JPH0556388B2 - - Google Patents
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- JPH0556388B2 JPH0556388B2 JP22986884A JP22986884A JPH0556388B2 JP H0556388 B2 JPH0556388 B2 JP H0556388B2 JP 22986884 A JP22986884 A JP 22986884A JP 22986884 A JP22986884 A JP 22986884A JP H0556388 B2 JPH0556388 B2 JP H0556388B2
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- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
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Description
産業上の利用分野
本発明はモノアゾ染料に関する。詳しくは、ア
ルカリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関する。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることにより繊維あるいは
染布の特定部分を防染あるいは抜染する加工法で
ある。 従来の技術 従来、比較的良好なアルカリ防抜染性を有する
染料として下記の染料(特公昭46−19716号公報、
特公昭59−35934号公報および英国特許2010888号
公報)が知られている。 発明が解決しようとする問題点 上記、アルカリ防抜染加工において、特に最近
はアルカリ防抜染性を高め、地染め布の防抜染が
良好であり、アルカリ剤、可溶化抜染促進剤の使
用量が少量で済む染料が望まれている。アルカリ
剤、抜染助剤を少なくすることは、着色抜染に使
用するアルカリ耐性染料(さし色)の損傷(ダメ
ージ)が押さえられ、又、アルカリによるポリエ
ステル布の強度低下をも押さえることができる等
の利点が生じる。 しかし一方で、アルカリ剤に親和性を高めた染
料(例えば前記記載従来染料)においては、耐洗
濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤
堅牢度、さらには耐熱性が劣るという欠点があつ
た。 本発明は、良好なアルカリ防抜染性を有し、か
つ良好な湿潤堅牢度及び耐熱性を有する染料の提
供すなわち、相反する原理的矛盾を解決したアル
カリ防抜染性染料の提供を目的とする。 本発明は、少量のアルカリ剤使用で十分な防抜
染性を達成し、さし色のダメージ防止及びポリエ
ステル繊維等の強度低下防止に効果を発揮し、か
つ諸堅牢度、染色特性にも優れた実用的価値の高
いモノアゾ染料の提供を目的とする。 問題点を解決するための手段 本発明は、一般式〔〕 (式中、Aは
ルカリ防抜染性に優れたモノアゾ染料に関する。 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工法と
して、アルカリ防抜染加工が多く実施されるよう
になつた。アルカリ防抜染の原理はアルカリによ
つて染料を加水分解し、ポリエステル繊維に対す
る親和性を失わせしめることにより繊維あるいは
染布の特定部分を防染あるいは抜染する加工法で
ある。 従来の技術 従来、比較的良好なアルカリ防抜染性を有する
染料として下記の染料(特公昭46−19716号公報、
特公昭59−35934号公報および英国特許2010888号
公報)が知られている。 発明が解決しようとする問題点 上記、アルカリ防抜染加工において、特に最近
はアルカリ防抜染性を高め、地染め布の防抜染が
良好であり、アルカリ剤、可溶化抜染促進剤の使
用量が少量で済む染料が望まれている。アルカリ
剤、抜染助剤を少なくすることは、着色抜染に使
用するアルカリ耐性染料(さし色)の損傷(ダメ
ージ)が押さえられ、又、アルカリによるポリエ
ステル布の強度低下をも押さえることができる等
の利点が生じる。 しかし一方で、アルカリ剤に親和性を高めた染
料(例えば前記記載従来染料)においては、耐洗
濯堅牢度、耐汗堅牢度および耐水堅牢度等の湿潤
堅牢度、さらには耐熱性が劣るという欠点があつ
た。 本発明は、良好なアルカリ防抜染性を有し、か
つ良好な湿潤堅牢度及び耐熱性を有する染料の提
供すなわち、相反する原理的矛盾を解決したアル
カリ防抜染性染料の提供を目的とする。 本発明は、少量のアルカリ剤使用で十分な防抜
染性を達成し、さし色のダメージ防止及びポリエ
ステル繊維等の強度低下防止に効果を発揮し、か
つ諸堅牢度、染色特性にも優れた実用的価値の高
いモノアゾ染料の提供を目的とする。 問題点を解決するための手段 本発明は、一般式〔〕 (式中、Aは
【式】又は、
【式】
を表わし、Rはアリルオキシアルキル基、アルキ
ルオキシアルキル基、フエニルオキシアルキル基
又はベンジル基を表わし、また、R′は水素原子、
アルキル基、アリルオキシアルキル基、アルキル
オキシアルキル基、フエニルオキシアルキル基、
ベンジル基、シアノメチル基、アリルオキシカル
ボニルメチル基、アルコキシカルボニルメチル
基、フエニルオキシアルキルオキシカルボニルメ
チル基又はベンジルオキシカルボニルメチル基を
表わし、しかも、RとR′との炭素数の総和が6
〜16である)で示されるモノアゾ染料を要旨とす
る。 上記一般式〔〕中、RおよびR′で表わされ
るアルキル基は直鎖状、又は分枝鎖状のいずれで
もよく、RとR′との炭素数の総和が好ましくは
8〜12である。R′は好ましくは水素原子、C1〜
C8アルキル基又はC1〜C4アルキルオキシC1〜C3
アルキル基であり、その際Rとして、アリルオキ
シエチル基、C1−C4アルキルオキシエチル基、
フエニルオキシエチル基又はベンジル基の中から
RとR′との炭素数の総和が8〜12になる組合わ
せを選択するのが特に好ましい。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
たとえば以下のようにして製造することができ
る。 下記一般式〔〕 (式中、Rは前記一般式〔〕における定義に同
じ) で示される化合物を定法によりジアゾ化し、カツ
プリング成分である下記一般式〔〕 H−A ……〔〕 (式中、Aは前記一般式〔〕における定義に同
じ) とカツプリングさせることにより製造される。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品
(布、織編物等)が挙げられる。 本発明の染料を用いて染料を実施するにあたつ
ては、常法により、分散剤を使用し、前示一般式
〔〕で示される染料を水性媒体中に分散させて
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を
行なえばよい。 たとえば、浸染を行う場合には、高温染色法、
キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常
の染色処理法を適用するこにより、ポリエステル
繊維ないしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐ
れた染色を施くすことができる。また、場合によ
り、染色浴に酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 また、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を
実施するにあたつては、上記で調製した染色浴に
ポリエステル布等を浸漬し、130℃で60分間染色
を行なつた後、80〜150℃で乾燥を行なうことに
より布等の地染めを行ない、次いで、得られた布
等にアルカリ防抜染糊を印捺し、100℃で2〜3
分間乾燥を行なつた後、180℃で7分間熱処理を
施すことにより、地染部の染料の固着および防抜
染糊を印捺した防抜染部の染料の分解を行ない、
次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を行なう
ことによりアルカリ防抜染された布等を得ること
ができる。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよい。 実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るのが、本発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。 実施例 1 4−アミノ−3−ニトロ安息香酸n−ブトキシ
エチル5.6gをリン酸:酢酸=1:1溶媒30ml中、
42%ニトロシル硫酸を用い、0℃で1時間ジアゾ
化する。 N−エチル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒ
ドロキシ−ピリド−2−オン3.6gを酢酸ナトリ
ウム5.2g、水酸化ナトリウム2.4g用い水400ml
中溶解させ、0〜3℃、PH4〜5にてジアゾ液を
添加し、3時間撹拌を行ない、得られた結晶をロ
過、水洗、乾燥して下記構造式で示されるモノア
ゾ染料を得た(収率94%)。得られたモノアゾ染
料の最大吸収波長λmax(アセトン)は440nmで
あつた。 構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gを、ナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0gおよび
高級アルコール硫酸エステル2.0gを含む水3
中に分散させて染色浴を調製した。この染色浴に
ポリエステル布100gを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤
堅牢度の良好な黄色に染色されたポリエステル布
が得られた。また、上記モノアゾ染料を用いて、
アルカリ防抜染性各種湿潤堅牢度、耐熱性の測定
を行なつたところ、第1表に示すように優れた特
性を示した。 実施例 2 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
次いで、得られた微粒子化染料と下記の組成から
なる元糊とを充分混合し、色糊を得た。 元糊の組成 カルホキシメチルセルロース系糊剤 30.0g 酒石酸 0.2g 芳香族系キヤリヤー(サンフローレンSN、日華
化学工業株式会社製造、商品名) 0.3g 水 68.5g 合 計 99.0g 得られた色糊をポリエステル繊維上に印捺し、
100℃にて中間乾燥を行ない、次いで170℃の過熱
水蒸気中にて7分間保持し発色させた後、ソーピ
ング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度に優れた黄
色の染布が得られた。 また、上記モノアゾ染料を使用し、炭酸ナトリ
ウム0.5%と言う低濃度におけるアルカリ防抜染
性を測定を行なつたところ、下記第1表に示すよ
うに優れた特性を示した。なお、アルカリ防抜染
性は、通常は、炭酸ナトリウム5%で測定される
が、この場合0.5%を使用した。すなわち、この
条件でアルカリ防抜染性の良好な結果を示す染料
は少量のアルカリ剤で有効な防抜染性を示す染料
と言うこととなる。 本実施例で使用した染料は、実施例1と同様の
方法で製造した。得られた染料の最大吸収波長
λmax(アセトン)は440nmであつた。 比較例 1〜4 下記第1表に記載の染料を用いて、以下の測定
方法に従つてアルカリ防抜染性、各種湿潤堅牢度
及び耐熱性を測定し、結果を第1表に示した。 測定方法: (1) アルカリ抜染性 あらかじめ該染料で染色した染色布に、炭酸
ソーダとポリエチレングリコール(平均分子量
400)を含む抜染糊を塗布し、温度180℃で7分
間過熱水蒸気中で処理した後に、還元洗浄して
得られた染布の抜染部分の白度を汚染用グレー
スケールで判定した。 (2) ポリウレタン加工法 ハイドランF−24Kの1%溶液を使用して
160℃で2分間キユアリングする。 (3) 洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチフ
アイバーを添付し、AATCC法洗濯A号に準
じて洗濯試験を行ない、マルチフアイバーのナ
イロン繊維の汚染をグレースケールにて判定し
た。 (4) 汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJIS L−
0848A法に準じ、但し添付布はナイロン布とシ
ルク布を使用した方法により試験を行ない、シ
ルク布の汚染度をグレースケールにて判定し
た。 (5) 水堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJIS L−
0846A法に準じ、但しナイロン布の代わりシル
ク布を添付した方法により試験を行ない、シル
ク布の汚染度をグレースケールにて判定した。 (6) 耐熱性 染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物と混合し、130℃で1時間熱
処理した後の染料の残存率で判定した。 残存率(%)=熱処理後染料の吸光度/未処理染料の
吸光度×100
ルオキシアルキル基、フエニルオキシアルキル基
又はベンジル基を表わし、また、R′は水素原子、
アルキル基、アリルオキシアルキル基、アルキル
オキシアルキル基、フエニルオキシアルキル基、
ベンジル基、シアノメチル基、アリルオキシカル
ボニルメチル基、アルコキシカルボニルメチル
基、フエニルオキシアルキルオキシカルボニルメ
チル基又はベンジルオキシカルボニルメチル基を
表わし、しかも、RとR′との炭素数の総和が6
〜16である)で示されるモノアゾ染料を要旨とす
る。 上記一般式〔〕中、RおよびR′で表わされ
るアルキル基は直鎖状、又は分枝鎖状のいずれで
もよく、RとR′との炭素数の総和が好ましくは
8〜12である。R′は好ましくは水素原子、C1〜
C8アルキル基又はC1〜C4アルキルオキシC1〜C3
アルキル基であり、その際Rとして、アリルオキ
シエチル基、C1−C4アルキルオキシエチル基、
フエニルオキシエチル基又はベンジル基の中から
RとR′との炭素数の総和が8〜12になる組合わ
せを選択するのが特に好ましい。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
たとえば以下のようにして製造することができ
る。 下記一般式〔〕 (式中、Rは前記一般式〔〕における定義に同
じ) で示される化合物を定法によりジアゾ化し、カツ
プリング成分である下記一般式〔〕 H−A ……〔〕 (式中、Aは前記一般式〔〕における定義に同
じ) とカツプリングさせることにより製造される。 本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類
としては、ポリエチレンテレフタレート、テレフ
タル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品
(布、織編物等)が挙げられる。 本発明の染料を用いて染料を実施するにあたつ
ては、常法により、分散剤を使用し、前示一般式
〔〕で示される染料を水性媒体中に分散させて
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を
行なえばよい。 たとえば、浸染を行う場合には、高温染色法、
キヤリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常
の染色処理法を適用するこにより、ポリエステル
繊維ないしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐ
れた染色を施くすことができる。また、場合によ
り、染色浴に酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。 また、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を
実施するにあたつては、上記で調製した染色浴に
ポリエステル布等を浸漬し、130℃で60分間染色
を行なつた後、80〜150℃で乾燥を行なうことに
より布等の地染めを行ない、次いで、得られた布
等にアルカリ防抜染糊を印捺し、100℃で2〜3
分間乾燥を行なつた後、180℃で7分間熱処理を
施すことにより、地染部の染料の固着および防抜
染糊を印捺した防抜染部の染料の分解を行ない、
次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を行なう
ことによりアルカリ防抜染された布等を得ること
ができる。 本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよい。 実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るのが、本発明は、以下の実施例に限定されるも
のではない。 実施例 1 4−アミノ−3−ニトロ安息香酸n−ブトキシ
エチル5.6gをリン酸:酢酸=1:1溶媒30ml中、
42%ニトロシル硫酸を用い、0℃で1時間ジアゾ
化する。 N−エチル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒ
ドロキシ−ピリド−2−オン3.6gを酢酸ナトリ
ウム5.2g、水酸化ナトリウム2.4g用い水400ml
中溶解させ、0〜3℃、PH4〜5にてジアゾ液を
添加し、3時間撹拌を行ない、得られた結晶をロ
過、水洗、乾燥して下記構造式で示されるモノア
ゾ染料を得た(収率94%)。得られたモノアゾ染
料の最大吸収波長λmax(アセトン)は440nmで
あつた。 構造式 で示されるモノアゾ染料0.5gを、ナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0gおよび
高級アルコール硫酸エステル2.0gを含む水3
中に分散させて染色浴を調製した。この染色浴に
ポリエステル布100gを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤
堅牢度の良好な黄色に染色されたポリエステル布
が得られた。また、上記モノアゾ染料を用いて、
アルカリ防抜染性各種湿潤堅牢度、耐熱性の測定
を行なつたところ、第1表に示すように優れた特
性を示した。 実施例 2 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物0.5gと混合し、ペイン
トシエーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。
次いで、得られた微粒子化染料と下記の組成から
なる元糊とを充分混合し、色糊を得た。 元糊の組成 カルホキシメチルセルロース系糊剤 30.0g 酒石酸 0.2g 芳香族系キヤリヤー(サンフローレンSN、日華
化学工業株式会社製造、商品名) 0.3g 水 68.5g 合 計 99.0g 得られた色糊をポリエステル繊維上に印捺し、
100℃にて中間乾燥を行ない、次いで170℃の過熱
水蒸気中にて7分間保持し発色させた後、ソーピ
ング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度に優れた黄
色の染布が得られた。 また、上記モノアゾ染料を使用し、炭酸ナトリ
ウム0.5%と言う低濃度におけるアルカリ防抜染
性を測定を行なつたところ、下記第1表に示すよ
うに優れた特性を示した。なお、アルカリ防抜染
性は、通常は、炭酸ナトリウム5%で測定される
が、この場合0.5%を使用した。すなわち、この
条件でアルカリ防抜染性の良好な結果を示す染料
は少量のアルカリ剤で有効な防抜染性を示す染料
と言うこととなる。 本実施例で使用した染料は、実施例1と同様の
方法で製造した。得られた染料の最大吸収波長
λmax(アセトン)は440nmであつた。 比較例 1〜4 下記第1表に記載の染料を用いて、以下の測定
方法に従つてアルカリ防抜染性、各種湿潤堅牢度
及び耐熱性を測定し、結果を第1表に示した。 測定方法: (1) アルカリ抜染性 あらかじめ該染料で染色した染色布に、炭酸
ソーダとポリエチレングリコール(平均分子量
400)を含む抜染糊を塗布し、温度180℃で7分
間過熱水蒸気中で処理した後に、還元洗浄して
得られた染布の抜染部分の白度を汚染用グレー
スケールで判定した。 (2) ポリウレタン加工法 ハイドランF−24Kの1%溶液を使用して
160℃で2分間キユアリングする。 (3) 洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチフ
アイバーを添付し、AATCC法洗濯A号に準
じて洗濯試験を行ない、マルチフアイバーのナ
イロン繊維の汚染をグレースケールにて判定し
た。 (4) 汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJIS L−
0848A法に準じ、但し添付布はナイロン布とシ
ルク布を使用した方法により試験を行ない、シ
ルク布の汚染度をグレースケールにて判定し
た。 (5) 水堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をJIS L−
0846A法に準じ、但しナイロン布の代わりシル
ク布を添付した方法により試験を行ない、シル
ク布の汚染度をグレースケールにて判定した。 (6) 耐熱性 染料ケーキをナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物と混合し、130℃で1時間熱
処理した後の染料の残存率で判定した。 残存率(%)=熱処理後染料の吸光度/未処理染料の
吸光度×100
【表】
【表】
【表】
実施例 3〜83
下記第2表及び第3表に示すモノアゾ染料を用
いて、実施例1の方法に従つてポリエステル繊維
の染色を行ない、得られた染布について実施例1
と同様の測定を行なつた。得られた結果を第2表
及び第3表に示した。
いて、実施例1の方法に従つてポリエステル繊維
の染色を行ない、得られた染布について実施例1
と同様の測定を行なつた。得られた結果を第2表
及び第3表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
効 果
上記実施例に示したとおり、本発明の染料を使
用してアルカリ防抜染を行ない、得られたポリエ
ステル布等は、アルカリ防抜染性に優れたもので
あつた。 さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染また
は捺染により得られた染布は、染着性、ビルドア
ツプ性及び温度依存性等の染色時の特性に優れ、
また、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯堅牢
度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優
れたものである。
用してアルカリ防抜染を行ない、得られたポリエ
ステル布等は、アルカリ防抜染性に優れたもので
あつた。 さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染また
は捺染により得られた染布は、染着性、ビルドア
ツプ性及び温度依存性等の染色時の特性に優れ、
また、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯堅牢
度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優
れたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式〔〕 (式中、Aは 【式】又は、 【式】 を表わし、Rはアリルオキシアルキル基、アルキ
ルオキシアルキル基、フエニルオキシアルキル基
又はベンジル基を表わし、また、R′は水素原子、
アルキル基、アリルオキシアルキル基、アルキル
オキシアルキル基、フエニルオキシアルキル基、
べンジル基、シアノメチル基、アルリオキシカル
ボニルメチル基、アルコキシカルボニルメチル
基、フエニルオキシアルキルオキシカルボニルメ
チル基又はベンジルオキシカルボニルメチル基を
表わし、しかも、RとR′との炭素数の総和が6
〜16である) で示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22986884A JPS61106669A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | モノアゾ染料 |
GB08526750A GB2167427A (en) | 1984-10-31 | 1985-10-30 | Monoazo dyestuffs |
DE19853538835 DE3538835A1 (de) | 1984-10-31 | 1985-10-31 | Monoazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22986884A JPS61106669A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | モノアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61106669A JPS61106669A (ja) | 1986-05-24 |
JPH0556388B2 true JPH0556388B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=16898957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22986884A Granted JPS61106669A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | モノアゾ染料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61106669A (ja) |
DE (1) | DE3538835A1 (ja) |
GB (1) | GB2167427A (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3634393A1 (de) * | 1986-10-09 | 1988-04-14 | Basf Ag | Solventfarbstoffe mit carbonsaeurefunktionen |
JPH0823112B2 (ja) * | 1987-02-17 | 1996-03-06 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
JP2556693B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-11-20 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
JPH0823113B2 (ja) * | 1987-02-17 | 1996-03-06 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
JP2556692B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-11-20 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 |
JPH0819626B2 (ja) * | 1987-02-16 | 1996-02-28 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
WO1998059008A1 (en) * | 1997-06-21 | 1998-12-30 | Avecia Limited | Pyridonazo dyes and inks containing them |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1917278B2 (de) * | 1969-04-03 | 1974-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
-
1984
- 1984-10-31 JP JP22986884A patent/JPS61106669A/ja active Granted
-
1985
- 1985-10-30 GB GB08526750A patent/GB2167427A/en not_active Withdrawn
- 1985-10-31 DE DE19853538835 patent/DE3538835A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61106669A (ja) | 1986-05-24 |
DE3538835A1 (de) | 1986-04-30 |
GB2167427A (en) | 1986-05-29 |
GB8526750D0 (en) | 1985-12-04 |
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