KR100302143B1 - 모노아조계 산성 오렌지염료, 이의 제조방법 및 이를 함유하는조성물 - Google Patents

모노아조계 산성 오렌지염료, 이의 제조방법 및 이를 함유하는조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 모노 아조계 산성 오렌지 염료, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 높은 용해도와 염색농도를 지니고 있지만 그 밖의 다른 물성, 즉 색상 및 견뢰도는 동일한 하기 화학식 1로 표시되는 모노 아조계 산성 오렌지 염료, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
상기 식에서 R1∼R2는 서로 같거나 다르게 수소(H),니트로(-NO2) 또는 술폰산기(SO3H)이고, R3는 서로 같거나 다르게 수소(H), 하이드록시(-OH), 카르복시(-COOH3)이고, R4∼R8은 서로 같거나 다르게 수소(H) 또는 클로로(-Cl), 메틸(-CH3), 술폰기(SO3H), 카르복시(-COOH)로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 하나 또는 그 이상 선택된 화합물이다.
화학식 2
화학식 3

Description

모노아조계 산성 오렌지염료, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물{Monoazo acid orange dyestuff, preparing method thereof and composition containing the same}
본 발명은 모노아조계 산성 오렌지 염료, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 높은 용해도를 지니고 있지만 그 밖의 다른 물성, 즉, 색상 및 견뢰도는 동일한 하기 화학식 1로 표시되는 모노아조계 산성 오렌지 염료, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서 R1및 R2는 서로 같거나 다르게 수소(H),니트로(-NO2) 또는 술폰산기(SO3H)이고, R3는 수소(H), 하이드록시(-OH), 또는 카르복시(-COOH)기이며, R4∼R8은 서로 같거나 다르게 수소(H), 클로로(-Cl), 메틸(-CH3), 술폰기(SO3H), 또는 카르복시(-COOH)기이다.
일반적으로 섬유의 염색에서 필요에 따라 오렌지색 염료를 사용하는 것은 잘 알려져 있다.
이러한 오렌지색 염료에 관련된 선행기술로, 대한민국 특허공고 제96-6671호에서는 셀룰로오즈 섬유 재료상에서의 우수한 염색 및 날염 특성을 갖는 하기 화학식 8로 표시되는 모노아조 화합물을 개시하고 있다.
대한민국 특허공고 제88-2597호에서는 하기 화학식 9로 표시되는 셀룰로오즈 섬유물질의 반응성 모노아조 염료의 제조방법을 개시하고 있다.
대한민국 특허등록 제159929호에서는 하기 화학식 10로 표시되는 섬유 반응성 그룹을 함유하는 발색 화합물 및 그 제조방법을 개시하고 있다.
그러나, 상기 특허들에서 언급된 오렌지색 염료는 셀룰로오즈 섬유에 주로 적용되며, 나일론 섬유의 염색에는 염착기구가 상이하여 염착수율이 떨어지는 경향이 있다.
한편, 하기 화학식 4는 나일론 섬유의 염색에서 현재 사용되는 산성 오렌지색 염료로서 산성 오렌지색 염료로 등재되어 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 산성 오렌지색 염료는 나일론 카펫트 염색에 사용되는 염료이나, 상기 화합물중 사용되는 2-메톡시-5-메틸아닐린(2-methoxy-5-methylaniline)의 독성 문제로 인체에 매우 유해한 염료로서 현재 전 세계적으로 사용이 규제되는 염료이다. 또한, 상기 산성 오렌지색 염료는 용해도(30g/ℓ, 90℃)에 문제가 많은 염료로 사용에 매우 곤란한 단점을 지니고 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 인체에 유해한 염료를 대체함과 동시에 용해도를 개선한 나일론 카펫트 등에 사용되는 산성 오렌지색 염료를 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 오렌지색 염료의 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 오렌지색 염료를 함유하는 오렌지색 염료 조성물을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 신규한 산성 오렌지색 염료는 하기 화학식 1로 표시된다.
화학식 1
상기 식에서 R1및 R2는 서로 같거나 다르게 수소(H),니트로(-NO2) 또는 술폰산기(SO3H)이고, R3는 수소(H), 하이드록시(-OH), 또는 카르복시(-COOH)이며, R4∼R8은 서로 같거나 다르게 수소(H), 클로로(-Cl), 메틸(-CH3), 술폰기(SO3H), 또는 카르복시(-COOH)기이다.
상기 다른 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제조 방법은 하기 화학식 5 로표시되는 아미노디페닐아민을 물에 넣고 아질산 나트륨을 물에 녹여 첨가하고 0 내기 30℃에서 진한 염산을 일시에 첨가하여 교반시키는 단계; 상기 교반물에서 과잉의 아질산을 제거한 후 하기 화학식 6으로 표시되는 페닐피라졸론 화합물을 물에 용해시켜 첨가하고 상기 혼합물을 pH 5∼8로 중성화시켜 커플링시키는 단계; 및 생성된 모노 아조 염료를 염석하고, 흡인여과하여 건조시키는 단계를 포함한다.
상기 식에서 R1및 R2는 서로 같거나 다르게 수소(H),니트로(-NO2) 또는 술폰산기(SO3H)이다.
상기 식에서 R3는 수소(H), 하이드록시(-OH), 또는 카르복시(-COOH)이고, R4∼R8은 서로 같거나 다르게 수소(H), 클로로(-Cl), 메틸(-CH3), 술폰기(SO3H), 또는 카르복시(-COOH)기이다.
상기 또 다른 목적을 달성하기 위한 본 발명의 조성물은 상기 화학식 1으로 표시되는 산성 오렌지색 염료 15∼30중량% 및 하기 화학식 2로 표시되는 산성 황색 염료 50∼80중량%, 및 하기 화학식 3으로 표시되는 산성 적색 염료 5∼20 중량%를 포함한다.
이하 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
본 발명에 따른 산성 오렌지색 염료는 하기 화학식 1로 표시된다.
화학식 1
상기 식에서 R1∼ R8은 전술한 바와 같다.
상기 화합물은 인체에 무해할 뿐만 아니라 용해도가 매우 우수하여 나일론 카펫트 등에 매우 유용하다.
상기 화학식 1로 표시되는 산성 오렌지색 염료를 제조하는 방법은 다음과 같다.
하기 화학식 5으로 표시되는 아미노디페닐아민 30∼40중량부를 물 200∼350중량부에 넣고 아질산나트륨 7∼8중량부를 물에 녹여 첨가하고 0 내지 30℃에서 진한 염산 30∼40중량부를 일시에 첨가하여 30∼60분간 교반시킨 다음, 상기 교반물에서 과잉의 아질산을 제거한 후, 생성된 디아조화합물에 대하여 하기 화학식 6으로 표시되는 페닐피타졸론 화합물 15∼35중량부를 물에 용해시켜 첨가하고 상기 혼합물을 중성화시켜 커플링시킨다. 상기 화학식 5 및 6의 사용량은 화학반응비 또는 당량반응에 의해 결정된다. 이렇게 생성된 아미노 아조 염료를 염석하고, 흡인여과하고, 수세한 다음 50∼60℃에서 진공, 건조시켜 제조된다.
화학식 5
상기 식에서 R1및 R2는 전술한 바와 같다.
화학식 6
상기 식에서 R3∼R8는 전술한 바와 같다.
한편, 이렇게 제조된 본 발명의 산성 오렌지색 염료를 하기 화학식 2로 표시되는 기존의 황색염료 50∼80중량%와 하기 화학식 3으로 표시되는 기존의 산성 적색 염료 5∼20중량%에 15∼30중량%의 범위로 배합하여 사용한다. 이때, 본 발명에 따른 오렌지색 염료의 사용량이 15중량% 미만이면 용해도 개선효과를 기대할 수 없고, 30중량%를 초과하면 하기 화학식 4로 표시되는 산성 오렌지색 염료의 기존 자체의 색을 벗어나는 단점이 있다. 또한, 하기 화학식 2로 표시되는 황색염료 및 하기 화학식 3으로 표시되는 산성 적색 염료의 사용량을 한정하는 이유는 산성 오렌지색 염료의 자체의 색을 벗어나는 단점이 있기 때문이다.
화학식 2
화학식 3
한편, 본 발명의 조성물을 하기 화학식 4로 표시되는 오렌지색 염료와 동일농도의 o.w.f하에 나이론 섬유에 염색을 진행하면, 섬유에 대한 염착률이 기존 산성 오렌지색 염료와 동일하고, 염색 잔액이 매우 적게 발생하며, 기존 산성 오렌지색 염료의 용해도(30g/ℓ, 90℃) 대비하여 매우 향상된 용해도 (200g/ℓ, 90℃)를 나타낸다. 더욱이 본 발명의 오렌지색 염료는 높은 용해도를 지니고 있으며, 인체에 무해할 뿐만 아니라 그 밖의 다른 물성, 즉 색상 및 견뢰도 또한 동일한 염료이다.
화학식 4
이하 실시예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보지만, 하기 예에 본 발명의 범주가 한정되는 것은 아니다. 이하 단위 '부'는 특별한 언급이 없는한 '중량부'를 의미한다.
실시예 1
2-니트로-4-아미노디페닐아민-4-셀포닉엑시드(2-nitro-4-aminodiphenylamine -4-sulfonic acid) 30.9부를 물 250부에 넣고, 아질산 나트륨 7부를 물에 녹여 가하고, 0 내지 30℃에서 진한 염산 32부를 일시에 투입하고 30분간 교반한다. 과잉의 아질산을 제거한 후, 수산화나트륨 4부에 용해시킨 1:4-설포페닐-3-메틸-5-피라졸론(1:4-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone) 25.4부와 물 300부를 가한 후 이 혼합물을 pH 5∼8로 중성화시켜 커플링을 완결시킨다. 반응이 완결되면 하기 화학식 1a로 표시되는 모노 아조 염료를 포화 식염 용액으로 염석시켜 황색 침상으로 결정화된 생성물을 흡인, 여과하고, 5% 염화나트륨 용액으로 수세한 후 약 50℃에서 진공 건조한다. 상기 화합물의 용해도는 138g/ℓ이고, 녹는점은 327℃이다.
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1a로 표시되는 염료를 조성물 총중량비로 65 : 10 : 25중량%로 배합하여 나일론 섬유에 o.w.f. 2% 농도로 염색을 실시하였다. 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한 색상 및 견뢰도를 얻었고, 용해도는 90℃에서 200g/ℓ로 증가되었다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 디아조화된 2-니트로-4-아미노디페닐아민-4-설포닉엑시드를 2,5-디클로로-1,4-설포페닐-3-메틸-5-피라졸론 32.3부와 커플링시켜제조하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 흡인, 여과하고, 진공건조한다. 상기 화합물의 용해도는 147g/ℓ이고, 녹는점은 352℃이다.
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1b로 표시되는 염료를 조성물 총중량비로 70 : 15 : 15 중량%로 배합하여 나일론 섬유에 o.w.f. 2% 농도로 염색을 실시하였다. 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한 색상과 물성을 나타냈을 뿐만 아니라 용해도는 90℃에서 193g/ℓ로 증가되었다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 디아조화된 2-니트로-4-아미노디페닐아민-4-설포닉엑시드를 1(2-메틸-4설포페닐)-3-메틸-5-피라졸론 26.8부와 커플링시켜 제조하고 실시예 1과 동일한 방법으로 흡인 여과하고 진공 건조한다. 상기 화합물의 용해도는 110g/ℓ이다.
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1c로 표시되는 염료를 조성물 총중량비로 70 : 7 : 23 중량%로 배합하여, 나일론 섬유에 o.w.f. 2% 농도로 염색을 실시하였다. 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한 색상을 나타내고, 210g/ℓ의 용해도를 나타냈다
실시예 4
실시예 1과 동일한 방법으로 디아조화된 2-니트로-4-아미노디페닐아민-4-설포닉엑시드를 1,3-설포페닉-3-메틸-5-피라졸론 25.4부와 커플링시켜 제조하고 실시예 1과 동일한 방법으로 흡인여과하고 진공 건조한다. 상기 화합물의 용해도는 145g/ℓ이고, 녹는점은 319℃이다
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1d로 표시되는 염료를 조성물 총 중량비 69 : 8 : 23 중량%로 배합하였다. 이때 용해도는 195g/ℓ이고 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한 색상 및 견뢰도를 나타냈다.
실시예 5
실시예 1과 동일한 방법으로 디아조화된 4-니트로-4-아미노디페닐아민-2-설포닉엑시드를 4-메틸-1-페닐-3-메틸-5-피라졸론 18.8부와 커플링시켜 제조하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 흡인여과하고 진공 건조한다. 상기 화합물의 용해도는 73g/ℓ이고, 녹는점은 310℃이다.
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1e로 표시되는 염료를 조성물 총 중량비 62 : 18 : 20중량%로 배합하여 나일론 섬유에 owf 2% 농도로 염색을 실시하였다. 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한색상과 제반 견뢰도가 동일한 물성을 나타냈다.
실시예 6
실시예 1과 동일한 방법으로 디아조화된 2-니트로-4-아미노디페닐아민-2-설포닉엑시드를 3-클로로-1-페닐-3-메틸-5-피라졸론 20.8부와 커플링하고 실시예 1과 동일한 방법으로 흡인여과하고 진공 건조한다. 상기 화합물의 용해도는 87g/ℓ이고, 녹는점은 305℃이다.
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1f로 표시되는 염료를 조성물 총 중량비 60 : 12 : 28중량%로 배합하여 나일론 섬유에 o.w.f. 2% 농도로 염색을 실시하였다. 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한 색상과 제반 견뢰도가 동일한 물성을 나타냈다.
실시예 7
실시예 1과 동일한 방법으로 디아조화된 용액에 2-클로로-1,4-설포페닐-3-메틸-5-피라졸론 28.5부를 물 300부에 용해시켜 커플링하고 실시예 1과 동일한 방법으로 흡인여과하고 진공 건조한다. 상기 화합물의 용해도는 160g/ℓ이고, 녹는점은 315℃이다
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1g로 표시되는 염료를 조성물 총 중량비 69 : 8 : 23중량%로 배합하여 나일론 섬유에 o.w.f. 2% 농도로 염색을 실시하였다. 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한 색상을 나타냈고 185g/ℓ의 용해도를 나타낸다.
실시예 8
실시예 1과 동일한 방법으로 디아조화된 용액에 1,4-설포페닐-3-카르복시- 5-피라졸론 28.4부를 커플링하여 실시예 1과 동일한 방법으로 흡인여과하고 진공 건조한다. 상기 화합물의 용해도는 148g/ℓ이고, 녹는점은 320℃이다.
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1h로 표시되는 염료를 조성물 총 중량비 70 : 7 : 23중량%로 배합하여 나일론 섬유에 o.w.f. 2% 농도로 염색을 실시하였다. 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한색상을 나타냈고 185g/ℓ의 용해도를 나타낸다.
실시예 9
실시예 1과 동일한 방법으로 디아조화된 용액에 1-페닐-3-메틸-5-피라졸론 17.4부를 커플링하여 실시예 1과 동일한 방법으로 흡인여과하고 진공 건조한다. 상기 화합물의 용해도는 77g/ℓ이고, 녹는점은 330℃이다.
상기 화학식 2 및 3으로 표시되는 염료와 상기 화학식 1i로 표시되는 염료를 조성물 총 중량비 60 : 15 : 25중량%로 배합하여 나일론 섬유에 o.w.f. 2% 농도로 염색을 실시하였다. 상기 화학식 4로 표시되는 기존 산성 오렌지색 염료와 동일한 색상과 견뢰도를 나타냈다.
하기 표 1은 본 발명에 따른 산성 오렌지색 염료로 처리된 나일론 섬유의 견뢰도 및 염색농도를 기재한 것이다.
품 명항 목 비교예 1 실시예 1
1 세탁견뢰도 변퇴 4∼5 4∼5
오염 4∼5 4∼5
2 땀견뢰도 산성 변퇴 5 5
오염 5 5
알카리 변퇴 5 5
오염 4∼5 4∼5
3 마찰견뢰도 (습식) 4 4
4 염소수견뢰도 변퇴 4∼5 4∼5
오염 4∼5 4∼5
5 수 견뢰도 변퇴 4 4
오염 5 5
6 일광견뢰도 4 4
7 염색농도 100% 128%
견뢰도에서 수치의 의미: 1은 최하 ←→ 5는 보통←→ 8은 최상
실험방법
1. 세탁견뢰도: KS K 0430
2. 땀 견뢰도: KS K 0715
3. 마찰 견뢰도: KS K 0650
4. 염소수견뢰도: KS K 0725
5. 수 견뢰도: KS K 0645
6. 일광 견뢰도: KS K 0700
7. 염색농도: CCM(Computer Color Matching)기기
기기명: 데이타컬러(Datacolor)
모델: SF600 Plus
제조국: 미국
전술한 바와 같이 상기 화학식 4로 표시되는 기존의 산성 오렌지색 염료에는2-메톡시-5-메틸아닐린을 사용하여 독성문제로 인체에 유해한 염료로 사용이 규제되었고, 용해도가 90℃에서 30g/ℓ 밖에 되지 않는 염료로 상기 염료의 사용에 매우 곤란한 단점을 지니고 있다. 그러나 본 발명의 염료를 중량대비 15∼30중량%까지 배합하여 기존 제품과 동일 농도의 o.w.f.하에 나일론 섬유에 염색을 진행하면 동일한 색상과 견뢰도를 얻을 수 있으며, 기존 염료와 대비하여 월등히 높은 용해도 90℃에서 200g/ℓ를 갖는다. 또한 인체에 무해한 염료이므로 나일론 섬유에 사용하는데 아무런 문제도 야기하지 않는다. 더욱이 본 발명의 화합물은 독성문제 및 높은 용해도를 지니고 있지만 그 밖의 다른 물성, 즉 색상 및 견뢰도는 기존의 염료와 동일한 효과가 있다.

Claims (3)

  1. 하기 식 1로 표시되는 모노아조계 산성 오렌지색 염료 화합물.
    화학식 1
    상기 식에서 R1및 R2는 서로 같거나 다르게 수소(H),니트로(-NO2) 또는 술폰산기(SO3H)이고, R3는 수소(H), 하이드록시(-OH), 또는 카르복시(-COOH)기이며, R4∼R8은 서로 같거나 다르게 수소(H), 클로로(-Cl), 메틸(-CH3), 술폰기(SO3H), 또는 카르복시(-COOH)기이다.
  2. 하기 화학식 5로 표시되는 아미노디페닐 아민을 물에 넣고 아질산 나트륨을 물에 녹여 첨가하고 0 내지 30℃에서 진한 염산을 첨가하여 교반시키는 단계;
    상기 교반물에서 과잉의 아질산을 제거한 후, 하기 화학식 6로 표시되는 페닐피라졸론 화합물을 물에 용해시켜 첨가하고 상기 혼합물을 pH 5∼8로 중성화시켜 커플링시키는 단계; 및
    생성된 모노 아조 염료를 염석하고 흡인여과하여 건조시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 식 1로 표시되는 모노아조계 산성 오렌지색 염료 화합물의 제조방법.
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 1
    상기 식에서 R1및 R2는 서로 같거나 다르게 수소(H),니트로(-NO2) 또는 술폰산기(SO3H)이고, R3는 수소(H), 하이드록시(-OH), 또는 카르복시(-COOH)기이며, R4∼R8은 서로 같거나 다르게 수소(H), 클로로(-Cl), 메틸(-CH3), 술폰기(SO3H), 또는 카르복시(-COOH)기이다.
  3. 하기 화학식 1로 표시되는 산성 오렌지색 염료 15∼30중량%, 하기 화학식 2로 표시되는 산성 황색 염료 50∼80중량%, 및 하기 화학식 3으로 표시되는 산성 적색 염료 5∼20 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 모노아조계 산성 오렌지색 염료 조성물.
    화학식 1
    상기 식에서 R1및 R2는 서로 같거나 다르게 수소(H),니트로(-NO2) 또는 술폰산기(SO3H)이고, R3는 수소(H), 하이드록시(-OH), 또는 카르복시(-COOH)기이며, R4∼R8은 서로 같거나 다르게 수소(H), 클로로(-Cl), 메틸(-CH3), 술폰기(SO3H), 또는 카르복시(-COOH)기이다.
    화학식 2
    화학식 3
KR1019990017885A 1999-05-18 1999-05-18 모노아조계 산성 오렌지염료, 이의 제조방법 및 이를 함유하는조성물 KR100302143B1 (ko)

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KR1019990017885A KR100302143B1 (ko) 1999-05-18 1999-05-18 모노아조계 산성 오렌지염료, 이의 제조방법 및 이를 함유하는조성물

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KR20230161751A (ko) 2022-05-19 2023-11-28 충남대학교산학협력단 신규 아크리딘계 화합물 및 이를 포함하는 고가시성 염료 조성물
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