JPH0616959A - 水溶性モノアゾ化合物及び該化合物の染料としての用途 - Google Patents
水溶性モノアゾ化合物及び該化合物の染料としての用途Info
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水溶性モノアゾ化合物
【構成】 一般式（１）
【化１】
（式中Ｍは水素原子又は１価、２価又は３価金属の当量
であり、Ｙはビニル基又はエチル基であり、これはβ-
位においてアルカリ条件下で陰イオンとして脱離し得る
基を含む）で示される水溶性モノアゾ化合物及び該化合
物の染料としての用途。
であり、Ｙはビニル基又はエチル基であり、これはβ-
位においてアルカリ条件下で陰イオンとして脱離し得る
基を含む）で示される水溶性モノアゾ化合物及び該化合
物の染料としての用途。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維反応性アゾ染料の
工業的分野に関する。
工業的分野に関する。
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中Ｍは水素原子又は１価、２価又は３
価金属、特にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、例え
ばナトリウム、カリウム又はカルシウムの当量であり、
Ｙはビニル基又はエチル基──これはβ- 位においてア
ルカリ条件下で陰イオンとして脱離し得る基を含む─
─、例えばβ- チオスルフアトエチル基（式 -ＣＨ2-Ｃ
Ｈ 2-ＯＳＯ3 Ｍ──式中Ｍは上記の意味を有する──に
相当する）、β- クロルエチル基又はβ- β- チオスル
フアトエチル基（式 -ＣＨ2-ＣＨ2-ＯＳＯ3 Ｍ─式中Ｍ
は上記の意味を有する──に相当する）であり）で示さ
れる、繊維反応性を有する新規なモノアゾ化合物を見出
した。
価金属、特にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、例え
ばナトリウム、カリウム又はカルシウムの当量であり、
Ｙはビニル基又はエチル基──これはβ- 位においてア
ルカリ条件下で陰イオンとして脱離し得る基を含む─
─、例えばβ- チオスルフアトエチル基（式 -ＣＨ2-Ｃ
Ｈ 2-ＯＳＯ3 Ｍ──式中Ｍは上記の意味を有する──に
相当する）、β- クロルエチル基又はβ- β- チオスル
フアトエチル基（式 -ＣＨ2-ＣＨ2-ＯＳＯ3 Ｍ─式中Ｍ
は上記の意味を有する──に相当する）であり）で示さ
れる、繊維反応性を有する新規なモノアゾ化合物を見出
した。
【０００４】新規なアゾ化合物は酸の形で及び塩の形で
存在することができる。本化合物は、好ましくはそれら
の塩、特にアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩の形で
ありそして又好ましくはこれら塩の形でヒドロキシ及び
／又はカルボンアミド基を有する材料、特に繊維材料の
染色（本明細書中では一般的意味で及び捺染を含めて解
される）に使用される。
存在することができる。本化合物は、好ましくはそれら
の塩、特にアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩の形で
ありそして又好ましくはこれら塩の形でヒドロキシ及び
／又はカルボンアミド基を有する材料、特に繊維材料の
染色（本明細書中では一般的意味で及び捺染を含めて解
される）に使用される。
【０００５】本発明は、又一般式（１）の上記アゾ化合
物の製法に関する。この方法は、一般式（２）
物の製法に関する。この方法は、一般式（２）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中Ｙは上記の意味を有する）で示され
るアミンのジアゾニウム化合物を一般式（３）
るアミンのジアゾニウム化合物を一般式（３）
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中Ｍは上記の意味を有する）で示され
るピラゾロン化合物とカップリングするか、又は一般式
（４）
るピラゾロン化合物とカップリングするか、又は一般式
（４）
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中Ｍは上記の意味を有する）で示され
るアミノアゾ化合物を一般式（５）
るアミノアゾ化合物を一般式（５）
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中Ｙは上記の意味を有する）で示され
るジクロルトリアジン化合物と反応させるか、又は一般
式（６）
るジクロルトリアジン化合物と反応させるか、又は一般
式（６）
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中Ｍは上記の意味を有する）で示され
るジクロルトリアジン化合物を一般式（７）
るジクロルトリアジン化合物を一般式（７）
【００１６】
【化９】
【００１７】（式中Ｙは上記の意味を有する）で示され
るアミノ化合物と反応させることを特徴としている。
るアミノ化合物と反応させることを特徴としている。
【００１８】式（２）及び（３）の出発化合物において
式残基Ｙはβ- ヒドロキシエチル基を意味することがで
きる。この様に製造することができる一般式（１）──
式中Ｙはβ- ヒドロキシエチル基を意味する──に相当
する化合物は、相応するエステル化剤又はアシル化剤に
より公知方法に類似して対応する式（１）──式中Ｙが
エチル基を示し、これはβ- 位において、上記の如くエ
ステル基により置換されている──の本発明による化合
物に変えることができる。この場合エステル化のタイプ
は、硫酸化、即ち文献中で記載されている多数の方法に
類似してβ- ヒドロキシエチル基をβ- スルフアトエチ
ル基に変えることが好ましく、その際使用される硫酸化
剤は、好ましくは濃硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸
である。
式残基Ｙはβ- ヒドロキシエチル基を意味することがで
きる。この様に製造することができる一般式（１）──
式中Ｙはβ- ヒドロキシエチル基を意味する──に相当
する化合物は、相応するエステル化剤又はアシル化剤に
より公知方法に類似して対応する式（１）──式中Ｙが
エチル基を示し、これはβ- 位において、上記の如くエ
ステル基により置換されている──の本発明による化合
物に変えることができる。この場合エステル化のタイプ
は、硫酸化、即ち文献中で記載されている多数の方法に
類似してβ- ヒドロキシエチル基をβ- スルフアトエチ
ル基に変えることが好ましく、その際使用される硫酸化
剤は、好ましくは濃硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸
である。
【００１９】出発化合物として使用される一般式（２）
のアミンは、公知方法に類似して、例えば１，３- ジア
ミノ -２- スルホ- ベンゼン化合物を上記一般式（５）
のジクロルトリアジン化合物と、又はシアヌルクロリド
（２，４，６- トリクロル -１，３，５- トリアジン）
を１，３- ジアミノ -２- スルホ- ベンゼンと一般式
（８）
のアミンは、公知方法に類似して、例えば１，３- ジア
ミノ -２- スルホ- ベンゼン化合物を上記一般式（５）
のジクロルトリアジン化合物と、又はシアヌルクロリド
（２，４，６- トリクロル -１，３，５- トリアジン）
を１，３- ジアミノ -２- スルホ- ベンゼンと一般式
（８）
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中Ｍは上記の意味を有する）の化合物
に反応させ、次にこの化合物を上記一般式（７）のアミ
ンと反応させて製造することができる。
に反応させ、次にこの化合物を上記一般式（７）のアミ
ンと反応させて製造することができる。
【００２２】出発化合物として使用される一般式（４）
のアミノアゾ化合物は、同様に公知方法に類似して、例
えば一般式（９）
のアミノアゾ化合物は、同様に公知方法に類似して、例
えば一般式（９）
【００２３】
【化１１】
【００２４】（式中Ｍは上記の意味を有しそしてＲはニ
トロ基又は低級アルカノイルアミノ基、例えばアセチル
アミノ基である）で示される化合物をジアゾ化し、得ら
れるジアゾニウム化合物を上記一般式（３）のピラゾロ
ン化合物とカップリングしそして得られる一般式（１
０）
トロ基又は低級アルカノイルアミノ基、例えばアセチル
アミノ基である）で示される化合物をジアゾ化し、得ら
れるジアゾニウム化合物を上記一般式（３）のピラゾロ
ン化合物とカップリングしそして得られる一般式（１
０）
【００２５】
【化１２】
【００２６】（式中Ｒ及びＭは上記の意味を有する）で
示されるアゾ化合物において、Ｒがニトロ基を示す場
合、このニトロ基を公知方法に類似して還元するか、又
はＲが低級アルカノイルアミノ基を示す場合、この基を
公知方法に類似してそれぞれアミノ基に加水分解するこ
とによって製造することができる。
示されるアゾ化合物において、Ｒがニトロ基を示す場
合、このニトロ基を公知方法に類似して還元するか、又
はＲが低級アルカノイルアミノ基を示す場合、この基を
公知方法に類似してそれぞれアミノ基に加水分解するこ
とによって製造することができる。
【００２７】出発化合物として使用される一般式（５）
に相当するジクロルトリアジン- 化合物は、同様に公知
方法に類似して、例えば塩化シアヌルを上記一般式
（７）のアミンと反応させて製造することができる。
に相当するジクロルトリアジン- 化合物は、同様に公知
方法に類似して、例えば塩化シアヌルを上記一般式
（７）のアミンと反応させて製造することができる。
【００２８】一般式（６）のジクロルトリアジン化合物
は、公知方法に類似して、塩化シアヌルを上記一般式
（４）のアミノアゾ化合物と縮合させて又は上記一般式
（８）のアミンのジアゾニウム化合物を上記一般式
（３）のピラゾロン化合物と反応させて合成することが
できる。
は、公知方法に類似して、塩化シアヌルを上記一般式
（４）のアミノアゾ化合物と縮合させて又は上記一般式
（８）のアミンのジアゾニウム化合物を上記一般式
（３）のピラゾロン化合物と反応させて合成することが
できる。
【００２９】一般式（６）の化合物への塩化シアヌルと
一般式（４）のアミノアゾ化合物との反応及び一般式
（５）の化合物への塩化シアヌルと一般式（７）のアミ
ノ化合物との反応は、有機又は水性- 有機媒体中で行う
ことができるが、好ましくはこれは水性媒体中で添加し
た酸結合剤、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類炭酸
塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸水素塩又は
水酸化物又はアルカリ金属酢酸塩の存在下行われ、その
際アルカリ金属及びアルカリ土類金属はナトリウム、カ
リウム及びカルシウムであるのが好ましく、結合剤は、
又第三アミン、例えばピリジン又はトリエチルアミン又
はキノリンである。この縮合反応は、−１０℃乃至＋４
０℃、好ましくは−１０℃乃至＋３０℃の温度、好まし
くは０℃乃至＋１０℃の温度及び１．０乃至７．０のｐ
Ｈ- 値において実施される。
一般式（４）のアミノアゾ化合物との反応及び一般式
（５）の化合物への塩化シアヌルと一般式（７）のアミ
ノ化合物との反応は、有機又は水性- 有機媒体中で行う
ことができるが、好ましくはこれは水性媒体中で添加し
た酸結合剤、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類炭酸
塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸水素塩又は
水酸化物又はアルカリ金属酢酸塩の存在下行われ、その
際アルカリ金属及びアルカリ土類金属はナトリウム、カ
リウム及びカルシウムであるのが好ましく、結合剤は、
又第三アミン、例えばピリジン又はトリエチルアミン又
はキノリンである。この縮合反応は、−１０℃乃至＋４
０℃、好ましくは−１０℃乃至＋３０℃の温度、好まし
くは０℃乃至＋１０℃の温度及び１．０乃至７．０のｐ
Ｈ- 値において実施される。
【００３０】一般式（１）の化合物又は一般式（２）の
中間化合物への、一般式（５）、（６）及び（８）のジ
クロルトリアジニルアミノ化合物と一般式（４）、一般
式（７）及び１，３- ジアミノ -２- スルホ- ベンゼン
の対応するアミノ化合物との本発明による反応は、又有
機又は水性- 有機媒体中で行うことができる。併し反応
は、好ましくは水性媒体中で実施され、必要な場合に
は、上記の如き酸結合剤が添加される。本発明による方
法におけるアミノ基のトリアジン化合物の塩素との反応
は、好ましくは１０乃至６０℃の温度、殊に２０乃至５
０℃の温度及び２乃至９、特に３乃至８のｐＨ- 値にお
いて実施される。
中間化合物への、一般式（５）、（６）及び（８）のジ
クロルトリアジニルアミノ化合物と一般式（４）、一般
式（７）及び１，３- ジアミノ -２- スルホ- ベンゼン
の対応するアミノ化合物との本発明による反応は、又有
機又は水性- 有機媒体中で行うことができる。併し反応
は、好ましくは水性媒体中で実施され、必要な場合に
は、上記の如き酸結合剤が添加される。本発明による方
法におけるアミノ基のトリアジン化合物の塩素との反応
は、好ましくは１０乃至６０℃の温度、殊に２０乃至５
０℃の温度及び２乃至９、特に３乃至８のｐＨ- 値にお
いて実施される。
【００３１】一般式（２）又は一般式（８）のアミノ化
合物は、公知方法に類似して、例えば水性- 有機及び就
中水性、酸性媒体中で亜硝酸によりジアゾ化される。ジ
アゾニウム化合物は、一般式（３）のピラゾロン化合物
と、再び公知方法に類似して、例えば水性- 有機、併し
特に水性媒体中で、弱酸性乃至中性、場合により、非常
に弱いアルカリ性ｐＨ- 範囲で反応される。
合物は、公知方法に類似して、例えば水性- 有機及び就
中水性、酸性媒体中で亜硝酸によりジアゾ化される。ジ
アゾニウム化合物は、一般式（３）のピラゾロン化合物
と、再び公知方法に類似して、例えば水性- 有機、併し
特に水性媒体中で、弱酸性乃至中性、場合により、非常
に弱いアルカリ性ｐＨ- 範囲で反応される。
【００３２】本発明による化合物を製造するために出発
化合物として使用される一般式（７）のアミノ化合物の
例は、１- アミノ -４-(β- スルフアトエチルスルホニ
ル)-ベンゼン及び対応するβ- チオスルフアトエチルス
ルホニル- 、β- ホスフアトエチルスルホニル- 、β-
クロルエチルスルホニル- 、β- アセトキシエチルスル
ホニル- 及びビニルスルホニル化合物及び場合により１
- アミノ -４-(β- ヒドロキシエチルスルホニル)-ベン
ゼン化合物である。
化合物として使用される一般式（７）のアミノ化合物の
例は、１- アミノ -４-(β- スルフアトエチルスルホニ
ル)-ベンゼン及び対応するβ- チオスルフアトエチルス
ルホニル- 、β- ホスフアトエチルスルホニル- 、β-
クロルエチルスルホニル- 、β- アセトキシエチルスル
ホニル- 及びビニルスルホニル化合物及び場合により１
- アミノ -４-(β- ヒドロキシエチルスルホニル)-ベン
ゼン化合物である。
【００３３】本発明により製造した一般式（１）の化合
物を合成溶液から分離及び単離することは、一般的に公
知な方法により電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化
カリウムによる反応媒体からの沈殿により又は反応溶液
の蒸発、例えば噴霧乾燥により行われ、その際反応溶液
に緩衝物質を添加することができる。
物を合成溶液から分離及び単離することは、一般的に公
知な方法により電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化
カリウムによる反応媒体からの沈殿により又は反応溶液
の蒸発、例えば噴霧乾燥により行われ、その際反応溶液
に緩衝物質を添加することができる。
【００３４】一般式（１）の本発明による化合物は、繊
維反応性を有しそして非常に良好な染料特性を有する。
それゆえ本化合物は、ヒドロキシ基含有及び／又はカル
ボンアミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に使用
することができる。又本発明による化合物の合成の際得
られる溶液は、場合により緩衝物質の添加後場合により
又濃縮後直ちに液体配合物として着色使用に供給するこ
とができる。
維反応性を有しそして非常に良好な染料特性を有する。
それゆえ本化合物は、ヒドロキシ基含有及び／又はカル
ボンアミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に使用
することができる。又本発明による化合物の合成の際得
られる溶液は、場合により緩衝物質の添加後場合により
又濃縮後直ちに液体配合物として着色使用に供給するこ
とができる。
【００３５】それゆえ本発明の対象は、又一般式（１）
の本発明による化合物をヒドロキシ- 及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に使用す
ること又はこれら基体上でのその使用法である。殊に該
材料は繊維材料の形態で、特に紡織繊維、例えば糸、巻
体及び織物の形態で使用される。この場合公知方法に類
似して一般式（１）のモノアゾ化合物を溶解した形態で
基体上に適用するか又は該化合物を該基体に導入しそし
て該化合物は該基体上で又は該基体中で場合により熱作
用により及び／又は場合によりアルカリ作用剤の作用に
より固着することによって実施することができる。
の本発明による化合物をヒドロキシ- 及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に使用す
ること又はこれら基体上でのその使用法である。殊に該
材料は繊維材料の形態で、特に紡織繊維、例えば糸、巻
体及び織物の形態で使用される。この場合公知方法に類
似して一般式（１）のモノアゾ化合物を溶解した形態で
基体上に適用するか又は該化合物を該基体に導入しそし
て該化合物は該基体上で又は該基体中で場合により熱作
用により及び／又は場合によりアルカリ作用剤の作用に
より固着することによって実施することができる。
【００３６】ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒ
ドロキシ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は、好ましくは木綿であるが、併し又別の植
物繊維例えばリンネル、大麻、ジュート及びラミー繊維
であり、再生セルロース繊維は例えばステープルフアイ
バー及びビスコース人造絹糸である。
ドロキシ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セルロー
ス繊維材料は、好ましくは木綿であるが、併し又別の植
物繊維例えばリンネル、大麻、ジュート及びラミー繊維
であり、再生セルロース繊維は例えばステープルフアイ
バー及びビスコース人造絹糸である。
【００３７】カルボンアミド基含有材料は、例えば合成
及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形態
でのもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド -６，６、ポリアミド- ６、ポリアミド- １１及
びポリアミド- ４である。
及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形態
でのもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド -６，６、ポリアミド- ６、ポリアミド- １１及
びポリアミド- ４である。
【００３８】一般式（１）の本発明による化合物は、上
記基体、特に上記繊維材料上で水溶性繊維反応染料にと
って公知な利用技術により適用しそして固着することが
できる。この様な染色- 及び固着法は文献中で多数記載
されている。
記基体、特に上記繊維材料上で水溶性繊維反応染料にと
って公知な利用技術により適用しそして固着することが
できる。この様な染色- 及び固着法は文献中で多数記載
されている。
【００３９】例えばこれら方法を用いてセルロース繊維
上で吸尽法により長浴から最多種の酸結合剤及び場合に
より中性塩、例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム
の使用下非常に良好な染色収率及び優れた染色ビルド・
アップが得られる。殊に水性浴中で６０乃至１０５℃ま
での温度で、場合により加圧下１２０℃までの温度で及
び場合により通常の染色助剤の存在下染色する。この場
合材料を温浴に導入しそしてこれを徐々に所望の染色温
度に加温しそして染色工程をこの温度で終了させる様に
実施することができる。染料の収尽を促進する中性塩は
浴に所望により又本来の染色温度の到達後初めて添加す
ることができる。
上で吸尽法により長浴から最多種の酸結合剤及び場合に
より中性塩、例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム
の使用下非常に良好な染色収率及び優れた染色ビルド・
アップが得られる。殊に水性浴中で６０乃至１０５℃ま
での温度で、場合により加圧下１２０℃までの温度で及
び場合により通常の染色助剤の存在下染色する。この場
合材料を温浴に導入しそしてこれを徐々に所望の染色温
度に加温しそして染色工程をこの温度で終了させる様に
実施することができる。染料の収尽を促進する中性塩は
浴に所望により又本来の染色温度の到達後初めて添加す
ることができる。
【００４０】パジング法によりセルロース繊維上で同様
に優れた染色収率及び非常に良好な染色ビルド・アップ
が得られ、その際室温又は高温での、例えば約６０℃ま
での温度での滞留、蒸熱又は乾熱により常法で固着する
ことができる。
に優れた染色収率及び非常に良好な染色ビルド・アップ
が得られ、その際室温又は高温での、例えば約６０℃ま
での温度での滞留、蒸熱又は乾熱により常法で固着する
ことができる。
【００４１】同様にセルロース繊維に関する通常の捺染
法─ 一段階法の場合、例えば捺染ペースト中で重炭酸
ナトリウム又は別の酸結合剤の存在下そして引き続いて
蒸熱（１００−１０３℃での）により実施するか又は二
段階法の場合、例えば中性又は弱酸性捺染インキでの捺
染及び引き続いて熱い電解質含有アルカリ性浴の導通又
はアルカリ性電解質含有パジング液によるオーバーパジ
ング及び引き続いてのこの様に処理した材料の滞留又は
蒸熱又は乾熱による処理により実施することができる─
─により、輪郭の良好な状態及び明るい白色地を有する
色の強烈な捺染が得られる。捺染の結果は変化する固着
条件にほんの僅かしか左右されない。
法─ 一段階法の場合、例えば捺染ペースト中で重炭酸
ナトリウム又は別の酸結合剤の存在下そして引き続いて
蒸熱（１００−１０３℃での）により実施するか又は二
段階法の場合、例えば中性又は弱酸性捺染インキでの捺
染及び引き続いて熱い電解質含有アルカリ性浴の導通又
はアルカリ性電解質含有パジング液によるオーバーパジ
ング及び引き続いてのこの様に処理した材料の滞留又は
蒸熱又は乾熱による処理により実施することができる─
─により、輪郭の良好な状態及び明るい白色地を有する
色の強烈な捺染が得られる。捺染の結果は変化する固着
条件にほんの僅かしか左右されない。
【００４２】通常の熱固着法により乾熱により固着する
場合には１２０乃至２００℃の熱気を使用する。１０１
乃至１０３℃の通常の水蒸気のほかに又１６０℃までの
温度の過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することができる。
場合には１２０乃至２００℃の熱気を使用する。１０１
乃至１０３℃の通常の水蒸気のほかに又１６０℃までの
温度の過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することができる。
【００４３】酸結合性及びセルロース繊維上で式（１）
の化合物を固着させる剤は、例えば無機及び有機酸のア
ルカリ金属及び同様にアルカリ土類金属の水溶性塩基性
塩又は化合物──これらは加熱の際アルカリを遊離する
──である。特にアルカリ金属水酸化物及び弱乃至中強
無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その場合
アルカリ化合物のうちで、好ましくはナトリウム- 及び
カリウム化合物が考えられる。この様な酸結合剤は、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウ
ム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二ナトリウム、ト
リクロル酢酸ナトリウム、水ガラス又は燐酸三ナトリウ
ムである。
の化合物を固着させる剤は、例えば無機及び有機酸のア
ルカリ金属及び同様にアルカリ土類金属の水溶性塩基性
塩又は化合物──これらは加熱の際アルカリを遊離する
──である。特にアルカリ金属水酸化物及び弱乃至中強
無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その場合
アルカリ化合物のうちで、好ましくはナトリウム- 及び
カリウム化合物が考えられる。この様な酸結合剤は、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウ
ム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二ナトリウム、ト
リクロル酢酸ナトリウム、水ガラス又は燐酸三ナトリウ
ムである。
【００４４】本発明による化合物を酸結合剤で、場合に
より熱作用下処理することにより本発明による化合物は
化学的にセルロース繊維上に結合される。特にセルロー
ス染色は非固着染料部分を除去するためのゆすぎによる
通常の後処理優れた湿潤堅牢性を示し、特に非固着染料
分はその良好な冷水溶性のために容易に洗出することが
できる。
より熱作用下処理することにより本発明による化合物は
化学的にセルロース繊維上に結合される。特にセルロー
ス染色は非固着染料部分を除去するためのゆすぎによる
通常の後処理優れた湿潤堅牢性を示し、特に非固着染料
分はその良好な冷水溶性のために容易に洗出することが
できる。
【００４５】ポリウレタン繊維又は天然又は合成ポリア
ミド繊維上の染色は通常酸性媒体から実施される。例え
ば、所望のｐＨ- 値を得るために、染浴に酢酸及び／又
は酢酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニウ
ム又は酢酸ナトリウムを添加することができる。染色の
使用し得る均一性を得るために、通常の均染助剤、例え
ば塩化シアヌルと約３倍モル量のアミノベンゼンスルホ
ン酸及び／又はアミノナフタリンスルホン酸との反応生
成物及び／又はステアリルアミンとアルキレンオキシド
との反応生成物を基体とする均染助剤の添加が推奨され
る。通例染色さるべき材料を約４０℃の温度で浴に導入
し、そこで数時間揺動し、次に染浴を所望の弱酸性、好
ましくは弱酢酸酸性ｐＨ- 値に後調整しそして本来の染
色を６０乃至９８℃の温度で実施する。併し又染色は沸
とう温度又は１２０℃までの温度で（加圧下）実施する
ことができる。
ミド繊維上の染色は通常酸性媒体から実施される。例え
ば、所望のｐＨ- 値を得るために、染浴に酢酸及び／又
は酢酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニウ
ム又は酢酸ナトリウムを添加することができる。染色の
使用し得る均一性を得るために、通常の均染助剤、例え
ば塩化シアヌルと約３倍モル量のアミノベンゼンスルホ
ン酸及び／又はアミノナフタリンスルホン酸との反応生
成物及び／又はステアリルアミンとアルキレンオキシド
との反応生成物を基体とする均染助剤の添加が推奨され
る。通例染色さるべき材料を約４０℃の温度で浴に導入
し、そこで数時間揺動し、次に染浴を所望の弱酸性、好
ましくは弱酢酸酸性ｐＨ- 値に後調整しそして本来の染
色を６０乃至９８℃の温度で実施する。併し又染色は沸
とう温度又は１２０℃までの温度で（加圧下）実施する
ことができる。
【００４６】一般式（１）の本発明による化合物で形成
された染色及び捺染は、非常に良好な日光堅牢性及び良
好乃至非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、縮充-
、水- 、海水- 、クロス染め- 、汗堅牢性、又良好な
ひだ付堅牢性、アイロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性で優
れている。
された染色及び捺染は、非常に良好な日光堅牢性及び良
好乃至非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、縮充-
、水- 、海水- 、クロス染め- 、汗堅牢性、又良好な
ひだ付堅牢性、アイロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性で優
れている。
【００４７】同様に一般式（１）の化合物の本発明によ
る使用は、羊毛の繊維反応染色にも重要である。特に又
樹脂加工 (filzfrei oder filzarm ausgeruestete)羊毛
(例えば H. Rath, Rath, Lehrbuch der Textilchemie,
Springer 出版社, 第３版（１９７２年）、第２９５−
２９９頁特に die Ausruestung nach dem Colourists１
９７２，９３−９９，及び１９７５，３３−４４参照）
も非常に良好な堅牢性を以て染色することができる。
る使用は、羊毛の繊維反応染色にも重要である。特に又
樹脂加工 (filzfrei oder filzarm ausgeruestete)羊毛
(例えば H. Rath, Rath, Lehrbuch der Textilchemie,
Springer 出版社, 第３版（１９７２年）、第２９５−
２９９頁特に die Ausruestung nach dem Colourists１
９７２，９３−９９，及び１９７５，３３−４４参照）
も非常に良好な堅牢性を以て染色することができる。
【００４８】この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知
の染色法で、殊に高い色の濃さの所望の達成及び式
（１）の染料と繊維との間の完全な反応結合を生ぜしめ
るために、一般式（１）の繊維反応化合物を、殊に先ず
約３．５乃至５．５のｐＨを有する酸性染浴からｐＨ-
値の調整下吸尽法に付しそして染色時間の最後にｐＨ-
値を中性及び８．５のｐＨ- 値までの場合により弱アル
カリ性範囲にずらすことによって行われる。反応的には
結合してない染料分は同時に分離される。
の染色法で、殊に高い色の濃さの所望の達成及び式
（１）の染料と繊維との間の完全な反応結合を生ぜしめ
るために、一般式（１）の繊維反応化合物を、殊に先ず
約３．５乃至５．５のｐＨを有する酸性染浴からｐＨ-
値の調整下吸尽法に付しそして染色時間の最後にｐＨ-
値を中性及び８．５のｐＨ- 値までの場合により弱アル
カリ性範囲にずらすことによって行われる。反応的には
結合してない染料分は同時に分離される。
【００４９】ここで記載の染色法は、他の天然ポリアミ
ド又は合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維材
料上での染色の形成にも通用する。染色は、６０乃至１
００℃の温度で実施されるが、併しこれは又密閉染色装
置中で１０６℃までの温度で行うことができる。一般式
（１）の化合物の水溶性は非常に良好であるから、これ
は又通常の連続的染色法に於て有利に使用することがで
きる。一般式（１）の本発明による化合物の着色力は非
常に高い。これは繊維材料上で特に羊毛の反応染色の際
明るい帯緑黄色乃至帯黄橙色染色を与える。１００乃至
１０６℃の染色温度の適用の際高い浴吸尽が認められ
る。
ド又は合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維材
料上での染色の形成にも通用する。染色は、６０乃至１
００℃の温度で実施されるが、併しこれは又密閉染色装
置中で１０６℃までの温度で行うことができる。一般式
（１）の化合物の水溶性は非常に良好であるから、これ
は又通常の連続的染色法に於て有利に使用することがで
きる。一般式（１）の本発明による化合物の着色力は非
常に高い。これは繊維材料上で特に羊毛の反応染色の際
明るい帯緑黄色乃至帯黄橙色染色を与える。１００乃至
１０６℃の染色温度の適用の際高い浴吸尽が認められ
る。
【００５０】一般式（１）の本発明による化合物を用い
て得られる染色の場合、染色した物品の他の場合には通
常のアンモニアアルカリ後処理を省くことができる。構
造的に類似の公知な染料と比較してこれは驚くほど非常
に良好な染色ビルド・アップを示し、その際輝かしい色
調は又濃い色調で得られたままである。更にこれは、繊
維の驚くほど均整な染色を可能にする他の繊維反応羊毛
染料との良好な組合せ性を示す。同様に種々な出所の羊
毛繊維からなる材料を本発明による化合物で均整に染色
することができる。均染性を改善するために、場合によ
り通常の均染助剤、例えばＮ- メチルタウリンを添加す
ることができる。
て得られる染色の場合、染色した物品の他の場合には通
常のアンモニアアルカリ後処理を省くことができる。構
造的に類似の公知な染料と比較してこれは驚くほど非常
に良好な染色ビルド・アップを示し、その際輝かしい色
調は又濃い色調で得られたままである。更にこれは、繊
維の驚くほど均整な染色を可能にする他の繊維反応羊毛
染料との良好な組合せ性を示す。同様に種々な出所の羊
毛繊維からなる材料を本発明による化合物で均整に染色
することができる。均染性を改善するために、場合によ
り通常の均染助剤、例えばＮ- メチルタウリンを添加す
ることができる。
【００５１】通常の繊維親和性染色助剤の使用下本発明
による化合物は、又樹脂加工羊毛上で染色を与える。淡
色乃至中間色の色の濃さにおいて又アンモニアアルカリ
後処理なしに非常に良好な湿潤堅牢水準が達成される
が、併しその際場合によりアンモニアアルカリ後処理を
行うのが好ましい。
による化合物は、又樹脂加工羊毛上で染色を与える。淡
色乃至中間色の色の濃さにおいて又アンモニアアルカリ
後処理なしに非常に良好な湿潤堅牢水準が達成される
が、併しその際場合によりアンモニアアルカリ後処理を
行うのが好ましい。
【００５２】この羊毛染色の高い日光堅牢性のほかに非
常に良好な湿潤堅牢性として特に優れたアルカリ性汗堅
牢性及び非常に良好な洗たく堅牢性（６０℃に於ける）
又色が著しく濃い染色が挙げられる。
常に良好な湿潤堅牢性として特に優れたアルカリ性汗堅
牢性及び非常に良好な洗たく堅牢性（６０℃に於ける）
又色が著しく濃い染色が挙げられる。
【００５３】
【実施例】以下の例により本発明を説明する。特記しな
い限り、そこに記載の部は重量部であり、百分率の記載
は重量％である。重量部対容量部はキログラム対リット
ルと同じである。
い限り、そこに記載の部は重量部であり、百分率の記載
は重量％である。重量部対容量部はキログラム対リット
ルと同じである。
【００５４】以下の例に於て式で記載した化合物は、遊
離酸の形態で示されており、一般にその塩、例えば、特
にナトリウム- 又はカリウム塩の形で製造されそして単
離されそしてその塩の形で染色に使用される。同様に次
の例中で遊離酸の形で挙げた出発明化合物は、そのもの
又はその塩好ましくはアルカリ金属塩、例えばナトリウ
ム- 又はカリウム塩の形で合成に使用することができ
る。
離酸の形態で示されており、一般にその塩、例えば、特
にナトリウム- 又はカリウム塩の形で製造されそして単
離されそしてその塩の形で染色に使用される。同様に次
の例中で遊離酸の形で挙げた出発明化合物は、そのもの
又はその塩好ましくはアルカリ金属塩、例えばナトリウ
ム- 又はカリウム塩の形で合成に使用することができ
る。
【００５５】例１ ａ）水５００分中に４-(β- スルフアトエチルスルホニ
ル)-アニリン１４８部を含むｐＨ- 値６の溶液を氷及び
水８００部中に塩化シアヌル１００部及び市販湿潤剤３
部を含む懸濁液に入れてかきまぜる。なお数時間０乃至
５℃の温度で撹拌し続け、その際ｐＨ- 値を重炭酸ナト
リウムにより３．５乃至４．５で保つ。アシル化反応の
反応率は９９％以上である。 ｂ）ａ）で製造した反応混合物を水約３５０部中に１，
３- ジアミノベンゼン -４- スルホン９４部を含むｐＨ
- 値６乃至７の溶液に入れてかきまぜ、反応混合物を４
０℃に加温しそして次に４０乃至４５℃の温度で撹拌し
続け、その際ジアミノ化合物が実際上も早や検出し得な
くなるまで、ｐＨ- 値を重炭酸ナトリウムにより５乃至
６に保つ。 ｃ）ｄ）の第二アシル化反応から得られた混合物に氷１
０００部及び３１％水性塩酸１５０容量部を加え、ジア
ゾ化を亜硝酸ナトリウム３５部の水性溶液の添加により
０乃至１０℃の温度で行う。得られるジアゾ化混合物を
次に水約１１００部中に１-(４'-スルホフエニル)-３-
カルボキシ- ピラゾール -５- オン１４２部を含むｐＨ
- 値６乃至６．５の溶液に撹拌下加え、その際重炭酸ナ
トリウムによりｐＨ- 値を４．５乃至６で全カップリン
グ反応中保つ。カップリングが終了するまでなお数時間
撹拌し続ける。
ル)-アニリン１４８部を含むｐＨ- 値６の溶液を氷及び
水８００部中に塩化シアヌル１００部及び市販湿潤剤３
部を含む懸濁液に入れてかきまぜる。なお数時間０乃至
５℃の温度で撹拌し続け、その際ｐＨ- 値を重炭酸ナト
リウムにより３．５乃至４．５で保つ。アシル化反応の
反応率は９９％以上である。 ｂ）ａ）で製造した反応混合物を水約３５０部中に１，
３- ジアミノベンゼン -４- スルホン９４部を含むｐＨ
- 値６乃至７の溶液に入れてかきまぜ、反応混合物を４
０℃に加温しそして次に４０乃至４５℃の温度で撹拌し
続け、その際ジアミノ化合物が実際上も早や検出し得な
くなるまで、ｐＨ- 値を重炭酸ナトリウムにより５乃至
６に保つ。 ｃ）ｄ）の第二アシル化反応から得られた混合物に氷１
０００部及び３１％水性塩酸１５０容量部を加え、ジア
ゾ化を亜硝酸ナトリウム３５部の水性溶液の添加により
０乃至１０℃の温度で行う。得られるジアゾ化混合物を
次に水約１１００部中に１-(４'-スルホフエニル)-３-
カルボキシ- ピラゾール -５- オン１４２部を含むｐＨ
- 値６乃至６．５の溶液に撹拌下加え、その際重炭酸ナ
トリウムによりｐＨ- 値を４．５乃至６で全カップリン
グ反応中保つ。カップリングが終了するまでなお数時間
撹拌し続ける。
【００５６】この様に製造した本発明によるモノアゾ化
合物を常法で、例えば中性合成溶液の蒸発又は噴霧乾燥
又は電解質、例えば塩化カリウムによる塩析により単離
する。式
合物を常法で、例えば中性合成溶液の蒸発又は噴霧乾燥
又は電解質、例えば塩化カリウムによる塩析により単離
する。式
【００５７】
【化１３】
【００５８】で示される化合物のアルカリ金属塩、例え
ばカリウム塩を含有する電解質含有黄色粉末が得られ
る。
ばカリウム塩を含有する電解質含有黄色粉末が得られ
る。
【００５９】この本発明によるアゾ化合物は、非常に良
好な染料特性特に非常に良好な繊維反応染料特性を示し
そして前記の材料、例えば、特にセルロース繊維材料、
例えば木綿上で、特に繊維反応染料について記載されそ
して適用される工業的に通常な適用- 及び固着法により
良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性、例えば特に良
好な洗たく- 、縮充- 、汗- 及びクロス染め堅牢性を有
する色の強烈な明るい帯緑黄色染色及び捺染を与える。
好な染料特性特に非常に良好な繊維反応染料特性を示し
そして前記の材料、例えば、特にセルロース繊維材料、
例えば木綿上で、特に繊維反応染料について記載されそ
して適用される工業的に通常な適用- 及び固着法により
良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性、例えば特に良
好な洗たく- 、縮充- 、汗- 及びクロス染め堅牢性を有
する色の強烈な明るい帯緑黄色染色及び捺染を与える。
【００６０】例２ ａ）アセトン１５０容量部中に塩化シアヌル３９分を含
む溶液を撹拌下水３００部上に流入させる。次にこの懸
濁液に式
む溶液を撹拌下水３００部上に流入させる。次にこの懸
濁液に式
【００６１】
【化１４】
【００６２】で示されるアミノアゾ化合物１１０部を含
有する１０℃以下の温度を有する水性中性溶液約１００
０容量部を入れてかきまぜる。なお約４時間０乃至１０
℃で実施上アミンがも早や検出し得なくなるまで撹拌し
続ける。全アシル化反応中ｐＨ- 値を４乃至５で保つ。 ｂ）４-(β- スルフアトエチルスルホニル)-アニリン５
９部の水性溶液４００容量部をＡ）で製造した反応混合
物に入れてかきまぜる。引き続いて反応混合物を２時間
以内に４０乃至４５℃に加温しそしてなお約１２時間４
０乃至５０℃の温度で撹拌し続け、その際アシル化反応
が終了するまで重炭酸ナトリウムによりｐＨ- 値を４．
５乃至６．５で保つ。
有する１０℃以下の温度を有する水性中性溶液約１００
０容量部を入れてかきまぜる。なお約４時間０乃至１０
℃で実施上アミンがも早や検出し得なくなるまで撹拌し
続ける。全アシル化反応中ｐＨ- 値を４乃至５で保つ。 ｂ）４-(β- スルフアトエチルスルホニル)-アニリン５
９部の水性溶液４００容量部をＡ）で製造した反応混合
物に入れてかきまぜる。引き続いて反応混合物を２時間
以内に４０乃至４５℃に加温しそしてなお約１２時間４
０乃至５０℃の温度で撹拌し続け、その際アシル化反応
が終了するまで重炭酸ナトリウムによりｐＨ- 値を４．
５乃至６．５で保つ。
【００６３】ここでこの変法により製造した本発明によ
るモノアゾ化合物を常法で、例えば例１の記載により単
離する。これは例１により製造した本発明によるモノア
ゾ化合物と同一でありそしてそれに応じて例１により製
造される本発明による化合物と同一の良好な染色特性及
び良好な堅牢性を有する。
るモノアゾ化合物を常法で、例えば例１の記載により単
離する。これは例１により製造した本発明によるモノア
ゾ化合物と同一でありそしてそれに応じて例１により製
造される本発明による化合物と同一の良好な染色特性及
び良好な堅牢性を有する。
【００６４】例１ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために例１の方
法により実施するが、但しそこで例１ａ）に於て４-(β
- スルフアトエチルスルホニル)-アニリンを４-(β- チ
オスルフアトエチルスルホニル)-アルリン１５６部に替
える。
法により実施するが、但しそこで例１ａ）に於て４-(β
- スルフアトエチルスルホニル)-アニリンを４-(β- チ
オスルフアトエチルスルホニル)-アルリン１５６部に替
える。
【００６５】合成溶液の後処理及びモノアゾ化合物の単
離の後式
離の後式
【００６６】
【化１５】
【００６７】で示される化合物のアルカリ金属塩例えば
ナトリウム- 及び／又はカリウム塩を含有する電解質含
有粉末が得られる。この本発明による化合物は、非常に
良好な染料特性を示しそして例えば木綿上で繊維反応染
料にとって工業的に通常な適用- 及び固着法により良好
な日光堅牢性及び湿潤堅牢性、例えば良好な洗たく堅牢
性を有する強烈な帯緑黄色染色及び捺染を与える。
ナトリウム- 及び／又はカリウム塩を含有する電解質含
有粉末が得られる。この本発明による化合物は、非常に
良好な染料特性を示しそして例えば木綿上で繊維反応染
料にとって工業的に通常な適用- 及び固着法により良好
な日光堅牢性及び湿潤堅牢性、例えば良好な洗たく堅牢
性を有する強烈な帯緑黄色染色及び捺染を与える。
【００６８】例４ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために例２の方
法により実施するが、但しそこで例２ｂ）に於て使用し
た４-(β- スルフアトエチルスルホニル)-アニリンの水
性溶液をアセトン２００容量部中に４- ビニルスルホニ
ル- アニリン３９部を含む溶液に替える。
法により実施するが、但しそこで例２ｂ）に於て使用し
た４-(β- スルフアトエチルスルホニル)-アニリンの水
性溶液をアセトン２００容量部中に４- ビニルスルホニ
ル- アニリン３９部を含む溶液に替える。
【００６９】合成溶液の後処理及び製造したアゾ化合物
の単離の後式
の単離の後式
【００７０】
【化１６】
【００７１】で示される化合物のアルカリ金属塩、例え
ばナトリウム塩を含む電解質含有粉末が得られる。この
本発明による化合物は、同様に非常に良好な染料特性を
示しそして繊維反応染料にとって工業的に通常な適用-
及び固着法により、例えば木綿上で良好な日光- 及び湿
潤堅牢性を有する濃い帯緑黄色染色及び捺染を与える。
ばナトリウム塩を含む電解質含有粉末が得られる。この
本発明による化合物は、同様に非常に良好な染料特性を
示しそして繊維反応染料にとって工業的に通常な適用-
及び固着法により、例えば木綿上で良好な日光- 及び湿
潤堅牢性を有する濃い帯緑黄色染色及び捺染を与える。
【００７２】例５ 本発明によるモノアゾ化合物を製造するために例２の方
法の方法により実施するが、但しそこで例２ｂ）に於て
４-(β- スルフアトエチルスルホニル)-アニリンの水性
溶液を粉末状４-(β- クロルエチルスルホニル)-アニリ
ン４６部に替える。
法の方法により実施するが、但しそこで例２ｂ）に於て
４-(β- スルフアトエチルスルホニル)-アニリンの水性
溶液を粉末状４-(β- クロルエチルスルホニル)-アニリ
ン４６部に替える。
【００７３】合成溶液の後処理及び製造したモノアゾ化
合物の単離の後式
合物の単離の後式
【００７４】
【化１７】
【００７５】で示される化合物のアルカリ金属塩、例え
ばナトリウム- 及び／又はカリウム塩を含有する電解質
含有粉末が得られる。
ばナトリウム- 及び／又はカリウム塩を含有する電解質
含有粉末が得られる。
【００７６】この本発明によるモノアゾ化合物は、非常
に良好な染料特性を有する。本化合物を用いて、例えば
木綿上で繊維反応染料にとって工業的に通常な適用- 及
び固着法の使用下良好な日光- 及び湿潤堅牢性を有する
色の強烈な帯緑黄色染色が得られる。
に良好な染料特性を有する。本化合物を用いて、例えば
木綿上で繊維反応染料にとって工業的に通常な適用- 及
び固着法の使用下良好な日光- 及び湿潤堅牢性を有する
色の強烈な帯緑黄色染色が得られる。
【００７７】例６ ａ）水２００部中に４-(β- スルフアトエチルスルホニ
ル)-アニリン５９．２部を含むｐＨ- 値６乃至６．５の
溶液を懸濁液──これはアセトン１００容量部中に塩化
シアヌル４０部を含む溶液を氷３２０部に徐々に添加し
て得られた─に入れてかきまぜる。アシル化反応中重炭
酸ナトリウムによりｐＨ- 値を３．５乃至４．５で０乃
至１０℃の温度に於て保つ。実際上アミンがも早や検出
し得なくなるまでこの温度で撹拌し続ける。 ｂ）ここでａ）で製造した反応混合物に、水性中性溶
液、、これは例２ａ）に於て式で示したアミノアゾ化合
物を含有する──１０００容量部を流入させそして次に
２時間以内にこの反応混合物の温度を４０℃に高める。
重炭酸ナトリウム又は炭酸ナトリウムにより混合物のｐ
Ｈ- 値を全アシル化反応中４．５乃至６で保つ。なお、
アシル化反応が実際上終了するまで、４０乃至５０℃の
温度で撹拌し続ける。
ル)-アニリン５９．２部を含むｐＨ- 値６乃至６．５の
溶液を懸濁液──これはアセトン１００容量部中に塩化
シアヌル４０部を含む溶液を氷３２０部に徐々に添加し
て得られた─に入れてかきまぜる。アシル化反応中重炭
酸ナトリウムによりｐＨ- 値を３．５乃至４．５で０乃
至１０℃の温度に於て保つ。実際上アミンがも早や検出
し得なくなるまでこの温度で撹拌し続ける。 ｂ）ここでａ）で製造した反応混合物に、水性中性溶
液、、これは例２ａ）に於て式で示したアミノアゾ化合
物を含有する──１０００容量部を流入させそして次に
２時間以内にこの反応混合物の温度を４０℃に高める。
重炭酸ナトリウム又は炭酸ナトリウムにより混合物のｐ
Ｈ- 値を全アシル化反応中４．５乃至６で保つ。なお、
アシル化反応が実際上終了するまで、４０乃至５０℃の
温度で撹拌し続ける。
【００７８】この様に製造した本発明によるモノアゾ化
合物を常法で、例えば反応溶液からの塩化カリウムによ
る沈殿により単離する。沈殿物の吸引ろ過、乾燥及び磨
砕後例１に於て式で示した本発明によるモノアゾ化合物
のアルカリ金属塩、例えばカリウム塩を含有する電解質
含有黄色粉末が得られる。ここで記載した方法により製
造した、例１のそれと同一の本発明によるモノアゾ化合
物はこれを用いて得られる色の強烈な明るい帯緑黄色染
色及び捺染の同一の良好な染色特性及び堅牢性を示す。
合物を常法で、例えば反応溶液からの塩化カリウムによ
る沈殿により単離する。沈殿物の吸引ろ過、乾燥及び磨
砕後例１に於て式で示した本発明によるモノアゾ化合物
のアルカリ金属塩、例えばカリウム塩を含有する電解質
含有黄色粉末が得られる。ここで記載した方法により製
造した、例１のそれと同一の本発明によるモノアゾ化合
物はこれを用いて得られる色の強烈な明るい帯緑黄色染
色及び捺染の同一の良好な染色特性及び堅牢性を示す。
【００７９】使用例１ 例１、２又は６の本発明による化合物（ナトリウム塩と
しての）２０部を尿素５０部と共に水３００部に溶解す
る。溶液を４０℃以下で４％水性中性アルギン酸塩増粘
剤４００部に入れてかきまぜる。炭酸ナトリウム１０部
を添加しそして全部を４％水性アルギン酸塩増粘剤で１
０００部の全量にする。十分に撹拌しそしてこの様に製
造した捺染ペーストで木綿織物を捺染し、これを６０℃
で乾燥後市販蒸熱装置に於て５分間１００乃至１０３℃
の飽和蒸気で処理する。この様に製造した捺染を引き続
いて冷及び熱水によるゆすぎ、中性洗剤による洗たく及
び水による再度のゆすぎにより仕上げる。織物の乾燥後
非常に良好な日光険路性及び非常に良好な湿潤堅牢性を
有する色の強烈な帯緑黄色捺染が得られる。
しての）２０部を尿素５０部と共に水３００部に溶解す
る。溶液を４０℃以下で４％水性中性アルギン酸塩増粘
剤４００部に入れてかきまぜる。炭酸ナトリウム１０部
を添加しそして全部を４％水性アルギン酸塩増粘剤で１
０００部の全量にする。十分に撹拌しそしてこの様に製
造した捺染ペーストで木綿織物を捺染し、これを６０℃
で乾燥後市販蒸熱装置に於て５分間１００乃至１０３℃
の飽和蒸気で処理する。この様に製造した捺染を引き続
いて冷及び熱水によるゆすぎ、中性洗剤による洗たく及
び水による再度のゆすぎにより仕上げる。織物の乾燥後
非常に良好な日光険路性及び非常に良好な湿潤堅牢性を
有する色の強烈な帯緑黄色捺染が得られる。
【００８０】使用例２ マーセリゼーションを施した木綿からなる織物を２０℃
の水性染液──これは１ｌ中２０ｇの、例１，２又は６
の本発明によるアゾ化合物のナトリウム塩及び１８ｇの
３３％苛性ソーダ液を含有する──を用いて織物重量に
対し８０％の染液吸収率でパジングする。パジングした
織物をビーム上に巻取り、箔に包みそして８時間室温で
放置する。引き続いて冷水によるゆすぎ、小量の酢酸を
含有する水性浴による処理及び冷及び熱水による再度の
ゆすぎにより仕上げる。乾燥後非常に良好な日光堅牢性
及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄
色染色が得られる。
の水性染液──これは１ｌ中２０ｇの、例１，２又は６
の本発明によるアゾ化合物のナトリウム塩及び１８ｇの
３３％苛性ソーダ液を含有する──を用いて織物重量に
対し８０％の染液吸収率でパジングする。パジングした
織物をビーム上に巻取り、箔に包みそして８時間室温で
放置する。引き続いて冷水によるゆすぎ、小量の酢酸を
含有する水性浴による処理及び冷及び熱水による再度の
ゆすぎにより仕上げる。乾燥後非常に良好な日光堅牢性
及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄
色染色が得られる。
【００８１】使用例３ マーセリゼーションを施した木綿からなる織物１００部
を１０分間６０℃で水性染浴──これは例１の本発明に
よる化合物のナトリウム塩５部及び無水ナトリウム塩１
５０部を含有する──３０００容量部中で処理する。１
０分間のこの処理後無水炭酸ナトリウム１５部及び３３
％苛性ソーダ液４部を添加する。染色を６０分間６０℃
で撹拌し続ける。引き続いて染色織物を常法で、例えば
使用例２に於ける如き方法で仕上げる。非常に良好な日
光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈
な帯緑黄色染色が得られる。
を１０分間６０℃で水性染浴──これは例１の本発明に
よる化合物のナトリウム塩５部及び無水ナトリウム塩１
５０部を含有する──３０００容量部中で処理する。１
０分間のこの処理後無水炭酸ナトリウム１５部及び３３
％苛性ソーダ液４部を添加する。染色を６０分間６０℃
で撹拌し続ける。引き続いて染色織物を常法で、例えば
使用例２に於ける如き方法で仕上げる。非常に良好な日
光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈
な帯緑黄色染色が得られる。
【００８２】使用例４ 羊毛織物１００部を４０℃の水性温染浴──これは水３
０００部、例１に於て記載せる本発明による化合物のナ
トリウム塩２部、ステアリルアミン１モルへのエチレン
オキシド１２モルの付加生成物、酢酸アンモニウム２部
及び６０％水性酢酸２部からなる──に導入する。染色
温度を３０分以内に沸とう温度に高めそして引き続いて
染色を６０分間１００℃で撹拌し続ける。得られる羊毛
染色の通常の洗出及び仕上げの後この羊毛織物は非常に
良好な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する
色の強烈な帯緑黄色色調を示す。
０００部、例１に於て記載せる本発明による化合物のナ
トリウム塩２部、ステアリルアミン１モルへのエチレン
オキシド１２モルの付加生成物、酢酸アンモニウム２部
及び６０％水性酢酸２部からなる──に導入する。染色
温度を３０分以内に沸とう温度に高めそして引き続いて
染色を６０分間１００℃で撹拌し続ける。得られる羊毛
染色の通常の洗出及び仕上げの後この羊毛織物は非常に
良好な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する
色の強烈な帯緑黄色色調を示す。
【００８３】使用例５ 使用例４に於て記載した染色法で実施するが、但し羊毛
織物をε- ポリプロラクタム- 繊維からなる織物１００
部に替える。同様に良好な使用堅牢性を有する強烈な帯
緑黄色染色が得られる。
織物をε- ポリプロラクタム- 繊維からなる織物１００
部に替える。同様に良好な使用堅牢性を有する強烈な帯
緑黄色染色が得られる。
【００８４】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の水溶性モノ
アゾ化合物は染料として使用する場合、非常に良好な染
料特性、特に非常に良好な繊維反応染料特性を示しそし
てヒドロキシ基及び／又はカルボンアミド基を含有する
材料、例えば特にセルロース繊維材料、例えば木綿上
で、特に繊維反応染料について記載されそして適用され
る工業的に通常な適用- 及び固着法により良好な日光堅
牢性及び良好な湿潤堅牢性、例えば、特に良好な洗たく
- 、縮充- 、汗- 及びクロス染堅牢性を有する色の強烈
な明るい帯緑黄色染色及び捺染を与える長所を有する。
アゾ化合物は染料として使用する場合、非常に良好な染
料特性、特に非常に良好な繊維反応染料特性を示しそし
てヒドロキシ基及び／又はカルボンアミド基を含有する
材料、例えば特にセルロース繊維材料、例えば木綿上
で、特に繊維反応染料について記載されそして適用され
る工業的に通常な適用- 及び固着法により良好な日光堅
牢性及び良好な湿潤堅牢性、例えば、特に良好な洗たく
- 、縮充- 、汗- 及びクロス染堅牢性を有する色の強烈
な明るい帯緑黄色染色及び捺染を与える長所を有する。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中Ｍは水素原子又は１価、２価又は３価金属の当量
であり、Ｙはビニル基又はエチル基であり、これはβ-
位においてアルカリ条件下で陰イオンとして脱離し得る
基を含む）で示される水溶性モノアゾ化合物。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中Ｍは請求項１記載の意味を有する）で示される請
求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｙがビニル基である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項４】 Ｍがナトリウム又はカリウムである請求
項１乃至３のいずれか一つに記載の化合物。 - 【請求項５】 ヒドロキシ及び／又はカルボンアミド基
を含有する材料上に染料を適用し、加熱により又は酸結
合剤の存在下で又は両手段により染料を固着する、該材
料を染色する方法において、染料として請求項１記載の
一般式（１）なる化合物を使用することを特徴とする方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3131667A DE3131667A1 (de) | 1981-08-11 | 1981-08-11 | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE31316670 | 1981-08-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616959A true JPH0616959A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=6139044
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57138044A Granted JPS5837057A (ja) | 1981-08-11 | 1982-08-10 | 水溶性モノアゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 |
| JP3201783A Pending JPH0616959A (ja) | 1981-08-11 | 1991-08-12 | 水溶性モノアゾ化合物及び該化合物の染料としての用途 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57138044A Granted JPS5837057A (ja) | 1981-08-11 | 1982-08-10 | 水溶性モノアゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0071985B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5837057A (ja) |
| KR (1) | KR890001783B1 (ja) |
| BR (1) | BR8204702A (ja) |
| CS (1) | CS231998B2 (ja) |
| DE (2) | DE3131667A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0657508B1 (de) * | 1993-12-13 | 2000-10-25 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP0775730B1 (de) * | 1995-11-23 | 2000-05-03 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP0775731B1 (de) * | 1995-11-23 | 1999-12-29 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP1247842B1 (de) * | 1995-11-23 | 2008-05-21 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
| KR100302143B1 (ko) * | 1999-05-18 | 2001-10-29 | 나종주 | 모노아조계 산성 오렌지염료, 이의 제조방법 및 이를 함유하는조성물 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5548253A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-05 | Bayer Ag | Reactive dye and its manufacture |
| JPS5692961A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing method of cellulosic fiber |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6047395B2 (ja) * | 1980-03-03 | 1985-10-21 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| JPS57143581A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber material |
-
1981
- 1981-08-11 DE DE3131667A patent/DE3131667A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-05 EP EP82107074A patent/EP0071985B1/de not_active Expired
- 1982-08-05 DE DE8282107074T patent/DE3262674D1/de not_active Expired
- 1982-08-09 KR KR8203575A patent/KR890001783B1/ko active
- 1982-08-10 BR BR8204702A patent/BR8204702A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-08-10 JP JP57138044A patent/JPS5837057A/ja active Granted
- 1982-08-10 CS CS825937A patent/CS231998B2/cs unknown
-
1991
- 1991-08-12 JP JP3201783A patent/JPH0616959A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5548253A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-05 | Bayer Ag | Reactive dye and its manufacture |
| JPS5692961A (en) * | 1979-12-26 | 1981-07-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing method of cellulosic fiber |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS231998B2 (en) | 1985-01-16 |
| EP0071985A2 (de) | 1983-02-16 |
| CS593782A2 (en) | 1984-02-13 |
| BR8204702A (pt) | 1983-08-02 |
| JPS5837057A (ja) | 1983-03-04 |
| KR840001200A (ko) | 1984-03-28 |
| JPH0562152B2 (ja) | 1993-09-07 |
| DE3262674D1 (en) | 1985-04-25 |
| KR890001783B1 (ko) | 1989-05-22 |
| DE3131667A1 (de) | 1983-03-03 |
| EP0071985A3 (en) | 1983-03-16 |
| EP0071985B1 (de) | 1985-03-20 |
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