CN104559287B - 一种分散染料化合物及其制备与应用 - Google Patents
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Abstract
一种分散染料化合物及其制备与应用，所述分散染料化合物的通式如(Ⅰ)所示，式(I)中，X1为氢、羟基或乙酰氨基；X2为氢、甲氧基或乙氧基；R1为苄基、C1～C4的烷基或‑CH2COOCH3；R2为C1～C4烷基或‑CH2COCH3，n为1或2；且R1＝‑CH2COOCH3时，n＝1。所述制备方法包括：结构如式(Ⅱ)所示的化合物进行重氮化后与结构如式(Ⅲ)所示的化合物偶合制得结构式(Ⅰ)的分散染料化合物。本发明提供的分散染料包含所述的分散染料化合物。所示的分散染料对疏水性纤维材料如聚酯纤维进行染色，各项牢度性能优异，尤其是耐水洗牢度中的醋纤沾色和尼龙沾色牢度性能突出。
Description
(一)技术领域
本申请涉及分散染料技术领域，具体地说涉及一种分散染料化合物、其制备方法、由其制得的分散染料及在聚酯纤维染色上的应用。
(二)背景技术
随着科学技术的不断发展和人们生活水平的不断提高。人们对服装的审美观也在不断发生变化，对服装的要求也越来越高，不仅要求穿着舒适，而且对服装的面料、款式及色彩的要求也越来越高，对各种不同面料的颜色的色牢度提出了更高的要求，稍高档的服装的水洗牢度应在4级以上。然而，常用的分散染料染深色涤纶及其与棉、粘胶混纺面料时水洗牢度较低，其中尼龙和醋酯沾色牢度为2～3级，甚至低于2级，远达不到国际买家3～4级的沾色要求。因此，如何进一步提高色牢度是染整行业目前所面临的挑战，也是我们当前的工作重点。随着染料技术的不断更新，性能优异的多用途的单结构染料开始体现出优势。
(三)发明内容
为解决常规分散染料不能满足高端服饰的各种要求，本发明提出一种单偶氮分散染料化合物、其制备方法、由其制得的分散染料及其应用，采用本发明的分散染料对疏水性纤维材料如聚酯纤维进行染色，各项牢度性能优异，尤其是耐水洗牢度中的醋纤沾色和尼龙沾色牢度性能突出。
为解决本发明的技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种分散染料化合物，其通式如(Ⅰ)所示：
上式中，X1为氢、羟基或乙酰氨基；X2为氢、甲氧基或乙氧基；R1为苄基、C1～C4的烷基或-CH2COOCH3；R2为C1～C4烷基或-CH2COCH3，n为1或2；且R1＝-CH2COOCH3时，n＝1。
进一步，本发明所述的分散染料化合物优选结构如下：
更进一步，本发明所述的分散染料化合物，特别优选上式(Ⅰ-3)、(Ⅰ-5)、(I-6)或(Ⅰ-7)的染料。
本发明所述的分散染料化合物，其制备方法如下：
由结构式(Ⅱ)所示的化合物进行重氮化后与结构式(Ⅲ)所示的化合物偶合制得结构式(Ⅰ)的分散染料化合物；
式(Ⅲ)中，X1、X2、R1、R2的定义同式(Ⅰ)。
重氮化和偶合反应通过一般已知的常规方法进行：
结构式(Ⅱ)所示的化合物进行重氮化的条件为：在酸性含水介质中与亚硝酸钠或亚硝酰硫酸进行重氮化，酸性含水介质可以使用盐酸和/或硫酸溶液，重氮化反应可在-15～25℃的温度范围内进行。
结构式(Ⅱ)所示的化合物进行重氮化后得到的重氮盐与结构式(Ⅲ)所示的化合物进行偶合的条件为：在酸性含水介质中进行偶合，酸性含水介质可以使用盐酸和/或硫酸溶液，偶合反应可在-15～45℃的温度范围内进行，充分反应后分离得到式(I)所示的分散染料化合物。优选偶合反应在pH 2-5条件下进行。
本发明的分散染料化合物(I)，应用于染色时需经商品化处理制成分散染料，所述的分散染料包含所述的分散染料化合物(I)，其中也可以加入其它分散染料化合物进行混拼以获得复配增效的组合物，商品化处理可用以下方法进行：例如将分散染料化合物在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化。
所述助剂为分散染料商品化时常用的分散剂、扩散剂及表面活性剂等，可为下列之一或其中两种以上的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物(如甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF))、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)、木质素磺酸钠(木质素85A、木质素83A)等。通常，助剂和分散染料化合物的总重量之比为0.2～5:1。
进一步，本发明提供的分散染料主要包括所述的分散染料化合物(I)与助剂。
更进一步，所述的分散染料由所述的分散染料化合物(I)与助剂组成。
由本发明式(Ⅰ)化合物所制得的分散染料，特别适用于疏水性纤维材料如聚酯纤维材料的印染，也可用于中高档面料如超细旦织物、涤/棉、涤/氨等混纺织物的印染，具有染深性强、得色量高、匀染性佳，耐升华牢度、耐摩擦牢度、耐水洗牢度优异，特别是耐水洗沾色牢度突出。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
重氮化：
将5.8份31％HCl，70份水，7.8份2-氨基-5-硝基苯酚，常温打浆0.5小时，然后加入8份重氮稳定剂萘磺酸，用冰盐浴搅拌降温至0-5℃。在0-5℃条件下，将3.7份亚硝酸钠配成水溶液(30％)加入，溶液在该温度下搅拌1小时并加入0.5份氨基磺酸以破坏过量的亚硝酸钠，待用。
偶合反应：
将14.8份N,N-二甲氧基羰基甲基-间羟基苯胺加入到重氮盐溶液中，随后加100份水，然后将溶液温度控制在20-25℃并通过加入碳酸氢钠将pH调至2-3。悬浮液搅拌18小时将染料滤出，水洗至中性并干燥，得到能将聚酯纤维材料染成红色色调的分散染料化合物，λmax[DMF]＝498nm。
实施例2
重氮化：
重氮化过程与实施例1相同。
偶合反应：
将15.4份N-乙基-N-甲氧基羰基甲基-间乙酰氨基苯胺加入到重氮盐溶液中，随后加100份水，溶液在30-40℃下搅拌并通过加入碳酸氢钠将pH调至3-5。悬浮液搅拌5小时将染料滤出，水洗至中性并干燥，得到能将聚酯纤维材料染成红色色调的分散染料化合物，λmax[DMF]＝510nm。
实施例3
按照实施例1或2所述的制备方法，不同的是，采用下表1中的重氮和偶合组分进行制备，可获得本发明所述的分散染料化合物。
表1
对比实施例：分别以专利CN200510113580.6中的实施例3、实施例15、实施例18、实施例22及实施例27作为对比例1～5(表2中简称为D1～D5)。
商品化处理：分别称取实施例1～7、对比例1～5所制得的染料化合物35克，加入分散剂MF55克，木质素磺酸钠10克，加水500克，充分搅拌均匀，用砂磨机进行研磨分散，喷雾干燥。
染色性能测试：
分别称取上述经商品化的实施例1～7、对比例1～5的染料2克，用水配成浓度为2g/500ml的分散悬浮液，吸取20ml与80ml的水混合，用醋酸调节染浴PH到4.5，然后升温到60℃，同时分别放入4g聚醋纤维进行高温高压染色，在35分钟升温到130℃，保温30分钟，冷却取样。
采用国标GB/T3920、GB/T3921、GB/T5718进行耐摩擦、耐皂洗、耐升华牢度测试，结果见表2。
表2
由表2可知，本申请分散染料各项牢度性能优异，尤其是水洗牢度中的醋纤(CA)和尼龙(PA)沾色牢度明显好于现有染料，可满足高档聚酯材料对织物3级以上的色牢度要求。
Claims (7)
1.一种分散染料化合物，选自下列之一：
2.如权利要求1所述的分散染料化合物，其特征在于：所述的分散染料化合物选自下列之一：式(Ⅰ-3)、(Ⅰ-5)、(I-6)或(Ⅰ-7)所示的化合物。
3.一种分散染料，包含如权利要求1所述的分散染料化合物。
4.如权利要求3所述的分散染料，其特征在于：所述的分散染料主要包括分散染料化合物和助剂，助剂和分散染料组合物的总重量之比为0.2～5:1。
5.如权利要求4所述的分散染料，其特征在于：所述助剂为下列之一或其中两种以上的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物。
6.如权利要求5所述的分散染料，其特征在于：所述的分散染料由分散染料化合物和助剂组成。
7.如权利要求3所述的分散染料在疏水性纤维材料印染中的应用。
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