JPS6119664A - ピリドン系モノアゾ染料 - Google Patents
ピリドン系モノアゾ染料Info
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- JPS6119664A JPS6119664A JP13938884A JP13938884A JPS6119664A JP S6119664 A JPS6119664 A JP S6119664A JP 13938884 A JP13938884 A JP 13938884A JP 13938884 A JP13938884 A JP 13938884A JP S6119664 A JPS6119664 A JP S6119664A
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- discharge
- dyeing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はピリドン系モノアゾ染料に関する０詳しくは、
アルカリ防抜染性に優れたピリドン系モノアゾ染料に関
する。
アルカリ防抜染性に優れたピリドン系モノアゾ染料に関
する。
嫉近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法として、ア
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
によシ繊維あるいは染布の特定部分を防染あるいは抜染
する加工法である。
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
によシ繊維あるいは染布の特定部分を防染あるいは抜染
する加工法である。
従来の技術
従来、比較的良好なアルカリ防抜染性を有する染料とし
て下記の染料（特公昭＜ｃ＋−コ１Ｉ９０１号公報及び
特開昭！；’ｌ−３０２，―号公報）が知ら及び 発明が解決しようとする問題点 上記、アルカリ防抜染加工において、特に最近はアルカ
リ防抜染性を高め、地染め布の防抜染が良好であシ、ア
ルカリ剤、可溶化抜染促進剤の使用量が少量で済む染料
が望まれている。
て下記の染料（特公昭＜ｃ＋−コ１Ｉ９０１号公報及び
特開昭！；’ｌ−３０２，―号公報）が知ら及び 発明が解決しようとする問題点 上記、アルカリ防抜染加工において、特に最近はアルカ
リ防抜染性を高め、地染め布の防抜染が良好であシ、ア
ルカリ剤、可溶化抜染促進剤の使用量が少量で済む染料
が望まれている。
アルカリ剤、抜染助剤を少なくすることは、着色抜染に
使用するアルカリ耐性染料（さし色）の損傷（ダメージ
）が押さえられ、又、アルカリによるポリエステル布の
強度低下をも押さえることができる等の利点が生じる。
使用するアルカリ耐性染料（さし色）の損傷（ダメージ
）が押さえられ、又、アルカリによるポリエステル布の
強度低下をも押さえることができる等の利点が生じる。
しかし一方で、アルカリ剤に親和性を高めた染料（例え
ば前記記載従来染料）においては、耐洗濯堅牢度、耐汗
堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱
性が劣るという欠点があった。
ば前記記載従来染料）においては、耐洗濯堅牢度、耐汗
堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度、さらには耐熱
性が劣るという欠点があった。
本発明は、良好なアルカリ防抜染性を有し、かつ良好な
湿潤堅牢度及び耐熱性を有する染料の提供すなわち、相
反する原理的矛盾を解決したアルカリ防抜染性染料の提
供を目的とする。
湿潤堅牢度及び耐熱性を有する染料の提供すなわち、相
反する原理的矛盾を解決したアルカリ防抜染性染料の提
供を目的とする。
本発明は、少量のアルカリ剤使用で十分な防抜染性を達
成し、さし色のダメージ防止及びポリエステル繊維等の
強度低下防止に効果を発揮し、かつ諸堅牢度、染色特性
にも優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的
とする。
成し、さし色のダメージ防止及びポリエステル繊維等の
強度低下防止に効果を発揮し、かつ諸堅牢度、染色特性
にも優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的
とする。
問題点を解決するだめの手段
本発明は、一般式ＣＩ）
ＯＨ，Ｙ
（式中、Ｙはシアノ基又はＣＯＯＲ２基を表わし、Ｒ１
及びＲ８は互いに独立にアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルケニル基、フェノキシエチル基又はベンジル
基を表わし、Ｙがシアン基のと 。
及びＲ８は互いに独立にアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルケニル基、フェノキシエチル基又はベンジル
基を表わし、Ｙがシアン基のと 。
きは、ｋは炭素数ダ〜ｇのアルキル基を示し、Ｙが０Ｏ
ＯＲ”基で、且つ、Ｒ２がアルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルケニル基のときは、これらＲＩとＲ１の
炭素数の総和がダ〜ざである）で示されるピリドン系モ
ノアゾ染料をその要旨とする。
ＯＲ”基で、且つ、Ｒ２がアルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルケニル基のときは、これらＲＩとＲ１の
炭素数の総和がダ〜ざである）で示されるピリドン系モ
ノアゾ染料をその要旨とする。
上記一般式〔■〕中 ＲＩ及びＲ２で示されるアルキル
基としては、メチル基、エチル基、直鎖状又は分枝鎖状
のプロピル基、ブチル基、ペンチキル基としては、メト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
が挙げられ、Ｒ’。
基としては、メチル基、エチル基、直鎖状又は分枝鎖状
のプロピル基、ブチル基、ペンチキル基としては、メト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
が挙げられ、Ｒ’。
Ｒ２で示されるアルケニル基としては、アリル基、ブチ
ニル基、クロチル基等が挙げられる。
ニル基、クロチル基等が挙げられる。
前足一般式ＣＩ）で示されるピリドン系モノアゾ染料は
、たとえば次のようにして製造することができる。
、たとえば次のようにして製造することができる。
下記一般式（ＩＩ）
（式［ＩＩ）中、Ｒｉは前記一般式ＣＩ）における定義
に同じ）で示される化合物と、下記一般式ＣＩＩ［）Ｚ
−ＣＨＹ ・・・・・・・・・・〔■〕（式〔
■〕中、Ｚはノ・ロゲン原子を表わし、Ｙは前記一般式
Ｃ１）における定義に同じ）で示される化合物と反応さ
せることにより製造される。
に同じ）で示される化合物と、下記一般式ＣＩＩ［）Ｚ
−ＣＨＹ ・・・・・・・・・・〔■〕（式〔
■〕中、Ｚはノ・ロゲン原子を表わし、Ｙは前記一般式
Ｃ１）における定義に同じ）で示される化合物と反応さ
せることにより製造される。
本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、Ｉ
Ｉ−−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
重縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿
、絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との
混紡品、混繊品（布、織編物等）が挙げられる。
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、Ｉ
Ｉ−−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
重縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿
、絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との
混紡品、混繊品（布、織編物等）が挙げられる。
本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法により、分散剤を使用し、前足一般式〔Ｉ〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴捷たは捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
法により、分散剤を使用し、前足一般式〔Ｉ〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴捷たは捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することによシ、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染色を施こすことが
できる。
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することによシ、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染色を施こすことが
できる。
また、場合により、染色浴に酸性物質を添加しておくこ
とにより、さ、らに好結果が得られることがある。
とにより、さ、らに好結果が得られることがある。
また、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を実施する
にあたっては、上４記で調製した染色浴にポリエステル
布等を浸漬し、１３０℃で６０分間染色を行なった後、
１０〜／ＳＯ℃で乾燥を行なうことにより布等の地染め
を行ない、次いで、得られた布等にアルカリ防抜染糊を
印捺し、１００℃で２〜３分間乾燥を行なった後、７ｇ
θ℃で７分間熱処理を施すことにより、地染部の染料の
固着および防抜染糊を印捺した防抜染部の染料の分解を
行ない、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を行な
うことによジアルカリ防抜染された布等を得ることがで
きる。
にあたっては、上４記で調製した染色浴にポリエステル
布等を浸漬し、１３０℃で６０分間染色を行なった後、
１０〜／ＳＯ℃で乾燥を行なうことにより布等の地染め
を行ない、次いで、得られた布等にアルカリ防抜染糊を
印捺し、１００℃で２〜３分間乾燥を行なった後、７ｇ
θ℃で７分間熱処理を施すことにより、地染部の染料の
固着および防抜染糊を印捺した防抜染部の染料の分解を
行ない、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を行な
うことによジアルカリ防抜染された布等を得ることがで
きる。
本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。
染料と併用してもよい。
効果
アルカリ防抜染性は、アルカリ防抜染された布等の防抜
染部の白変をグレースケールで測定することにより評価
を行なうが、本発明の染料を使用し上記方法によシ得ら
れたポリエステル布等は、アルカリ防抜染性に優れたも
のであったＯ さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染または捺染に
より得られた染布け、染着性、ビルドアツプ性及び温度
依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐光堅牢度、耐
昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度
等の諸堅牢度に優れたものである。
染部の白変をグレースケールで測定することにより評価
を行なうが、本発明の染料を使用し上記方法によシ得ら
れたポリエステル布等は、アルカリ防抜染性に優れたも
のであったＯ さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染または捺染に
より得られた染布け、染着性、ビルドアツプ性及び温度
依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐光堅牢度、耐
昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度
等の諸堅牢度に優れたものである。
実施例
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例／
で示されるモノアゾ染料ｏ、！ｆｙを、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物／−０１および高級ア
ルコール硫酸エステルコ、θＩを含む水３を中に分散さ
せて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル布／
θｏｐを浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソー
ピンク、水洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度
、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な橙色に染色さ
れたポリエステル布が得られた。また、上記モノアゾ染
料を用いて、アルカリ防抜染性各種湿潤堅牢度、耐熱性
の測定を行なったところ、第１表に示すように優れた特
性を示した。
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物／−０１および高級ア
ルコール硫酸エステルコ、θＩを含む水３を中に分散さ
せて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル布／
θｏｐを浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソー
ピンク、水洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度
、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な橙色に染色さ
れたポリエステル布が得られた。また、上記モノアゾ染
料を用いて、アルカリ防抜染性各種湿潤堅牢度、耐熱性
の測定を行なったところ、第１表に示すように優れた特
性を示した。
本実施例で使用した染料は、以下の方法で製造シタ。ｊ
−（ｕ’−二トローｔ′−メトキシフェニルアｌ）−
、ｙ−シアノ−グーメチル−６−ヒドロキシーピリドー
コーオン３ｇを炭酸水素ナトリウムθ、ざ１１テトラブ
チルアンモニウムブロマイド０．ＡＩ、ヨウ化カリ０．
７．９、水０．２９、クロロ酢酸ブチルｉ、ｌＩｙとと
もにクロロベンゼン１Ｓｆｒｔ中、ざ０℃で約Ｓ時間、
原料消失まで反応させ、反応後メタノール、２ｊ−を入
れ、析出結晶をＦ別水洗、乾燥して得た（対理論収率ｒ
ｏｑｔｒ）。水晶の最大吸収波長λｍａｘ （アセトン
）はＩＩ７ ＩＩ ｎｍであった。
−（ｕ’−二トローｔ′−メトキシフェニルアｌ）−
、ｙ−シアノ−グーメチル−６−ヒドロキシーピリドー
コーオン３ｇを炭酸水素ナトリウムθ、ざ１１テトラブ
チルアンモニウムブロマイド０．ＡＩ、ヨウ化カリ０．
７．９、水０．２９、クロロ酢酸ブチルｉ、ｌＩｙとと
もにクロロベンゼン１Ｓｆｒｔ中、ざ０℃で約Ｓ時間、
原料消失まで反応させ、反応後メタノール、２ｊ−を入
れ、析出結晶をＦ別水洗、乾燥して得た（対理論収率ｒ
ｏｑｔｒ）。水晶の最大吸収波長λｍａｘ （アセトン
）はＩＩ７ ＩＩ ｎｍであった。
で示される染料ｏ、ｓｉをナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物θ、まＩと混合し、ペイントシェー
カーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。次いで、得られ
た微粒子化染料と下記の組成からなる元糊とを充分混合
し、色糊を得た。
ムアルデヒド縮合物θ、まＩと混合し、ペイントシェー
カーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。次いで、得られ
た微粒子化染料と下記の組成からなる元糊とを充分混合
し、色糊を得た。
元糊の組成
カルボキシメチルセルロース系糊剤３０．０１！酒
石 酸 Ｏ，コ９芳香族
系キャリヤー θ、Ｊｊｉ（サンフローレンＳ
Ｎ、日華化学工業株式会社製造、商品名）合 計
９９．０１！得られた色糊をポリ
エステル繊維上に印捺し、７００℃にて中間乾燥を行な
い、次いで１７０℃の過熱水蒸気中にて７分間保持し発
色させた後、ソーピンク、水洗および乾燥を行なったと
ころ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度に優
れた橙色の染布が得られた。
石 酸 Ｏ，コ９芳香族
系キャリヤー θ、Ｊｊｉ（サンフローレンＳ
Ｎ、日華化学工業株式会社製造、商品名）合 計
９９．０１！得られた色糊をポリ
エステル繊維上に印捺し、７００℃にて中間乾燥を行な
い、次いで１７０℃の過熱水蒸気中にて７分間保持し発
色させた後、ソーピンク、水洗および乾燥を行なったと
ころ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度に優
れた橙色の染布が得られた。
また、上記モノアゾ染料を使用し、炭酸ナトリウムＯ，
Ｓ％と言う低濃度におけるアルカリ防抜染性の測定を行
なったところ、下記第７表に示すように優れた特性を示
した。なお、アルカリ防抜染性は、通常は、炭酸す）
ＩＪウムＳ％で測定されるが、この場合Ｏ，Ｓチを使用
した。すなわち、この条件でアルカリ防抜染性の良好な
結果を示す染料は少量のアルカリ剤で有効な防抜染性を
示す染料と言うこととなる。
Ｓ％と言う低濃度におけるアルカリ防抜染性の測定を行
なったところ、下記第７表に示すように優れた特性を示
した。なお、アルカリ防抜染性は、通常は、炭酸す）
ＩＪウムＳ％で測定されるが、この場合Ｏ，Ｓチを使用
した。すなわち、この条件でアルカリ防抜染性の良好な
結果を示す染料は少量のアルカリ剤で有効な防抜染性を
示す染料と言うこととなる。
本実施例で使用した染料は、実施例／と同様の方法で製
造した。得られた染料の最大吸収波長λｍａＸ （アセ
トン）は４！ ７３ ｎｍであった。
造した。得られた染料の最大吸収波長λｍａＸ （アセ
トン）は４！ ７３ ｎｍであった。
比較例１及びコ
下記第１表に記載の染料を用いて、アルカリ防抜染性、
各種湿潤堅牢度、耐熱性を測定し、結果を第１表に示し
た。
各種湿潤堅牢度、耐熱性を測定し、結果を第１表に示し
た。
測定方法：
／）アルカリ抜染性
あらかじめ該染料で染色した染色布に、炭酸ソーダとポ
リエチレングリコール（平均分子量４！ｏｏ）を含む抜
染糊を塗布し、温度７ｇθ℃で７分間過熱水蒸気中で処
理した後に、還元洗浄して得られ友染布の抜染部分の白
炭を汚染用グレースケールで判定した。
リエチレングリコール（平均分子量４！ｏｏ）を含む抜
染糊を塗布し、温度７ｇθ℃で７分間過熱水蒸気中で処
理した後に、還元洗浄して得られ友染布の抜染部分の白
炭を汚染用グレースケールで判定した。
コ）ポリウレタン加工法
ハイトランＦ−１４の７％溶液を使用して７６０℃でコ
分間キユアリングする。
分間キユアリングする。
Ｊ）洗濯堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付し、ＡＡＴＣｉＯ法洗濯ＩＩＡ号に準じて洗濯試験
を行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグ
レースケールにて判定した。
添付し、ＡＡＴＣｉＯ法洗濯ＩＩＡ号に準じて洗濯試験
を行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグ
レースケールにて判定した。
ダ）汗竪牢度
ポリウレタン加工を施した染色布をＪ工８Ｌ−θｇ’Ｉ
ｇＡ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使
用した方法によシ試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。
ｇＡ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使
用した方法によシ試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。
Ｓ）水堅牢度
ポリウレタン加工を施しだ染色布をＪ工８Ｌ−〇＃ｌＩ
ｌ、Ａ法に準じ、但しナイｐン布の代わ〕シルク布を添
付した方法によシ試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。
ｌ、Ａ法に準じ、但しナイｐン布の代わ〕シルク布を添
付した方法によシ試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。
６）耐熱性
染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物と混合し、７３０℃で７時間熱処理した後の染料
の残存率で判定した。
縮合物と混合し、７３０℃で７時間熱処理した後の染料
の残存率で判定した。
り）昇華堅牢度
Ｊ工８ Ｌ ０１７ ｇ−／９ＡｇＢ 法
（ｉｔｏ℃×、ｙｏ秒） 実施例３ 下記第２表に示すモノアゾ染料を用いて、実施例／の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行ない、得られた
染布について実施例／と同様の測定を行なった。得られ
た結果を第−表に示した。
（ｉｔｏ℃×、ｙｏ秒） 実施例３ 下記第２表に示すモノアゾ染料を用いて、実施例／の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行ない、得られた
染布について実施例／と同様の測定を行なった。得られ
た結果を第−表に示した。
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｙはシアノ基又はＣＯＯＲ＾２基を表わし、Ｒ
＾１及びＲ＾２は互いに独立にアルキル基、アルコキシ
アルキル基、アルケニル基、フエノキシエチル基又はベ
ンジル基を表わし、Ｙがシアノ基のときは、Ｒ＾１は炭
素数４〜８のアルキル基を示し、ＹがＣＯＯＲ＾２基で
、且つ、Ｒ＾２がアルキル基、アルコキシアルキル基又
はアルケニル基のときは、これらＲ＾１とＲ＾２の炭素
数の総和が４〜８である） で示されるピリドン系モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13938884A JPS6119664A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | ピリドン系モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13938884A JPS6119664A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | ピリドン系モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6119664A true JPS6119664A (ja) | 1986-01-28 |
Family
ID=15244142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13938884A Pending JPS6119664A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | ピリドン系モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6119664A (ja) |
Cited By (7)
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-
1984
- 1984-07-05 JP JP13938884A patent/JPS6119664A/ja active Pending
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