KR950009540B1 - 섬유 반응성 적색염료 조성물 - Google Patents

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내용 없음.

Description

섬유 반응성 적색염료 조성물
본 발명은 빛 견뢰도 및 습윤 견뢰도와 같은 견뢰도 특성이 우수한 염색 또는 날염 제품을 만들기 위해, 히드록시 또는 아미노 그룹을 함유한 재료, 특히 셀룰로스 섬유, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유, 폴리우레탄 섬유, 가죽 또는 이들의 혼합 섬유를 염색 또는 날염함에 유용한 반응성 염료 조성물에 관한 것이다.
이러한 재료를 적색으로 염색하거나 또는 날염에 유용한 많은 종류의 반응성 염료가 공지되어 있다. 이들 중에, 비닐술폰형 섬유 반응기가 치환된 트리아지닐 가교 그룹을 통해 모노아조 발색단에 부착된 모노아조 염로, 특히 미합중국 특허 제14,341,699 및 일본국 공고 특허출원 제55-39672에서 공개된 염료는 이들의 우수한 염료 특성 때문에 이러한 섬유 재료의 염색 또는 날염에 광범위하게 사용되고 있다.
그러나, 선행기술의 적색 염료는 염색 적성, 특정 염색 방법에 이들의 적용, 그리고 염색된 또는 날염된 제품의 견뢰도 특성에 있어서 최근에 요구되는 높은 수준을 충족시키기에는 아직 충분하지가 않다.
상술한 모노아조 염료는 또한, 용해도, 저장 안정성, 빌드업 특성, 그리고 산 가수분해 견뢰도와 같은 견뢰도 특성 등의 염료 성능에 개선이 요구되고 있다.
용해도는 섬유 재료의 염색 및 날염을 어려움 없이 수행하기 위해 필요한 반응성 염료의 중요한 성질이다. 그위에, 염색 공장의 최근의 염색 및 날염 시스템은 에너지와 노동력을 절약하기 위해 고도로 기계화 및 자동화되었으며, 따라서 수용액 조성의 형태로 된 반응성 염료가 자동 계량 및 분배 시스템에 절대적으로 필요하다. 이는 반응성 염료의 용해도가 중요한 또다른 이유이다.
빌드업 특성은 경제적인 관점에서 뿐만 아니라 진하게 착색된 제품을 선호하는 최근의 경향때문에 중요한 것이며, 따라서 현재 개선이 강력히 요구되고 있다.
본 발명의 발명자는 상술한 요구와 그리고 최근에 크게 요구되는 다른 조건을 충촉시키는 반응성 염료를 발명하기 위해 광범위하게 연구를 하고, 이 결과로서 본 발명을 완수하게 되었다.
본 발명은 유리산 형태의 다음 일반식(I)의 모노아조 화합물
(상기 식에서, Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z1이고, 여기서 Z1은 알칼리에 의해 분리되는 그룹이다.)
그리고 각기 유리산 형태의 다음 일반식(II), (III) 및 (IV)의 모노아조 화합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물로 구성되는 반응성 염료 조성물을 제공한다.
[일반식(II)]
상기 식에서, X와 Y의 어느 하나의 술폰이고, 그리고 다른 하나는 수소이고, 그리고 Z'는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z2이고 여기서 Z2는 알칼리의 작용에 의해 분리될 수 있는 그릅이다.
[일반식(III)]
상기 식에서, Z"는 -SO2Z"가 상기한 일반식(Ⅰ)의 -SO2Z가 아미노에 대해 o-, m- 또는 p-위치에 각기 있을 때에 아미노에 대해 o-, m- 또는 p-위치에 위치하고, 그리고 상술한 일반식(I)의 모노아조 화합물이 Z로서 -CH2CH2Z1을 갖는 조건하에 -CH=CH2이다.
[일반식(Ⅳ)]
상기 식에서, Z"'는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z3이고, 여기서 Z3은 알칼리의 작용에 의해서 분리될 수 있는 그룹이다.
일반식(I) 내지 일반식(IV)의 모노아조 화합물은 유리산 형태 또는 바람직하기는 나트륨, 칼륨 또는 리튬 염과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염의 형태로 될 수 있다.
일반식(Ⅰ) 및 (ⅢI)의 모노아조 화합물은 미합중국 특허 제4,341,699호에서 공개한 것과 같이 공지이고 그리고 상기 특허의 기재 방법으로 제조할 수 있다.
일반식(II)의 모노아조 화합물은 신규하며, 그리고 예를 들면, 유리산 형태의 다음 일반식(V)의 모노아조 중간체를
(상기 식에서, X 및 Y는 상술한 것과 같다),
다음의 일반식(VI)의 아민,
(상기 식에서, Z'는 상술한 것과 같다), 그리고 염화시아누로를 공지의 방법에 의해 임의의 순서로 축합시켜서 제조할 수 있다.
일반식(IV)의 모노아조 화합물은 신규하고, 그리고, 예를 들면 일반식(I)의 모노아조 화합물을 공지의 방법으로 수용성 매질중에서 가수분해하여 제조할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 일반식(I) 내지 (IV)중 각기 -SO2Z, -SO2Z', -SO2Z" 및 -SO2Z"'로 표시한 비닐술폰형 섬유 반응성 그룹은 아미노그룹에 대해 m- 또는 p-위치에 존재하는 것이 바람직하다. 알칼리의 작용으로 분리될 수 있는 그룹은 반응염료 기술분야에서 공지되이 있으며, 예를 들면 염소와 같은 할로겐, 아세트산 에스테르 그룹, 인산에스테르 그룹, 티오황산 에스테르 및 황산 에스테르 그룹이 포함된다. 이들중, 특히 바람직하기는 황산 에스테르 그룹이다.
본 발명의 반응성 염료 조성물을 제조하기 위해서는 일반식(II) 내지 (Ⅳ)의 모노아조 화합물 적어도 1종을 일반식(I)의 모노아조 화합물과 혼합하는데, 혼합하는 양은 이들 화합물 1종, 2종 또는 3종을 일반식(I)의 모노아조 화합물 중량 기준으로, 바람직하기는 1 내지 60중량%, 더욱 바람직하기는 2 내지 40총량% 이다. 디욱 상술하면, 일반식(II), (III) 및 (IV)의 각 모노아조 화합물의 양은 각기 1 내지 10, 더욱바람직하기는 2 내지 5; 바람직하기는 1 내지 50, 더욱 바람직하기는 2 내지 25; 그리고 바람직하기는 1 내지 30, 더욱 바람직하기는 2 내지 10이다.
본 발명에서, 일반식(III)의 모노아조 화합물을 사용하는 것은 빌드-업성 관점에서 특히 바람직하다. 일반식(III) 및 (II)의 모노아조 화합물로 이루어진 본 염로 조성물은 빌드-업성에 상승효과를 나타내며, 일반식(Ⅳ)의 모노아조 화합물의 사용은 수용성 매질중에서 용해도 관점에서 특히 바람직하다.
모노아조 화합물의 혼합물은 상기한 제조방법을 각 모노아조 화합물이 동시에 수득되도록, 환언하면 각 모노아조 화합물이 이들의 화합물 형태로 수득되도록 수행하거나 또는 각 모노아조 화합물을 개별적으로 수득한 후 서로 혼합하는 방법으로 행할 수 있다. 이와 달리, 각 모노아조 화합물을 염색 또는 날염공정에서 서로 혼합할 수도 있다.
본 반응성 염료 조성물은 분말, 과립, 그레인 또는 수용액 형태로 할 수 있으며, 용해화제, 계면활성제, 완충물질, 분산제 등과 같은 통상의 염료제조를 함유시킬 수 있다.
본 발명에 따른 반응성 염료 조성물은 침염에 의한 히드록실 또는 아미드그룹-함유 물질의 염색 또는 날열, 냉욕범을 포함한 패딩, 또는 날염에 유용하다.
히드록실 그룹-함유 물질은 셀룰로스 섬유, 이의 재생 섬유 및 폴리비닐알콜과 같은 천연 및 합성 섬유가 포함된다. 셀룰로스 섬유의 예를 들면, 목면 및 린넨, 삼, 황마, 모시와 같은 다른 식물성 섬유이다. 재생 셀룰로스 섬유의 예를 들면 비스코스 스테이플 및 필라멘트 비스코스이다.
아미드 그룹-함유 물질은 천연 또는 합성 폴리아미드 및 폴리우레탄이 포함된다. 특히 섬유상 형태의 이러한 물질의 예를 들면 울 및 다른 동물성 모피, 실크, 가죽, 폴리아미드-6,6, 폴리아미드-6, 폴리아미드-11 및 폴리아미드-4이다.
침염은 탄산나트륨, 인산 3나트륨, 수산화 나트륨 등과 같은 산 결합제 존재하에, 필요에 따라, 황산 나트륨, 염화 나트륨등과 같은 중성염 및 히드로트로픽 시약, 침투제, 균염제 등을 사용하여 비교적 저온에서 행할 수 있다.
패딩은 섬유물질을 주변온도 또는 상승온도에 패딩하고 염색한 후, 염료가 고착되도록 스팀을 가하거나 건열하여 행한다.
날염은 일-상 또는 이-상 방식으로 행할 수 있다. 일-상 날염은 섬유 물질을 중탄산 나트륨 등과 같은 본 조성물산 결합제를 함유한 날염 페이스트로 날염한 후, 이어서 100 내지 160℃의 온도에서 스팀을 가하여 행한다. 이-상 날염은 섬유물질을 중성 또는 약산성 날염 페이스트로 날염한 후, 이 물질을 전해질을 함유한 뜨거운 알칼리욕에 통과시키거나 또는 이 물질을 전해질을 함유한 알칼리 패딩액으로 오버-패딩한 다음 이어서 스팀을 가하거나 건열 처리하여 행한다.
날염 페이스트를 제조하는데 있어서 알긴산 나트륨, 전분 에테르등과 같은 스톡 페이스트 또는 유화제를, 필요에 따라, 우레아 및/또는 분산제와 같은 통상의 보조제와 함께 사용할 수 있다.
천연 또는 합성 폴리아미드 및 폴리우레탄 섬유 물질의 염색을 pH치를 조절하면서 산 또는 약산성 욕중에서 염착을 행한 후 염료가 고착하도록 욕을 중성으로 만들거나, 때로는 알칼리로 알칼리로 만들어 행할 수 있다.
염색온도는 통상 60 내지 120℃이다. 균일한 염색을 달성하기 위해서는 염화 시아누르와 3배목의 아미노벤젠술폰산 또는 아니노나프탈렌술폰산과의 축합 생성물 또는 스테라일아민 및 에틸렌옥시드와의 부가 생성물과 같은 통상의 균염제를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 반응성 염료 조성물은 섬유물질, 특히 셀룰로스 섬유와 같은 섬유물질의 염색 및 날염에서 탁원한 염료 성능의 특징을 지닐 수 있다. 예를 들면, 본 조성물은 빛 견뢰성, 땀-빛 견뢰성, 세탁, 과산화물-세탁, 땀, 염소, 산-가수분해 및 알칼리 견뢰 특성을 포함한 습윤 견뢰성, 그리고 마모견뢰성 및 아이론 견뢰성과 같은 견뢰성이 우수한 적색의 제품을 염색하거나 날염할 수 있다. 염색 또는 날염된 제품은 고착 처리와 수지가공을 하는 경우에도 그들의 색상에 거의 변화를 받지 않는다. 이밖에도, 본 조성물은 강력하여 수득되는 색조가 염색온도 및 욕비율과 같은 염욕 조건에서 거의 변화를 받지 않으므로, 물질이 변하지 않고, 우수한 재현성을 가진 염색 또는 날염된 제품을 얻을 수 있다.
더욱이, 본 발명의 조성물은 우수한 용해성과 탁월한 빌드-업성, 균염성 및 워시-오프(washing-off)성의 특징을 지닐 수 있다. 또한 본 조성물은 저장 안정성이 우수하며 저장동안 염기성 물질과 접촉하는 경우에도 열화가 거의 일어나지 않는다.
본 발명을 다음 실시예로 더욱 상세히 설명한다. 이들 실시예는 단지 설명하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것은 아니다. 실시예에서 모든 무 및 %는 달리 언급하지 않는한 중량에 의한 것이다.
[실시예 1]
유리산 형태의 다음 구조식(Ⅰ)의 모노아조 화합물 100부와 유리산 형태의 다음 구조식(2)의 모노아조 화합물 10부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
본 조성물 0.1, 03 및 0.6부를 각기 물 200부에 용해한다. 황산나트륨 10부와 목면 10부를 여기에 가한다. 욕을 60℃로 가연한 후, 탄산 나트륨 4부를 가한다. 동온도에서 1시간동안 염색을 한다. 처리한 목면을 수세하고, 쇼핑한 후 다시 수세하고 건조하여 제견뢰성이 우수한 적색의 각 염색물을 얻는다.
구조식(1)의 모노아조 화합물을 pH 1 내지 3의 산성 매질중에서 60 내지 80℃로 가열하여 구조식(2)의 모노아조 화합물을 제조한다.
[실시예 2]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 구조식(2)의 모노아조 화합물 20부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
본 조성물을 사용하여 실시예 1에서와 유사하게 목면의 염색을 실시하여 제견뢰성이 우수한 적색의 각 염색물을 얻는다.
[실시예 3]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 구조식(2)의 모노아조 화합물 3부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
본 조성물을 사용하여, 실시예 1에서와 유사한 방법으로 목면의 염색을 행하여 제견뢰성이 우수한 적색의 각 염색물을 얻는다.
[실시예 4]
유리산 형태의 다음 구조식(3)의 모노아조 화합물 100부와, 유리산 형태의 다음 구조식(4)의 모노아조 화합물 2부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 수득한다.
본 조성물을 사용하여, 실시예 1에서와 유사한 방법으로 목면의 염색을 행하여 제견뢰성이 우수한 적색의 각 염색물을 얻는다.
[실시예 5]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 구조식(4)의 모노아조 화합물 20부를 혼합하여 반응성 염로 조성물을 얻는다.
본 조성물을 사용하여, 실시예 1에서와 유사한 방법으로 목면의 염색을 행하여 각종 견뢰성이 우수한 적색의 각 염색물을 얻는다.
[실시예 6]
실시예 1에서 얻어진 반응성 염료 조성물을사용하여 다음 조성을 지니는 염료 페이스트를 제조한다.
광택 가공된 넓은 면 직물에 상기 염료 폐이스트를 날염하고 일시 건조후 100℃에서 5분간 증기로 처리하고 열수로 세척하고 건조시키면, 각종 견뢰도가 우수한 진한 적색의 날염물이 얻어진다.
[실시예 7]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 유리산 형태의 다음 구조식(5)의 모노아조 화합물 4부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 구조식(5)의 모노아조 화합물 10부를 혼합하여 반응성 염로 조성물을 얻는다.
[실시예 9]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 구조식(5)의 모노아조 화합물 3부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 10]
구조식(l)의 모노아조 화합물 100부와 유리산 형태의 다음 구조식(6)의 모노아조 화합물 2부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 11]
구조식(3)의 모노아조 화합물 100부와 유리산 형태의 다음 구조식(7) 모노아조 화합물 10부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 12]
실시예 7 내지 10에서 얻어진 반응성 염료 조성물을 사용하여, 실시예 1에서와 유사한 방법으로 목면의 염색을 행하여 각종 견뢰도가 우수한 적색의 염색물을 얻는다. 덧붙여, 실시예 6에서와 유사한 방법으로 반응성 염료 조성물을 사용하여 각각의 색상의 페이스트를 얻고, 날염을 행하여 여러가지 무수한 견뢰도를 지닌 진한 청색의 각 날염들을 얻는다.
[실시예 13]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와, 구조식(1)의 모노아조 화합물 30 내지 50℃의 온도에서 pH 7 내지 9의 수용성 매질에서 처리하여 얻은 유리산 형태의 다음 구조식(8)의 모노아조 화합물 10부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 14]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 구조식(8)의 모노아조 화합물 20부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 15]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 구조식(8)의 모노아조 화합물 3부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 16]
구조식(3)의 모노아조 화합물 100부와 유리산 형태의 다음 구조식(9)의 모노아조 화합물 5부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 17]
구조식(1)의 모노아조 화합물 100부와 구조식(9)의 모노아조 화합물 20부를 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 18]
실시예 13 내지 17에서 얻어진 반응성 염료 조성물을 사용하여 실시예 1과 유사한 방법으로 목면에 염색을 행하면, 여러가지 우수한 견뢰도와 우수한 적색의 염색물 이 얻어진다. 이러한 침염속에서, 모든 반응성 염로 조성물이 우수한 빌드업성을 지님을 알 수 있다.
더욱이, 실시예 13에서 얻어진 조성물을 사용하여 실시예 6과 같은 우수한 여러 견뢰도를 지닌 진한 적색의 날염물을 반복하여 얻을 수 있다.
[실시예 19]
구조식(1), (2) 및 (8)의 모노아조 화합물을 각각 100, 5 및 10부 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 20]
구조식(1), (2) 및 (8)의 모노아조 화합물을 각각 100, 3 및 20부 혼합하여, 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 21]
구조식(1), (2) 및 (5)의 모노아조 화합물을 각각 100, 10 및 4부 혼합하여, 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 22]
구조식(1), (8) 및 (5)의 모노아조 화합물을 각각 100, 15 및 5부 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 23]
구조식(3), (4) 및 (9)의 모노아조 화합물을 각각 100, 1 및 5부 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 24]
구조식(3) 및 (9)의 모노아조 화합물과 유리산 형의 다음 구조식(10)의 모노아조 화합물을 각각 100, 15및 3부 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 25]
구조식(1), (2), (5) 및 (8)의 모노아조 화합물을 각각 100, 5, 4 및 10부 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 26]
구조식(1), (2), (6) 및 (8)의 모노아조 화합물을 각각 100, 5, 2 및 10부 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 27]
구조식(3), (4), (7) 및 (9)의 모노아조 화합물을 각각 100, 2, 4 및 15부 혼합하여 반응성 염료 조성물을 얻는다.
[실시예 28]
실시예 19 내지 27에서 얻어진 반응성 염료 조성물을 사용하여, 실시예 1에서와 유사한 방법으로 편직물에 염색을 행하면, 여러 우수한 견뢰도를 지니는 적색의 우수한 염색물이 얻어진다. 이러한 침염을 통하여, 모든 염료 조성물이 우수한 빌드업성을 지님을 알 수 있었다.

Claims (13)

  1. 유리산 형태의 다음 일반식(I)의 모노아조 화합물과,
    (상기 식에서, Z는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z1이고, 여기서 Z1은 알칼리에 의해 분리되는 그룹이다.), 그리고 각기 유리산 형태의 다음 일반식(II), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 모노아조 화합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물로 구성되는 반응성 염료 조성물
    (상기 식에서, X와 Y의 어느 하나의 술포이고, 그리고 다른 하나는 수소이고, 그리고 Z'는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z2이고 여기서 Z2는 알칼리의 작용에 의해 분리될 수 있는 그룹이다.),
    (상기 식에서, Z"는 -SO2Z"가 상기한 일반식(I)의 -SO2Z가 아미노에 대해 o-, m- 또는 p-위치에 각기 있을 때에 아미노에 대해 o-, m- 또는 p-위치에 위치하고, 그리고 상술한 일반식(I)의 모노아조 화합물이 Z로서 -CH2CH2Z1을 갗는 조건하에 -CH=CH2이다.),
    (상기 식에서, Z"'는 -CH=CH2또는 -CH2CH2Z3이고, 여기서 Z3은 알칼리의 작용에 의해서 분리될 수있는 그룹이다.).
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 모노아조 화합물은 유리산 형태의 다음 구조식으로 표시되는 화합물인 조성물.
    상기 식에서, -SO2C2H4OSO3H는 이미노에 대해 m- 또는 p-위치에 위치한다.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 모노아조 화합물은 아미노에 대해 m- 또는 p-위치에 -SO2Z'을 갖는 화합물인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(III)의 모노아조 화합물은 아미노에 대해 m- 또는 p-위치에 -SO2Z"를 갖는 화합물인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(IV)인 모노아조 화합물은 아미노에 대해 m- 또는 p-위치에 -SO2Z"'을 갖는 화합물인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(II), (III) 및 (Ⅳ)의 모노아조 화합물을 1종, 2종 또는 3종의 양은 일반식(I)의 모노아조 화합물 중량 기준으로 1 내지 60중량%인 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 언급된 양은 일반식(I)의 화합물 중량 기준으로 2 내지 40중량(인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 선택된 화합물이 일반식(III)의 모노아조 화합물인 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 선택된 화합물이 일반식(II) 및 (III)의 모노아조 화합물의 혼합물인 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 선택된 화합물이 일반식(II), (III) 및 (IV)의 의 모노아조 화합물의 혼합물인 조성물.
  11. 제1항의 반응성 염료 조성물을 사용하는 것으로 이루어진 히드록실 또는 아미드 그룹-함유 물질의 염색 또는 날염 방법.
  12. 제8항의 방법으로 염색 또는 날염된 히드록실 또는 아미드그룹-함유물질.
  13. 히드록실 또는 아미드 그룹 함유물질의 염색 또는 날염을 위한 제1항의 반응성 염료 조성물의 용도.
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