JPS6020965A - モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、モノアゾ染料に関するものであ択詳しくは、
ポリエステル繊維を橙色に染色するモノアゾ染料に関す
るものである。

最近、ポリエステル繊維の新しい加工法として、アルカ
リ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アルカリ
防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し、ポ
リエステル繊維に対する親和性を失わせることにより繊
維あるいは染布の特定部分を防染あるいは抜染する加工
法である。

かかるアルカリ防抜染の目的に使用する染料は、アルカ
リによって容易に染料が分解されること、さらに紘、分
解生成物が容易に繊維等から水洗除去できること等が請
求されるため、染料骨格中にカルボン酸エステル基、水
酸基等を保有しておシ、そのため、耐洗潅堅牢度、耐汗
堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤堅牢度および耐熱性が
劣るという欠点があった。

従来から、か力）るアルカリ防抜染性を有する染料とし
て下記の染料（スイス特許第Ｊｅｔ！１９０号公報）が
知られている。

及び これら公知染料は、アルカリ防抜染性その他に優秀な性
能分有しているが、染着性、ビルドアツプ性、染色時の
温度依存性等の染色特性において、改善が望まれていた
。

本発明は、アルカリ防抜染性、湿潤堅牢性及び側熱性等
の利点を維持ないしは、むしろ向上させながら、かつ上
記染着性、ビルドアツプ性、温度依存性等の染色特性に
優れたモノアゾ染料の提供を目的とするものである。

すなわち、本発明は、下記一般式ＣＩ）（式〔Ｉ〕中、
Ｒは０１〜Ｃ６アルコキシ低級アルキル基、アリルオキ
シ低級アルキル基、フェノキンエチル基またはアラルキ
ル基を表わす）で示されるモノアゾ染料をその要旨とす
るものである。

上記式〔ｌ）］中、Ｒで表わされるアラルキル基として
は、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、また、該
アラルキル基は、ｌ・ログン原子等で置換されていても
よい。

前示一般式〔ｌ〕で示されろモノアゾ染料は、たとえば
次のようにして製造することができる。

下記一般式〔■〕 （式〔■〕中、Ｒは前記冗義に同じ）で示される化合物
と、下記構造式Ｃｕ１ｌ） で示される化合物とを、公知の方法に従いカップリング
させることによシ製造することができる。

本発明のモノアゾ染料によシ染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、ｌ
Ｉ−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混繊品が挙げられる。

本発明の染料を用いて染色（ｆ−実施するにあたっては
、常法により、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アル
キルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用し、前示一
般式ＣＤで示される染料を水性媒体中に分散させて染色
浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよ
い。

たとえば、浸染を行なう場合には、局温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することによシ、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染色を施こすことが
できる。

また、場合によル、染色浴に蟻酸、酢酸、燐酸あるいは
硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加しておくことに
よシ、さらに好結果が得られることがある。

また、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を実施する
にあたっては、上記で調製した染色浴にポリエステル布
帛を浸漬し、７３０℃で６０分間染色を行なった後、ｇ
ｏＮｉｓｏ℃で乾燥を行なうことにより布帛の地染めを
行ない、次いで、得られた布帛にアルカリ防抜染糊を印
捺し、１００℃で２〜３分間乾燥を行なった後、ｉｔｏ
℃で７分間熱処理を施すことによシ、地染部の染料の固
着および防抜染糊を印捺した防抜染部の染料の分解を行
ない、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を行なう
ことによりアルカリ防抜染された布帛を得ることができ
る。

アルカリ防抜染性は、アルカリ防抜染された布帛の防抜
染部の白変をグレースケールで測足することによシ評価
を行なうが、上記方法により得られたポリエステル布帛
は、アルカリ防抜染性に優れたものであった。

さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染または捺染に
よシ得られた染布は、染着性、ビルドアツプ性及び温度
依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐光堅牢度、耐
昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度
等の諸堅牢度に優れたものである。

本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。

次に本発明乞実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

実施例ノ 構造式 で示されるモノアゾ染料Ｏ，Ｓ　ｔを、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１．Ｏｆおよび高級ア
ルコール硫酸エステル２．Ｏｆを含む水Ｊｔ中に分散さ
せて染色浴をｆｆ１ｆ４した。この染色浴にポリエステ
ル布１ｏｏｔを浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後
、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、閉光
堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な橙色に
染色されたポリエステル布が得られた。

また上記のモノアゾ染料を用いて、アルカリ防抜染性、
染着率、温度依存性及びビルドアンプ性の測定を行なっ
たところ、下記第１表に示すように優れた特性を示した
。

以下、染着率及び温度依存性は、染料の濃度がＩＯ％Ｏ
，Ｗ、ｆ、で染色を行なった。また、温度依存性は、該
餞度で染色時の温度が１．２０℃及びｉａｏ℃の場合の
染着率を比較したものである。ビルドアツプ性は、染料
の濃度が１０％ｏ、ｖ、ｆ　及びＳ％ｏ、ｗ、ｆ、の場
合の染着率を比較したものである。

本実施例で使用した染料は、以下の方法で製造した。

！　−二）　ａ−４ｃ　−メトキシアニリｙ／　Ａ　ｇ
　ｔを、水３θＯｗｌ及び塩＠　Ａ　ｏ　ｔからなる水
溶液に分散させ、次いで亜硝酸す）ＩＪウムク、ａＳｔ
を５℃以下で加えた後、３時間攪拌し、ジアゾ液を得た
。

次いで、炭酸ナトリウム／ｊ、りｆと水／！００ｄとか
らなる水溶液に／−７エールー３−（−一プトキシェト
キンヵルボニル）ビラゾロンコｔＶを溶解した後、上記
のジアゾ液を７０℃以下で滴下し、得られた結晶をろ別
、乾燥することＫより製造した。得られた染料の最大吸
収波長λｍａｘ　（アセトン中）は、ｌｊｆｆｎｍであ
った。

実施例ユ 構造式 で示される染料０．ｊ　ｔをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物Ｏ，Ｓ　ｔと混合し、ペイントシ
ェーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。次いで、得
られた微粒子化染料と下記の組成からなる元糊とを充分
混合し、色糊を得た。

元糊の組成 カルボキンメチルセルロース系糊剤、？　ｏ、　ｏ　を
酒石酸　０・コｆ 芳香族系キャリヤー　〇、Ｊｔ 得られた色糊をポリエステル繊維上に印捺し、１００℃
にて中間乾燥を行ない、次いで１７０℃の過熱水蒸気中
にて７分間保持し発色させた後、ソーピンク、水洗およ
び乾燥を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度お
よび湿潤堅牢度に優れた橙色の染布が得られた。

また、上記モノアゾ染料を用いて、アルカリ防抜染性、
染着率、温度依存性及びビルドアツプ性の測定を行なっ
たところ、下記第１表に示すように優れた特性を示した
。

本実施例で使用した染料は、実施例１と同様の方法で製
造した。得られた染料の最大吸収波長λｍａｘ　（アセ
トン中）は、ＩＩ　ｔ　ｇ　ｎｍであった。

比較例／及びユ 下記８１表に記載の染料を用いて、アルカリ防抜染性、
染着率、温度依存性及びビルドアツプ性を測定し、結果
を第７表に示した。

実施例３ 下記第１表に示すモノアゾ染料を用いて、実施例１の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行ない、アルカリ
防抜染性、染着率及びビルドアツプ性を測定した。

使用した染料の最大吸収波長λｍａｘ　（アセトン中）
、得られた染布の色調及び上記の測定結果を第２表に示
した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔■〕 （式中、ＲｔｉＧ＋〜Ｃ１１アルコキシ低級アルキル基
   、アリルオキシ低級アルキル基、フェノキシエチル基ま
   たはアラルキル基を表わす）で示されるモノアゾ染料。