JPH0372103B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を諸
竪牢度、特に耐光竪牢度、耐昇華竪牢度に優れた
赤色ないし青色に染色し、かつ耐熱性およびアル
カリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関するもの
である。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理は、染色布の所
定部分の染料をアルカリによつて加水分解し、ポ
リエステル繊維に対する親和性を失わせしめるこ
とである。 特に最近はアルカリ防抜染性を高め、地染め布
の防抜染性が良好であり、アルカリ剤及び可溶化
抜染促進剤の使用量が少量で差し色染料損傷の少
ない染料が強く望まれている。 従つて、この目的に使用する染料は、骨格中
に、親和性が大きくかつアルカリと反応しやすい
カルボン酸エステル基あるいは水酸基等を、比較
的多く保有している。そのため、アルカリ防抜染
性は高まるが、耐洗濯竪牢度、耐汗堅牢度および
耐水堅牢度等の湿潤堅牢度や、さらには耐熱性が
劣るという欠点があつた。 本発明は、良好なアルカリ防抜染性を有し、か
つ良好な湿潤堅牢度および耐熱性を有する染料の
開発を目的とし、鋭意検討した所、この相反する
原理的予盾を解決し、本発明を完成した。 すなわち、本発明に係る染料は、下記一般式
〔〕 （式中、Ｘは水素原子を表わし、Ｙは水素原
子、メチル基、塩素原子、またはアセチルアミノ
基を表わし、Ｚはニトロ基を表わし、ＲはC₁〜
C₁₀アルキル基を表わす）で示されるポリエステ
ル繊維用モノアゾ染料をその要旨とするものであ
る。 前示一般式〔〕で示される染料はたとえば、
下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｚは前記定義と同じ）で示される
アニリン類をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中Ｙは前記定義に同じ）で示されるアミン
類とカツプリングさせることにより製造される。 Ｒで示されるアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デ
シル基等があげられる。 前記一般式〔〕において、Ｙが水素原子、メ
チル基または塩素原子、特に、水素原子であり、
ＲがC₁〜C₁₀アルキル基、特に、C₂〜C₆のアルキ
ル基であるものが好ましい。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と、１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）
シクロヘキサンとの重縮合物などによるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、常法により、ナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
等の分散剤を使用し、前示一般式〔〕で示され
る染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、
キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常
の染色処理法を適用することにより、ポリエステ
ル繊維ないしはその混紡、混織品に堅牢度のすぐ
れた染色を施こすことができる。また、場合によ
り、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは硫酸アン
モニウムなどの酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよく、特に前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られることがある。 本発明の染料は、カツプラー窒素置換基に、シ
アノエチル基とアルコキシカルボニルオキシ基が
導入されているため、驚くべきことに極めて良好
なアルカリ抜染性を有し、かつ優秀な湿潤堅牢度
を示す実用性の高い染料である。 なお、同様の置換基を有する染料が、特公昭43
−15313号公報に記載されているが、これらはい
ずれもベンゼン系のジアゾ成分を有する染料であ
り、アルカリ抜染適性に今一つ不充である。 次に本発明を実施例及び比較例により更に具体
的に説明するが、本願発明はこれら実施例に限定
されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で表わされるモノアゾ染料0.5gをナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0gおよび高級
アルコール硫酸エステル2gを含む水３に分散
させて染色液を調製した。 この染色浴にポリエステル布100gを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗、
および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度、耐昇
華堅牢度および湿潤堅牢度の良好なボルドー色に
染色されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は、５−ニトロー２−
アミノチアゾールを硫酸中で、ニトロシル硫酸を
用いてジアゾ化し、Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ｎ−
ブトキシカルボニルオキシエチルアニリン5.8gを
メタノール100mlに溶解した溶液中に０〜３℃で
添加し析出結晶をろ別、水洗及び乾燥を行うこと
により得られた（理論収率91％）。本品のλmax
（アセトン）は558nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイントシ
エーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。下記
の組成からなる元糊と十分混合し、 元糊組成 カルボキシメチルセルロース系糊剤 30g 酒 石 酸 0.2g 芳香族キヤリヤー 0.3g 水 69.5g 色糊100gを得た。 この色糊をポリエステル繊維上に印捺し、100
℃にて中間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水
蒸気中にて７分間保持し発色させた後、ソーピン
グ、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な赤味
青色に捺染されたポリエステル布が得られた。 本実施例で使用した染料のλmax（アセトン）
は574nmであつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の方法により、下記第１表に示
した染料を用いてポリエステル繊維を染色し、第
１表に示す色調の染色物を得た。 なお、以下特に表示のないアルキル基はノルマ
ルを示す。

【表】

【表】 比較例 １〜３ 次に本発明染料と、構造の類似する公知染料と
の比較実験を行い結果を第２表に示す。

【表】 第２表から明らかなように、本発明の染料は、
良好なアルカリ抜染性を有するとともに、湿潤堅
牢度、耐熱性等を有する極めて高い実用的価値の
ある染料である。 尚、第２表において、各特性の評価は下記の方
法により行なつた。 (1) アルカリ抜染性 あらかじめ試験すべき染料で染色した染色布
に、炭酸ソーダとポリエチレングリコール（平
均分子量400）を含む抜染糊を塗布し、温度180
℃で７分間過熱水蒸気中で処理した後に、還元
洗浄して得られた染布の抜染部分の白度を汚染
用グレースケールで判定した。 (2) ポリウレタン加工法 “ハイドランＦ−24K”（商品名、大日本イ
ンキ化学社製）の１％溶液を使用して160℃で
２分間キユアリングする。 (3) 洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチフ
アイバーを添付し、AATCC法洗濯Ａ号に準
じて洗濯試験を行ない、マルチフアイバーのナ
イロン繊維の汚染をグレースケールにて判定し
た。 (4) 汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJISL−
0848A法に準じ、但し添付布はナイロン布とシ
ルク布を使用した方法により試験を行ない、シ
ルク布の汚染度をグレースケールにて判定し
た。 (5) 水堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJISL−
0846A法に準じ、但しナイロン布の代わりシル
ク布を添付した方法により試験を行ない、シル
ク布の汚染度をグレースケールにて判定した。 (6) 耐熱性 染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物と混合し、130℃で１時間熱
処理した後の染料の残存率で判定した。 残存率（％）＝熱処理後染料の吸光度／未処理染料の
吸光度×100

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子を表わし、Ｙは水素原
   子、メチル基、塩素原子、またはアセチルアミノ
   基を表わし、Ｚはニトロ基を表わし、ＲはC₁〜
   C₁₀のアルキル基を表わす）で示されるポリエス
   テル繊維用モノアゾ染料。