JPS5912970A - 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法 - Google Patents
水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法Info
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- JPS5912970A JPS5912970A JP12048382A JP12048382A JPS5912970A JP S5912970 A JPS5912970 A JP S5912970A JP 12048382 A JP12048382 A JP 12048382A JP 12048382 A JP12048382 A JP 12048382A JP S5912970 A JPS5912970 A JP S5912970A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
（式中Ｘは水素、メトキシ又はエトキシを、Ｙはメチル
又はエチルを、Ｒ１及びＲ１は炭素数が４ないし８の分
岐していてよｈアルキル、フェニル又はベンジルを表わ
す） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる捺染染色法
に関する。 近年染色物の付加価値を高めるため各染色工場におい
又はエチルを、Ｒ１及びＲ１は炭素数が４ないし８の分
岐していてよｈアルキル、フェニル又はベンジルを表わ
す） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いる捺染染色法
に関する。 近年染色物の付加価値を高めるため各染色工場におい
【
抜染加工が広く行われている。従来用いられてきに抜染
用染料としてＣ，１，ディスバーズグルー８２、Ｃ，１
，ディスバーズグルー１０６デイスパーズグルー３４１
（特開昭５５−６０５５８号の実施例１）等がある。こ
れらはいずれも本発明化合物と同じ２−アミノ−５−二
トロチアゾールをジアゾ成分圧した染料であるが昇華堅
牢度又は水堅牢度が良好でない。 にもかかわらず最近抜染加工が一層普及するにつれて抜
染用染料に対する品質要求水準が更に高くなってきた。 中でもヒートセット後或いは仕上げ加工後の水堅牢度の
よい染料が染色業界より強く望まれた。この要求に答え
るべく更に改良検討を行い本発明をなすに至った。 式（］）で示される化合物を用いて疎水性繊維材料特に
ポリエステル繊維又はアセテート繊維を染色及び捺染し
た場合、前記公知の染料を用いた場合と比べると諸堅牢
度、特に仕上げカロエ後の水堅牢度の著しくすぐれた染
色物が得られた。 筐だ本発明の化合物は防抜染性もすぐれている。以下光
１に公知染料と本発明化合物との諸堅牢度の比較を示す
。 ＊１染色濃度２％ｏｗｆ浴比１：３０、ｐＨ４−５，１
３０ＣＸ６０分の染色条件で染色した布にテトロン白布
を添付し、２００Ｃ３０秒アイロテ ン器スターにて加熱。添付白布の汚染度をＪＩＳＬ−０
８０５グレースケールにて判定した。 ＊２＊１と同一条件で染色し得られた布を１８０ＣＸ６
０秒乾熱空気によりヒートセットした後、ナイロン白布
を添付し、汗試験材を用いて３７Ｃ４時間処理した。そ
の後添付白布の汚染度をＪＩＳＬ−０８０Ｂグレースケ
ールにて判定した。 ＊３＊１と同一条件で染色し得られた布をハイトランＦ
−２４Ｋ（商品名、大日本インキ爬）１係水溶液に諌漬
した後、絞り率８０％に絞り１００Ｃ５分中間乾燥した
。次いで１５０ｔ：’３分間ヒートセットした後＊２と
同様にナイロン白布を添付し、汗試験機を用いて３７Ｃ
４時間処理した。その後添付白布の汚染度をＪＩＳＬ−
０８０５グレーメケールにて判定。 本発明の式（１）の化合物は２−アミノ−５−二トロチ
アゾールをジアゾ化し、式 □（式中又は水素
、メトキシ又はエトキシ基を、Ｙはメチル又はエチルを
、Ｒｏ及び＆は炭素数が４ないし８の分岐していてよい
アルキル、フェニル基又はベンジル基を表わす） で示される化合物とカップリングさせる事により得られ
る。これらの反応は常法により行われる。 式（２）忙おけるＲ１及び鳥で示されるアルキルとして
は例えばｎ−グチル、イソブチル、ｎ−：２ミル、１−
メチル／チル、１−エチルプロピル、１．】−ジメチル
ープロビル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、１−メチル
ヘキシル、ｎ−オクチル、１−メチル−ヘプチル、２−
エチルヘキシル基部カ挙げも鈍る。 本発明により染色しつる疎水性繊維材料としては蘂すエ
チレンテレフタレート繊維、或いはセル゛・ニズトリア
セテート繊維等が挙げられる゛。本発明の方法に従って
ポリエステル繊維を染色するＫは、式（ＩＬＫ示される
化合物をす７タレンスルホン酸のホルマリン縮金物、リ
グニンスルホン酸、硫酸化タレオソート油、アルキルフ
ェノールのエチレンオキサイド縮金物の硫酸化エステル
化物などのアニオン分散剤又はエチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドとのブロック共重合物、アルキルジ
アミンとプロピレンオキサイド及びエチレンオキサイド
とのブロック共重合物、アルキルフヱノールのエチレン
オキサイド付加物、ポリスチレン化フェノールのエチレ
ンオキサイド付加物、ポリベンジル化フェノールのエチ
レンオキサイド付方ロ物などの非イオン活性剤と少量の
水の存在下にボールミル或いはサンドミル等の粉砕機を
用いて充分に湿式粉砕し、得られた謂製物を用りる。か
くして得た染料調製物はペースト状で使用するが、或い
はスプレー乾燥法等によって粉末状として用いるのが好
ましい。かくして得た染料は繊維を浸漬した水性媒体中
で加圧下１０５Ｃ以上好筐しくは３１０〜Ｊ４０ｔ：’
で染色するのが有利である。またキャリヤー染色法、サ
ーモゾール染色法などのような通常の染色法を適用する
事も出来る。一方捺染を行うには染料分散液を適当な糊
と共に練り合せ、これを布に印捺し、湿熱固着法又は乾
熱固着法のようなそれ自体公知の方法を用い目的が達せ
られる。 又、前記のように式（１）の化合物はすぐれた抜染性を
有１−ているので、それが適用される抜染法について述
べる。一般的な抜染方法として塩化第１錫などの１部元
剤を抜染剤とする方法がある。これは用いた染料が塩化
第１錫によって化学的に還元分解され１．無色となる事
で目的が達成される。 一方、近年塩化第１錫の代りにアルカリ性物質を抜染剤
として用いるいわゆるアルカリ抜染といわれる方法が開
発された。この方法は塩化第１錫法に比べ染色機械の腐
蝕問題や染色療液中圧含まれる金属の処理問題等がない
という利点を有する。 本発明染料はこのいずれの抜染法にも適用可能であり、
且つ、諸堅牢度が優れている点に大きな特徴がある。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。実施
例中、部及び係とあるのは夫々軍着部及び重讐曝を示す
。 実施例 式 で示される化合物３部にデモールＮ（花王アトラス社製
）３部及びデモールＣ（花王アトラス社表）４部を加え
、更に水を加えスラリーとしボールミルで充分に湿式粉
砕し、微細に分散した状態としスプレードライヤーで乾
燥した。この分散化染料２部を水３０ （１０部に加え
、次いで酢酸でｐＨを５に調整し、テトロン力１」１糸
織物３００部を浸漬し〃ｎ圧下に１３０Ｃとし、同温度
で１時間染色し、次いで染布を充分にソーピングし乾燥
すると帯緑青色の染色布が得られた。この染色布は昇華
堅牢度及び仕上げ加工を施した“後の水堅牢度が優秀で
あった。なお本実施ｆ＋１に使用した化合物は次の様に
して合成した。 ４４％ニトロシル硫酸］ｌ、８部と氷酢＃３４部及びプ
ロピオン酸８．５部よりなる懸濁液中に２−アミノ−５
−ニトロチャゾール５．８部を４ｃ以下で刃口え、同温
度で１時間かきまぜジアゾ化した。 ３− Ｎ、Ｎ’−ビス−（イソプトキシヵルボニルオ中
ジエチル）アミノ−４−メトキシ−アセトアニリド１８
．７部をメタノール６０部、酢酸４０部及び氷水８０部
に溶解し、上記ジアゾ化液をｏｃ以下で徐々に加える。 更［２時間５Ｃ以下でかきまぜた□後濾過、水洗、乾燥
し、上記構造を有する仕合物１７．５部（理論量の７０
％）を得た。このもののλｍａｘは６２３ ｎｍであっ
た。（７５％アセトン水溶液におけるン融点：１５２〜
１５４Ｃ（未補正）実施例２゜ 実施例１で得た分散化染料を用いて次の組成から成る色
糊を調製した。 実施例１の分散化染料 ３ 剖
カルボキシメチルセルロース系糊削 ６０ 部
塩素酸ゾーダ ０．５部
酒石−０，２部 均染剤（インプルーバ−８８０；横浜ポリマー研究所製
〕２ 部 計 １００ 部この色糊を用
いてテトロン加工糸織物に印捺し、中間乾燥後、１７５
１：’で５分間過熱蒸゛気によるスチーミングを行い、
次いで水洗、湯洗、」４元洗浄し、水洗、乾燥した。か
くして帯ｇ青色の捺染物が得られた。葦たこの色糊を用
いてテトロン加工糸織物に印捺し、中間乾燥後、１３０
Ｃで２０分焉圧スチーｆングを行りた。次いで上記と同
じ後処理を権すことにより帯緑青色捺染物を得た。この
いずれの場合も捺染物の各種堅牢度はすぐれていた。 実施例３゜ 塩化ＷＪ１錫１０部、芳香族系キャリアー１０部、ロー
カストビーンガム（安達糊料製）１２曝水溶液６０剖、
水２０部よりなる抜染糊をテトロン刀り１糸織物（スェ
ード）に印捺し、１００Ｃ５分、中間乾燥した。次いで
実施例２０色糊を用いて前記中間乾燥した布にオーバー
プリントした。中間乾燥後１８０ｔＺ’５分間過熱蒸気
によるスチーミングを行った。次いで水洗、湯洗、還元
洗浄することにより抜染糊印捺部分の白炭が著しく優れ
た青色捺染物が得らハ、た。 同様にして１３０Ｃ２０分の飽和蒸気によるスチーミン
グによっても同様の捺染物が得られた。 実施例１で示される化合物０５部、ｃ 、、ｉ、ディス
パーズイｘｏ−２２６０，７部及びＣ，１，ディスハー
ズパイオレッ）９７０．３部よりなる混合物１．５部に
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンのグロック
ポリマー（平均分子１ｊ１２，４０５）０．３部を加え
、更に消泡剤及びグリセリンを添加した後の全体の量が
１０部となる様水を加えたものをサンドグラインダーを
用いて微分散化し、分散化染料を調製した。この分散化
染料１５部、ソルビトーゼＣ−５（５ｃｈｏｌｔｅｎ製
）５％及びスノーアルギンｓ ｓ ｒ、 ＜富士化学製
）７％水溶液よりなる混合糊６０団、水２５部によりな
る色＊を用いてテトロフ１ｕ工糸織物（スェード）に印
捺し中間乾燥した。 次いで無水炭酸ナトリウム５部、グリセリン１０部、ソ
ルビトーゼＣ−５５％及びスノーアルギンＳＳＴ、７％
の水溶液よりなる混合糊５５部、水３０部よりなるアル
カリ性捺染糊を前記中間乾燥した布にオーバープリント
した。中間乾燥後１８０ｒ５分間過熱蒸気によるスチー
ミングを行い、水洗、湯洗、還元洗浄した。アルカリ性
捺染糊を印捺した部分の白炭が著しく優れた黒色捺染物
が得られた。 実施例５゜ Ｎｏ１ ＮＨＣＯＣＨｍ で示される化合物を実施例１と同様に処理し、得られた
分散化染料２部を水２０００部に加えた染色浴にアセテ
ート布１００部を投入し、８５ｃで１時間保った後、取
り出して水洗、乾燥した。 昇華堅牢度、仕上げ加工後の水堅牢度のすぐれた帯緑青
色の染色物が得られた。なお本実施例、に使用した染料
は２−アミノ−５−ニトロチアソールを常法によりジア
ゾ化し、３−Ｎ、Ｎ’−ビス（フェノキシカルボニルオ
キシエチルノアミノ−４−メトキシ−アセトアニリドと
カップリングする事忙より得た。このもののλｔｎａｘ
は５２２ ｎｍであった。 （７５％アセトン水溶液中におけるン 下記表２に示すモノアゾ化合物を用い、実施例１の方法
によってポリエステル繊維を染色したところ同表に示す
色調の染布が得られた。 表２ ′ Ｙ ＮＯ，ＮＨＣＯＹ 実施例 Ｘ Ｙ Ｒ１及びＲ１色
調 、詰−６ＨＣＨ３Ｃ６Ｈ１３（ｎｌ
帯赤青色 ５８４” ” Ｃ５Ｈｓｙ
（ｎｌ Ｓ８４＠ ｓ＃０５８２ ９ ０ＣｓＨｓ ’ ＣｍＨｓ Ｃ４％（Ｈ）
帯緑青色 ６２６１０ 〃ＣＨ３
ＣＩＨｎ（ｎｌ ＃ ６２１１１ ”
’ ＣＨ（ＣＨａ）ＣｓＨｙ ６２２
直２ ” ” ＣＨＣＣ＊Ｈａ）ＣｍＨｓ
６２２１３ ’ ａｐ Ｃ（ＣＨｓ）
ｍｃ嘗Ｈａ ＠２２１４ 〃’ Ｃ５Ｈ
ｕＴｎｌ ６２１１１５ ”
” Ｃ５ＨｕＴｎｌ
＃ ６２１
” ” ” ＯＨ（ＣＨｓ）ＣｍＨｕ
６２２１７ ＃ ＃ Ｃ，Ｈ１？ｉｎｌ
６２１１８ ＃ ’ ＩＩ ０
Ｈ（ＣＨ，）Ｃ＠Ｈ，、＃ ６２２１９ ０Ｃ１
１３Ｃｌｌ５ＣＨ２ＣＨ（ＣＱＨｓ）Ｃ４Ｈ，帯緑青色
６２２２０ ｕ Ｏ＃ ６２３２
１ ＃ ＃ Ｃ−＃ ６２３特許出願人
合成染料技術研究組合 子 続 補 正 書 （方式）％式％ １・ 事件の表示 昭和５７年特許願第１２０４８３号 ２、発明の名称 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色
法５・ 補正をする者 ４・代理人 東京都千代田区丸の内−丁目２番１号 昭和５７年１０月２６日 ６、 補正により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明 細 書 ８・ 補正の内容 別紙の通り
抜染加工が広く行われている。従来用いられてきに抜染
用染料としてＣ，１，ディスバーズグルー８２、Ｃ，１
，ディスバーズグルー１０６デイスパーズグルー３４１
（特開昭５５−６０５５８号の実施例１）等がある。こ
れらはいずれも本発明化合物と同じ２−アミノ−５−二
トロチアゾールをジアゾ成分圧した染料であるが昇華堅
牢度又は水堅牢度が良好でない。 にもかかわらず最近抜染加工が一層普及するにつれて抜
染用染料に対する品質要求水準が更に高くなってきた。 中でもヒートセット後或いは仕上げ加工後の水堅牢度の
よい染料が染色業界より強く望まれた。この要求に答え
るべく更に改良検討を行い本発明をなすに至った。 式（］）で示される化合物を用いて疎水性繊維材料特に
ポリエステル繊維又はアセテート繊維を染色及び捺染し
た場合、前記公知の染料を用いた場合と比べると諸堅牢
度、特に仕上げカロエ後の水堅牢度の著しくすぐれた染
色物が得られた。 筐だ本発明の化合物は防抜染性もすぐれている。以下光
１に公知染料と本発明化合物との諸堅牢度の比較を示す
。 ＊１染色濃度２％ｏｗｆ浴比１：３０、ｐＨ４−５，１
３０ＣＸ６０分の染色条件で染色した布にテトロン白布
を添付し、２００Ｃ３０秒アイロテ ン器スターにて加熱。添付白布の汚染度をＪＩＳＬ−０
８０５グレースケールにて判定した。 ＊２＊１と同一条件で染色し得られた布を１８０ＣＸ６
０秒乾熱空気によりヒートセットした後、ナイロン白布
を添付し、汗試験材を用いて３７Ｃ４時間処理した。そ
の後添付白布の汚染度をＪＩＳＬ−０８０Ｂグレースケ
ールにて判定した。 ＊３＊１と同一条件で染色し得られた布をハイトランＦ
−２４Ｋ（商品名、大日本インキ爬）１係水溶液に諌漬
した後、絞り率８０％に絞り１００Ｃ５分中間乾燥した
。次いで１５０ｔ：’３分間ヒートセットした後＊２と
同様にナイロン白布を添付し、汗試験機を用いて３７Ｃ
４時間処理した。その後添付白布の汚染度をＪＩＳＬ−
０８０５グレーメケールにて判定。 本発明の式（１）の化合物は２−アミノ−５−二トロチ
アゾールをジアゾ化し、式 □（式中又は水素
、メトキシ又はエトキシ基を、Ｙはメチル又はエチルを
、Ｒｏ及び＆は炭素数が４ないし８の分岐していてよい
アルキル、フェニル基又はベンジル基を表わす） で示される化合物とカップリングさせる事により得られ
る。これらの反応は常法により行われる。 式（２）忙おけるＲ１及び鳥で示されるアルキルとして
は例えばｎ−グチル、イソブチル、ｎ−：２ミル、１−
メチル／チル、１−エチルプロピル、１．】−ジメチル
ープロビル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、１−メチル
ヘキシル、ｎ−オクチル、１−メチル−ヘプチル、２−
エチルヘキシル基部カ挙げも鈍る。 本発明により染色しつる疎水性繊維材料としては蘂すエ
チレンテレフタレート繊維、或いはセル゛・ニズトリア
セテート繊維等が挙げられる゛。本発明の方法に従って
ポリエステル繊維を染色するＫは、式（ＩＬＫ示される
化合物をす７タレンスルホン酸のホルマリン縮金物、リ
グニンスルホン酸、硫酸化タレオソート油、アルキルフ
ェノールのエチレンオキサイド縮金物の硫酸化エステル
化物などのアニオン分散剤又はエチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドとのブロック共重合物、アルキルジ
アミンとプロピレンオキサイド及びエチレンオキサイド
とのブロック共重合物、アルキルフヱノールのエチレン
オキサイド付加物、ポリスチレン化フェノールのエチレ
ンオキサイド付加物、ポリベンジル化フェノールのエチ
レンオキサイド付方ロ物などの非イオン活性剤と少量の
水の存在下にボールミル或いはサンドミル等の粉砕機を
用いて充分に湿式粉砕し、得られた謂製物を用りる。か
くして得た染料調製物はペースト状で使用するが、或い
はスプレー乾燥法等によって粉末状として用いるのが好
ましい。かくして得た染料は繊維を浸漬した水性媒体中
で加圧下１０５Ｃ以上好筐しくは３１０〜Ｊ４０ｔ：’
で染色するのが有利である。またキャリヤー染色法、サ
ーモゾール染色法などのような通常の染色法を適用する
事も出来る。一方捺染を行うには染料分散液を適当な糊
と共に練り合せ、これを布に印捺し、湿熱固着法又は乾
熱固着法のようなそれ自体公知の方法を用い目的が達せ
られる。 又、前記のように式（１）の化合物はすぐれた抜染性を
有１−ているので、それが適用される抜染法について述
べる。一般的な抜染方法として塩化第１錫などの１部元
剤を抜染剤とする方法がある。これは用いた染料が塩化
第１錫によって化学的に還元分解され１．無色となる事
で目的が達成される。 一方、近年塩化第１錫の代りにアルカリ性物質を抜染剤
として用いるいわゆるアルカリ抜染といわれる方法が開
発された。この方法は塩化第１錫法に比べ染色機械の腐
蝕問題や染色療液中圧含まれる金属の処理問題等がない
という利点を有する。 本発明染料はこのいずれの抜染法にも適用可能であり、
且つ、諸堅牢度が優れている点に大きな特徴がある。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。実施
例中、部及び係とあるのは夫々軍着部及び重讐曝を示す
。 実施例 式 で示される化合物３部にデモールＮ（花王アトラス社製
）３部及びデモールＣ（花王アトラス社表）４部を加え
、更に水を加えスラリーとしボールミルで充分に湿式粉
砕し、微細に分散した状態としスプレードライヤーで乾
燥した。この分散化染料２部を水３０ （１０部に加え
、次いで酢酸でｐＨを５に調整し、テトロン力１」１糸
織物３００部を浸漬し〃ｎ圧下に１３０Ｃとし、同温度
で１時間染色し、次いで染布を充分にソーピングし乾燥
すると帯緑青色の染色布が得られた。この染色布は昇華
堅牢度及び仕上げ加工を施した“後の水堅牢度が優秀で
あった。なお本実施ｆ＋１に使用した化合物は次の様に
して合成した。 ４４％ニトロシル硫酸］ｌ、８部と氷酢＃３４部及びプ
ロピオン酸８．５部よりなる懸濁液中に２−アミノ−５
−ニトロチャゾール５．８部を４ｃ以下で刃口え、同温
度で１時間かきまぜジアゾ化した。 ３− Ｎ、Ｎ’−ビス−（イソプトキシヵルボニルオ中
ジエチル）アミノ−４−メトキシ−アセトアニリド１８
．７部をメタノール６０部、酢酸４０部及び氷水８０部
に溶解し、上記ジアゾ化液をｏｃ以下で徐々に加える。 更［２時間５Ｃ以下でかきまぜた□後濾過、水洗、乾燥
し、上記構造を有する仕合物１７．５部（理論量の７０
％）を得た。このもののλｍａｘは６２３ ｎｍであっ
た。（７５％アセトン水溶液におけるン融点：１５２〜
１５４Ｃ（未補正）実施例２゜ 実施例１で得た分散化染料を用いて次の組成から成る色
糊を調製した。 実施例１の分散化染料 ３ 剖
カルボキシメチルセルロース系糊削 ６０ 部
塩素酸ゾーダ ０．５部
酒石−０，２部 均染剤（インプルーバ−８８０；横浜ポリマー研究所製
〕２ 部 計 １００ 部この色糊を用
いてテトロン加工糸織物に印捺し、中間乾燥後、１７５
１：’で５分間過熱蒸゛気によるスチーミングを行い、
次いで水洗、湯洗、」４元洗浄し、水洗、乾燥した。か
くして帯ｇ青色の捺染物が得られた。葦たこの色糊を用
いてテトロン加工糸織物に印捺し、中間乾燥後、１３０
Ｃで２０分焉圧スチーｆングを行りた。次いで上記と同
じ後処理を権すことにより帯緑青色捺染物を得た。この
いずれの場合も捺染物の各種堅牢度はすぐれていた。 実施例３゜ 塩化ＷＪ１錫１０部、芳香族系キャリアー１０部、ロー
カストビーンガム（安達糊料製）１２曝水溶液６０剖、
水２０部よりなる抜染糊をテトロン刀り１糸織物（スェ
ード）に印捺し、１００Ｃ５分、中間乾燥した。次いで
実施例２０色糊を用いて前記中間乾燥した布にオーバー
プリントした。中間乾燥後１８０ｔＺ’５分間過熱蒸気
によるスチーミングを行った。次いで水洗、湯洗、還元
洗浄することにより抜染糊印捺部分の白炭が著しく優れ
た青色捺染物が得らハ、た。 同様にして１３０Ｃ２０分の飽和蒸気によるスチーミン
グによっても同様の捺染物が得られた。 実施例１で示される化合物０５部、ｃ 、、ｉ、ディス
パーズイｘｏ−２２６０，７部及びＣ，１，ディスハー
ズパイオレッ）９７０．３部よりなる混合物１．５部に
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンのグロック
ポリマー（平均分子１ｊ１２，４０５）０．３部を加え
、更に消泡剤及びグリセリンを添加した後の全体の量が
１０部となる様水を加えたものをサンドグラインダーを
用いて微分散化し、分散化染料を調製した。この分散化
染料１５部、ソルビトーゼＣ−５（５ｃｈｏｌｔｅｎ製
）５％及びスノーアルギンｓ ｓ ｒ、 ＜富士化学製
）７％水溶液よりなる混合糊６０団、水２５部によりな
る色＊を用いてテトロフ１ｕ工糸織物（スェード）に印
捺し中間乾燥した。 次いで無水炭酸ナトリウム５部、グリセリン１０部、ソ
ルビトーゼＣ−５５％及びスノーアルギンＳＳＴ、７％
の水溶液よりなる混合糊５５部、水３０部よりなるアル
カリ性捺染糊を前記中間乾燥した布にオーバープリント
した。中間乾燥後１８０ｒ５分間過熱蒸気によるスチー
ミングを行い、水洗、湯洗、還元洗浄した。アルカリ性
捺染糊を印捺した部分の白炭が著しく優れた黒色捺染物
が得られた。 実施例５゜ Ｎｏ１ ＮＨＣＯＣＨｍ で示される化合物を実施例１と同様に処理し、得られた
分散化染料２部を水２０００部に加えた染色浴にアセテ
ート布１００部を投入し、８５ｃで１時間保った後、取
り出して水洗、乾燥した。 昇華堅牢度、仕上げ加工後の水堅牢度のすぐれた帯緑青
色の染色物が得られた。なお本実施例、に使用した染料
は２−アミノ−５−ニトロチアソールを常法によりジア
ゾ化し、３−Ｎ、Ｎ’−ビス（フェノキシカルボニルオ
キシエチルノアミノ−４−メトキシ−アセトアニリドと
カップリングする事忙より得た。このもののλｔｎａｘ
は５２２ ｎｍであった。 （７５％アセトン水溶液中におけるン 下記表２に示すモノアゾ化合物を用い、実施例１の方法
によってポリエステル繊維を染色したところ同表に示す
色調の染布が得られた。 表２ ′ Ｙ ＮＯ，ＮＨＣＯＹ 実施例 Ｘ Ｙ Ｒ１及びＲ１色
調 、詰−６ＨＣＨ３Ｃ６Ｈ１３（ｎｌ
帯赤青色 ５８４” ” Ｃ５Ｈｓｙ
（ｎｌ Ｓ８４＠ ｓ＃０５８２ ９ ０ＣｓＨｓ ’ ＣｍＨｓ Ｃ４％（Ｈ）
帯緑青色 ６２６１０ 〃ＣＨ３
ＣＩＨｎ（ｎｌ ＃ ６２１１１ ”
’ ＣＨ（ＣＨａ）ＣｓＨｙ ６２２
直２ ” ” ＣＨＣＣ＊Ｈａ）ＣｍＨｓ
６２２１３ ’ ａｐ Ｃ（ＣＨｓ）
ｍｃ嘗Ｈａ ＠２２１４ 〃’ Ｃ５Ｈ
ｕＴｎｌ ６２１１１５ ”
” Ｃ５ＨｕＴｎｌ
＃ ６２１
” ” ” ＯＨ（ＣＨｓ）ＣｍＨｕ
６２２１７ ＃ ＃ Ｃ，Ｈ１？ｉｎｌ
６２１１８ ＃ ’ ＩＩ ０
Ｈ（ＣＨ，）Ｃ＠Ｈ，、＃ ６２２１９ ０Ｃ１
１３Ｃｌｌ５ＣＨ２ＣＨ（ＣＱＨｓ）Ｃ４Ｈ，帯緑青色
６２２２０ ｕ Ｏ＃ ６２３２
１ ＃ ＃ Ｃ−＃ ６２３特許出願人
合成染料技術研究組合 子 続 補 正 書 （方式）％式％ １・ 事件の表示 昭和５７年特許願第１２０４８３号 ２、発明の名称 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色
法５・ 補正をする者 ４・代理人 東京都千代田区丸の内−丁目２番１号 昭和５７年１０月２６日 ６、 補正により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明 細 書 ８・ 補正の内容 別紙の通り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 （式中Ｘは水素、メトキシ又はエトキシをＹはメチル又
はエチルを、Ｒ１及びＲ愈は炭素数が４ないし８の分岐
してｈてよいアルキル、フェニル又はベンジルを表わす
ン で表わされろ水不溶性モノ、アゾ化合物。 （式中Ｘは水素、メトキシ又はエトキシをＹはメチル又
はエチルを、Ｒ１及びＦＬｓは炭素数が４な込し８の分
岐していてよいアルキル、フェニル又はベンジルを表わ
す） で表わされるモノアゾ化合物を用いる事を特徴とする疎
水性繊維材料の捺染又は染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12048382A JPS5912970A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12048382A JPS5912970A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5912970A true JPS5912970A (ja) | 1984-01-23 |
| JPH0157146B2 JPH0157146B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=14787289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12048382A Granted JPS5912970A (ja) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる捺染又は染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912970A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341567A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-22 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | モノアゾ染料 |
| US6355783B1 (en) * | 1999-09-24 | 2002-03-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Compounds for mass coloration of high temperature polymers |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220171099A1 (en) * | 2019-05-20 | 2022-06-02 | Lg Chem, Ltd. | Cover window for flexible display device and flexible display device |
-
1982
- 1982-07-13 JP JP12048382A patent/JPS5912970A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341567A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-22 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | モノアゾ染料 |
| US6355783B1 (en) * | 1999-09-24 | 2002-03-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Compounds for mass coloration of high temperature polymers |
| US6762224B2 (en) | 1999-09-24 | 2004-07-13 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Compounds for mass colouration of high temperature polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0157146B2 (ja) | 1989-12-04 |
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