindicação 1 para tingir e/ou imprimir materiais de fibra hidrofóbica especialmente materiais de fibra poliéster, acetato e/ou triacetato. ΡΕ1694776
  6. 6. Utilização de corantes de acordo com a Reivindicação 1 para imprimir materiais de fibra hidrofóbica por meio de processo de impressão de jacto de tinta ou processo de impressão de jacto de tinta de fusão quente.
  7. 7. Composições incluindo pelo menos um corante de acordo com a Reivindicação 1.
  8. 8. Materiais de fibra impressos ou tingidos com pelo menos um corante de acordo com a Reivindicação 1. Lisboa, 29 de Setembro de 2010
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