JPH0562152B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0562152B2
JPH0562152B2 JP57138044A JP13804482A JPH0562152B2 JP H0562152 B2 JPH0562152 B2 JP H0562152B2 JP 57138044 A JP57138044 A JP 57138044A JP 13804482 A JP13804482 A JP 13804482A JP H0562152 B2 JPH0562152 B2 JP H0562152B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
atoms
formula
general formula
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57138044A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5837057A (ja
Inventor
Mainingeru Furitsutsu
Herumuuto Shutoierunaage Hansu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5837057A publication Critical patent/JPS5837057A/ja
Publication of JPH0562152B2 publication Critical patent/JPH0562152B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は繊維反応アゟ染料の工業的分野に圚
る。 本発明者は、䞀般匏(1) に盞圓しそしお少くずも個の氎溶性付䞎基䟋え
ばカルボキシ−、チオスルフアト−、ホスフアト
−及び特にスルフアト−及びスルホ基を含有す
る、繊維反応性を有する新芏な氎溶性モノアゟ化
合物を芋出した。匏(1)に斌お各蚘号は次の意味を
有する 1 は氎玠原子、−個の−原子を有するアル
キル基䟋えば゚チル基及び特にメチル基、−
個の−原子を有するアルコキシ基䟋えば゚トキ
シ基及び特にメトキシ基又は塩玠原子であり、 R2は氎玠原子、−個の−原子を有する
アルキル基䟋えば゚チル基及び特にメチル基又は
−個の−原子を有するアルコキシ基䟋えば
゚トキシ基及び特にメトキシ基であり、 は匏2a 匏䞭基−SO3Mはアゟ基に察しオルト−䜍に圚
りそしお は氎玠原子又は−、−又は䟡金属䟋え
ば特にアルカリ−又はアルカリ土類金属䟋えばナ
トリりム、カリりム及びカルシりムの圓量であ
るの基であり、 はメチル基又は−個のCM原子を有する
カルボアルコキシ基䟋えばカルボメトキシ基及び
カルボ゚トキシ基又は殊にカルボキシ基䞀般匏
−COOM−匏䞭は䞊蚘の意味を有する−の
であり、 その際残基R1、R2及びは盞互に同䞀又は盞
互に異なる意味を有するこずができ、 はプニル残基であり、これはスルホ、カル
ボキシ、スルフアモむル、カルバモむル、−
個の−原子を有するアルキル䟋えば゚チル及び
特にメチル、乃至個の−原子を有するアル
コキシ䟋えば゚トキシ及び特にメトキシ及び塩玠
なる矀からなる、又は個の眮換基により匏
−SO2−Y′ 匏䞭 Y′はβ−ヒドロキシ゚チル−基を瀺すか又は
䞋蚘意味の基であるの基により眮換されおい
るこずができるか 又は はモノ−、ゞ−又はトリスルホナフチル−残
基であり、 はビニル基又ぱチル基−これはβ−䜍に斌
お陰むオンずしおアルカリ条件䞋で脱離し埗る残
基を含む−䟋えばβ−チオスルフアト゚チル−基
匏−CH2−−SO3M−匏䞭は䞊蚘の意味を
有する−に盞圓する、β−ホスフアト゚チル−
基匏−CH2−CH2−OPO3M2−匏䞭は䞊蚘の
意味を有する−に盞圓する、β−クロル゚チル
−基又はβ−アセチルオキシ゚チル−基又は奜た
しくはβ−スルフアト゚チル−基匏−CH2−
CH2−OSO3M−匏䞭は䞊蚘の意味を有する−
に盞圓するである。 匏残基は奜たしくはモロスルホプニル−、
−ゞスルホプニル−、−ゞスルホ
プニル−、−ゞスルホプニル−、モノ
クロル−モノスルホ−プニル−、ゞクロル−モ
ノスルホ−プニル−、モノメチル−モノスルホ
−プニル−、モノクロル−モノメチル−モノス
ルホ−プニル−残基又は䞀般匏2b又は特
に䞀般匏2c 匏䞭R1、R2及びY′は䞊蚘の意味を有しそしお
は零又はの数を瀺しはを意味す
るそしおR3及びR4は盞互に同䞀であるか又は
異な぀おおり、倫々氎玠−又は塩玠原子又はメチ
ル基でありそしおR″はスルホ基又は基−SO2−
匏䞭は䞊蚘の意味を有するであるの残基
であるか 又はは殊にモノ−、ゞ−又はトリスルホナフ
チル残基である。 新芏なアゟ化合物は酞の圢態でもその塩の圢態
でも存圚するこずができる。殊に本化合物は塩特
にアルカリ−及びアルカリ土類金属塩の圢態であ
りそしお又殊にこれら塩の圢態でヒドロキシ−及
び又はカルボンアミド基含有材料特に繊維材料
の染色本明现曞䞭では䞀般的意味で及び捺染を
含めれ解されるに䜿甚される。 本発明に関する䞀般匏(1)の䞊蚘アゟ化合物の補
法は、䞀般匏(3) 匏䞭R1、R2、及びは䞊蚘の意味を有する
のアミンのゞアゟニりム化合物を䞀般匏(4) 匏䞭及びは䞊蚘の意味を有するのピラゟ
ロン化合物ずカツプリングするか又は䞀般匏(5) 匏䞭、及びは䞊蚘の意味を有するのア
ミノアゟ化合物を䞀般匏(6) 匏䞭R1、R2及びは䞊蚘の意味を有するの
ゞクロルトリアゞン−化合物ず反応させるか又は
䞀般匏(7) 匏䞭、及びは䞊蚘の意味を有するのゞ
クロルトリアゞン−化合物を䞀般匏(8) 匏䞭R1、R2及びは䞊蚘の意味を有するの
アミノ化合物ず反応させ、その際反応成分を、䞀
般匏(1)に盞圓する生成アゟ化合物が少くずも個
の氎溶化基を含有する様に遞択する。 匏(3)、(4)、(5)、(6)、(7)及び(8)の出発化合物に斌
お匏残基これはに斌お匏残基Y′により代え
られおいるこずができるは又β−ヒドロキシ゚
チル基を意味するこずができる。この様に補造す
るこずができる䞀般匏(1)−ここで又はY′又は
䞡方はβ−ヒドロキシ゚チル−基を意味する−に
盞圓する化合物は、盞応する゚ステル化剀又はア
シル化剀により公知方法に類䌌しお察応する匏(1)
−匏䞭はY′が゚チル基を瀺し、これはβ−䜍
に斌お゚ステル基により眮換されおいる−の本発
明による化合物に倉えるこずができる。この堎合
゚ステル化ずしお硫酞化即ち文献から倚数公知な
方法に類䌌しおβ−ヒドロキシ゚チル基をβ−ス
ルフアト゚チル−基に倉えるこずが奜たしく、そ
の際硫酞化剀ずしお奜たしくは濃硫酞又は䞉酞化
硫黄を含有する硫酞が䜿甚される。 この゚ステル化奜たしくは硫酞化は、匏(3)、(6)
及び(8)の出発化合物に斌おがβ−ヒドロキシ゚
チル−基を瀺すその堎合には必芁である。 出発化合物ずしお䜿甚される䞀般匏(3)のアミン
は、公知方法に類䌌しお䟋えば䞀般匏H2N−
−NH2匏䞭は䞊蚘の意味を有するのゞアミ
ノ化合物を䞊蚘䞀般匏(6)のゞクロルトリアゞン化
合物ず又はシアヌルクロリド−−ト
リクロル−−トリアゞンを䞊蚘匏
H2N−−NH2のゞアミノ化合物ず䞀般匏(9) 匏䞭は䞊蚘の意味を有するの化合物に反応
させそしお次にこれを䞊蚘䞀般匏(8)のアミンず反
応させお補造するこずができる。 出発化合物ずしお䜿甚される䞀般匏(5)のアミノ
アゟ化合物は、同様に公知方法に類䌌しお、䟋え
ば䞀般匏(10) R3−−NH2 (10) 匏䞭は䞊蚘の意味を有しそしおR3はニトロ
基又は䜎玚アルカノむルアミノ基䟋えばアセチル
アミノ基であるの化合物をゞアゟ化し、埗られ
るゞアゟニりム化合物を䞊蚘䞀般匏(4)のピラゟロ
ン化合物ずカツプリングしそしおこの様に補造し
た䞀般匏(11) 匏䞭、R3、及びは䞊蚘の意味を有する
のアゟ化合物に斌おR3がニトロ基を瀺す堎合こ
のニトロ基を公知方法に類䌌しお還元し、R3が
䜎玚アルカノむルアミノ基を瀺す堎合この基を公
知方法に類䌌しおアミノ基に加氎分解するこずに
よ぀お補造するこずができる。 同様に公知方法に類䌌しお出発化合物ずしお䜿
甚される䞀般匏(6)に盞圓するゞクロルトリアゞン
−化合物は、䟋えば塩化シアヌルを䞊蚘䞀般匏(8)
のアミンず反応させお補造するこずができる。 䞀般匏(7)のゞクロルトリアゞン−化合物の合成
は、公知方法に類䌌しお塩化シアヌルを䞊蚘䞀般
匏(5)のアミノアゟ化合物ず瞮合又は䞊蚘䞀般匏(9)
のアミンのゞアゟニりム化合物を䞊蚘䞀般匏(4)の
ピラゟロン化合物ず反応させお行うこずができ
る。 䞀般匏(7)の化合物ぞの塩化シアヌルず䞀般匏(5)
のアミノアゟ化合物ずの反応及び䞀般匏(6)の化合
物ぞの塩化シアヌルず䞀般匏(8)のアミノアゟ化合
物ずの反応は、有機又は氎性−有機媒䜓䞭で行う
こずができる。奜たしくはこれは氎性媒䜓䞭で酞
結合剀䟋えばアルカリ−又はアルカリ土類炭酞
塩、アルカリ−又はアルカリ土類炭酞氎玠塩又は
−氎酞化物又はアルカリ酢酞塩の添加䞋行われ、
その際アルカリ−及びアルカリ土類金属はナトリ
りム、カリりム及びカルシりムであるのが奜たし
い。同様に酞結合剀は第䞉アミン䟋えばピリゞン
又はトリ゚チルアミン又はキノリンである。この
瞮合反応は、−10℃乃至40℃奜たしくは−10℃
乃至30℃の枩床殊に℃乃至10℃の枩床及び
1.0乃至7.0のPH−倀で実斜される。 䞀般匏(1)の化合物又は䞀般匏(3)の䞭間化合物ぞ
の、䞀般匏(6)、(7)及び(9)のゞクロルトリアゞニル
アミノ化合物ず䞀般匏(5)、䞀般匏(8)及び䞊蚘䞀般
匏H2N−−NH2の察応するアミノ化合物ずの
本発明による反応は、同様に有機又は氎性−有機
媒䜓䞭で行うこずができる。䜵し奜たしくはこれ
は氎性媒䜓䞭で実斜され、その際必芁な堎合には
䞊蚘の劂き酞結合剀が添加される。本発明による
方法に斌けるアミノ基のトリアゞン化合物の塩玠
ずの反応は奜たしくは10乃至60℃の枩床殊に20乃
至50℃の枩床及び乃至特に乃至のPH−倀
で実斜される。 䞀般匏(3)又は䞀般匏(9)のアミノ化合物のゞアゟ
化は、公知方法に類䌌しお䟋えば氎性−有機及び
就䞭氎性、酞性媒䜓䞭で亜硝酞により行われる。
ゞアゟニりム化合物ず䞀般匏(4)のピラゟロン化合
物ずの反応は、同様に公知方法に類䌌しお䟋えば
氎性−有機、䜵し特に氎性媒䜓䞭で匱酞性乃至䞭
性堎合により非垞に匱いアルカリ性PH−範囲で実
斜される。 本発明による化合物を補造するために出発化合
物ずしお䜿甚される䞀般匏(8)のアミノ化合物は、
䟋えば−アミノ−−β−スルフアト゚チル
スルホニル−ベンれン、−アミノ−−メト
キシ−−β−スルフアト゚チルスルホニル−
ベンれン、−アミノ−−メトキシ−−β
−スルフアト゚チルスルホニル−ベンれン、
−アミノ−−メチル−−β−スルフアト゚
チルスルホニル−ベンれン、−アミノ−−
メチル−−β−スルフアト゚チルスルホニル
−ベンれン、−アミノ−−メトキシ−−
β−スルフアト゚チルスルホニル−ベンれン、
−アミノ−−メチル−−β−スルフアト
゚チルスルホニル−ベンれン、−アミノ−
−メトキシ−−メチル−−β−スルフアト
゚チルスルホニル−ベンれン、−アミノ−
−ゞメトキシ−−β−スルフアト゚チルス
ルホニル−ベンれン、−アミノ−−ゞ
メトキシ−−β−スルフアト゚チルスルホニ
ル−ベンれン、−アミノ−−メチル−−
メトキシ−−β−スルフアト゚チルスルホニ
ル−ベンれン、−クロル−−アミノ−−
β−スルフアト゚チルスルホニル−ベンれン、
−クロル−−アミノ−−メチル−−β
−スルフアト゚チルスルホニル−ベンれン、
−クロル−−アミノ−−メトキシ−−β
−スルフアト゚チルスルホニル−ベンれン及び
察応するβ−チオスルフアト゚チルスルホニル
−、β−ホスフアト゚チルスルホニル−、β−ク
ロル゚チルスルホニル−、β−アセトキシ゚チル
スルホニル−及びビニルスルホニル−化合物及び
堎合によりこれらβ−ヒドロキシ゚チルスルホニ
ル−化合物のβ−ヒドロキシ゚チルスルホニル−
化合物曎に殊に−アミノ−−β−スルフア
ト゚チルスルホニル−ベンれン及び察応するそ
のチオスルフアト゚チル−、ホスフアト゚チル
−、クロル゚チル−、アセトキシ゚チル−及びビ
ニル−誘導䜓及び堎合によりβ−ヒドロキシ゚チ
ル−誘導䜓である。 本発明によるアゟ化合物を補造するために出発
化合物ずしお䜿甚される䞀般匏(4)に盞圓するピラ
ゟロン化合物は、䟋えば−2′−スルホプニ
ル−−メチル−ピラゟロ−−ン、−3′−
スルホプニル−−メチル−ピラゟロ−−
ン、−4′−スルホプニル−−メチル−ピ
ラゟロ−−ン、−2′4′−ゞスルホプニ
ル−−メチル−ピラゟロ−−ン、−3′
5′−ゞスルホプニル−−メチル−ピラゟロ
−−ン、−2′5′−ゞスルホプニル−
−メチル−ピラゟロ−−ン、−2′−クロル
−4′−スルホプニル−−メチル−ピラゟロ
−−ン、−2′−クロル−5′−スルホプニ
ル−−メチル−ピラゟロ−−ン、−2′
5′−ゞクロル−4′−スルホプニル−−メチ
ル−ピラゟロ−−ン、−2′−メチル−4′−
スルホプニル−−メチル−ピラゟロ−−
ン、−4′−メチル−2′−スルホプニル−
−メチル−ピラゟロ−−ン、−2′−メチル
−3′−クロル−4′−スルホプニル−−メチ
ル−ピラゟロ−−ン、−2′−クロル−6′−
メチル−4′−スルホプニル−−メチル−ピ
ラゟロ−−ン、−3′−カルボキシプニル
−−メチル−ピラゟロ−−ン、−3′−ス
ルフアモむルプニル−−メチル−ピラゟロ
−−ン、−4′−スルフアモむルプニル−
−メチル−ピラゟロ−−ン、−6′−スル
ホ−ナフチ−2′−ル−−メチル−ピラゟロ−
−ン、−4′8′−ゞスルホ−ナフチ−2′−
ル−−メチル−ピラゟロ−−ン、−5′
7′−ゞスルホ−ナフチ−2′−ル−−メチル−
ピラゟロ−−ン、−3′6′8′−トリスルホ
−ナフチ−2′−ル−−メチル−ピラゟロ−
−ン、−4′6′8′−トリスルホ−ナフチ−
2′−ル−−メチル−ピラゟロ−−ン、−
6′−スルホ−ナフチ−1′−ル−−メチル−ピ
ラゟロ−−ン、−7′−スルホ−ナフチ−
1′−ル−−メチル−ピラゟロ−−ン、−
〔3′−β−スルフアト゚チルスルホニル−プ
ニル〕−−メチル−ピラゟロ−−ン、−
〔4′−β−スルフアト゚チルスルホニル−プニ
ル〕−−メチル−ピラゟロ−−ン、−〔3′−
又は4′−β−チオスルフアト゚チルスルホニル
−プニル〕−−メチル−ピラゟロ−−ン、
−〔3′−又は4′−β−ホスフアト゚チルスルホ
ニル−プニル〕−−メチル−ピラゟロ−−
ン、−〔3′−又は4′−β−アセトキシ゚チルス
ルホニル−プニル〕−−メチル−ピラゟロ−
−ン、−〔3′−又は4′−β−クロル゚チルス
ルホニル−プニル〕−−メチル−ピラゟロ−
−ン、−〔3′−又は4′−ビニルスルホニル−
プニル−−メチル−ピラゟロ−−ン、
−〔3′−又は4′−β−ヒドロキシ゚チルスルホニ
ル−プニル〕−−メチル−ピラゟロ−−
ン、曎に䞊蚘皮類の化合物−この堎合ピラゟロン
環の−䜍に斌おメチル基の代りにカルボキシ基
又はカルボメトキシ基又はカルボ゚トキシ基が圚
る−、曎にピラゟロ−−ン−化合物−これはこ
のピラゟロン環の−䜍に斌おメチル基又はカル
ボキシ基又はカルボメトキシ基又はカルボ゚トキ
シ基により眮換されおおりそしお倫々ピラゟロン
−残基の−䜍に斌お−メトキシ−−メチル
−−β−スルフアト゚チルスルホニル−プ
ニル−、−ゞメトキシ−−β−スルフ
アト゚チルスルホニル−プニル−、−メチ
ル−−β−スルフアト゚チルスルホニル−フ
゚ニル−、−メチル−−β−スルフアト゚
チルスルホニル−プニル−、−メトキシ−
−β−スルフアト゚チルスルホニル−プニ
ル−、−メトキシ−−β−スルフアト゚チ
ルスルホニル−プニル−、−メトキシ−
−β−スルフアト゚チルスルホニル−プニル
−、−メチル−−β−スルフアト゚チルス
ルホニル−プニル−、−ゞメトキシ−
−β−スルフアト゚チルスルホニル−プニ
ル−、−メチル−−メトキシ−−β−ス
ルフアト゚チルスルホニル−プニル−残基又
はプニル残基この堎合スルフアト゚チルスル
ホニル−基がβ−チオスルフアト゚チルスルホニ
ル−、β−ホスフアト゚チルスルホニル−、β−
クロル゚チルスルホニル−、β−アセトキシ゚チ
ルスルホニル−、β−ヒドロキシ゚チルスルホニ
ル−又はビニルスルホニル−基に代えられおい
るにより眮換されおいる−である。 本発明によるアゟ化合物を補造するために出発
化合物ずしお䜿甚するこずができる䞊蚘䞀般匏
H2N−−NH2に盞圓するゞアミノ化合物は、
−ゞアミノベンれン−−スルホン酞であ
る。 本発明による化合物を合成する際の䞭間生成物
を補造するために䜿甚するこずができる䞀般匏(10)
に盞圓するニトロ−及びアルカノむルアミノ−化
合物ずしおは、䟋えば−ニトロ−−スルホア
ニリン、−アセチルアミノ−−スルホ−アニ
リン、−ニトロ−−スルホ−アニリン及び
−アセチルアミノ−−スルホ−アニリンであ
る。 本発明により補造した䞀般匏(1)の化合物を合成
溶液から分離及び単離するこずは、䞀般的に公知
な方法により電解質䟋えば塩化ナトリりム又は塩
化カリりムによる反応媒䜓からの沈殿により又は
反応溶液の蒞発䟋えば噎霧也燥により行われ、そ
の際反応溶液に緩衝物質を添加するこずができ
る。 䞀般匏(1)の本発明による化合物は繊維反応性を
有しそしお非垞に良奜な染料特性を有する。それ
故本化合物はヒドロキシ基含有及び又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色捺染を包含するに
䜿甚するこずができる。又本発明による化合物の
合成の際埗られる溶液は、堎合により緩衝物質の
添加埌堎合により又濃瞮埌盎ちに液䜓配合物ずし
お着色䜿甚に䟛絊するこずができる。 それ故本発明の察象は、又䞀般匏(1)の本発明に
よる化合物をヒドロキシ−及び又はカルボンア
ミド基含有材料の染色捺染を包含するに䜿甚
するこず又はこれら基䜓䞊でのその䜿甚法であ
る。殊に該材料は繊維材料の圢態で特に玡織繊維
䟋えば糞、巻䜓及び織物の圢態で䜿甚される。こ
の堎合公知方法に類䌌しお䞀般匏(1)のモノアゟ化
合物を溶解した圢態で基䜓䞊に適甚するか又は該
化合物を該基䜓に導入しそしお該化合物は該基䜓
䞊で又は該基䜓䞭で堎合により熱䜜甚により及
び又は堎合によりアルカリ䜜甚剀の䜜甚により
固着するこずによ぀お実斜するこずができる。 ヒドロキシ基含有材料は倩然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料䟋えばセルロヌス繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコヌルである。セ
ルロヌス繊維材料は奜たしくは朚綿であるが、䜵
し又別の怍物繊維䟋えばリンネル、倧麻、ゞナヌ
ト及びラミヌ繊維であり、再生セルロヌス繊維は
䟋えばステヌプルフアむバヌ及びビスコヌス人造
絹糞である。 カルボンアミド基含有材料は䟋えば合成及び倩
然ポリアミド及びポリりレタン特に繊維の圢態で
のもの䟋えば矊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポ
リアミド−、ポリアミド−、ポリアミド
−11及びポリアミド−である。 䞀般匏(1)の本発明による化合物は、䞊蚘基䜓特
に䞊蚘繊維材料䞊で氎溶性特に氎溶性繊維反応染
料にず぀お公知な利甚技術により適甚しそしお固
着するこずができる。この様な染色−及び固着法
は文献䞭で倚数蚘茉されおいる。 䟋えばこれを甚いおセルロヌス繊維䞊で吞尜法
により長济から最倚皮の酞結合剀及び堎合により
䞭性塩䟋えば塩化ナトリりム又は硫酞ナトリりム
の䜿甚䞋非垞に良奜な染色収率及び優れた染色ビ
ルド・アツプが埗られる。殊に氎性济䞭で60乃至
105℃たでの枩床で、堎合により加圧䞋120℃たで
の枩床で及び堎合により通垞の染色助剀の存圚䞋
染色する。この堎合材料を枩济に導入しそしおこ
れを埐々に所望の染色枩床に加枩しそしお染色工
皋をこの枩床で終了させる様に実斜するこずがで
きる。染料の吞尜を促進する䞭性塩は济に所望に
より又本来の染色枩床の到達埌初めお添加するこ
ずができる。 パゞング法によりセルロヌス繊維䞊で同様に優
れた染色収率及び非垞に良奜な染色ビルド・アツ
プが埗られ、その際宀枩又は高枩での䟋えば玄60
℃たでの枩床での滞留、蒞熱又は也熱により垞法
で固着するこずができる。 同様にセルロヌス繊維に関する通垞の捺染法−
䞀段階法の堎合䟋えば捺染ペヌスト䞭で重炭酞ナ
トリりム又は別の酞結合剀の存圚䞋そしお匕き続
いお蒞熱100−103℃でのにより実斜するか又
は二段階法の堎合䟋えば䞭性又は匱酞性捺染むン
キでの捺染及び匕き続いお熱い電解質含有アルカ
リ性济の導通又はアルカリ性電解質含有パゞング
液によるオヌバヌパゞング及び匕き続いおのこの
様に凊理した材料の滞留又は蒞熱又は也熱による
凊理により実斜するこずができる−により、茪郭
の良奜な状態及び明るい癜色地を有する色の匷烈
な捺染が埗られる。捺染の結果は倉化する固着条
件にほんの僅かしか巊右されぬ。 通垞の熱固着法により也熱により固着する堎合
には120乃至200℃の熱気を䜿甚する。101乃至103
℃の通垞の氎蒞気のほかに又160℃たでの枩床の
過熱蒞気及び加圧蒞気を䜿甚するこずができる。 酞結合性及びセルロヌス繊維䞊で匏(1)の化合物
を固着させる剀は、䟋えば無機及び有機酞のアル
カリ金属及び同様にアルカリ土類金属の氎溶性塩
基性塩又は化合物−これらは加熱の際アルカリを
遊離する−である。特にアルカリ金属氎酞化物及
び匱乃至䞭匷無機又は有機酞のアルカリ金属塩が
挙げられ、その堎合アルカリ化合物のうちで奜た
しくはナトリりム−及びカリりム化合物が考えら
れる。この様な酞結合剀は、䟋えば氎酞化ナトリ
りム、氎酞化カリりム、炭酞ナトリりム、重炭酞
ナトリりム、炭酞カリりム、ギ酞ナトリりム、燐
酞二氎玠ナトリりム、燐酞氎玠二ナトリりム、ト
リクロル酢酞ナトリりム、氎ガラス又は燐酞䞉ナ
トリりムである。 本発明による化合物を酞結合剀で堎合により熱
䜜甚䞋凊理するこずにより本発明による化合物は
化孊的にセルロヌス繊維䞊に結合される。特にセ
ルロヌス染色は非固着染料郚分を陀去するための
ゆすぎによる通垞の埌凊理埌優れた湿最堅牢性を
瀺し、特に非固着染料分はその良奜な冷氎溶性の
ために容易に掗出するこずができる。 ポリりレタン繊維又は倩然又は合成ポリアミド
繊維䞊の染色は通垞酞性媒䜓から実斜される。䟋
えば、所望のPH−倀を埗るために、染济に酢酞及
び又は酢酞アンモニりム及び又は酢酞及び酢
酞アンモニりム又は酢酞ナトリりムを添加するこ
ずができる。染色の䜿甚し埗る均䞀性を埗るため
に、通垞の均染助剀䟋えば塩化シアヌルず玄倍
モル量のアミノベンれンスルホン酞及び又はア
ミノナフタリンスルホン酞ずの反応生成物及び
又はステアリルアミンずアルキレンオキシドずの
反応生成物を基剀ずする均染助剀の添加が掚奚さ
れる。通䟋染色さるべき材料を玄40℃の枩床で济
に導入し、そこで数時間揺動し、次に染济を所望
の匱酞性奜たしくは匱酢酞酞性PH−倀に埌調敎し
そしお本来の染色を60乃至98℃の枩床で実斜す
る。䜵し又染色は沞ずう枩床又は120℃たでの枩
床で加圧䞋実斜するこずができる。 䞀般匏(1)の本発明による化合物で圢成された染
色及び捺染は通䟋明るい垯緑黄色乃至垯黄橙色色
調及び高い着色力で優れおいる。特に染色又は捺
染は、セルロヌス繊維材料䞊で非垞に良奜な日光
堅牢性及び良奜乃至非垞に良奜な湿最堅牢性䟋え
ば掗たく、瞮充−、氎−、海氎−、クロス染め
−、汗堅牢性曎に良奜なひだ付堅牢性、アむロン
掛け堅牢性及び摩擊堅牢性を有する。 同様に䞀般匏(1)の化合物の本発明による䜿甚は
矊毛の繊維反応染色にも重芁である。特に又暹脂
加工filzfrei oder filzarm ausgerušs−tete矊
毛䟋えばH.Rath、Lehrbuch der
Textilchemie、Springer−Verlag、第版
1972幎、第295−299頁特にdie Ausrušstung
nach dem Colourists 1972、93−99、und1975、
33−44参照も非垞に良奜な堅牢性を以お染色す
るこずができる。 この堎合矊毛䞊の染色法は通垞の及び公知の染
色法で、殊に高い色の濃さの所望の達成及び匏(1)
の染料ず繊維ずの間の完党な反応結合を生ぜしめ
るために、䞀般匏(1)の繊維反応化合物を殊に先づ
箄3.5乃至5.5のPHを有する酞性染济からPH−倀の
調敎䞋吞尜法に付しそしお染色時間の最埌にPH−
倀を䞭性及び8.5のPH−倀たでの堎合により匱ア
ルカリ性範囲にずらすこずによ぀お行われる。反
応的には結合しおいない染料分は同時に分離され
る。 ここで蚘茉の染色法は他の倩然ポリアミド又は
合成ポリアミド及びポリりレタンからなる繊維材
料䞊での染色の圢成にも通甚する。染色は60乃至
100℃の枩床で実斜されるが、䜵しこれは又密閉
染色装眮䞭で106℃たでの枩床で行うこずができ
る。䞀般匏(1)の化合物の氎溶性は非垞に良奜であ
るから、これは又通垞の連続的染色法に斌お有利
に䜿甚するこずができる。䞀般匏(1)の本発明によ
る化合物の着色力は非垞に高い。これは繊維材料
䞊で特に矊毛の反応染色の明るい垯緑黄色乃至垯
黄橙色染色を䞎える。100乃至106℃の染色枩床の
適甚の際高い济吞尜が認められる。 䞀般匏(1)の本発明による化合物を甚いお埗られ
る染色の堎合、染色した物品の他の堎合には通垞
のアンモニアアルカリ埌凊理を省くこずができ
る。構造的に類䌌の公知な染料ず比范しおこれは
驚くほど非垞に良奜な染色ビルド・アツプを瀺
し、その際茝かしい色調は又濃い色調で埗られた
たゝである。曎にこれは、繊維の驚くほど均敎な
染色を可胜にする他の繊維反応矊毛染料ずの良奜
な組合せ性を瀺す。同様に皮々な出所の矊毛繊維
からなる材料を本発明による化合物で均敎に染色
するこずができる。均染性を改善するために堎合
により通垞の均染助剀䟋えば−メチルタりリン
を添加するこずができる。 通垞の繊維芪和性染色助剀の䜿甚䞋本発明によ
る化合物は又暹脂加工矊毛䞊で均敎な染色を䞎え
る。淡色乃至䞭間色の色の濃さに斌お又アンモニ
アアルカリ埌凊理なしに非垞に良奜な湿最堅牢氎
準が達成されるが、䜵しその際堎合によりアンモ
ニアアルカリ埌凊理を行うのが奜たしい。 この矊毛染色の高い日光堅牢性のほかに非垞に
良奜な湿最堅牢性ずしお特に優れたアルカリ性汗
堅牢性及び非垞に良奜な掗たく堅牢性60℃に斌
ける又色が著しく濃い染色が挙げられる。 以䞋の䟋により本発明を説明する。特蚘しない
限り、そこに蚘茉の郚は重量郚であり、癟分率の
蚘茉は重量である。重量郚察容量郚はキログラ
ム察リツトルず同じである。 以䞋の䟋に斌お匏で蚘茉した化合物は、遊離酞
の圢態で瀺されおおり、䞀般にその塩䟋えば特に
ナトリりム−又はカリりム塩の圢態で補造されそ
しお単離されそしおその塩の圢態で染色に䜿甚さ
れる。同様ち次の䟋特に衚䟋䞭で遊離酞の圢態で
挙げた出発化合物は、そのもの又はその塩奜たし
くはアルカリ金属塩䟋えばナトリりム−又はカリ
りム塩の圢態で合成に䜿甚するこずができる。 䟋  (a) æ°Ž500郚䞭に−β−スルフアト゚チルスル
ホニル−アニリン148郚を含むPH−倀の溶液
を氷及び氎800郚䞭に塩化シアヌル100郚及び垂
販湿最剀郚を含む懞濁液に入れおかきたぜ
る。なお数時間乃至℃の枩床で攪拌し続
け、その際PH−倀を重炭酞ナトリりムにより
3.5乃至4.5で保぀。アシル化反応の反応率は99
以䞊である。 (b) (a)で補造した反応混合物を氎玄350郚䞭に
−ゞアミノベンれン−−スルホン94郚を含
むPH−倀乃至の溶液に入れおかきたぜ、反
応混合物を40℃に加枩しそしお次に40乃至45℃
の枩床で攪拌し続け、その際ゞアミノ化合物が
実際䞊も早や怜出し埗なくなるたで、PH−倀を
重炭酞ナトリりムにより乃至に保぀。 (c) (b)の第二アシル化反応から埗られた混合物に
æ°·1000郚及び31氎性塩酞150容量郚を加え、
ゞアゟ化を亜硝酞ナトリりム35郚の氎性溶液の
添加により乃至10℃の枩床で行う。埗られる
ゞアゟ化混合物を次に氎玄1100郚䞭に−
4′−スルホプニル−−カルボキシ−ピラ
ゟロ−−ン142郚を含むPH−倀乃至6.6の溶
液に攪拌䞋加え、その際重炭酞ナトリりムによ
りPH−倀を4.5乃至で党カツプリング反応䞭
保぀。カツプリングが終了するたでなお数時間
攪拌し続ける。 この様に補造した本発明によるモノアゟ化合物
を垞法で䟋えば䞭性合成溶液の蒞発又はふんゆ也
燥又は電解質䟋えば塩化カリりムによる瞁析によ
り単離する。匏 で瀺される化合物のアルカリ金属塩、䟋えばカリ
りム塩を含有する電解質含有黄色粉末が埗られ
る。 これは反応染料にず぀お通垞な染色−及び捺染
法によりセルロヌス繊維材料䟋えば朚綿䞊で非垞
に良奜な日光堅牢性及び湿最堅牢性䟋えば良奜な
掗たく堅牢性、瞮充堅牢性及び汗堅牢性を有する
色の匷烈な明るい垯黄橙色染色及び捺染を䞎え
る。 䟋 乃至114 次の衚䟋䞭では、䞀般匏(1)に盞圓する本発明に
よるモノアゟ化合物がその成分−それからは本化
合物が塩化シアヌルの残基ず共に構成されおいる
−を甚いお蚘茉されおいる。本化合物はこれらア
ミノ化合物及び塩化シアヌルから本発明による方
法䟋えば前蚘の䟋に斌お蚘茉した倉法により補
造するこずができる。本化合物は非垞に良奜な染
料特性を瀺しそしお前蚘の材料䟋えば特にセルロ
ヌス繊維材料䟋えば朚綿䞊で倫々の衚䟋䞭に蚘茉
の朚綿染色の色調を以お良奜な堅牢性を有する色
の匷烈な染色及び捺染を䞎える。 これら衚䟋䞭では残基Z1乃至Z6は次の意味を有
する Z1−SO2−CH2−CH2−OSO3M Z2−SO2−CH2−CH2−−SO3M Z3−SO2−CH2−CH2−Cl Z4−SO2−CHCH2 Z5−SO2−CH2−CH2−−CO−CH3 Z6−SO2−CH2−CH2−OPO3M2、 匏䞭は䞊蚘の意味を有する。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  少なくずも個の氎济性付䞎基を有する䞀般
    匏(1) 〔匏䞭 R1は氎玠原子、−個の−原子を有する
    アルキル基、−個の−原子を有するアルコ
    キシ基又は塩玠原子であり、 R2は氎玠原子、−個の−原子を有する
    アルキル基又は−個の−原子を有するアル
    コキシ基であり、 は匏2a 匏䞭基−SO3Mはアゟ基に察しオルト−䜍に圚
    りそしおは氎玠原子又は−、−又は䟡金
    属の圓量である の基であり、 はメチル基、匏−COOM匏䞭は䞊蚘の意
    味を有するのカルボキシ基又は−個の−
    原子を有するカルボアルコキシ基であり、その際
    残基R1、R2及びは盞互に同䞀又は盞互に異な
    る意味を有するこずができ、 はプニル残基であり、これはスルホ、−
    個の−原子を有するアルキル、乃至個の
    −原子を有するアルコキシ及び塩玠からなる矀
    から遞ばれた、又は個の眮換基により及び
    匏−SO2−Y′ 匏䞭 Y′はβ−ヒドロキシ゚チル−基を瀺すか又は
    䞋蚘意味の基である で瀺される基により眮換されおいるこずができる
    か 又は はモノスルホナフチル−ゞスルホナフチル−
    又はトリスルホナフチル−残基であり、 はビニル基又ぱチル基であり、これはβ−
    䜍に斌お陰むオンずしおアルカリ条件䞋で脱離し
    埗る残基を含む〕 で瀺される氎溶性モノアゟ化合物。  特蚱請求の範囲第項に斌お、少なくずも
    個の氎溶性付䞎基を有する䞀般匏(1)のモノアゟ化
    合物。  特蚱請求の範囲第項に斌お、R1が−
    個の−原子を有するアルキル基、−個の
    −原子を有するアルコキシ基又は塩玠原子であり R2が氎玠原子、乃至個の−原子を有す
    るアルキル基又は乃至個の−原子を有する
    アルコキシ基であり、 その際残基R1、R2及びが盞互に同䞀又は盞
    互に異なる意味を有するこずができそしお がビニル基又ぱチル基であり、これはβ−
    䜍に斌お陰むオンずしおアルカリ条件䞋で脱離し
    埗る残基を含有するか 又は匏䞭 R1及びR2が䞡方共氎玠原子を意味しそしお基
    −SO2−匏䞭は䞊蚘の意味を有するはア
    ミノ基に察しメタ−䜍に斌お結合しおおりそしお 、、、及びY′は倫々特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の意味を有する、 少なくずも個の氎溶性付䞎基を有する䞀般匏
    (1)のモノアゟ化合物。  特蚱請求の範囲第項又は第項に斌お、
    R1、R2、、及びは特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の意味を有しそしおがモノスルホプニル
    −、−ゞスルホプニル−、−ゞス
    ルホプニル−、−ゞスルホプニル−、
    モノクロル−モノスルホ−プニル−、ゞクロル
    −モノスルホ−プニル−、モノメチル−モノス
    ルホ−プニル−、モノクロル−モノメチル−モ
    ノスルホ−プニル−残基又は䞀般匏2c 匏䞭R1、R2及びY′は特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の意味を有しそしおは零又はの数を瀺す の残基を意味する、少なくずも個の氎溶性付䞎
    基を有する䞀般匏(1)のモノアゟ化合物。  特蚱請求の範囲第項又は第項に斌お、
    R1、R2及びY′は特蚱請求の範囲第項蚘茉の意
    味を有しそしおが䞀般匏2d 匏䞭R3及びR4は盞互に同䞀であるか又は盞互
    に異な぀おおり、倫々氎玠−又は塩玠原子又はメ
    チル基でありそしおR″はスルホ基又は基−SO2−
    匏䞭は蚘茉された意味を有するである の残基である、少なくずも個の氎溶性付䞎基を
    有する䞀般匏(1)のモノアゟ化合物。  特蚱請求の範囲第項又は第項に斌お、
    R1、R2、、及びは特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の意味を有しそしおがモノスルホナフチル
    −ゞスルホナフチル−又はトリスルホナフチル−
    残基を意味する、少なくずも個の氎溶性付䞎基
    を有する䞀般匏(1)のモノアゟ化合物。  がカルボキシ基を意味する特蚱請求の範囲
    第項乃至第項のいずれかに蚘茉のモノアゟ化
    合物。  がメチル基を意味する特蚱請求の範囲第
    項乃至第項のいずれかに蚘茉のモノアゟ化合
    物。  がカルボメトキシ−又はカルボ゚トキシ基
    を意味する特蚱請求の範囲第項乃至第項のい
    ずれかに蚘茉のモノアゟ化合物。  がビニル基又は殊にβ−スルフアト゚チ
    ル−基である特蚱請求の範囲第項乃至第項の
    いずれかに蚘茉のモノアゟ化合物。  匏 匏䞭は特蚱請求の範囲第項蚘茉の意味を有
    する で瀺される特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  匏 匏䞭は特蚱請求の範囲第項蚘茉の意味を有
    する で瀺される特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  が氎玠、ナトリりム又はカリりムを瀺す
    特蚱請求の範囲第項乃至第項のいずれかに
    蚘茉のモノアゟ化合物。  少なくずも個の氎溶性付䞎基を有する䞀
    般匏(1) 〔匏䞭 R1は氎玠原子、−個の−原子を有する
    アルキル基、−個の−原子を有するアルコ
    キシ基又は塩玠原子であり、 R2は氎玠原子、−個の−原子を有する
    アルキル基又は−個の−原子を有するアル
    コキシ基であり、 は匏2a 匏䞭基−SO3Mはアゟ基に察しオルト−䜍に圚
    りそしおは氎玠原子又は−、−又は䟡金
    属の圓量である の基であり、 はメチル基、匏−COOM匏䞭は䞊蚘の意
    味を有するのカルボキシ基又は−個の−
    原子を有するカルボアルコキシ基であり、 その際残基R1、R2及びは盞互に同䞀又は盞
    互に異なる意味を有するこずができ、 はプニル残基であり、これはスルホ、−
    個の−原子を有するアルキル、乃至個の
    −原子を有するアルコキシ及び塩玠からなる矀
    から遞ばれた、又は個の眮換基により及び
    匏−SO2−Y′ 匏䞭 Y′はβ−ヒドロキシ゚チル−基を瀺すか又は
    䞋蚘意味の基である で瀺される基により眮換されおいるこずができる
    か 又は はモノスルホナフチル−、ゞスルホナフチル
    −又はトリスルホナフチル−残基であり、 はビニル基又ぱチル基であり、これはβ−
    䜍に斌お陰むオンずしおアルカリ条件䞋で脱離し
    埗る残基を含む〕 で瀺される氎溶性モノアゟ化合物を、ヒドロキシ
    −及び又はカルボンアミド基含有材料特に繊維
    材料の染色に䜿甚する方法。
JP57138044A 1981-08-11 1982-08-10 氎溶性モノアゟ化合物及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法 Granted JPS5837057A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3131667A DE3131667A1 (de) 1981-08-11 1981-08-11 Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3131667.0 1981-08-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5837057A JPS5837057A (ja) 1983-03-04
JPH0562152B2 true JPH0562152B2 (ja) 1993-09-07

Family

ID=6139044

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57138044A Granted JPS5837057A (ja) 1981-08-11 1982-08-10 氎溶性モノアゟ化合物及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
JP3201783A Pending JPH0616959A (ja) 1981-08-11 1991-08-12 氎溶性モノアゟ化合物及び該化合物の染料ずしおの甚途

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3201783A Pending JPH0616959A (ja) 1981-08-11 1991-08-12 氎溶性モノアゟ化合物及び該化合物の染料ずしおの甚途

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0071985B1 (ja)
JP (2) JPS5837057A (ja)
KR (1) KR890001783B1 (ja)
BR (1) BR8204702A (ja)
CS (1) CS231998B2 (ja)
DE (2) DE3131667A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59409563D1 (de) * 1993-12-13 2000-11-30 Ciba Sc Holding Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0775730B1 (de) * 1995-11-23 2000-05-03 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP1247842B1 (de) * 1995-11-23 2008-05-21 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
EP0775731B1 (de) * 1995-11-23 1999-12-29 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
KR100302143B1 (ko) * 1999-05-18 2001-10-29 나종죌 몚녞아조계 산성 였렌지엌료, 읎의 제조방법 및 읎륌 핚유하는조성묌

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5548253A (en) * 1978-09-29 1980-04-05 Bayer Ag Reactive dye and its manufacture
JPS56123484A (en) * 1980-03-03 1981-09-28 Sumitomo Chemical Co Dyeing of cellulosic fiber
JPS57143581A (en) * 1981-02-27 1982-09-04 Sumitomo Chemical Co Dyeing of cellulosic fiber material

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6030787B2 (ja) * 1979-12-26 1985-07-18 䜏友化孊工業株匏䌚瀟 セルロ−ズ系繊維の染色法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5548253A (en) * 1978-09-29 1980-04-05 Bayer Ag Reactive dye and its manufacture
JPS56123484A (en) * 1980-03-03 1981-09-28 Sumitomo Chemical Co Dyeing of cellulosic fiber
JPS57143581A (en) * 1981-02-27 1982-09-04 Sumitomo Chemical Co Dyeing of cellulosic fiber material

Also Published As

Publication number Publication date
CS231998B2 (en) 1985-01-16
EP0071985B1 (de) 1985-03-20
EP0071985A2 (de) 1983-02-16
JPH0616959A (ja) 1994-01-25
KR890001783B1 (ko) 1989-05-22
DE3131667A1 (de) 1983-03-03
EP0071985A3 (en) 1983-03-16
KR840001200A (ko) 1984-03-28
BR8204702A (pt) 1983-08-02
CS593782A2 (en) 1984-02-13
DE3262674D1 (en) 1985-04-25
JPS5837057A (ja) 1983-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0513993B2 (ja)
JP2007119788A (ja) 黒色繊維反応性アゟ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−およびたたはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために䜿甚する方法
JP2598065B2 (ja) ホルマザン―銅錯化合物および該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
KR930009243B1 (ko) 수용성 플늬돈 몚녞아조 화합묌의 제조방법
JP2587178B2 (ja) 氎溶性の繊維反応性染料、その補造方法およびその甚途
KR890003129B1 (ko) 수용성 몚녞아조 플띌졞론 화합묌의 제조방법
KR20020046210A (ko) 섬유 반응성 아조 엌료의 흑색 엌료 혌합묌, 읎의 제조방법 및 하읎드록시- 및/또는 칎복슀아믞도-핚유 섬유묌질의 엌색을 위한 읎의 용도
US5548072A (en) Water-soluble phenyl azo aminoaphtol azo compounds containing a fibre-reactive group of the vinylsulfone series and a morpholino-fluorotriazinyl group, suitable as dyestuffs
JPH0562152B2 (ja)
KR890002402B1 (ko) 수용성 플늬돈-아조화합묌의 제조방법
JPH0414146B2 (ja)
JPS63170464A (ja) りレむド基及び繊維反応性スルホニル基を含む氎溶性モノアゟ染料䞊びにその補造法及び甚途
KR890002348B1 (ko) 수-용성 몚녞아조 화합묌의 제조방법
JPS58152057A (ja) 氎溶性ゞスアゟ化合物、その補法及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
JPS58204053A (ja) 氎溶性ゞスアゟ化合物、その補法及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
JP2658240B2 (ja) トリアゞン化合物
JPH01167373A (ja) ‐ヒドロキシ‐ピリドン‐アゟ化合物、その補法及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
EP0492128A1 (en) Triazine compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same
KR890003580B1 (ko) 수용성 몚녞아조-플늬돈 화합묌의 제조방법
KR100455567B1 (ko) 수용성 섬유-반응성 엌료
JPS63202667A (ja) 氎溶性アゟ化合物、その補法及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
JPS6220564A (ja) 氎溶性モノアゟ化合物、その補法及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
JP2004517190A (ja) 繊維反応性アゟ染料のブラック色の染料混合物、それらの補造方法および、ヒドロキシルおよびたたはカルボキサミド含有繊維材料を染色するためのそれらの䜿甚方法
JPS62192466A (ja) 氎溶性ゞスアゟ化合物、その補法及び該化合物を染料ずしお䜿甚する方法
JP2841638B2 (ja) トリアゞン化合物およびそれを甚いる繊維材料の染色たたは捺染法