KR101547524B1 - 아조피리돈 분산 염료, 그의 제조 및 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반식 (I) 의 염료,
Figure 112010059967461-pct00025

[식 중, D, R1 내지 R4 및 X 는 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같다]
그의 제조 방법, 및 그의 용도를 제공한다.

Description

아조피리돈 분산 염료, 그의 제조 및 용도 {AZOPYRIDONE DISPERSE DYES, THEIR PREPARATION AND USE}
본 발명은 페나실 에스테르가 피리돈 커플러에 연결되어 있는 분산 아조 염료에 관한 것이다. 단순한 알킬 에스테르를 포함하는 염료가 이미 공지되어 있고, JP 61019664 및 PL 129345 에 예시로 기술되어 있다.
오늘날, 본 발명의 분산 아조 염료는 뛰어난 특성을 가지고 있고, 그와 함께 제조된 염료는 우수한 세탁견뢰도 (washfastness) 및 뛰어난 승화견뢰도 (sublimation fastness) 로 주목받고 있다. 보다 구체적으로, 상기 염료는, 직물이 세탁 싸이클 후 고온에 노출되는 공업적 세탁의 특별한 요구사항에 응하고 있다.
본 발명은 하기의 일반식 (I) 의 염료를 제공한다.
Figure 112010059967461-pct00001
[식 중,
D 는 디아조 성분의 잔기이고;
X 는 (C1-C6)-알킬렌 또는 산소-개입된 (C2-C6)-알킬렌이고;
R1 은 메틸, 에틸 또는 페닐이고;
R2 는 수소, 시아노 또는 카르복스아미도이고;
R3 은 페닐 또는 치환된 페닐이고;
R4 는 수소 또는 메틸이거나 또는
R3 및 R4 는 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 5- 또는 6-원 환을 형성한다]
디아조 성분의 잔기 D 는 특히 분산 염료 분야에서 통상적인 잔기이고, 당업계의 숙련된 자에게 공지되어 있다.
바람직하게는, D 는 하기의 일반식 (IIa) 의 기를 나타내거나
Figure 112010059967461-pct00002
[식 중,
T1, T2 및 T3 은 독립적으로 수소, 할로겐, -SCN, 히드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 치환된 (C1-C6)-알콕시, 페녹시, 시아노, -SO2(C1-C6)-알킬, -OSO2(C1-C6)-알킬, -SO2아릴, -OSO2아릴, -OCO(C1-C6)-알킬, -OCO아릴, -OCO2(C1-C6-알킬), -OCO2아릴, -CO2(C1-C8-알킬), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 치환됨), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입됨), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입되고 치환됨), -CO2아릴, -NHCO(C1-C8-알킬), -NHCO(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입됨), -CONH(C1-C8-알킬), -CONH(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입됨), -NHSO2(C1-C8-알킬), -SO2NH(C1-C8-알킬), 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메톡시 또는 니트로이고;
T4 는 T1 내지 T3 과 독립적으로 수소, 히드록실, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SO2CH3, -SCN 또는 니트로이다]; 또는
일반식 (IIb) 의 기를 나타내거나
Figure 112010059967461-pct00003
[식 중, T5 는 수소 또는 브롬이다]; 또는
식 (IIc) 의 기를 나타낸다.
Figure 112010059967461-pct00004
(C1-C6)-알킬기는 직쇄이거나 또는 분지쇄일 수 있고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이다. (C1-C8)-알킬기는 또한 예를 들어 n-헵틸이거나 또는 n-옥틸일 수 있다. 알콕시기에 대해서도 유사하게 간주할 수 있으며, 예를 들어 메톡시이거나 또는 에톡시가 있다. (C2-C6)-알킬렌기는 직쇄이거나 또는 분지쇄일 수 있고, 예를 들어 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, i-프로필렌이거나 또는 i-부틸렌이다. (C1-C6)-알킬렌기는 추가적으로는 메틸렌일 수 있다.
산소-개입된 (C2-C6)-알킬렌은 예를 들어 식 -(CH2)n-O-(CH2)m- (여기서, n 과 m 은 각각 1 내지 5 이고, n + m 은 2 내지 6 임) 을 가진다.
산소-개입된 (C2-C6)-알킬은 예를 들어 식 -(CH2)P-O-(CH2)q-CH3 (여기서, p 는 1 내지 5 이고, q 는 0 내지 4 이고, n + m 은 2 내지 6 임) 을 가진다.
치환된 (C1-C6)-알콕시 또는 알킬 T1, T2 또는 T3 은 특히 페닐, 페녹시, 아세틸옥시, 벤조일옥시 또는 시아노에 의해 치환된다.
할로겐은 특히 불소, 염소 또는 브롬이다.
아릴은 특히 페닐 또는 나프틸이다.
치환된 페닐 R3 은 특히 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 페닐, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 페녹시, 니트로, 시아노, 메틸술포닐 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 가진다.
인다논 또는 α-테트라론은 R3 및 R4 가 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 형성되는 5- 또는 6-원 환의 예이다.
X 는 바람직하게는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 펜틸렌이고;
R1 은 바람직하게는 메틸이고;
R2 는 바람직하게는 시아노이고;
R3 은 바람직하게는 페닐, 4-클로로페닐 또는 4-메톡시페닐이고; 더 바람직하게는 페닐이다.
R4 는 바람직하게는 수소이다.
본 발명의 바람직한 염료는 하기의 일반식 (Ia) 에 따른다.
Figure 112010059967461-pct00005
[식 중, T1 내지 T4, R1, R3 및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같다]
본 발명에 따른 상기 유형의 특히 바람직한 염료는 하기의 일반식 (Iaa) 에 따른다.
Figure 112010059967461-pct00006
[식 중,
T1, T2 및 T3 은 독립적으로 수소, 니트로, 메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 페녹시, 히드록실, 시아노, 클로로, 트리플루오로메틸, 브롬, 메틸, 에틸, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 페닐술포닐, 메틸술포닐옥시, 에틸술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, -CO2(C1-C8-알킬), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 치환됨), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입됨), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입되고 치환됨), 치환된 (C1-C8-(산소-개입된 알킬))옥시카르보닐 또는 (C1-C8-알킬아미노)카르보닐, (C1-C8-알킬아미노)술포닐이고;
T4 는 수소, 시아노, 니트로, 염소, 브롬, 또는 트리플루오로메틸이고;
X 는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 펜틸렌이다]
또한 본 발명의 바람직한 염료는 하기의 일반식 (Ib) 에 따른다.
Figure 112010059967461-pct00007
[식 중, R3, T5 및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같다]
또한 본 발명의 바람직한 염료는 하기의 일반식 (Ic) 에 따른다.
Figure 112010059967461-pct00008
[식 중, R3 및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같다]
본 발명에 따른 일반식 (I) 의 염료는 당업계의 숙련된 자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 하기의 일반식 (V) 의 화합물
Figure 112010059967461-pct00009
[식 중, R1, R2, D 및 X 는 각각 상기 정의된 바와 같다]
을 하기의 일반식 (VI) 의 할로케톤과 반응시킨다.
Figure 112010059967461-pct00010
[식 중, Y 는 염소 또는 브롬이고, R3 및 R4 는 각각 상기 정의된 바와 같다]
반응은 20 내지 120 ℃ 의 온도에서, 바람직하게는 50 내지 100 ℃ 의 온도에서 무기 또는 유기 염기의 존재하에 유기 용매, 물 또는 유기 수성 매질에서 유리하게 일어난다.
일반식 (V) 및 (VI) 의 화합물은 공지되어 있고, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I) 의 염료는, 수득한 염료 및 인쇄물이 동일한 색조와 높은 서비스 견뢰도로 주목받고 있다는 점에서 소수성 물질을 염색하고 인쇄하는데 있어 매우 유용하다.
강조하고자 하는 것은 우수한 세탁견뢰도, 특히 매우 우수한 승화 견뢰도와 조합된 특성이다.
또한 본 발명의 분산 염료는 예를 들어 작업복에 사용되는 바와 같이 폴리에스테르-면 블렌드의 연속적인 염색에 특히 유용한 것으로 확인되었다. 특히 상기 용도에 관련 있는 "Hoechst 조합 시험" 에 따라, 상기 염료물을 ISO 105-C05 시험 전에 5 분 동안 190 ℃ 의 온도에 노출시켜 달성된 습식견뢰도는 우수하다.
따라서, 본 발명은 또한 소수성 물질을 염색하고 인쇄하기 위한 일반식 I 의 염료의 용도, 및 본 발명에 따른 일반식 (I) 의 하나 이상의 염료를 착색제로서 이용하는 상기 물질을 종래의 절차로 염색하거나 또는 인쇄하는 방법을 제공한다.
언급된 소수성 물질은 합성이거나 또는 셀룰로오스 유래일 수 있다. 간주되는 소수성 물질은 예를 들어 2 차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리아미드, 폴리락티드 및, 특히 거대 분자 폴리에스테르를 포함한다. 거대 분자 폴리에스테르로 구성되는 물질은 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 기재의 것들이다. 또한 블렌드 직물 및 섬유 블렌드, 예컨대 폴리에스테르-면 또는 폴리에스테르-엘라스탄이 간주된다. 소수성 합성 물질은 시트- 또는 실-형상 구조의 형태일 수 있고, 예를 들어 방적사 또는 직조물 또는 편직물로 제조될 수 있다. 섬유 직물이 바람직하고, 또한 예를 들어 마이크로섬유의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 용도에 있어서 염색은 종래의 방법으로, 바람직하게는 수성 분산액으로부터, 적절한 경우 80 내지 약 110 ℃ 사이에서 담체의 존재하에, 배출법에 의해 또는 110 내지 140 ℃ 에서 염색 오토클레이브 내 HT 법에 의해, 및 또한 직물이 염색액으로 패딩되고, 이 후 약 180 내지 230 ℃ 에서 고착/고정되는 소위 열고착법 (thermofix method) 에 의해 실행될 수 있다.
언급한 물질의 인쇄는 원래 공지된 방법으로 본 발명의 일반식 (I) 의 염료를 프린트 페이스트에 포함시키고, 적절한 경우 담체의 존재하에, HT 증기, 고압증기 또는 건열로 180 내지 230 ℃ 사이의 온도에서 인쇄된 직물을 처리해 염료를 고착시킴으로써 수행될 수 있다.
본 발명의 일반식 (I) 의 염료는, 이들이 염색액, 패딩액 또는 프린트 페이스트로 사용되는 경우, 매우 세분한 상태일 수 있다.
염료는 액체 매질, 바람직하게는 수중에서 분산제와 함께 제조되는 염료를 슬러리화하고, 상기 혼합물을 전단력으로 최적의 비표면적이 달성되고, 염료의 침강이 최소화되는 정도로 원래의 염료 입자를 기계적으로 분쇄하는 종래의 방법으로 매우 세분한 상태로 전환된다. 이는 적합한 분쇄기, 예컨대 볼밀 또는 샌드밀로 달성된다. 염료의 입자 크기는 일반적으로는 0.5 내지 5 μm 이고, 바람직하게는 약 1 μm 이다.
분쇄 작업에서 사용되는 분산제는 비이온성 또는 음이온성일 수 있다. 비이온성 분산제는 예를 들어 알킬화성 화합물, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀 및 카르복스아미드와 알킬렌 옥사이드, 예를 들어 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드의 반응 생성물을 포함한다. 음이온성 분산제로는 예를 들어 리그노술포네이트, 알킬- 또는 알킬아릴술포네이트 또는 알킬아릴폴리글리콜 에테르 술페이트가 있다.
따라서, 수득한 염료 제조물은 대부분의 적용에서 유동성이 있을 것이다. 따라서, 상기 염료 및 분산제 함량은 상기 경우에서 제한된다. 일반적으로, 분산액은 염료 함량이 50 중량% 이하로 조정되고, 분산제 함량이 약 25 중량% 이하로 조정된다. 경제적인 이유에서, 염료 함량은 대부분의 경우 15 중량% 미만이 되지 않는다.
분산제는 또한 추가의 보조제, 예를 들어 산화제로서 작용하는 것들, 예를 들어 나트륨 m-니트로벤젠술포네이트, 또는 살균제, 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹사이드 및 나트륨 펜타클로로페녹사이드, 및 특히 소위 "산 공여체", 예를 들어 부티로락톤, 모노클로로아세트아미드, 나트륨 클로로아세테이트, 나트륨 디클로로아세테이트, 3-클로로프로피온산의 나트륨 염, 모노술페이트 에스테르, 예컨대 라우릴 술페이트, 및 또한 에톡실화 및 프로폭실화 알코올의 황산 에스테르, 예를 들어 부틸글리콜 술페이트를 포함한다.
이렇게 수득한 염료 분산제는 염료액 및 프린트 페이스트를 구성하는데 매우 유리하다.
분말 배합물이 바람직한 용도의 특정 분야가 있다. 이 분말은 염료, 분산제 및 기타 첨가제, 예를 들어 습윤제, 산화제, 보존제와 먼지방지제 및 상기 언급한 "산 공여체" 를 포함한다.
염료를 가루로 제조하는 바람직한 방법은, 예를 들어 진공 건조, 동결 건조에 의해, 드럼 건조기에서의 건조에 의해, 그러나 바람직하게는 분무 건조에 의해 이들 액체의 상기 기술한 액체 염료 분산액을 스트리핑하는 것으로 이루어진다.
염색액은 필요량의 상기 기술한 염료 배합물을 염색 매질, 바람직하게는 물로 희석하여 제조되어, 염색을 위해 5:1 내지 50:1 의 액체 비율이 수득된다. 또한, 상기 액에 추가의 염색 보조제, 예컨대 분산제, 습윤제 및 고착 보조제를 포함시키는 것이 통상적이다. pH 를 4 내지 5 의 범위, 바람직하게는 4.5 로 조정하도록 유기 및 무기산, 예컨대 아세트산, 숙신산, 붕산 또는 인산이 포함된다. pH 설정을 완화하고, 충분량의 완충 계를 첨가하는 것이 유리하다. 아세트산/아세트산나트륨 계는 유리한 완충 계의 예이다.
직물 인쇄에서 염료 또는 염료 혼합물을 사용하기 위하여, 필요량의 상기 언급한 염료 배합물을 증점제, 예를 들어 알칼리 금속 알기네이트 등, 및 적절한 경우 추가의 첨가제, 예를 들어 고착 촉진제, 습윤제 및 산화제와 함께 종래의 방법으로 혼련하여 프린트 페이스트를 수득한다.
본 발명은 또한 일반식 (I) 의 본 발명의 염료를 포함하는, 잉크 제트 방법에 의한 디지털 직물 인쇄를 위한 잉크를 제공한다.
본 발명의 잉크는 바람직하게는 수성이고, 하나 이상의 본 발명의 일반식 (I) 의 염료를, 예를 들어 잉크의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 50 중량% 의 양으로, 바람직하게는 1 내지 30 중량% 의 양으로 및 더 바람직하게는 1 내지 15 중량% 의 양으로 포함한다. 또한 이들은 특히 0.1 내지 20 중량% 의 분산제를 포함한다. 적합한 분산제는 당업계의 숙련된 자에게 공지되어 있고, 시판되며, 예를 들어 술포네이트화되거나 또는 술포메틸화된 리그닌, 방향족 술폰산과 포름알데히드의 축합 생성물, 치환되거나 또는 비치환된 페놀과 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리아크릴레이트 및 상응하는 공중합체, 개질된 폴리우레탄, 및 알킬렌 옥사이드의 알킬레이트성 화합물, 예컨대 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 카르복스아미드 및 치환되거나 또는 비치환된 페놀과의 반응 생성물을 포함한다.
본 발명의 잉크는 종래의 첨가제, 예컨대 점도 조절제를 추가로 포함하여 점도를 20 내지 50 ℃ 의 온도 범위에서 1.5 내지 40.0 mPas 로 설정할 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 내지 20 mPas 범위의 점도를 가지고, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 15 mPas 범위의 점도를 가진다.
유용한 점도 조절제로는 유동 첨가제, 예를 들어 폴리비닐-카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 또한 이들의 공중합체, 폴리에테르폴리올, 결합 증점제, 폴리우레아, 나트륨 알기네이트, 개질된 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄 및 비이온성 셀룰로오스 에테르를 포함한다.
추가의 첨가제에 의해, 본 발명의 잉크는 표면 장력을 20 내지 65 mN/m 범위로 설정하는 계면활성 물질을 포함할 수 있으며, 사용되는 방법 (열 또는 피에조 (piezo) 기술) 에 따라 적절히 채택된다. 유용한 계면활성 물질은 예를 들어 임의의 종류의 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜 및 1,2 헥산디올을 포함한다.
또한 상기 잉크는 종래의 첨가제, 예를 들어 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 1 중량% 의 양으로 진균류 및 박테리아의 성장을 억제하는 화학 종을 포함할 수 있다.
본 발명의 잉크는 상기 성분을 수중에서 혼합하여 종래의 방법으로 제조될 수 있다.
실시예 1
32.0 g 의 4-[3-시아노-6-히드록시-5-(4-메톡시-2-니트로페닐아조)-4-메틸-2-옥소-2H-피리딘-1-일]부티르산을 50 ℃ 에서 5 시간 동안 10.8 g 의 탄산칼륨 및 17.2 g 의 페나실 브로마이드와 함께 250 mL 의 아세톤 중에서 교반한다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각하고, 1250 mL 의 물을 적가한다. 상기 배치를 여과하고, 여과 잔류물을 물로 세정하고, 진공에서 건조시켜 38.3 g 의 식 (Iab) 의 염료
Figure 112010059967461-pct00011
를 수득하며 (λmax [DMF] = 474 nm), 이는 폴리에스테르 상의 우수한 세탁견뢰도와 승화견뢰도를 갖는 황금색 색조를 생성한다.
실시예 2
14.3 g 의 [3-시아노-5-(3,4-디클로로페닐아조)-6-히드록시-4-메틸-2-옥소-2H-피리딘-1-일]아세트산을 50 ℃ 에서 4 시간 동안 5.3 g 의 탄산나트륨 및 10.0 g 의 페나실 브로마이드와 함께 100 mL 의 아세톤 중에서 교반한다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각하고, 500 mL 의 물을 적가한다. 수득한 침전물을 여거하고, 물로 세정하여 16.4 g 의 식 (Iac) 의 염료
Figure 112010059967461-pct00012
를 수득하며 (λmax [DMF] = 432 nm), 이는 폴리에스테르 상의 우수한 세탁견뢰도 및 탁월한 승화견뢰도를 갖는 황녹색 색조를 생성한다.
표 1 의 실시예 3 내지 31 은 유사하게 제조되었다.
Figure 112010059967461-pct00013
실시예 32
11.8 g 의 4-[3-시아노-5-(9,10-디옥소-9,10-디히드로안트라센-1-일아조)-6-히드록시-4-메틸-2-옥소-2H-피리딘-1-일]부티르산을 60 ℃ 에서 7 시간 동안 2.7 g 의 탄산나트륨 및 5.0 g 의 페나실 브로마이드와 함께 70 mL 의 디메틸포름아미드 중에서 교반한다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각하고, 그 침전물을 여과하고, 소량의 디메틸포름아미드로 세정한다. 상기 미정제 생성물을 200 ml 의 물 중에 현탁시키고, 다시 여과하고, 물로 세정하고, 진공에서 건조시켜 4.0 g 의 식 (Ica) 의 염료
Figure 112010059967461-pct00014
를 수득하며 (λmax [DMF] = 462 nm), 이는 매우 우수한 세탁견뢰도, 승화견뢰도 및 광견뢰도를 갖고 폴리에스테르를 황색으로 염색한다.
실시예 33
폴리에스테르로 이루어진 직물을 50 g/l 의 8% 나트륨 알기네이트 용액, 100 g/l 의 8-12% 카로브 가루 (carob flour) 에테르 용액 및 5 g/l 의 수중의 모노나트륨 포스페이트로 이루어진 액으로 패딩한 후, 건조시킨다. 젖음량 (wet pickup) 이 70% 이다. 이렇게 예비처리된 직물을 드롭-온-디멘드 (drop-on-demand, 피에조 (piezo)) 잉크 제트 프린트 헤드를 사용하여 상기 기술한 절차에 따라 제조되고, 하기를 포함하는:
3.5% 의 실시예 1 의 염료,
2.5% 의 Disperbyk 190 분산제,
30% 의 1,5-펜탄디올,
5% 의 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르,
0.01% 의 Mergal K9N 살생물제 (biocide), 및
58.99% 의 물
수성 잉크로 인쇄한다. 인쇄물을 완전히 건조시킨다. 175 ℃ 의 과열 증기로 7 분 동안 고착을 실행한다. 이 후, 인쇄물을 알칼리 환원 세정하고, 가온하여 세정한 후, 건조시킨다.

Claims (9)

  1. 하기의 일반식 (I) 의 염료.
    Figure 112015034765634-pct00015

    [식 중,
    D 는 디아조 성분의 잔기이고;
    X 는 (C1-C6)-알킬렌 또는 산소-개입된 (C2-C6)-알킬렌이고;
    R1 은 메틸, 에틸 또는 페닐이고;
    R2 는 수소, 시아노 또는 카르복스아미도이고;
    R3 은 페닐 또는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 페닐, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 페녹시, 니트로, 시아노, 메틸술포닐 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환기로 치환된 페닐이고;
    R4 는 수소 또는 메틸이거나 또는
    R3 및 R4 는 이들이 부착되어 있는 원자와 함께 5- 또는 6-원 환을 형성한다]
  2. 제 1 항에 있어서
    D 가 하기의 일반식 (IIa) 의 기를 나타내거나
    Figure 112015034765634-pct00016

    [식 중,
    T1, T2 및 T3 은 독립적으로 수소, 할로겐, -SCN, 히드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 치환된 (C1-C6)-알콕시, 페녹시, 시아노, -SO2(C1-C6)-알킬, -OSO2(C1-C6)-알킬, -SO2아릴, -OSO2아릴, -OCO(C1-C6)-알킬, -OCO아릴, -OCO2(C1-C6-알킬), -OCO2아릴, -CO2(C1-C8-알킬), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 치환됨), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입됨), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입되고 치환됨), -CO2아릴, -NHCO(C1-C8-알킬), -NHCO(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입됨), -CONH(C1-C8-알킬), -CONH(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입됨), -NHSO2(C1-C8-알킬), -SO2NH(C1-C8-알킬), 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메톡시 또는 니트로이고; (상기 치환된 (C1-C6)-알콕시 또는 알킬 T1, T2 또는 T3 은 페닐, 페녹시, 아세틸옥시, 벤조일옥시 또는 시아노에 의해 치환된다.)
    T4 는 T1 내지 T3 과 독립적으로 수소, 히드록실, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SO2CH3, -SCN 또는 니트로이다]; 또는
    하기의 일반식 (IIb) 의 기를 나타내거나
    Figure 112015034765634-pct00017

    [식 중, T5 는 수소 또는 브롬이다]; 또는
    하기의 식 (IIc) 의 기를 나타내는 염료.
    Figure 112015034765634-pct00018
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서
    X 가 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 펜틸렌이고;
    R1 이 메틸이고;
    R2 가 시아노이고;
    R3 이 페닐, 4-클로로페닐 또는 4-메톡시페닐이고;
    R4 가 수소인 염료.
  4. 제 2 항에 있어서, 하기의 일반식 (Ia) 에 따른 염료.
    Figure 112010059967461-pct00019

    [식 중, T1 내지 T4, R1, R3 및 X 는 각각 제 2 항에서 정의된 바와 같다]
  5. 제 4 항에 있어서, 하기의 일반식 (Iaa) 에 따른 염료.
    Figure 112015034765634-pct00020

    [식 중,
    T1, T2 및 T3 은 독립적으로 수소, 니트로, 메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 페녹시, 히드록실, 시아노, 클로로, 트리플루오로메틸, 브롬, 메틸, 에틸, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 페닐술포닐, 메틸술포닐옥시, 에틸술포닐옥시, 페닐술포닐옥시, -CO2(C1-C8-알킬), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 치환됨), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입됨), -CO2(C1-C8)-알킬 (여기서, 알킬 라디칼은 산소 개입되고 치환됨), (C1-C8-(산소-개입된 알킬))옥시카르보닐 또는 (C1-C8-알킬아미노)카르보닐, (C1-C8-알킬아미노)술포닐이고; (상기 치환된 알킬 T1, T2 또는 T3 은 페닐, 페녹시, 아세틸옥시, 벤조일옥시 또는 시아노에 의해 치환된다.)
    T4 는 수소, 시아노, 니트로, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸이고;
    X 는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 또는 펜틸렌이다]
  6. 제 2 항에 있어서, 하기의 일반식 (Ib)
    Figure 112010059967461-pct00021

    [식 중, R3, T5 및 X 는 각각 제 2 항에서 정의된 바와 같다]
    또는 하기의 일반식 (Ic)
    Figure 112010059967461-pct00022

    [식 중, R3 및 X 는 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같다]
    에 따른 염료.
  7. 일반식 (I) 의 염료의 제조 방법으로서, 하기의 일반식 (V) 의 화합물
    Figure 112010059967461-pct00023

    [식 중, R1, R2, D 및 X 는 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같다]
    을 일반식 (VI) 의 할로케톤
    Figure 112010059967461-pct00024

    [식 중, Y 는 염소 또는 브롬이고, R3 및 R4 는 각각 제 1 항에서 정의된 바와 같다]
    과 반응시키는 것을 포함하는 제조 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 소수성 물질을 염색하고 인쇄하기 위한 일반식 (I) 의 염료.
  9. 제 1 항에 따른 일반식 (I) 의 염료를 포함하는, 잉크 제트 방법에 의한 디지털 직물 인쇄를 위한 잉크.
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