KR101431853B1 - 분산 염료, 이의 제조 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 (I)
Figure 112009020809899-pct00055
(식 중, D, R1 내지 R7 및 n 은 제 1 항에서 정의한 바와 같다)
의 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.

Description

분산 염료, 이의 제조 및 이의 용도 {DISPERSE DYES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE}
본 발명은 2-옥소알킬 에스테르가 발색단에 결합되는 분산 아조 염료에 관한 것이다.
이러한 구조 요소를 갖는 염료는 이미 공지되어 있으며, 예를 들면 GB 909843, WO 95/20014 및 WO 05/056690 에 기재되어 있다.
이제, 상기 구조 요소가 특정 방식으로 추가의 선택된 구조 요소에 결합되는 분산 아조 염료가 우수한 특성을 가지며, 우수한 세탁 견뢰도 및 매우 양호한 승화 견뢰도를 갖는 염색을 제공한다는 것이 밝혀졌다.
본 발명은 화학식 (I)
Figure 112009020809899-pct00001
(식 중,
D 는 디아조 성분의 라디칼이고;
R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 할로겐, -NHCHO-, -NHCO(C1-C6)-알킬, -NHCO아릴, -NHSO2(C1-C6)-알킬 또는 -NHSO2아릴이며;
R2 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 페녹시 또는 할로겐이고;
R3 은 수소, (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 치환 (C3-C4)-알케닐이며;
또는 R2 와 R3 은 결합하여 라디칼 -C*H(CH3)CH2C(CH3)2- (식 중, * 로 표시된 탄소 원자는 페닐 핵에 결합한다) 를 형성하고;
R4 는 수소, (C1-C6)-알킬 또는 페닐이며;
R5 는 (C1-C6)-알킬 또는 치환 (C1-C6)-알킬이고;
R6 은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이며;
R7 은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
n 은 0, 1, 2 또는 3 이다)
의 염료를 제공하며, 단, 하기 화학식
Figure 112009020809899-pct00002
의 화합물은 제외된다.
디아조 성분의 라디칼 D 는 특히 분산 염료 분야에서 통상적이고 당업자에게 공지된 것들이다.
바람직하게는, D 는 화학식 (IIa)
Figure 112009020809899-pct00003
(식 중,
T1 및 T2 는 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, -SO2(C1-C6)-알킬, -SO2아릴, 시아노, 할로겐 또는 니트로이고;
T4 및 T3 은 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SCN, -SO2CH3 또는 니트로이며;
T1, T2, T3 및 T4 중 하나 이상은 수소가 아니다)
의 기를 나타내거나;
또는 화학식 (IIb)
Figure 112009020809899-pct00004
(식 중,
T5 및 T5' 는 독립적으로 수소 또는 할로겐이고;
T6 은 수소, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-알콕시, 할로겐 또는 니트로이며;
T5, T5' 및 T6 중 하나 이상은 수소가 아니다)
의 기를 나타내거나;
또는 화학식 (IIc)
Figure 112009020809899-pct00005
(식 중,
T12 는 수소 또는 할로겐이다)
의 기를 나타내거나;
또는 화학식 (IId)
Figure 112009020809899-pct00006
(식 중,
T7 은 니트로, -CHO, 시아노, -COCH3 또는 화학식
Figure 112009020809899-pct00007
(식 중, T10 은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노이다) 의 기이고;
T8 은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 할로겐이며;
T9 는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 (식 중, T11 은 (C1-C4)-알킬이다) 이다)
의 기를 나타내거나;
또는 화학식 (IIe)
Figure 112009020809899-pct00008
(식 중,
T7 및 T8 은 각각 상기 정의한 바와 같다)
의 기를 나타내거나;
또는 화학식 (IIf)
Figure 112009020809899-pct00009
(식 중,
T13 은 페닐 또는 S-(C1-C4)-알킬이다)
의 기를 나타낸다.
(C1-C6)-알킬기는 직쇄 또는 분지형일 수 있으며, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이다. 비슷한 논리가, 예를 들면 메톡시 또는 에톡시인 알콕시기에 적용된다. (C3-C4)-알케닐기는 특히 알릴이다.
치환 (C1-C6)-알킬 및 (C3-C4)-알케닐기는 특히 할로겐, 시아노, 히드록실, (C1-C6)-알콕시, -COO(C1-C6)-알킬, -COO아릴, -OCOO(C1-C6)-알킬, -OCOO아릴, -OCO(C1-C6)-알킬, 페닐, -OCO페닐 및 페녹시로 이루어진 군에서 선택되는 1 내지 3 개의 치환기로 치환된다. 아릴은 특히 페닐 또는 나프틸이고, -NHSO2아릴은 특히 페닐설포닐아미노이다. 할로겐은 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타낸다.
R1 은 바람직하게는 수소, 염소, 메틸, 에틸, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노 또는 페닐설포닐아미노이다.
R2 는 바람직하게는 수소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 페녹시이다.
R3 은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 벤질, 페닐에틸, 페녹시에틸, 메톡시에틸, 시아노에틸, -C2H4OCOCH3, -C2H4OCOC2H5, -C2H4COOCH3, -C2H4COOC2H5 또는 알릴이다.
R4 및 R7 은 각각 바람직하게는 수소, 메틸 또는 페닐이고, 더욱 바람직하게는 수소이다. R6 은 바람직하게는 수소 또는 메틸이다.
R5 는 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다.
n 은 바람직하게는 0 또는 1 이고, 더욱 바람직하게는 0 이다.
본 발명에 따른 바람직한 염료는 화학식 (Ia)
Figure 112009020809899-pct00010
(식 중, T1 내지 T4, R1 내지 R7 및 n 은 각각 상기 정의한 바와 같다)
를 따르며, 단, 하기 화학식
Figure 112009020809899-pct00011
의 화합물은 제외된다.
화학식 (Ia) 의 바람직한 염료에서, R1 이 수소이고 n = 0 인 경우 R3 은 에틸이 아니다. 화학식 (Ia) 의 또다른 바람직한 염료에서, R1 이 -NHCOCH3 이고 n = 0 인 경우 R3 은 n-프로필 또는 n-부틸이 아니다.
화학식 (Ia) 의 특히 바람직한 염료에서,
R1 은 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노 또는 메틸설포닐아미노이고;
R2 는 수소, 염소, 메톡시 또는 에톡시이며;
R3 은 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 벤질이고;
R4 는 수소 또는 메틸이며;
R5 는 메틸 또는 에틸이고;
R6 은 수소 또는 메틸이며;
R7 은 수소, 메틸 또는 페닐이다.
본 발명에 따른 화학식 (Ia) 의 특히 바람직한 염료는 화학식 (Iaa)
Figure 112009020809899-pct00012
(식 중,
T1 은 수소, 니트로 또는 메틸이고;
T2 는 수소, 니트로 또는 염소이며;
T3 은 수소, 시아노, 염소 또는 브롬이고;
T4 는 수소, 시아노, 니트로, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이며;
R1 은 수소, 히드록실, 염소, 메틸, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노 또는 메틸설포닐아미노이고;
R2 는 수소, 염소, 메틸, 페녹시, 메톡시 또는 에톡시이며;
R3 은 수소, 메틸, 에틸, 부틸, 벤질, 페닐에틸, 페녹시에틸 또는 알릴이고;
R5 는 메틸 또는 에틸이며;
R4 및 R7 은 수소, 메틸 또는 페닐이다)
를 따르며, 단, 하기 화학식
Figure 112009020809899-pct00013
의 화합물은 제외된다.
화학식 (Iaa) 의 바람직한 염료에서, R1 이 수소인 경우 R3 은 에틸이 아니다. 화학식 (Iaa) 의 또다른 바람직한 염료에서, R1 이 -NHCOCH3 인 경우 R3 은 n-프로필 또는 n-부틸이 아니다.
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료는 화학식 (Ib)
Figure 112009020809899-pct00014
(식 중, T12, R1 내지 R7 및 n 은 각각 상기 정의한 바와 같다)
를 따른다.
본 발명에 따른 상기 유형의 특히 바람직한 염료는 화학식 (Iba)
Figure 112009020809899-pct00015
(식 중,
T12 는 수소, 염소 또는 브롬이고;
R1 은 수소, 히드록실, 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이며;
R2 는 수소, 메틸, 염소 또는 메톡시이고;
R3 은 수소, 에틸, 부틸, 벤질 또는 알릴이며;
R5 는 메틸 또는 에틸이다)
를 따른다.
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료는 화학식 (Ic)
Figure 112009020809899-pct00016
(식 중, T5, T5', T6, R1 내지 R7 및 n 은 각각 상기 정의한 바와 같다)
를 따른다.
본 발명에 따른 상기 유형의 특히 바람직한 염료는 화학식 (Ica)
Figure 112009020809899-pct00017
(식 중,
T5 및 T5' 는 독립적으로 수소 또는 할로겐이고;
T6 은 할로겐 또는 니트로이며;
R1 은 수소, 히드록실, 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이고;
R2 는 수소, 메틸, 염소 또는 메톡시이며;
R3 은 수소, 에틸, 부틸, 벤질 또는 알릴이고;
R5 는 메틸 또는 에틸이다)
를 따른다.
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료는 화학식 (Id)
Figure 112009020809899-pct00018
(식 중, T7 내지 T9, R1 내지 R7 및 n 은 각각 상기 정의한 바와 같다)
를 따른다.
본 발명에 따른 상기 유형의 특히 바람직한 염료는 화학식 (Ida)
Figure 112009020809899-pct00019
(식 중,
T7 은 니트로, -CHO 또는 시아노이고;
T8 은 수소, 메틸 또는 염소이며;
T9 는 니트로, 시아노 또는 -COCH3 이고;
R1 은 수소, 히드록실, 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이며;
R2 는 수소, 메틸, 염소 또는 메톡시이고;
R3 은 수소, 메틸, 에틸, 부틸, 벤질, 페녹시에틸 또는 알릴이며;
R5 는 메틸 또는 에틸이다)
를 따른다.
본 발명에 따른 상기 유형의 또다른 특히 바람직한 염료는 화학식 (Idb)
Figure 112009020809899-pct00020
(식 중,
T10 은 니트로이고;
T9 는 시아노 또는 -COCH3 이며;
R1 은 수소, 메틸 또는 아세틸아미노이고;
R3 은 메틸, 에틸, 부틸 또는 알릴이며;
R5 는 메틸 또는 에틸이다)
를 따른다.
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료는 화학식 (Ie)
Figure 112009020809899-pct00021
(식 중, T7, T8, R1 내지 R7 및 n 은 각각 상기 정의한 바와 같고, T7 은 특히 니트로, -CHO, COCH3 또는 시아노이다)
를 따른다.
본 발명에 따른 상기 유형의 특히 바람직한 염료는 화학식 (Iea)
Figure 112009020809899-pct00022
(식 중,
T7 은 니트로, -CHO 또는 시아노이고;
T8 은 수소 또는 염소이며;
R1 은 수소, 히드록실, 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이고;
R2 는 수소, 메틸, 염소 또는 메톡시이며;
R3 은 수소, 메틸, 에틸, 부틸, 벤질, 페녹시에틸 또는 알릴이고;
R5 는 메틸 또는 에틸이다)
를 따른다.
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료는 화학식 (If)
Figure 112009020809899-pct00023
(식 중, T13, R1 내지 R7 및 n 은 각각 상기 정의한 바와 같다)
를 따른다.
본 발명에 따른 상기 유형의 특히 바람직한 염료는 화학식 (Ifa)
Figure 112009020809899-pct00024
(식 중,
R1 은 수소, 히드록실, 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이고;
R2 는 수소, 메틸, 염소 또는 메톡시이며;
R3 은 수소, 메틸, 에틸, 부틸, 벤질, 페녹시에틸 또는 알릴이고;
R5 는 메틸 또는 에틸이다)
를 따른다.
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 염료는 당업자에게 공지된 방법을 이용하여 수득할 수 있다.
예를 들면, 화학식 (III)
Figure 112009020809899-pct00025
(식 중, D 는 상기 정의한 바와 같다)
의 화합물을 디아조화시키고, 화학식 (IV)
Figure 112009020809899-pct00026
(식 중, R1 내지 R7 및 n 은 각각 상기 정의한 바와 같다)
의 화합물에 커플링시킨다.
화학식 (III) 의 화합물의 디아조화는 일반적으로 공지된 방식으로, 예를 들면, 예컨대 염산 또는 황산으로 산성화시킨 수성 매질중에서 아질산 나트륨을 사용하거나, 또는 묽은 황산, 인산, 또는 아세트산과 프로피온산의 혼합물 중에서 니트로실황산을 사용하여 수행된다. 바람직한 온도 범위는 0 ℃ 내지 15 ℃ 이다.
마찬가지로, 상기 디아조화된 화합물의 화학식 (IV) 의 화합물에의 커플링은 일반적으로 공지된 방식으로, 예를 들면 산성, 수성, 수성-유기 또는 유기 매질중에서, 특히 유리하게는 10 ℃ 미만의 온도에서 수행된다. 사용되는 산은 특히 황산, 아세트산 또는 프로피온산이다.
화학식 (III) 및 (IV) 의 화합물은 공지되어 있으며, 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 화학식 (I) 의 염료는 소수성 재료를 염색 및 날염하는데 매우 유용하며, 수득되는 염색 및 날염은 고른 색조 및 고 서비스 견뢰도가 뛰어나다. 우수한 세탁 견뢰도 및 매우 양호한 승화 견뢰도가 특별히 언급된다.
따라서, 본 발명은 또한 소수성 재료를 염색 및 날염하기 위한 화학식 (I) 의 염료의 용도, 즉, 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 염료 하나 이상을 착색제로서 사용하는, 통상적인 방식으로 상기 재료를 염색 또는 날염하는 방법을 제공한다.
상기 언급한 소수성 재료는 합성 또는 반합성 유래일 수 있다. 유용한 소수성 재료는, 예를 들면 2차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리아미드 및, 특히 고분자량 폴리에스테르를 포함한다. 고분자량 폴리에스테르의 재료는 특히 폴리에틸렌 글리콜 테레프탈레이트를 기재로 한 것이다. 소수성 합성 재료는 시이트 또는 실 모양의 구조물 형태로 존재할 수 있으며, 예를 들면 방사로 또는 직물 또는 편직물 재료로 가공될 수 있다. 예를 들어 마이크로섬유 형태로 또한 존재할 수 있는 직물용 섬유 재료가 바람직하다.
본 발명에 의해 제공되는 용도에 따른 염색은 110 내지 140 ℃ 의 염색 오토클레이브 내에서 HT 법에 의해 또는 배출법에 의해, 및 또한 직물에 염색액을 패딩한 후에 약 180 내지 230 ℃ 에서 고착/고정시키는, 소위 열고착법에 의해, 80 내지 약 110 ℃ 에서, 적절하다면 담체의 존재하에서, 바람직하게는 수성 분산액으로부터 통상적인 방식으로 수행될 수 있다.
상기 언급한 재료의 날염은 본 발명의 화학식 (I) 의 염료를 날염 페이스트에 혼입시키고, 이것으로 날염된 직물을, 적절하다면 담체의 존재하에서, HT 증기, 고압 증기 또는 건조 열로 180 내지 230 ℃ 의 온도에서 처리하여 염료를 고착시킴으로써, 원래 공지된 방식으로 수행될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I) 의 염료는 염색액, 패딩액 또는 날염 페이스트에 사용하는 경우, 매우 미세한 세분 상태이어야 한다. 염료는, 상기 제조한 염료를 분산제와 함께 액체 매질, 바람직하게는 물 중에서 슬러리화시키고, 그 혼합물에 전단력을 작용시켜, 최적의 비표면적이 달성되고 염료의 침전이 최소가 되는 정도까지 초기 염료 입자를 기계적으로 분쇄함으로써, 통상적인 방식으로 미세한 세분 상태로 전환된다. 이것은 볼 밀 또는 샌드 밀과 같은 적절한 밀에서 이루어진다. 염료의 입자 크기는 일반적으로 0.5 내지 5 ㎛, 바람직하게는 약 1 ㎛ 이다. 밀링 작업에 사용되는 분산제는 비이온성 또는 음이온성일 수 있다. 비이온성 분산제는 예를 들면 알킬렌 옥사이드, 예를 들어 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와, 알킬화 가능한 화합물, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀 및 카르복스아미드와의 반응 생성물을 포함한다. 음이온성 분산제는 예를 들면 리그노설포네이트, 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트 또는 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 설페이트이다.
이렇게 수득한 염료 제제는 대부분의 용도에 적용 가능해야 한다. 따라서, 상기의 경우, 염료 및 분산제 함량은 제한이 있다. 일반적으로, 분산액은 염료 함량 50 중량% 이하 및 분산제 함량 약 25 중량% 이하로 조절된다. 경제적인 이유로 인해, 염료 함량은 대부분의 경우 15 중량% 미만은 허용되지 않는다. 분산액은 또한 또다른 보조제, 예를 들면 산화제로서 작용하는 것, 예를 들어 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트, 또는 살균제, 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹시드 및 나트륨 펜타클로로페녹시드, 및 특히 소위 "산 주게", 예를 들어 부티로락톤, 모노클로로아세트아미드, 나트륨 클로로아세테이트, 나트륨 디클로로아세테이트, 3-클로로프로피온산의 나트륨염, 예를 들어 라우릴 설페이트와 같은 모노설페이트 에스테르, 및 또한 에톡시화 및 프로폭시화 알코올의 황산 에스테르, 예를 들어 부틸글리콜 설페이트를 함유할 수 있다.
이렇게 수득한 염료 분산액은 염색액 및 날염 페이스트를 제조하는데 매우 유리하다.
분말 제형이 바람직한 특정한 사용 분야가 존재한다. 상기 분말은 염료, 분산제 및 기타 보조제, 예를 들면 습윤제, 산화제, 방부제 및 방진제, 및 상기 언급한 "산 주게" 를 포함한다. 염료의 미분 제제의 바람직한 제조 방법은 이의 액체의 상기 기술한 액체 염료 분산액을, 예를 들어 진공 건조, 동결 건조, 드럼 건조기 상에서의 건조, 그러나 바람직하게는 분무 건조에 의해서 제거하는 것에 있다.
염색액은 염색을 위해 5:1 내지 50:1 의 염색액 비가 수득되도록, 필요한 양의 상기 기술한 염료 제형을 염색 매질, 바람직하게는 물로 희석하여 제조된다. 또한, 염색액에는 일반적으로 분산, 습윤 및 고착 보조제와 같은 추가의 염색 보조제가 포함되는 것이 통상적이다. 아세트산, 숙신산, 붕산 또는 인산과 같은 유기 및 무기산이 pH 를 4 내지 5 범위, 바람직하게는 4.5 로 조절하기 위해 포함된다. pH 조절을 완화하고, 충분량의 완충계를 첨가하는 것이 유리하다. 아세트산/나트륨 아세테이트계가 유리한 완충계의 예이다.
염료 또는 염료 혼합물을 텍스타일 날염에 사용하기 위해서는, 필요한 양의 상기 언급한 염료 제형을 증점제, 예를 들면 알칼리 금속 알기네이트 등, 및 적절한 경우 추가의 첨가제, 예를 들면 고착 촉진제, 습윤제 및 산화제와 함께 통상적인 방식으로 혼련시켜 날염 페이스트를 산출한다.
본 발명은 또한 본 발명의 화학식 (I) 의 염료를 포함하는, 잉크젯 방법에 의한 디지털 텍스타일 날염용 잉크를 제공한다. 본 발명의 잉크는 바람직하게는 수성이고, 본 발명의 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료를, 예를 들면 잉크의 총 중량에 대해 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 중량% 의 양으로 포함한다. 상기 잉크는 특히 0.1 내지 20 중량% 의 분산제를 추가로 포함한다. 적합한 분산제는 당업자에게 공지되어 있고, 시판되고 있으며, 예를 들면 설폰화 또는 설포메틸화 리그닌, 방향족 설폰산과 포름알데히드의 축합 생성물, 치환 또는 비치환 페놀과 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리아크릴레이트 및 상응하는 공중합체, 변성 폴리우레탄, 및 알킬렌 옥사이드와, 알킬화 가능한 화합물, 예를 들면 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 카르복스아미드 및 치환 또는 비치환 페놀과의 반응 생성물을 포함한다.
본 발명의 잉크는 통상적인 첨가제, 예를 들면 점도를 20 내지 50 ℃ 의 온도 범위에서 1.5 내지 40.0 mPas 범위로 조절하기 위한 점도 개질제를 추가로 포함할 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 내지 20 mPas 범위의 점도를 가지며, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 15 mPas 범위의 점도를 가진다. 유용한 점도 개질제는 유동학적 첨가제, 예를 들면 폴리비닐카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 또한 이들의 공중합체, 폴리에테르폴리올, 회합성 증점제, 폴리우레아, 나트륨 알기네이트, 변성 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄 및 비이온성 셀룰로오스 에테르를 포함한다. 추가의 첨가제로서, 본 발명의 잉크는 표면 장력을 20 내지 65 mN/m 범위로 조절하기 위한 표면 활성 물질을 포함할 수 있으며, 이는 사용되는 공정 (열 또는 피에조 (piezo) 기술) 에 따라서 필요에 따라 조절된다. 유용한 표면활성 물질은, 예를 들면 임의의 종류의 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜 및 1,2-헥산디올을 포함한다. 상기 잉크는 통상적인 첨가제, 예를 들면 진균 및 세균 성장을 억제하기 위한 화학종을 잉크의 총중량에 대해 0.01 내지 1 중량% 의 양으로 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 잉크는 상기 성분을 물에 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조할 수 있다.
실시예 1
6-클로로-2,4-디니트로아닐린 4.6 g 을 30 내지 35 ℃ 에서 황산 (96 %) 9.8 ㎖, 물 0.5 ㎖ 및 니트로실황산 (40 %) 3.5 ㎖ 의 혼합물에 도입하였다. 30 내지 35 ℃ 에서 3 시간 교반한 후, 아미도설폰산으로 과량의 아질산염을 소실시켰다. 이렇게 수득된 디아조늄염 용액을 2-옥소프로필 3-[(5-아세틸아미노-2-메톡시페닐)에틸아미노]프로피오네이트 7.0 g, 메탄올 50 ㎖ 및 얼음 200 g 의 혼합물에 편의상 적하하였다. 1 시간 동안 교반한 후, 고체를 흡입 여과 제거하고, 물로 세정한 다음, 건조시켜 화학식 (Iab)
Figure 112009020809899-pct00027
(λmax[DMF] = 606 ㎚)
의 염료 7.3 g 을 산출하였으며, 이것은 폴리에스테르를 청색 색조로 염색시키고, 양호한 세탁 및 승화 견뢰도를 가진다.
실시예 2
2-옥소프로필 3-{[3-아세틸아미노-4-(2,6-디브로모-4-니트로페닐아조)페닐]에틸아미노}프로피오네이트 7.5 g 및 시안화구리 (I) 2.15 g 을 N-메틸피롤리돈 30 ㎖ 중에서, 80 ℃ 에서 4 시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 메탄올 200 ㎖ 및 물 30 ㎖ 를 적하하였다. 침전물을 흡입 여과 제거하고, 5 % 염산 및 물로 세정한 다음, 감압하에서 건조시켜 화학식 (Iac)
Figure 112009020809899-pct00028
(λmax[DMF] = 612 ㎚)
의 염료 4.9 g 을 산출하였으며, 이것은 폴리에스테르를 밝은 청색 음영으로 염색시키고, 우수한 세탁 및 승화 견뢰도를 가진다.
실시예 3
2-옥소프로필 3-{[3-아세틸아미노-4-(6-브로모-2,4-디니트로페닐아조)페닐]에틸아미노}프로피오네이트로부터 진행하고, 시안화구리 (I) 1 당량만을 사용하는 것 외에는, 실시예 2 를 반복하였다. 이렇게 수득된 염료는 화학식 (Iad)
Figure 112009020809899-pct00029
(λmax[DMF] = 602 ㎚)
를 가지며, 폴리에스테르를 밝은 청색 음영으로 염색시키고, 우수한 세탁 및 승화 견뢰도를 나타낸다.
유사한 방식으로 표 1 의 실시예 4 내지 145 를 제조하였다.
Figure 112009020809899-pct00030
Figure 112009020809899-pct00031
Figure 112009020809899-pct00032
Figure 112009020809899-pct00033
Figure 112009020809899-pct00034
실시예 146
3-아미노-5-니트로벤즈이소티아졸 4.3 g 을 황산 (96 %) 11 ㎖ 와 인산 (85 %) 4 ㎖ 의 혼합물에 도입하였다. 그 후, 니트로실황산 (40 %) 4.6 ㎖ 를 10 내지 15 ℃ 에서 적하하였다. 이어서, 혼합물을 10 내지 15 ℃ 에서 4 시간 동안 교반하였다. 이렇게 수득한 디아조늄염 용액을 2-옥소프로필 3-[(5-아세틸아미노페닐)에틸아미노]프로피오네이트 6.6 g, 메탄올 100 ㎖, 요소 1.1 g 및 얼음 100 g 의 혼합물에 신속하게 적하하였다. 혼합물을 실온에서 하룻밤 교반하고, 침전물을 흡입 여과 제거한 후, 1:1 메탄올/물로 세정하고, 건조시켜 화학식 (Ibb)
Figure 112009020809899-pct00035
(λmax[DMF] = 622 ㎚)
의 염료 7.9 g 을 산출하였으며, 이것은 폴리에스테르를 녹청색 음영으로 염색시키고, 매우 양호한 세탁 및 승화 견뢰도를 가진다.
유사한 방식으로 표 2 의 실시예 147 내지 173 을 제조하였다.
Figure 112009020809899-pct00036
Figure 112009020809899-pct00037
Figure 112009020809899-pct00038
실시예 174
폴리에스테르로 이루어진 섬유 직물에, 물 중의 8 % 나트륨 알기네이트 용액 50 g/ℓ, 8∼12 % 카로브 가루 에테르 용액 100 g/ℓ 및 인산1나트륨 5 g/ℓ 로 이루어진 염색액을 패딩한 후, 건조시켰다. 웨트 픽업 (wet pickup) 은 70 % 이다.
이어서, 상기 전처리한 직물에, 드롭-온-디맨드 (drop-on-demand) (피에조) 잉크젯 프린트 헤드를 이용하여, 상기 기술한 과정에 따라서 제조한, 실시예 1 의 염료 3.5 %, Disperbyk 190 분산제 2.5 %, 1,5-펜탄디올 30 %, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 5 %, Mergal K9N 살생물제 0.01 % 및 물 58.99 % 를 함유하는 수성 잉크를 날염하였다. 날염을 완전히 건조시켰다. 175 ℃ 의 과열 증기로 7 분간 고착시켰다. 이어서, 날염을 알칼리 환원 세정하고, 따뜻하게 헹군 후, 건조시켰다.

Claims (10)

  1. 화학식 (I)
    Figure 112013106361544-pct00039
    [식 중,
    D 는 화학식 (IIa)
    Figure 112013106361544-pct00056
    (식 중,
    T1 및 T2 는 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, -SO2(C1-C6)-알킬, -SO2아릴, 시아노, 할로겐 또는 니트로이고;
    T4 및 T3 은 독립적으로 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SCN, -SO2CH3 또는 니트로이며;
    단, T1, T2, T3 및 T4 중 하나 이상은 수소가 아니다)
    의 기를 나타내거나,
    또는 화학식 (IIb)
    Figure 112013106361544-pct00057
    (식 중,
    T5 및 T5' 는 독립적으로 수소 또는 할로겐이고;
    T6 은 수소, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-알콕시, 할로겐 또는 니트로이며;
    단, T5, T5' 및 T6 중 하나 이상은 수소가 아니다)
    의 기를 나타내거나,
    또는 화학식 (IIc)
    Figure 112013106361544-pct00058
    (식 중,
    T12 는 수소 또는 할로겐이다)
    의 기를 나타내거나,
    또는 화학식 (IId)
    Figure 112013106361544-pct00059
    (식 중,
    T7 은 니트로, -CHO, 시아노, -COCH3 또는 화학식
    Figure 112013106361544-pct00060
    (식 중, T10 은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노이다) 의 기이고;
    T8 은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 할로겐이며;
    T9 는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 (식 중, T11 은 (C1-C4)-알킬이다) 이다)
    의 기를 나타내거나,
    또는 화학식 (IIe)
    Figure 112013106361544-pct00061
    (식 중,
    T7 및 T8 은 각각 상기 정의한 바와 같다)
    의 기를 나타내거나,
    또는 화학식 (IIf)
    Figure 112013106361544-pct00062
    (식 중,
    T13 은 페닐 또는 S-(C1-C4)-알킬이다)
    의 기를 나타내고;
    R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 할로겐, -NHCHO-, -NHCO(C1-C6)-알킬, -NHCO아릴, -NHSO2(C1-C6)-알킬 또는 -NHSO2아릴이며;
    R2 는 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 페녹시 또는 할로겐이고;
    R3 은 수소, (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 치환 (C3-C4)-알케닐이며;
    또는 R2 와 R3 은 결합하여 라디칼 -C*H(CH3)CH2C(CH3)2- (식 중, * 로 표시된 탄소 원자는 페닐 핵에 결합한다) 를 형성하고;
    R4 는 수소, (C1-C6)-알킬 또는 페닐이며;
    R5 는 (C1-C6)-알킬 또는 치환 (C1-C6)-알킬이고;
    R6 은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이며;
    R7 은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
    n 은 0, 1, 2 또는 3 이다]
    의 염료:
    단, 하기 화학식
    Figure 112013106361544-pct00040
    의 화합물은 제외됨.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 이 수소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시, 히드록실, 에톡시, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노 또는 페닐설포닐아미노이고;
    R2 가 수소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 페녹시이며;
    R3 이 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 벤질, 페닐에틸, 페녹시에틸, 메톡시에틸, 시아노에틸, -C2H4OCOCH3, -C2H4OCOC2H5, -C2H4COOCH3, -C2H4COOC2H5 또는 알릴이고;
    R4 및 R7 이 수소, 메틸 또는 페닐이며;
    R5 가 메틸 또는 에틸이고;
    R6 이 수소 또는 메틸이며;
    n 이 0 또는 1 인 염료:
    단, 하기 화학식
    Figure 112013106361544-pct00063
    의 화합물은 제외됨.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (Ia)
    Figure 112013106361544-pct00064
    (식 중, T1 내지 T4, R1 내지 R7 및 n 은 각각 제 1 항에서 정의한 바와 같다)
    를 따르는 염료:
    단, 하기 화학식
    Figure 112013106361544-pct00065
    의 화합물은 제외됨.
  4. 제 3 항에 있어서,
    R1 이 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노 또는 메틸설포닐아미노이고;
    R2 가 수소, 염소, 메톡시 또는 에톡시이며;
    R3 이 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 벤질이고;
    R4 가 수소 또는 메틸이며;
    R5 가 메틸 또는 에틸이고;
    R6 이 수소 또는 메틸이며;
    R7 이 수소, 메틸 또는 페닐인 염료.
  5. 제 3 항에 있어서, 화학식 (Iaa)
    Figure 112013106361544-pct00066
    (식 중,
    T1 은 수소, 니트로 또는 메틸이고;
    T2 는 수소, 니트로 또는 염소이며;
    T3 은 수소, 시아노, 염소 또는 브롬이고;
    T4 는 수소, 시아노, 니트로, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이며;
    R1 은 수소, 히드록실, 염소, 메틸, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노 또는 메틸설포닐아미노이고;
    R2 는 수소, 염소, 메틸, 페녹시, 메톡시 또는 에톡시이며;
    R3 은 수소, 메틸, 에틸, 부틸, 벤질, 페닐에틸, 페녹시에틸 또는 알릴이고;
    R5 는 메틸 또는 에틸이며;
    R4 및 R7 은 수소, 메틸 또는 페닐이다)
    를 따르는 염료:
    단, 하기 화학식
    Figure 112013106361544-pct00067
    의 화합물은 제외됨.
  6. 제 5 항에 있어서, T3 이 염소 또는 브롬이고, R1 이 수소 또는 메틸인 염료.
  7. 화학식 (III)
    Figure 112013106361544-pct00068
    (식 중, D 는 제 1 항에서 정의한 바와 같다)
    의 화합물을 디아조화시키고, 화학식 (IV)
    Figure 112013106361544-pct00069
    (식 중, R1 내지 R7 및 n 은 각각 제 1 항에서 정의한 바와 같다)
    의 화합물에 커플링시키는 것을 포함하는, 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 염료의 제조 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 소수성 재료를 염색 및 날염하기 위한 염료.
  9. 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 염료를 포함하는, 잉크젯 방법에 의한 디지털 텍스타일 날염용 잉크.
  10. 삭제
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