JPH07145328A - 水溶性モノアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

水溶性モノアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法

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JPH07145328A
JPH07145328A JP6178904A JP17890494A JPH07145328A JP H07145328 A JPH07145328 A JP H07145328A JP 6178904 A JP6178904 A JP 6178904A JP 17890494 A JP17890494 A JP 17890494A JP H07145328 A JPH07145328 A JP H07145328A
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JP6178904A
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Uwe Reiher
ウーヴエ・ライヘル
Werner Hubert Russ
ヴエルナー・フーバート・ルス
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
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    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】式（１） ［式中、Ｍは水素又はアルカリ金属、ｍは１又は２、Ｘ
はフッ素、塩素、アルコキシ、シクロアルコキシ等、Ｙ
はフッ素、塩素又は式Ｒ°−ＮＨ−、〔式中、Ｒ°は一
般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ） （式中、基Ｚ- ＳＯ2-はビニルスルホン系の繊維反応性
基、ａｌｋは２〜４個の炭素原子を有するアルキレン、
Ｒ1 は水素、カルボキシ、スルホ又はビニルスルホン系
の繊維反応性基、Ｒ2 は水素、アルキル、アルコキシ
等、Ｒ3 は水素、アルキル、アルコキシ等であり、Ｒ4
は水素、スルホ又はカルボキシである）で示される基、
又はＹは一般式（３ｂ ）又は（３ｃ） （式中、ｎは１〜４）で示される基］かで示されるモノ
アゾ化合物。 【効果】この化合物は繊維反応性を有しそしてヒドロキ
シ- 及び／又はカルボキシアミド- 含有材料を染色する
ための染料として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の工業的分野は繊維反応性
染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料を使用する染色の実用分野で
は、染色の品質及び染色法の経済性に関する絶えざる改
良が要求されている。その結果、改善された性質を有す
る新規の繊維反応性染料に関する要望が依然として強
い。特に赤色色調を有する染色の形成に関して高い堅牢
性を有するこの様な染色を与える反応性染料が要望され
ている。英国特許第８３６，２４８号明細書、米国特許
第２，９７９，４９８号明細書及び欧州特許出願公開第
００７０８０６号明細書中には多数の赤色繊維反応性染
料が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしこれら染料によ
り得られる染色の堅牢性、特に日光堅牢性及び汗日光堅
牢性に関してはさらに改善する必要がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】さて本発明は、一般式
（１）
【０００５】
【化９】 に相当する、この点に関して改善された性質を有する新
規のアゾ化合物を提供する。
【０００６】一般式（１）において各記号は次の意味を
有する：Ｍは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウム又はリチウムであり、ｍは１又は２であ
り、Ｘはフッ素、塩素又は一般式（２ａ）又は（２ｂ） ＲA −Ｏ− （２ａ） ＲB −ＮＨ− （２ｂ） 〔式中、ＲA は１乃至１０個の炭素原子、好ましくは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及
びエチル又は、場合により１又は２個のメチル基により
置換されていることができる、５乃至８個の炭素原子を
有するシクロアルキル、例えばシクロヘキシルであるか
又は２乃至８個の炭素原子を有するアルキル──これは
１又は２個のヘテロ基、例えば- Ｏ- 、- ＮＨ- 、- Ｎ
Ｈ- ＣＯ- 、- ＣＯ- ＮＨ- 、- ＣＯ- 、- ＳＯ2-、-
ＮＨ-ＳＯ2-及び- ＳＯ2-ＮＨ- よりなる群から選ばれ
たヘテロ基により中断されている──であるか又はベン
ジル又は１乃至４個の炭素原子を有するスルホアルキ
ル、例えばスルホメチル及びβ- スルホエチル、好まし
くβ-スルホエチルでありそしてＲB は水素、１乃至１
０個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばメチル及びエチル又は、場合によ
り１又は２個のメチル基により置換されていることがで
きる、５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル、
例えばシクロヘキシルであるか又は２乃至８個の炭素原
子を有するアルキル──これは１又は２個のヘテロ基、
例えば- Ｏ-、- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＯ- 、- ＣＯ- Ｎ
Ｈ- 、- ＣＯ- 、- ＳＯ2-、-ＮＨ- ＳＯ2-及び- ＳＯ2
-ＮＨ- よりなる群から選ばれたヘテロ基により中断さ
れている──であるか又はベンジル、１乃至４個の炭素
原子を有するスルホアルキル、例えばスルホメチル及び
β- スルホエチル又は又はシアノであり、好ましくはシ
アノである〕で示される基であり、Ｙはフッ素、塩素又
は一般式（３ａ） Ｒ°−ＮＨ− （３ａ） 〔式中、Ｒ°は一般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ）
【０００７】
【化１０】 （式中、Ｍは前記の意味を有し、Ｚはビニル基又はアル
カリにより離脱してビニル基を与えることができる置換
基によりβ- 位が置換されているエチル基であり、ａｌ
ｋは２乃至４個の炭素原子を有するアルキレンであり、
Ｒ1 は水素、カルボキシ、スルホ又は、好ましくは一般
式- ＳＯ2-Ｚ（式中、Ｚは前記の意味を有する）で示さ
れる基であり、Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特に
メトキシ、塩素、臭素、カルボキシ、スルホ又はニト
ロ、好ましくは水素、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ又は
スルホであり、Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特に
メトキシ、塩素又は臭素、好ましくは水素又は１乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシでありそしてＲ4 は水
素、スルホ又はカルボキシ、好ましくは水素又はスルホ
である）で示される基である〕で示される基であるか又
はＹは一般式（３ｂ）
【０００８】
【化１１】 （式中、Ｚ及びａｌｋはそれぞれ前記の意味を有する）
で示される基であるか又はＹは一般式（３ｃ）
【０００９】
【化１２】 （式中、ｎは１乃至４、好ましくは２又は３でありそし
てＺはビニル基又はアルカリにより離脱してビニル基を
与えるることができる置換基によりβ- 位が置換されて
いるエチル基である）で示される基である。
【００１０】好ましくはＸはフッ素、塩素又はシアノア
ミノでありそして、好ましくはＹは一般式（３ａ）──
式中Ｒ°は一般式（４ａ）又は（４ｂ）の基である──
で示される基であるか又はＹは一般式（３ｂ）又は（３
ｃ）──式中ａｌｋは１，２- エチレン又は１，３- プ
ロピレンであり、Ｒ1 は水素又は、好ましくはβ- スル
ファトエチルスルホニル又はビニルスルホニルであり、
Ｒ2 は水素、メチル、メトキシ又はエトキシであり、Ｒ
3 は水素、メトキシ又はエトキシであり、Ｚはビニル又
はβ- スルファトエチルでありそしてｎは２又は３であ
る──で示される基である。一般式（４ｃ）においてナ
フタリン環の遊離結合は、好ましくはそのβ- 位にあ
る。
【００１１】Ｚのエチル基のβ- 位にある、アルカリに
より離脱することができる置換基には、例えばハロゲン
原子、例えば臭素及び塩素、有機カルボン酸及びスルホ
ン酸、例えばアルキルカルボン酸、置換又は非置換ベン
ゼンカルボン酸及び置換又は非置換ベンゼンスルホン酸
のエステル基、例えば２乃至５個の炭素原子を有するア
ルカノイルオキシ、これらのうち、特にアセチルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキシ、フェ
ニルスルホニルオキシ及びトルイルスルホニルオキシ、
又無機酸、例えばリン酸、硫酸及びチオ硫酸の酸エステ
ル基（ホスファト、スルファト及びチオスルファト
基）、同様にそれぞれの場合１乃至４個の炭素原子を含
有するアルキル基を有するジアルキルアミノ基、例えば
ジメチルアミノ及びジエチルアミノである。好ましくは
一般式（４ｂ）及び（４ｃ）におけるＺは、β- スルフ
ァトエチル又はビニル、特に好ましくはβ- スルファト
エチルでありそして、好ましくは一般式（４ａ）及び
（３ｃ）におけるＺは、β- スルファトエチル、β- ク
ロルエチル又はビニル、特に好ましくはβ- クロルエチ
ル及びビニルである。
【００１２】前記の式及び後記の式において、式内の異
なるばかりでなく又同一の標識の個々の記号は、それら
の意味の範囲内で互いに同一であるか又は互いに異なる
意味を有することができる。
【００１３】用語「スルホ」、「カルボキシ」、「チオ
スルファト」、「ホスファト」及び「スルファト」に
は、それらの酸形ばかりでなくそれらの塩形も包含され
る。したがってスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する
基であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する
基であり、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに
相当する基であり、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ
2 に相当する基でありそしてスルフアト基は一般式 -Ｏ
ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、それぞれの場合Ｍは前記
の意味を有する。
【００１４】Ｘは、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、エトキシメトキシ、β- エトキシエトキシ、β-
アミノエトキシ、ベンジルオキシ、スルホメトキシ、ス
ルホエトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピル
アミノ、シクロヘキシルアミノ、β-(エチルアミノ）エ
チルアミノ、β- エトキシエチルアミノ、ベンジルアミ
ノ、β- スルホエチルアミノ、特にシアンアミノ、フッ
素及び塩素である。
【００１５】残基Ｘにおける一般式（４ａ）、（４ｂ）
及び（４ｃ）の基には、例えば２-（β- スルファトエ
チルスルホニル) フェニル、３-(β- スルファトエチル
スルホニル) フェニル、４-(β- スルファトエチルスル
ホニル) フェニル、２- カルボキシ- ５-(β- スルファ
トエチルスルホニル) フェニル、２- クロル -３-(β-
スルファトエチルスルホニル) フェニル、２- クロル -
４-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２-
ブロム -４-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、４- メトキシ -３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル、４- クロル -３-(β- スルファトエチル
スルホニル) フェニル、２- エトキシ -４- 又は -５-
(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２- メ
チル -４-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、２- メトキシ -５- 又は -４-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) フェニル、２，４- ジエトキシ -５-(β
- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２，４- ジ
メトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニル) フェ
ニル、２，５- ジメトキシ -４-(β- スルファトエチル
スルホニル) フェニル、２- メトキシ -５ -メチル -４
-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２- 又
は３- 又は４-(β- チオスルファトエチルスルホニル)
フェニル、２- メトキシ -５-(β- チオスルファトエチ
ルスルホニル) フェニル、２- スルホ -４-(β- ホスフ
ァトエチルスルホニル) フェニル、２- スルホ -４- ビ
ニルスルホニルフェニル、２- ヒドロキシ -４- 又は -
５-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、２-
クロル -４- 又は -５-(β- クロルエチルスルホニル)
フェニル、２- ヒドロキシ -５-(β- スルファトエチル
スルホニル) フェニル、２- ヒドロキシ- ３- スルホ -
５-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、３-
又は４-(β- アセトキシエチルスルホニル) フェニル、
６- カルボキシ- １- スルホナフト- ２- イル、５-(β
- スルファトエチルスルホニル) ナフト- ２- イル、６
- 又は７- 又は８-(β- スルファトエチルスルホニル)
ナフト- ２- イル、６-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) - １- スルホナフト- ２- イル、５-(β- スルファ
トエチルスルホニル) - １- スルホナフト- ２- イル、
８-(β- スルファトエチルスルホニル) - ６- スルホナ
フト- ２- イル、β- ビニルスルホニルエチルアミノ、
β-(β′- クロルエチルスルホニル) エチルアミノ、β
-(β′- スルファトエチルスルホニル) エチルアミノ、
γ-(β′- クロルエチルスルホニル) プロピルアミノ、
γ-(β′- スルファトエチルスルホニル) プロピルアミ
ノ及びγ-(ビニルスルホニル) プロピルアミノが包含さ
れる。
【００１６】さらに本発明は、本発明による一般式(1)
のモノアゾ化合物を製造する方法において、一般式
（５）
【００１７】
【化１３】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｍ及びｍは前記の意味を有する）で示
される化合物をジアゾ化しそして得られるジアゾニウム
化合物を一般式（６）
【００１８】
【化１４】 （式中、Ｍは前記の意味を有する）で示される化合物と
カップリングさせることを特徴とする方法に関する。
【００１９】ジアゾ化及びカップリング反応は、公知の
方法にしたがって、例えばジアゾ化は一般に -５℃乃至
＋１５℃の温度及び強酸による２より少ないｐＨ下及び
アルカリ金属亜硝酸塩を用いて、好ましくは水性媒体中
で実施され、そしてカップリング反応は、一般に０乃至
５０℃及び３乃至７、好ましくは４乃至６．５のｐＨに
おいて、好ましくは水性媒体中で実施される。
【００２０】一般式（５）の出発化合物の製造は、芳香
族アミノ化合物をハロゲン- 置換トリアジンと反応させ
る公知の方法に類似して実施される。例えば一般式
（５）の出発化合物の合成は、一般式（７）
【００２１】
【化１５】 （式中、Ｍ及びｍは前記の意味を有する）で示されるフ
ェニレンジアミン化合物を一般式（８）
【００２２】
【化１６】 （式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有しそしてＨａｌは塩
素又はフッ素である）で示される化合物と水性又は水性
- 有機媒体における懸濁液又は溶液中で実施することが
できる。反応が、水性- 有機媒体中で実施される場合有
機媒体は、例えばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド又はＮ- メチルピロリドンである。
有利には、縮合の間に遊離したハロゲン化水素は、水性
アルカリ金属水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩の添加によ
り連続的に中和される。一般式（８）のハロゲン- ｓ-
トリアジンの縮合反応は、一般に−５℃乃至＋９０℃の
温度において実施され、Ｘがフッ素又は塩素でありそし
てＹが一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）の基であ
る場合には、好ましくは−５℃乃至＋２５℃の温度及び
６乃至８のｐＨにおいて実施される。一般式（８）にお
いてＸが一般式（２ａ）又は（２ｂ）の基でありそして
Ｙが一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）の基である
場合には、反応は一般に１乃至５のｐＨ及び５０乃至９
０℃の温度において実施される。
【００２３】或いは一般式（５）──式中Ｙが一般式
（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ）の基でありそしてＸが
塩素である──で示される出発化合物は、又一般式
（７）の化合物を塩化シアヌルと反応させその後、得ら
れる生成物を一般式Ｙ- Ｈ（式中Ｙは一般式（３ａ）、
（３ｂ）又は（３ｃ）の基である）で示されるアミンと
縮合させて製造することができる。塩化シアヌルとの反
応は、一般に−５℃乃至＋３０℃、好ましくは０乃至２
０℃の温度及び７乃至９のｐＨにおいて行われる。その
後の、一般式Ｙ- Ｈに相当するアミノ化合物との縮合反
応は、０乃至２０℃の温度及び０乃至５のｐＨにおいて
実施される。
【００２４】一般式（６）及び（７）及び又一般式
（５）及び（８）に相当する出発化合物は、以前に通称
名で記載されておりそして公知の方法に類似する先行方
法により製造することができる。一般式（５）及び
（８）──式中Ｙは一般式（３ｃ）の残基でありそして
ｎは３又は４に等しい──に相当する出発化合物の若干
及び同様に一般式（９）
【００２５】
【化１７】 （式中、ｎは３又は４である）に相当するそれらのＮ-
フェニルアミノ成分は、それ自体文献に記載されていな
い。これらのアミノ化合物は、例えばＮ- アリル- Ｎ-
アセチルアニリン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４，１０
９９（１９４９）参照）をドイツ特許出願公開第４，１
０６，１０６号明細書中に記載の方法に類似して２- メ
ルカプトエタノ−ルと遊離ラジカル開始剤の存在下に反
応させ、得られるＮ- ［γ-(β′- ヒドロキシエチルチ
オ）プロピル］- Ｎ- アセチルアニリン化合物を、例え
ば触媒量の遷移金属化合物、例えば酸化タングステンの
存在下に過酸化水素を用いて、酸化してスルホニル化合
物とすることにより製造することができる。次に、得ら
れるスルホニル化合物は、これからアルカリ性又は酸性
範囲において、好ましくは水性塩酸溶液中で、例えば５
乃至３０％水性塩酸中で８０乃至１００℃の温度におい
て加水分解によりアセチル基を脱離させる。得られるＮ
- フェニル- Ｎ- ［γ-(β′- ヒドロキシエチルスルホ
ニル）プロピル］アミンは、中和した水性合成溶液の水
性相から分離することができる。そのβ- ヒドロキシエ
チルスルホニル基は、慣用の方法により、例えば濃硫酸
を用いて１０乃至３０℃の温度においてエステル化して
β- スルファトエチルスルホニル化合物を得ることがで
きる。
【００２６】一般式（８）の化合物を得るための一般式
（９）のこのアミンの反応は、アミノ化合物をジハロゲ
ントリアジン化合物又はハロゲン化シアヌルと反応させ
る公知の方法に類似して実施することができる。
【００２７】本発明により製造される一般式（１）の化
合物──以下化合物（１）と称する──の、合成バッチ
からの分離は、一般に公知な方法により、例えば電解
質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムの添加によ
る反応媒体からの沈澱により、又は反応溶液の蒸発、例
えば噴霧乾燥により実施され、その場合この反応溶液に
緩衝物質を添加することができる。
【００２８】化合物（１）は、繊維反応性及び非常に良
好な染料特性を有する。それゆえこれら化合物はヒドロ
キシ- 及び／又はカルボキシアミド- 含有材料、特に繊
維材料及び又皮革の染色に使用することができる。これ
ら化合物を配合染色、例えば三色染色において使用する
ことは特に重要である。又これら化合物は、合成したま
まの溶液の形で、所望なら緩衝物質の添加後又は、所望
なら濃縮後直ちに液状組成物として染色に使用すること
ができる。
【００２９】さらに本発明は、又ヒドロキシ- 及びカル
ボキシアミド- 含有材料の染色に化合物（１）を使用す
ること、すなわち化合物（１）をこの様な材料上で適用
又は該材料中に導入しそして該化合物を該材料上で又は
該材料中で熱により又はアルカリ性剤により又は両方の
手段により該化合物を固着することによりこの様な材料
を染色する方法を提供する。染色は、例えばポリアミド
フィルムの着色及び捺染をも包含するものと解されるべ
きである。該材料は、好ましくは繊維材料、特に紡織繊
維、例えば織物及び糸、例えばかせ、パッケ−ジの形で
使用される。
【００３０】ヒドロキシ- 含有材料は、天然又は合成ヒ
ドロキシ- 含有材料、例えば、セルロース繊維材料又は
それらの再生生成物及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、しか
し又他の植物繊維、例えばリンネル、麻、ジュート及び
ラミ−繊維でもよい。再生セルロース繊維には、例えば
ステープルビスコース及びフィラメントビスコースが包
含される。
【００３１】カルボキシアミド- 含有材料には、例えば
合成及び天然ポリアミド及びポリウレタン──特に繊維
の形での──、例えば羊毛及び他の動物毛、絹、皮革、
ナイロン- ６，６、ナイロン- ６、ナイロン- １１及び
ナイロン- ４が包含される。
【００３２】化合物（１）は、水溶性染料、特に繊維反
応性染料に関して慣用の技術により、前記基体、特に前
記繊維材料に適用しそして該材料上で固着することがで
きる。例えばセルロ−ス繊維上でこれら化合物は、吸尽
法により及び種々の酸結合剤により中性塩、例えば塩化
ナトリウム又は硫酸ナトリウムを使用し又は使用せずに
長浴から非常に良好なカラ−イ−ルド及び又高い固着度
と組み合わされた優れたカラ−ビルド- アップを有する
染色を形成する。これらは、４０乃至１０５℃の温度、
所望なら１２０℃までの温度において加圧下、所望なら
慣用の染色助剤の存在下に、水性浴中で染色される。た
とえば材料を温浴中に導入し、この浴を所望の染色温度
に徐々に加熱しそして染色法をその温度において完了さ
せる。化合物（１）の吸尽を促進する中性塩は、所望な
ら、実際の染色温度に到達直後浴に添加することができ
る。
【００３３】同様にパジング法は、セルロ−ス繊維上で
高い固着度を以て優れたカラ−イルド及び非常に良好な
カラ−ビルド- アップを形成し、その際固着は、室温又
は高温、例えば約６０℃までの温度における滞留によ
り、常法で蒸熱により又は乾熱により行うことができ
る。
【００３４】同様に、セルロ−ス繊維に関する慣用の捺
染法──これは一段階法で、例えば炭酸ナトリウム又は
他の酸結合剤及び化合物（１）を含有する捺染ペ−スト
を用いて捺染し、その後１００乃至１０３℃において蒸
熱して実施するか又は二段階法で、例えば着色剤を含有
する中性又は弱酸性捺染ペ−ストを用いて捺染し、その
後捺染材料を熱い電解質含有アルカリ性浴に通すか又は
アルカリ性電解質- 含有パジング液を用いてオ−バ−パ
ジングし、その後この処理した材料を滞留させるか又は
その後蒸熱するか又はこれを乾熱により処理して固着さ
せて実施することができる──は、はっきりした輪郭及
び輝かしい白色地を有する濃い捺染を形成する。捺染の
外観は、固着条件における変更により著しくは影響を受
けない。染色におけるばかりでなく、捺染においても、
化合物（１）を使用して得られる固着度は、非常に高
い。
【００３５】慣用の熱固着法による乾熱により固着する
場合１２０乃至２００℃の熱風が使用される。１０１乃
至１０３℃における慣用の蒸気のほかに、過熱蒸気及び
１６０℃までの温度における高圧蒸気を使用することも
できる。
【００３６】セルロ−ス繊維材料上での化合物（１）の
固着をもたらす酸結合性剤には、例えば無機酸又は有機
酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属の水溶性の塩
基性塩並びに加熱の際アルカリを遊離する化合物が包含
される。特に、弱乃至中- 強無機又は有機酸のアルカリ
金属水酸化物及びアルカリ金属塩が適して、好ましいア
ルカリ金属化合物は、ナトリウム化合物及びカリウム化
合物である。この様な酸結合剤には、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素
ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、トリクロル酢酸
ナトリウム、水ガラス又はリン酸三ナトリウムが包含さ
れる。
【００３７】加熱下または非加熱下での酸結合剤による
化合物（１）の処理により、これら化合物をセルロ−ス
繊維に化学的に結合させ、特にセルロ−ス染色は、化合
物（１）の非固着分を除去するためのゆすぎによる慣用
の後処理後、優れた湿潤堅牢性を有する。何となれば特
に非固着分は冷水中でのそれらの良好な溶解性のために
容易に洗出されるからである。
【００３８】ポリウレタン及びポリアミド繊維上の染色
は、通常酸性媒体から実施される。所望のｐＨを得るた
めに、例えば酢酸及び／又は硫酸アンモニウム及び／又
は酢酸及び酢酸アンモニウム又は酢酸ナトリウムを染浴
に添加することができる。染色の使用可能な均整性を得
るために、慣用の均染助剤、例えば塩化シアヌルと３倍
モル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又はアミノナ
フタリンスルホン酸との反応生成物又は例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を主成分と
する該助剤を添加することが推奨される。一般に、染色
されるべき材料を浴中に約４０℃の温度において導入
し、該浴中で数時間ゆり動かし、次に染浴を所望の弱酸
性、好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに調整しそして実際の染
色を６０乃至９８℃の温度において実施する。しかし染
色を沸点又は１２０℃までの温度（加圧下）において実
施することもできる。
【００３９】化合物（１）により形成される染色及び捺
染は、その輝かしい色調が特徴とされる。特にセルロ−
ス繊維材料上の染色及び捺染は、前記の様に、著しい色
の濃さのほかに良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢
性、例えば洗たく、縮充、水、海水、クロス染め及び汗
堅牢性、又良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性
及び摩擦堅牢性を有する。
【００４０】セルロ−ス繊維材料上での本発明の染料に
より得られる高い固着度──これは捺染法及びパッド-
染色法の場合約９０％以上であることができる──は特
に注目に値する。化合物（１）の別の長所は、捺染又は
染色中固着されていない部分を洗出する場合であり、そ
の結果捺染又は染色したセルロ−ス繊維材料の洗浄は洗
浄工程中エネルギ−節約性温度を使用して又は使用せず
に少量の洗液により達成することができる。
【００４１】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
【００４２】例中で式により記載した化合物は、遊離酸
の形で記載されており、一般にこれらはそれらのアルカ
リ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩又はカリウ
ム塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩の
形で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例中で
遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのまま又
はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に
使用することができる。
【００４３】本発明の染料に関して記載した、可視範囲
の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれらのアル
カリ金属塩を用いて測定された。表例中において、λｍ
ａｘ値は、色調欄のそばにかっこ中で示され、波長単位
はｎｍである。 例 １ シアナミド４．３部を水２００部及び氷２００部中塩化
シアヌル１８．４部の懸濁液中にかき混ぜる。濃厚な水
性水酸化ナトリウム溶液を９のｐＨを設定するために使
用し、その後バッチを９のｐＨを保ちながら２時間０乃
至３℃において攪拌し、その後稀釈水性塩酸を用いてｐ
Ｈ５に調整しそして４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン２９．５部と混合する。攪拌を約５乃至８
℃の温度においてさらに約４時間続行し、その間ｐＨは
１乃至１．５の値に低下する。その後、５，５のｐＨを
設定するために炭酸ナトリウムを添加する。
【００４４】得られる溶液を水６００部中１，４- ジア
ミノベンゼン- ２- スルホン酸１８．８部の溶液中にか
き混ぜる。３．５のｐＨを設定し、さらに反応バッチ
を、炭酸ナトリウムにより３．５のｐＨを保ちながら、
８０℃において２時間攪拌し、次に０乃至３℃の温度に
冷却しそして濃塩酸により１．２のｐＨに調節する。次
にアニリン化合物のジアゾ化は５Ｎ水性亜硝酸ナトリウ
ム溶液２０部を用いて行われ、ジアゾ化反応後過剰の亜
硝酸を通常の通り少量のアミドスルホン酸で分解する。
２- アミノ- ８- ヒドロキシ- ６- スルホナフタリン２
３．９部を添加しそしてカップリング反応を５乃至５．
５のｐＨ及び約１５℃の温度において１６時間完了する
まで実施する。
【００４５】得られる、式（遊離酸の形で記載して）
【００４６】
【化１８】 で示される新規のモノアゾ化合物を塩化カリウムの添加
により塩析しそしてアルカリ金属塩として単離する。本
化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそし
て本明細書中に記載の材料、例えば特に木綿上で繊維反
応性染料に関して技術的に慣用な染色及び捺染技術によ
り良好な堅牢性──そのうち特に良好な日光堅牢性を挙
げることができる──を有する濃い赤色染色及び捺染を
形成する。 例 ２ 例１の方法によりシアナミド４．３部、塩化シアヌル１
８．４部及び４-(β-スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン２９．５部を反応させる。得られる、第二縮合生
成物の溶液に水４００部中１，４- ジアミノベンゼン-
２，５- ジスルホン酸２６．８部を添加し、３，５のｐ
Ｈを設定しそして反応を６０℃において約１時間の間で
３．５のｐＨを保ちながら実施する。その後バッチを０
乃至３℃に冷却し、水性濃塩酸を用いて１．２のｐＨに
調節しそしてジアゾ化反応を慣用法で５Ｎ水性亜硝酸ナ
トリウム溶液２０部の添加により実施する。過剰の亜硝
酸を分解した後、２- アミノ- ８- ヒドロキシ- ６- ス
ルホナフタリン２３．９部を添加しそしてカップリング
反応を５乃至５．５のｐＨ及び約１５℃において実施す
る。
【００４７】遊離酸の形で記載して、式
【００４８】
【化１９】 を有する新規のモノアゾ化合物を反応溶液の蒸発により
単離する。本化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特
性を有しそして本明細書中に記載の材料、例えば特に木
綿上で繊維慣用な適用及び固着技術により良好な堅牢性
──そのうち特に良好な日光堅牢性を挙げることができ
る──を有する濃い赤色染色及び捺染を形成する。 例 ３ 氷１００部及び水２００部中塩化シアヌル１９．３部の
懸濁液を十分な攪拌によりｐＨ５．５を有する、水２０
０部中４-(β- スルファトエチルスルホニル)アニリン
２８．１部の溶液と混合する。その後反応混合物を３０
分間２．５乃至３．０のｐＨ及び５乃至１０℃の温度に
おいて攪拌し、次に３０分間にわたって２０乃至２５℃
に加熱し、その後約１時間攪拌する。得られる懸濁液を
ｐＨ６を有する、水２００部中１，４- ジアミノベンゼ
ン- ２- スルホン酸１８．８部の溶液と混合し、その後
混合物を６のｐＨ及び２０乃至２５℃において約２時間
攪拌する。
【００４９】その後バッチを０乃至３℃に冷却し、水性
濃塩酸でｐＨ１．２に調節しそしてジアゾ化反応を常法
で５Ｎ水性亜硝酸ナトリウム溶液２０部の添加により実
施する。過剰の亜硝酸を除去した後、２- アミノ- ８-
ヒドロキシ- ６- スルホナフタリン２３．９部を添加し
そしてカップリング反応を１５乃至２０℃及び５乃至
５．５のｐＨにおいて実施する。
【００５０】本発明のモノアゾ化合物を合成溶液の蒸発
により単離する。別の方法で本発明のモノアゾ化合物を
次の様に製造することができる：１，４- ジアミノベン
ゼン- ２- スルホン１８．８部を氷２００部及び水２０
０部中塩化シアヌル１８．４部の懸濁液中にかき混ぜ
る。濃厚な水性水酸化ナトリウム溶液を８．５のｐＨを
設定するために使用し、その後バッチを０乃至３℃にお
いて約２時間８．５のｐＨを保ちながら攪拌する。その
後バッチを稀釈水性塩酸でｐＨ５に調節しそして４-(β
- スルファトエチルスルホニル）アニリン２９．５部と
混合する。その後攪拌を約５乃至８℃において約４時間
続行し、その間ｐＨは１乃至１．５に低下する。その後
ジアゾ化反応を常法で水性濃塩酸及び５Ｎ水性亜硝酸ナ
トリウム溶液の添加により実施しそしてカップリング反
応を２- アミノ- ８- ヒドロキシ- ６- スルホナフタリ
ン２４部の添加後前記の如く実施する。
【００５１】本発明のモノアゾ化合物は、遊離酸の形で
記載して、式
【００５２】
【化２０】 を有しそして本明細書中に記載の材料、特にセルロ−ス
繊維材料例えば木綿上で繊維反応性染料に関して技術的
に慣用な染色及び捺染技術により良好な堅牢性──その
うち特に良好な日光堅牢性を挙げることができる──を
有する濃い赤色染色及び捺染を形成する。 例 ４ 塩化シアヌル１５．３部及び４-(β- スルファトエチル
スルホニル）アニリン２８．１部を例３中に記載の如く
互いに反応させる。この様に得られる懸濁液に攪拌しな
がらｐＨ６を有する、水２００部中１，４- ジアミノベ
ンゼン- ２，５- ジスルホン酸２６．８部の溶液を添加
しそして反応を約３時間ｐＨ６及び２０乃至２５℃にお
いて攪拌の続行下に完了するまで実施する。その後バッ
チを０乃至３℃に冷却しそして水性濃塩酸を用いてｐＨ
１．２に調節する。ジアゾ化反応は、常法で攪拌下に水
性５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液２０部の添加により実施さ
れる。過剰の亜硝酸を分解した後、２- アミノ- ８- ヒ
ドロキシ- ６- スルホンナフタリン２３．９部を添加し
そしてカップリング反応を約１５乃至２０℃及び５乃至
５．５のｐＨにおいて実施する。
【００５３】別の方法で本発明のモノアゾ化合物は、又
次の様に製造することができる：１，４- ジアミノベン
ゼン- ２，５- ジスルホン酸２６．８部を氷２００部及
び水２００部中塩化シアヌル１８．４部の懸濁液中にか
き混ぜ、濃厚な水性水酸化ナトリウム溶液でｐＨ８．５
に調節し、そして攪拌を続行しながら約２時間０乃至３
℃を保つ。
【００５４】次に稀釈水性塩酸を添加してｐＨ５に調節
し、その後４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニ
リン２９．５部を添加する。攪拌を約５乃至８℃におい
て約４時間続行し、その間ｐＨは１乃至１．５に低下す
る。その後常法で水性濃塩酸及び５Ｎ水性亜硝酸ナトリ
ウム溶液の添加によりジアゾ化しそしてカップリング反
応を前記の如く２- アミノ- ８- ヒドロキシ- ６- スル
ホナフタリン２４部の添加により実施する。
【００５５】本発明のモノアゾ化合物を常法で、例えば
合成溶液の蒸発又は塩化ナトリウム又は塩化カリウムに
よる塩析により単離する。本化合物は、遊離酸の形で記
載して、式
【００５６】
【化２１】 を有しそして、例えば木綿上で繊維反応性染料に関して
慣用な適用技術により良好な堅牢性──そのうち特に良
好な日光堅牢性を挙げることができる──を有する濃い
赤色染色及び捺染を与える。 例 ５ ４．５のｐＨを有する、水４００部中３-(β- スルファ
トエチルスルホニル）アニリン２８．１部の溶液を０℃
において十分な攪拌によりフッ化シアヌル１８．３部と
混合し、その後バッチをｐＨ４．５においてさらに約１
５分間攪拌し、１，４- ジアミノベンゼン- ４- スルホ
ン酸１８．８部を添加し、ｐＨを６．５に調整し、バッ
チを２０乃至２５℃に加熱し、さらに約４時間約６．５
のｐＨを保ちながら攪拌し、次に０℃に冷却しそして５
Ｎ水性亜硝酸ナトリウム溶液２０部を添加する。得られ
る、３-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン、
フッ化シアヌル及び１，４- ジアミノベンゼン- ２- ス
ルホン酸の縮合生成物をジアゾ化させるために、反応パ
ッチを十分な攪拌下にそれに急速に添加し、水性濃塩酸
３０部を加え、その後さらに１時間攪拌する。過剰の亜
硝酸を除去した後、２- アミノ- ８- ヒドロキシ- ６-
スルホナフタリン２３．５部を添加しそしてカップリン
グ反応を１５乃至２０℃の温度及び５乃至５．５のｐＨ
において完了させる。
【００５７】新規のモノアゾ化合物は、遊離酸の形で記
載して、式
【００５８】
【化２２】 を有する、本化合物を合成溶液から塩化カリウムの添加
による塩析によりアルカリ金属塩の形で沈澱させそして
常法で単離する。本化合物は、非常に良好な繊維反応性
染料特性を有しそしてセルロ−ス繊維、例えば木綿上で
繊維反応性染料に関して慣用な染色及び捺染技術により
良好な堅牢性──そのうち特に良好な日光堅牢性を挙げ
ることができる──を有する濃い赤色色調を与える。 例 ６乃至５６ 次の表例中で、一般式（Ａ）
【００５９】
【化２３】 （式中、Ｍは水素又はアルカリ金属である）に相当する
別の新規なモノアゾ化合物を、それらの成分を用いて記
載する。これら化合物は、本発明の方法で、一般式
（Ａ）から明らかな出発化合物（一般式Ｈ 2 Ｎ- Ｄ- Ｎ
Ｈ2 に相当するジアミノベンゼンスルホン酸、フッ化シ
アヌル又は塩化シアヌル、一般式Ｈ- Ｏ- ＲA 及びＨ2
Ｎ- ＲB 及び又Ｈ- Ｙで示される化合物及びカップリン
グ成分２- アミノ- ８- ヒドロキシ- ６- スルホナフタ
リン）から製造することができる。これら化合物は、非
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中
に挙げた材料、特にセルロース繊維材料をそれぞれの表
例中に木綿に関して示された色調で著しい色の濃さ及び
良好な堅牢性で染色する。
【００６０】
【表１】
【００６１】
【表２】
【００６２】
【表３】
【００６３】
【表４】
【００６４】
【表５】
【００６５】
【表６】
【００６６】
【表７】
【００６７】
【表８】

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中、 Ｍは水素又はアルカリ金属であり、 ｍは１又は２であり、 Ｘはフッ素、塩素又は一般式（２ａ）又は（２ｂ） ＲA −Ｏ− （２ａ） ＲB −ＮＨ− （２ｂ） 〔式中、 ＲA は１乃至１０個の炭素原子を有するアルキルである
    か、あるいは１又は２個のメチル基により付加的に置換
    されていることができる、５乃至８個の炭素原子を有す
    るシクロアルキルであるか、あるいはは１又は２個のヘ
    テロ基により中断されている、２乃至８個の炭素原子を
    有するアルキルであるか、あるいはベンジル又は１乃至
    ４個の炭素原子を有するスルホアルキルであり、そして
    ＲB は水素、１乃至１０個の炭素原子を有するアルキル
    あるいは１又は２個のメチル基により付加的に置換され
    ていることができる、５乃至８個の炭素原子を有するシ
    クロアルキルであるか、あるいは１又は２個のヘテロ基
    により中断されている、２乃至８個の炭素原子を有する
    アルキルであるか、あるいはベンジル、１乃至４個の炭
    素原子を有するスルホアルキル又はシアノである〕で示
    される基であり、 Ｙはフッ素、塩素又は一般式（３ａ） Ｒ°−ＮＨ− （３ａ） 〔式中、 Ｒ°は一般式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ） 【化２】 （式中、 Ｍは前記の意味を有し、 Ｚはビニル基又はアルカリにより離脱してビニル基を与
    えることができる置換基によりβ- 位が置換されている
    エチル基であり、ａｌｋは２乃至４個の炭素原子を有す
    るアルキレンであり、 Ｒ1 は水素、カルボキシ、スルホ又は一般式- ＳＯ2-Ｚ
    （式中、Ｚは前記の意味を有する）で示される基であ
    り、 Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
    １乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素、臭
    素、カルボキシ、スルホ又はニトロであり、 Ｒ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
    １乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素又は臭
    素でありそしてＲ4 は水素、スルホ又はカルボキシであ
    る）で示される基である〕で示される基であるか又はＹ
    は一般式（３ｂ） 【化３】 （式中、Ｚ及びａｌｋはそれぞれ前記の意味を有する）
    で示される基であるか又はＹは一般式（３ｃ） 【化４】 （式中、 ｎは１乃至４でありそしてＺはビニル基又はアルカリに
    より離脱してビニル基を与えることができる置換基によ
    りβ- 位が置換されているエチル基である）で示される
    基である］に相当するアゾ化合物。
  2. 【請求項２】 Ｘが塩素又はフッ素である請求項1 記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘがシアノアミノである請求項１記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】 一般式 【化５】 （式中、Ｍは水素又はアルカリ金属である）で示される
    請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 一般式 【化６】 （式中、Ｍは水素又はアルカリ金属である）で示される
    請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 請求項１記載の一般式（１）で示される
    モノアゾ化合物を製造する方法において、一般式（５） 【化７】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｍ及びｍはそれぞれ請求項１記載の意
    味を有する）で示される化合物をジアゾ化しそして得ら
    れるジアゾニウム化合物を一般式（６） 【化８】 （式中、Ｍは請求項1 記載の意味を有する）で示される
    化合物とカップリングさせることを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】 ヒドロキシ基- 及び／又はカルボキシア
    ミド基- 含有材料、特に繊維材料を染色するために、請
    求項１乃至５の少なくとも１項に記載のモノアゾ化合物
    又は請求項６記載の方法により製造したモノアゾ化合物
    を使用する方法。
  8. 【請求項８】 染料を、ヒドロキシ基- 及び／又はカル
    ボキシアミド基- 含有材料、好ましくは繊維材料上にも
    たらすか又はその材料中に導入しそしてその染料を熱、
    又はアルカリ性剤により、又はその両方の手段を用いて
    繊維材料上で又は繊維材料中に固着して上記材料を染色
    する方法において、請求項１乃至５の少なくとも１項に
    記載のモノアゾ化合物又は請求項６記載の方法により製
    造したモノアゾ化合物である染料を使用することを特徴
    とする方法。
  9. 【請求項９】 配合染色において請求項７記載のモノア
    ゾ化合物を使用する方法。
  10. 【請求項１０】 染色法が配合染色である請求項８記載
    の方法。
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