JP5133916B2 - アゾ化合物 - Google Patents
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Description
XはH;ハロゲン、好ましくはClまたはBr;−CNまたは−NO2を表し、
R1はC1〜C6−アルキル;好ましくはハロゲン、−CN、−OC1〜C2−アルキル、−OCOC1〜C3−アルキル、−OC6H5および−C6H5からなる群の1以上の置換基により置換された、置換C2〜C4−アルキル;C3〜C4−アルケニル;好ましくは−Clまたは−Brにより置換された、置換C3〜C4−アルケニル;C3〜C4−アルキニル、好ましくはプロパルギル;C2〜C4−アルキレン−OCO−C1〜C3−アルキル;C2〜C4−アルキレン−O(CO)O−C1〜C3−アルキル;C1〜C3アルキレン−COO−R5;−C1〜C3−アルキレン−COO−C2〜C3アルキレン−N−フタルイミド;C1〜C3アルキレン−COOCH2COOR5またはC1〜C3−アルキレン−COOCH2COR6基を表し、
式中、
R5はC1〜C4−アルキル;C1〜C2−アルコキシエチル;C3〜C4−アルケニル;C3〜C4−アルキニル;シンナミル;フェノキシエチル;フェニル−C1〜C3アルキル;テトラヒドロフルフリル−2;フェニルまたは−CH3、−OCH3、−COOCH3、または−COOC2H5基により置換されたフェニル基を表し、
R6はC1〜C4−アルキル;フェニルまたは好ましくは−CH3、−OCH3、−OC2H5、ハロゲンおよび−OH基からなる群の1以上の基により置換された置換フェニル基を表し、
Xが−NO2、Hまたはハロゲンである場合、次にR2はC1〜C6
アルキル基でないという条件付きで、
R2はH;C1〜C6−アルキル;好ましくはハロゲン、−CN、−OH、−OC1〜C2−アルキル、−OCOC1〜C3−アルキル、−OC6H5および−C6H5からなる群の1以上の置換基により置換された、置換C2〜C4−アルキル;好ましくは−Clまたは−Brにより置換された、置換C3〜C4−アルケニル;C3〜C4−アルキニル、好ましくはプロパルギル;C2〜C4−アルキレン−OCO−C1〜C3−アルキル;C2〜C4−アルキレン−O(CO)O−C1〜C3−アルキル;C1〜C3アルキレン−COO−R5;C1〜C3アルキレン−COOCH2COOR5またはC1〜C3−アルキレン−COOCH2COR6基を表し、
式中、R5およびR6は上で定義したものと同じ意味を有し、
R4がC1〜C4−アルコキシを示す場合、次にR1はC1〜C3アルキレ
ン−COO−R5基でないという条件付きで;
R3およびR4両方がHを示す場合、次にR1はC1〜C3アルキレン
−COO−R5基でないという条件付きで;
R3はH;−NHCO−A1;−NHCOO−A2または−NHCO
NH−A3を表し、
式中、
A1はH;C1〜C4−アルキル;C2〜C3−アルケニル;フェニルまたは、好ましくは−OH、−Cl、−OCH3および−C6H5基からなる群の1以上の置換基により置換された、置換C1〜C2−アルキル基を表し、
A2はC1〜C4−アルキルまたは、好ましくは−Cl、−OCH3および−OC2H5基からなる群の1以上の置換基により置換された、置換C2〜C4−アルキル基を表し、
A3はHまたはC1〜C4−アルキル基を表し、および
R4はH;ハロゲンまたはC1〜C4アルコキシ基を表す)
ならびにそれらの混合物。
XはH;−CNまたは−NO2を表し、
R1はC1〜C4−アルキル;好ましくはハロゲン、−CN、−OC1〜C2−アルキル、−OCOC1〜C3−アルキルおよび−OC6H5;C3〜C4−アルケニル;ベンジル;プロパルギル;−C2〜C4−アルキレン−O(CO)−C1〜C3−アルキル;−C2〜C4−アルキレンO(CO)O−C1〜C3−アルキル;C1〜C2−アルキレン−COO−R5;−C1〜C3−アルキレン−COO−C2〜C3−アルキレン−N−フタルイミド;C2〜C3アルキレン−COOCH2COOR5またはC2〜C3−アルキレン−COOCH2COR6基を表し、
式中、
R5はC1〜C4−アルキル;C1〜C2−アルコキシエチル;C3〜C4−アルケニル;C3〜C4−アルキニル;シンナミル;フェノキシエチル;フェニル−C1〜C3アルキル;テトラヒドロフルフリル−2;フェニルまたは−CH3、−OCH3、−COOCH3、または−COOC2H5基により置換されたフェニル基を表し、
R6はC1〜C4−アルキル;フェニルまたは好ましくは−CH3、−OCH3、−OC2H5、ハロゲンおよび−OH基からなる群の1以上の基により置換された置換フェニル基を表し、
XがHまたは−NO2である場合、次にR2はC1〜C4−アルキル基
でないという条件付きで、
R2はH、C1〜C4−アルキル;好ましくはハロゲン、−CN、−OC1〜C2−アルキル、−OCOC1〜C3−アルキルおよび−OC6H5からなる群の1以上の置換基により置換された、置換C2〜C4−アルキル;C3〜C4−アルケニル;ベンジル;プロパルギル;−C2〜C4−アルキレン−OCO−C1〜C3−アルキル;−C2〜C4−アルキレンO(CO)O−C1〜C3−アルキル;C1〜C2−アルキレン−COO−R5;C2〜C3−アルキレン−COOCH2COOR5またはC2〜C3−アルキレン−COOCH2COR6基を表し、
式中、
R5はC1〜C4−アルキル;C1〜C2−アルコキシエチル;C3〜C4−アルケニル;C3〜C4−アルキニル;シンナミル;フェノキシエチル;フェニル−C1〜C3アルキル;テトラヒドロフルフリル−2;フェニルまたは−CH3、−OCH3、−COOCH3、または−COOC2H5基により置換されたフェニル基を表し、
R6はC1〜C4−アルキル;フェニルまたは好ましくは−CH3、−OCH3、−OC2H5、ハロゲンおよび−OH基からなる群の1以上の置換基により置換された、置換フェニル基を表し、
R4がC1〜C2−アルコキシ基を示す場合、次にR1はC1〜C2アルキ
レン−COO−R5基でないという条件付きで;
R3およびR4両方がHを示す場合、次にR1はC1〜C3アルキレン
−COO−R5基でないという条件付きで;
R3はH;NHCO−C1〜C2−アルキル;−OH、−Clまたは−OCH3により置換されたNHCO−C1〜C2−アルキル基を表し、および
R4はHまたはC1〜C2−アルコキシ基を表し、
ならびにそれらの混合物を表す。
XはH;−CNまたは−NO2を表し、
R1はC1〜C4−アルキル;好ましくは−Cl、−CN、−OC1〜C2−アルキル、−OCOC1〜C3−アルキルおよび−OC6H5からなる群の1以上の置換基により置換された、置換C2〜C4−アルキル;アリル;ベンジル;プロパルギル;−C2H4−OCO−C1〜C3−アルキル;−C2H4O(CO)O−C1〜C3−アルキル;C1〜C2アルキレン−COO−R5またはC1〜C3−アルキレン−COO−C2H4−N−フタルイミド基を表し、
XがHまたは−NO2である場合、次にR2はC1〜C4−アルキル基
でないという条件付きで、
R2はH;C1〜C4−アルキル;アリル;プロパルギル;−C2H4OCO−C1〜C3−アルキル;C1〜C2アルキレン−COO−R5;−C2H4COOCH2COOR5または−C2H4COOCH2COR6基を表し、
式中、
R5はC1〜C4−アルキル;C1〜C2−アルコキシエチル;アリル;ベンジル;プロパルギル;シンナミル;フェノキシエチルまたはテトラヒドロフルフリル−2基を表し、
R6はC1〜C2−アルキルまたはフェニル基を表し、
R4が−OCH3を示す場合、次にR1はC1〜C2アルキレン−COO
−R5基でないという条件付きで;
R3およびR4両方がHを示す場合、次にR1はC1〜C3アルキレン
−COO−R5基でないという条件付きで;
R3は−NHCO−C1〜C2−アルキル基を表し、および
R4はHまたは−OCH3基を表し、
ならびにそれらの混合物を表す。
XはHを表し、
R1はCH3;−C2H5;アリル;ベンジル;プロパルギル;−C2H4CN;C2H4OCO−C1〜C2−アルキル;−C1〜C3−アルキレン−COO−C2H4−N−フタルイミドまたは−C2H4−COO−R5基を表し、
R2はH、−CH3、−CH2CH3、−C2H4OCO−C1〜C2−アルキルまたは−C2H4−COO−R5基を表し、
式中、
R5はC1〜C4−アルキル;C1〜C2−アルコキシエチル;アリル;ベンジル;プロパルギル;フェノキシエチルまたはテトラヒドロフルフリル−2基を表し、
R3およびR4両方がHを示す場合、次にR1はC1〜C3アルキレン
−COO−R5基でないという条件付きで;
R3は−NHCOCH3基を表し、および
R4はHを表し、
ならびにそれらの混合物を表す。
ジアゾ化は、例えば、酸性水媒体中の亜硝酸ナトリウムを用いて行われる。ジアゾ化は、また、他のジアゾ化剤、例えばニトロ硫酸を用いて行うことができる。追加の酸、例えば、リン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸またはこれらの酸の混合物、例えば、リン酸と酢酸の混合物は、ジアゾ化時反応媒体中に存在することが可能である。ジアゾ化は、−10〜10℃、好ましくは0℃〜5℃範囲の温度内で都合よく行われる。
一般に求電子性イオン・アリール−N2 +を形成するための低温におけるニトロシル硫酸などの過剰亜硝酸等との反応を通してジアゾニウム・イオンを調製することは、文献、例えば、Advanced Organic Chemistry, Fieser & Fieser、第736〜740頁、またはOrganische Chemie, K. Peter C. Vollhardt, 第154〜1157頁、l.Auflage 1988に開示されている。
一般に、ポリエステル繊維材料は、通例の陰イオンまたは非イオン性分散液の存在下で、および65℃〜140℃の温度範囲における通例の膨潤剤(担体)の存在または不在下でエグゾースト(exhaust)法により水性分散液から染色される。
セルロース−2・1/2−アセテートは、好ましくは、65℃〜85℃の温度で、およびセルロース・トリアセテートは115℃以下の温度で染色される。
新規な染料は、サーモゾル法による染色、エグゾースト法、連続法および最近の画像化法、例えば、熱転移印刷、インクジェット印刷、ホットメルト・インクジェット印刷に関する印刷または従来型の印刷法による印刷に適する。
染色時間は20〜90分、好ましくは30〜60分である。
染料液は、追加的に他の添加剤、例えば染色補助剤、分散剤、湿潤剤および消泡剤を含むことができる。
適するインクまたは糊は、a)少なくとも一つの式(I)で表される染料または式(I)で表される化合物の混合物、b)水または水および有機溶媒の混合物を含む媒体、無水有機溶媒または低融点を有する固形物、およびc)場合によりさらなる添加物を含む。
好ましくは、式(I)で表される染料またはそれらの混合物は、この媒体b)中に20℃で2.5重量%以上の溶解度を有する。
特に好ましい水溶性溶媒には、環式アミド、特に、2−ピロリドン、N−メチルピロリドンおよびN−エチルピロリドン;ジオール、好ましくは1,5−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコール;およびジオールのモノ−C1〜C4−アルキルおよびジ−C1〜C4−アルキル・エーテル、更に好ましくは2〜12個の炭素原子数を有するジオールのモノ−C1〜C4−アルキル・エーテル、特に好ましくは2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エタノールが挙げられる。
(i)75〜95重量部の水、および
(ii)25〜5重量部の1以上の以下の溶媒:ジエチレングリコール、2−ピロリドン、チオジグリコール、N−メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタムおよび1,5−ペンタンジオールであり、
該部は重量により、(i)および(ii)のすべての部は加算されて100となる。
有機溶媒は水不溶性、水溶性またはこのような溶媒の混合物であることができる。
好ましい水溶性有機溶媒は、すべての上述水溶性有機溶媒およびそれらの混合物である。
好ましい水不溶性溶媒には、とりわけ、脂肪族炭化水素;エステル、好ましくは酢酸エチル;塩素化炭化水素、好ましくはCH2Cl2;およびエーテル、好ましくはジエチルエーテル;およびそれらの混合物が挙げられる。
このような極性溶媒の例には、C1〜C4−アルコール、好ましくはエタノールまたはプロパノール;ケトン、好ましくはメチル・エチル・ケトンが挙げられる。
無水有機溶媒は、単一溶媒または2以上の各種溶媒の混合物からなることができる。
これらの補助剤は、好ましくは、インクに対して0〜5重量%の量で添加される。捺染糊に対しては、捺染糊の全重量の70重量%以下、特に60重量%以下、好ましくは55重量%以下である。
15〜73mN/m、特に20〜65mN/m、特に好ましくは30〜50mN/mの表面張力を有するインク組成物が好ましい。
0.1〜100mS/cm、特に0.5〜70mS/cm、特に好ましくは1.0〜60mS/cmの伝導度を有するインク組成物が好ましい。
ジアゾ化:
2−アミノ−5−ニトロフェノール15.4部を低温30%水酸化ナトリウム溶液13.7部中に溶解する。30%HCl36.5部を添加し、後に1時間にわたり水溶液(40%)としての亜硝酸ナトリウム6.9部を0〜5℃の温度で添加する。溶液を0〜5℃で2時間にわたり攪拌し、アミノスルホン酸0.1部を添加して過剰の亜硝酸ナトリウムを壊滅させる。
氷酢酸156部中の3−(N−メチル−N−フェニル)アミノ−プロピオン酸−2’−(N−フタルイミド)−エチルエステル55.6部の高温溶液(95℃)を連続的にジアゾニウム塩溶液に添加する。懸濁液を35℃で攪拌し、pHを酢酸ナトリウム3.5部および酢酸50部の添加により1.0に調整する。懸濁液を20時間にわたり攪拌し、沈殿染料を濾過分離し、水で洗浄し、真空中60℃で乾燥する。
ジアゾ化:
ジアゾ化を実施例1と同じように行う。
ジアゾ化:
ジアゾ化を実施例1と同じように行う。
沈殿染料を濾過分離し、水で洗浄し、真空中60℃で乾燥する。
酢酸カリウム7.5部および酢酸銅5.0部を、室温でN−メチルピロリドン50部中の3−アセチルアミノ−4−(2’−ブロモ−4’−ニトロ−6’−シアノフェニルアゾ)−N,N−ジエチルアニリン11.8部の溶液に添加する。溶液の温度を100℃に上げると共に、溶液を100℃で3時間にわたり攪拌する。水200部を添加して銅錯体中間物の懸濁液を得る。濾過後、湿った残留物を2N塩酸200部に添加する。懸濁液を攪拌して中間物を60℃で3時間内に最終2−ヒドロキシ誘導体に加水分解する。
染料を濾過分離し、水で洗浄し、真空中60℃で乾燥する。
酢酸カリウム7.5部および酢酸銅5.0部を、室温でジメチル・スルホキシド50部中の3−アセチルアミノ−4−(2’−ブロモ−4’,6’−ジニトロフェニルアゾ)−6−メトキシ−1−N,N−ジアリル−アニリン11.83部の溶液に添加する。溶液の温度を75℃に上げると共に、溶液を75℃で3時間にわたり攪拌する。水200部を添加して銅錯体中間物の懸濁液を得る。濾過後、湿った残留物を2N塩酸200部に添加する。懸濁液を攪拌して中間物を60℃で3時間内に最終2−ヒドロキシ誘導体に加水分解する。沈殿染料を濾過分離し、水で洗浄し、真空中60℃で乾燥する。
湿った圧縮塊の形態をとる実施例1による染料17.5部を、リグニン・スルホネート系の市販分散剤32.5部を用いて公知の方法により湿式研削し、粉末に砕く。この染料調製物1.2部を、硫酸アンモニウム40部を含有する70℃の脱塩水2000部に添加する;染浴のpH値を85%蟻酸により5に設定する。洗浄ポリエステル繊維布地100部をこの染浴中に入れ、容器を閉め、20分間にわたって130℃に加熱し、この温度で更に60分間にわたり染色を継続する。冷却後、ポリエステル繊維布地を染浴から取り出し、すすぎ洗いし、石鹸で洗い、通常のやり方でヒドロ亜硫酸ナトリウムによる還元によって洗浄する。熱固定(180℃、30秒)後、鮮やかな赤色染色が、極めて良好で多彩な耐性、特に光および昇華に対する耐性、特に優れた濡れ耐性を伴って得られる。実施例2〜63の染料は同じようなやり方で用いることが可能であり、極めて良好で多彩な耐性を有する染色が得られる。
実施例1において得られた染料2.5部を、ジエチレングリコール20部および水77.5部の混合物中に25℃で攪拌しながら溶解して、インクジェット印刷に適する印刷用インクを得る。
本発明による捺染糊は、
500gの増粘剤(ビーンガム・エーテル、例えばインダルカ(Indalca)(商標))、
10g の定着促進剤(例えばプリントゲン(Printogen)HDN(商標))、
10g の均染剤(例えばサンドゲン(Sandogen)CN(商標))、
10g の染色用緩衝剤および分散剤システム(例えばサンドアシッド(Sandacid)PB(商標;1:2))、および
10g の実施例1の染料
からなり、1000gまで水を加える。
(インダルカをイタリアのセサルピニア(Cesalpinia)S.p.Aから購入し;サンドゲン、プリントゲンおよびサンドアシッドはスイス/ムッテンツ(Muttenz)のクラリアント(Clariant)AGの商品名である)
ポリエステルスムース生地を、応用実施例Cの捺染糊を用いて従来型の印刷機により印刷した。得られる印刷された生地を110℃で3分間にわたり乾燥し、次に、175℃で7分間にわたり熱蒸気により処理する。生地を5分間にわたり低温水道水ですすぎ洗いをし、次に、5分間にわたり脱塩水ですすぎ洗いをした。そのように処理した生地を、Na2CO34g/l、ヒドロ亜硫酸ナトリウム塩(85%)2g/lおよびリオゲン(Lyogen)DFT(商標)(スイス、ムッテンツのクラリアントAGの商品名)を含む浴中で還元的に洗浄した。水道水で更に15分間にわたりすすぎ洗いをし、次に、最終乾燥段階に続けた。これは、極めて良好で多彩な耐性、特に光および昇華に対する耐性、特に優れた濡れ耐性を伴う鮮やかな赤色印刷を有するポリエステル生地を残す。
インクジェット印刷組成物を、好ましくは、媒体を40℃に加熱し、次に実施例1の染料を添加することにより調製する。混合物を染料が溶解するまで攪拌する。次に、組成物を室温に冷却し、さらなる成分を添加する。
6部 の実施例1の染料、
20部のグリセロールおよび
74部の水。
このインク組成物は印刷紙基板、織物繊維材料およびプラスチックフィルムおよびプラスチック透過原稿用に用いられる。
ポリエステルスムース生地を、応用実施例Eの印刷用インクを用いてインクジェット印刷した。印刷された生地を応用実施例Dの印刷後処理と同じように処理した。これは、極めて良好で多彩な耐性、特に光および昇華に対する耐性、特に優れた濡れ耐性を伴う鮮やかな赤色印刷を有するポリエステル生地を残す。
Claims (7)
- 完全なまたは半合成の疎水性有機材料を含む、繊維または糸またはそれらから製造される材料の染色用または印刷用の、請求項1に記載の分散染料の使用。
- インクジェット印刷法またはホットメルト・インクジェット法のための、請求項1に記載の分散染料の使用。
- 請求項1に記載の染料を含む組成物。
- 前記組成物が、捺染糊(printing paste)または印刷用インクまたはインクジェット印刷用インクまたはホットメルト・インクジェット印刷用インクである請求項5に記載の組成物。
- 請求項1に記載の染料により染色されまたは印刷された、完全なまたは半合成の疎水性有機材料を含む繊維または糸またはそれらから製造される材料。
Applications Claiming Priority (2)
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GB0108318.7 | 2001-04-03 | ||
GBGB0108318.7A GB0108318D0 (en) | 2001-04-03 | 2001-04-03 | Organic compounds |
Related Parent Applications (1)
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Publications (2)
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