CN102516797B - 一种单偶氮染料化合物及橙色至红色染料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种结构如式（Ⅰ）所示的单偶氮染料化合物及其应用，以及一种含有该单偶氮染料化合物的橙色至红色染料组合物。本发明的分散橙至红色单偶氮染料及其染料组合物，经商品化处理后，可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色，如可应用于涤纶、醋纤、腈纶、聚酯及混纺等疏水性纤维材料的染色，并且可获得色光鲜艳，水洗牢度卓越、耐光、耐升华牢度优良的染制品，且成本低廉，应用效果极佳，是不可多得的、很有应用前景的品种。
Description
(一)技术领
本发明涉及一种单偶氮染料化合物及其应用，以及一种含有该单偶氮染料化合物的橙色至红色染料组合物。
(二)背景技术
随着人们生活水平的提高和纺织面料的不断发展，对纺织化学品染料的染色性能和生态环保性能都提出了更高的要求，色彩艳丽饱满、水洗不褪色沾色、生态环保、性价比高成为选择染料上染疏水纤维材料的重要考量因素。
目前，在聚酯超细面料、涤纶混纺面料的染色应用上，高品质的红色染料不多，在高水洗牢度方面，首推汽巴WW系列染料，无论是单独使用红色还是与其他染料拼混，都能保证较高的水洗褪色牢度。但其价格较高，不是一般的客户所能承受，因此，提供优异品质和高性价比的红色染料产品成为开发的重点。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种色光艳丽、具有卓越水洗牢度、性价比高的橙至红色单偶氮染料化合物及其应用，以及利用该单偶氮染料化合物制备的橙色至红色染料组合物。
本发明采用的技术方案是：
一种单偶氮染料化合物，结构如式(I)所示：
式(I)中：
R1为H、-OCH3或-OC2H5；
R2为H、-CH3或-NHCOCH3；
R3为-CH2COOCH3或
R4为C1～C4烷基、-CH2CH2OCH3或
优选的，所述化合物为下列之一：
本发明单偶氮染料化合物可按如下方法制备：
(1)将对硝基苯胺在酸性条件下与重氮化试剂进行重氮化反应，获得对硝基苯胺重氮盐；
(2)将步骤(1)得到的重氮盐与式(II)所示的化合物进行偶合反应，即得所述橙至红色单偶氮染料化合物；
R1为H、-OCH3或-OC2H5；
R2为H、-CH3或-NHCOCH3；
R3为-CH2COOCH3或
R4为C1～C4烷基、-CH2CH2OCH3或
本发明化合物对硝基苯胺用本领域人员所熟知的方式进行重氮化反应得到重氮盐，再与式(II)所示的化合物用本领域人员所熟知的方式进行偶合反应合成。
所述重氮化反应和偶合反应为本领域中常见反应，其常规反应条件亦适用于本发明化合物的制备，本发明中采用以下反应条件：
步骤(1)中重氮化试剂为亚硝酰硫酸溶液，或者为盐酸或硫酸与亚硝酸钠的混合溶液。步骤(1)中重氮化反应优选在0～30℃下进行；
步骤(2)中偶合反应优选在0～25℃下进行。
本发明还涉及所述的单偶氮染料化合物在制备橙色至红色染料组合物中的应用。
本发明还涉及一种橙色至红色染料组合物，主要包括一种或多种结构如式(I)所示的组分A和一种或多种结构如式(III)所示的组分B，基于所述的组分A和组分B，组分A的质量百分含量为1～99％，组分B的质量百分含量为1～99％；
式(I)中：
R1为H、-OCH3或-OC2H5；
R2为H、-CH3或-NHCOCH3；
R3为-CH2COOCH3或
R4为C1～C4烷基、-CH2CH2OCH3或
式(II)中：
X1、X2各自独立为Cl或Br；
R1、R2各自独立为-CH3或-CH2CH3；
n为1或2；
Y为H、-OH、-NHCOCH3、C1～C4的烷基或烷氧基。
上述组分A、组分B为本发明橙色至红色染料组合物的主要组成，在本领域技术人员熟知的范围内，本发明组合物还可添加少量其它可应用于复配的染料单体或者助剂，通过上述改变获得的橙色至红色染料组合物，同样在本发明的保护范围之内。
由于染料行业的特殊性，很难也没有必要制成纯品，通常会带有一些制备过程中的杂质，本发明的分散染料制成成品时也允许含有少量的水份及微量的物理杂质。
配制本发明的橙至红色分散染料混合物时，所使用的组分B可参照专利CN101215245A中的方法制备。
优选的，基于所述的组分A和组分B，组分A质量百分含量为20～90％，组分B质量百分含量为10～80％。
优选的，所述组合物由组分A、组分B和助剂组成，所述助剂质量为组分A和组分B总质量的0.8～5.0倍。述的助剂为分散染料复配时常用的分散剂、扩散剂等，优选的，所述助剂为下列之一或其中两种以上的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐等阴离子分散剂。具体地，萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂NNO，烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF(甲基萘磺酸甲醛缩合物)，苄基萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂CNF等，木质素磺酸盐如木质素磺酸钠(如市售分散剂Reax83A、Reax85A)等。
所述组分A优选为上述式(I-1)～(I-12)之一或其中两种以上的混合物。
所述组分B优选为下列之一或其中两种以上的混合物：
本发明所述的染料组合物，应用于染色时一般需要加入助剂进行分散，可直接将原染料和助剂按前述特定的比例进行混合配制，例如将结构式(I)、(II)和(III)所示的原染料在助剂、水或其它润湿剂的存在下，按上述的配比混合，使用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化后制成染料成品；另外也可将结构式(I)、(II)和(III)所示的原染料分别在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化处理后以上述的比例进行混合制成染料成品。
根据本发明所述制成的分散橙至红色单偶氮染料及其染料组合物，可采用普通浸染法、轧染法进行染色，也可用于直接印花。其中，普通浸染法如将聚酯织物进行预处理，放入染缸中进行浸染，染毕，冷水清洗至中性，绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定形，在印花机上印分散染料色浆，再进行蒸化，利用汽蒸方式使织物上的染料固色，最后水洗，拉幅定型。
本发明的分散橙至红色单偶氮染料及其染料组合物，经商品化处理后，可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色，如可应用于涤纶、醋纤、腈纶、聚酯及混纺等疏水性纤维材料的染色，并且可获得色光鲜艳，水洗牢度卓越、耐光、耐升华牢度优良的染制品，且成本低廉，应用效果极佳，是不可多得的、很有应用前景的品种。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
(1)重氮工艺
在250ml的烧瓶中，加入38g水、70g 31％的盐酸、20.7g(折百量)的对硝基苯胺，在20-30℃下打浆2h。打浆毕，加入120g冰，一次性加入36g30％的亚硝酸钠溶液，0～5℃范围内继续搅拌反应3h。
(2)偶合工艺
在2000ml的大烧杯中，加入1000g水、1g平平加、1g氨基磺酸、39.9g(折百量)的N-乙基-N-甲氧基羰基甲基间乙酰氨基苯胺(原料2)，搅拌打浆30～45min，控制温度15-25℃。打浆完毕，冰浴冷却至0-5℃并保温，于1.5hr内滴加重氮液。重氮滴加完毕，继续保温反应2hr，升温至50℃再保温1hr，抽滤，水洗至PH＝6～7，可制得下式(I-1)的红色染料化合物：
制得化合物的λmax为508nm。
实施例2～20：
按照实施例1所述的制备方法，原料2用表1中所示的组分进行等摩尔量替换，可制得符合本发明的染料化合物。
表1
实施例13：
将58克式(I-1)的组分A、42克式(III-1)的组分B、200克分散剂MF、加水800克拼混后，研磨分散并干燥，即得成品，该染料能提供给织物各项牢度性能优良的红色。
实施例14～23：
按照实施例13所述的方法，将组分A、组分B、分散剂MF150克、木质素磺酸钠50克，加水800克拼混后，用研磨机进行研磨分散，然后喷雾干燥，制得成品，能提供给织物性能优良的橙至红色。
表2
应用实施例：
分别称取实施例1-23制得的分散染料，调成染浴，用醋酸调染浴PH为4.5，升温至70℃同时放入超细聚酯布进行染色，染色深度为2％，染色浴比1∶30，于30分钟内由70℃升温到125℃，保温40分钟，冷却至90℃以下取出染样，用0.6％NaOH溶液在80℃下处理10分钟。按照ISO 105-C03、ISO 105-C06/C2S、AATCC-612A中所述的方法分别测试，其水洗牢度均在4-5级以上。
Claims (5)
1.一种橙色至红色染料组合物，由一种或多种结构如式（Ⅰ）所示的组分A和组分B组成，基于所述的组分A和组分B，组分A的质量百分含量为1～99%，组分B的质量百分含量为1～99%；
式（Ⅰ）中：
R1为H、-OCH3或-OC2H5；
R2为H、-CH3或-NHCOCH3；
R3为-CH2COOCH3或
R4为C1～C4烷基、-CH2CH2OCH3或
所述组分B为下列之一或其中两种以上的混合物：
2.如权利要求1所述的橙色至红色染料组合物，其特征在于：基于所述的组分A和组分B，组分A质量百分含量为20～90%，组分B质量百分含量为10～80%。
3.如权利要求1所述的橙色至红色染料组合物，其特征在于：所述组合物由组分A、组分B和助剂组成，所述助剂质量为组分A和组分B总质量的0.8～5.0倍。
4.如权利要求3所述的橙色至红色染料组合物，其特征在于所述助剂为下列之一或其中两种以上的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐。
5.如权利要求1～4之一所述的橙色至红色染料组合物，其特征在于所述组分A为下列之一或其中两种以上的混合物：
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