JPH0822972B2 - 金属化されたクロロトリアジニル基含有ジスアゾ化合物ならびにそれらの製造および使用 - Google Patents
金属化されたクロロトリアジニル基含有ジスアゾ化合物ならびにそれらの製造および使用Info
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- JPH0822972B2 JPH0822972B2 JP61057193A JP5719386A JPH0822972B2 JP H0822972 B2 JPH0822972 B2 JP H0822972B2 JP 61057193 A JP61057193 A JP 61057193A JP 5719386 A JP5719386 A JP 5719386A JP H0822972 B2 JPH0822972 B2 JP H0822972B2
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Description
【発明の詳細な説明】 この発明は、金属化されたクロロトリアジニル基含有
ジスアゾ化合物、それらの製造方法、およびこれらの化
合物を用いて通常の方法でヒドロキシ基または窒素含有
有機基材を染色または捺染するための方法、ならびに得
られる染色物および捺染物の特殊な後処理に関する。
ジスアゾ化合物、それらの製造方法、およびこれらの化
合物を用いて通常の方法でヒドロキシ基または窒素含有
有機基材を染色または捺染するための方法、ならびに得
られる染色物および捺染物の特殊な後処理に関する。
本発明によれば、遊離酸形または塩形において、下記
式Ｉで示される金属化されたジスアゾ化合物およびそれ
らの混合物が提供される。
式Ｉで示される金属化されたジスアゾ化合物およびそれ
らの混合物が提供される。
上式中、ｍは１または２を表し、ｎは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す。
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す。
ジスルホナフチル基は、好ましくは、下記式（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）の基である。
（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）の基である。
上式中、星印を付した炭素原子がアゾ基に結合してい
る。さらに好ましくは、これは式（ａ）の基または式
（ａ）および（ｃ）の基の混合物である。最も好ましく
は、これは式（ａ）の基である。
る。さらに好ましくは、これは式（ａ）の基または式
（ａ）および（ｃ）の基の混合物である。最も好ましく
は、これは式（ａ）の基である。
好ましい式Ｉの化合物は、式（ａ）の基を含み、Ｘが
塩素またはヒドロキシであるような化合物、または式Ｉ
においてＸが塩素またはヒドロキシであるような化合物
の混合物であり、一方で式（ａ）の基を含み、他方で式
（ｃ）の基を含み、そしてこの混合物を形成している化
合物が好ましくは85:15〜15:85の比（重量）で存在する
ようなものである。
塩素またはヒドロキシであるような化合物、または式Ｉ
においてＸが塩素またはヒドロキシであるような化合物
の混合物であり、一方で式（ａ）の基を含み、他方で式
（ｃ）の基を含み、そしてこの混合物を形成している化
合物が好ましくは85:15〜15:85の比（重量）で存在する
ようなものである。
また、式Ｉの化合物は、式ＩにおいてＸが塩素である
化合物（成分Ia）を同一のまたは相異なる発色団を有
し、式ＩにおいてＸがヒドロキシであるような化合物
（成分Ib）をともに含む混合物である。そのような混合
物は、好ましくは、成分IaおよびIbを9:1〜1:9の比（重
量）で、さらに好ましくは成分Ia:Ibを9:1〜7:3の比
（重量）で含む。さらに好ましくは、成分Iaおよび成分
Ibの発色団は同一である。
化合物（成分Ia）を同一のまたは相異なる発色団を有
し、式ＩにおいてＸがヒドロキシであるような化合物
（成分Ib）をともに含む混合物である。そのような混合
物は、好ましくは、成分IaおよびIbを9:1〜1:9の比（重
量）で、さらに好ましくは成分Ia:Ibを9:1〜7:3の比
（重量）で含む。さらに好ましくは、成分Iaおよび成分
Ibの発色団は同一である。
式Ｉの化合物が塩形にある場合、スルホ基に伴うカチ
オンは重要ではなく、対応する塩が水溶性である限りに
おいて、アニオン型直接性染料の分野に通常の非発色性
のカチオンのいかなるものであってもよい。式Ｉの化合
物において、スルホ基のカチオンは同一であっても相異
なっていてもよく、例えば、式Ｉの化合物は混合塩形に
あってもよい。好ましくは、スルホ基のカチオンは同一
である。
オンは重要ではなく、対応する塩が水溶性である限りに
おいて、アニオン型直接性染料の分野に通常の非発色性
のカチオンのいかなるものであってもよい。式Ｉの化合
物において、スルホ基のカチオンは同一であっても相異
なっていてもよく、例えば、式Ｉの化合物は混合塩形に
あってもよい。好ましくは、スルホ基のカチオンは同一
である。
適当なカチオンの例は、アルカリ金属カチオンおよび
未置換または置換アンモニウムカチオン、例えば、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、
ジ−、トリ−およびテトラ−メチルアンモニウム、トリ
エチルアンモニウム、モノ−、ジ−、およびトリ−エタ
ノールアンモニウムである。
未置換または置換アンモニウムカチオン、例えば、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、
ジ−、トリ−およびテトラ−メチルアンモニウム、トリ
エチルアンモニウム、モノ−、ジ−、およびトリ−エタ
ノールアンモニウムである。
好ましいカチオンはアルカリ金属カチオンおよびアン
モニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
モニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
本発明は、また、式Ｉの化合物の製造方法を提供す
る。
る。
式ＩにおいてＸが塩素であるような化合物またはそれ
らの混合物は、遊離酸形または塩形の下記式II、 で示される化合物またはそれらの混合物を塩化シアヌル
と反応させることを含む方法により製造される。
らの混合物は、遊離酸形または塩形の下記式II、 で示される化合物またはそれらの混合物を塩化シアヌル
と反応させることを含む方法により製造される。
式ＩにおいてＸがヒドロキシまたは塩素とヒドロキシ
との混合物であるような化合物は、式IIの化合物または
それらの混合物を塩化シアヌルと反応させ、次いでトリ
アジン基に結合されている塩素原子の１つをアルカリ鹸
化により全体的にまたは部分的にヒドロキシにより置換
することを含む方法により製造される。
との混合物であるような化合物は、式IIの化合物または
それらの混合物を塩化シアヌルと反応させ、次いでトリ
アジン基に結合されている塩素原子の１つをアルカリ鹸
化により全体的にまたは部分的にヒドロキシにより置換
することを含む方法により製造される。
式IIの化合物中のアミン基の塩化シアヌルとの縮合な
らびに引き続く塩素原子の１つの鹸化は、通常の方法に
より行うことができる。
らびに引き続く塩素原子の１つの鹸化は、通常の方法に
より行うことができる。
式１の化合物は公知の方法に従って、例えば、アルカ
リ金属塩により通常の塩析、濾過および昇温における真
空乾燥により、単離することができる。
リ金属塩により通常の塩析、濾過および昇温における真
空乾燥により、単離することができる。
反応および単離条件によって、式Ｉの化合物は遊離酸
形または好ましくは塩形で、あるいは、例えば、上記の
カチオンの１種またはそれ以上を含む混合塩形で得られ
る。これは単離酸形から塩形にまたは混合塩形にまたは
その逆に、または１つの塩形から他の塩形に、通常の手
段によって変成することができる。
形または好ましくは塩形で、あるいは、例えば、上記の
カチオンの１種またはそれ以上を含む混合塩形で得られ
る。これは単離酸形から塩形にまたは混合塩形にまたは
その逆に、または１つの塩形から他の塩形に、通常の手
段によって変成することができる。
式IIの出発化合物は公知であるか、公知の方法に従っ
て、オルトジアニシジンのアミン基を両端においてジア
ゾ化し、まず一方を対応するカップリング成分と反応さ
せ、次いで他方を反応させ、次いでデメチル化銅錯化を
行うことにより、製造することができるものである。
て、オルトジアニシジンのアミン基を両端においてジア
ゾ化し、まず一方を対応するカップリング成分と反応さ
せ、次いで他方を反応させ、次いでデメチル化銅錯化を
行うことにより、製造することができるものである。
好ましくは塩形にある式Ｉの化合物およびそれらの混
合物は、ヒドロキシ基または窒素含有有機基材、好まし
くはセルロース繊維からなるかまたはそれらを含む繊維
材料の染色または捺染に有用である。好ましい基材は木
綿または再生セルロース、特に木綿であり、これは他の
適当な繊維と一緒にまたは個々にブレンドされていても
よい。
合物は、ヒドロキシ基または窒素含有有機基材、好まし
くはセルロース繊維からなるかまたはそれらを含む繊維
材料の染色または捺染に有用である。好ましい基材は木
綿または再生セルロース、特に木綿であり、これは他の
適当な繊維と一緒にまたは個々にブレンドされていても
よい。
本発明にかかる化合物および混合物は、それらの高い
直接性から見て、直接染料とし用いるのに適する。染色
および捺染は、通常の方法に従って行うことができる。
木綿の如き天然または再生セルロースの染色は、好まし
くは、通常の吸尽染色方法を用いて、50〜100℃の温度
において行われる。
直接性から見て、直接染料とし用いるのに適する。染色
および捺染は、通常の方法に従って行うことができる。
木綿の如き天然または再生セルロースの染色は、好まし
くは、通常の吸尽染色方法を用いて、50〜100℃の温度
において行われる。
この発明の染料は高い着色強度を有し、高い吸尽率お
よび固着率を与える。これらは他の染料と十分な相溶性
を有し、それ自体でまたは同様の染色特性を示す同じク
ラスの適当な染料との組み合わせで適用することができ
る。そのような組み合わせの混合物により得られる染色
物は良好な堅牢度特性を有する。
よび固着率を与える。これらは他の染料と十分な相溶性
を有し、それ自体でまたは同様の染色特性を示す同じク
ラスの適当な染料との組み合わせで適用することができ
る。そのような組み合わせの混合物により得られる染色
物は良好な堅牢度特性を有する。
一般に、上記の基材に対して得られる染色物および捺
染物は、良好な湿潤堅牢度特性（例えば、水、洗濯また
は汗に対する堅牢度）および良好な日光堅牢度を示す。
さらにこれらはいかなる酸化性の試薬、例えば、塩素化
水、次亜塩素酸漂白、過酸化物または過硼酸塩含有洗濯
液に対しても安定である。
染物は、良好な湿潤堅牢度特性（例えば、水、洗濯また
は汗に対する堅牢度）および良好な日光堅牢度を示す。
さらにこれらはいかなる酸化性の試薬、例えば、塩素化
水、次亜塩素酸漂白、過酸化物または過硼酸塩含有洗濯
液に対しても安定である。
式１の化合物により得られる、セルロース繊維、特に
木綿からなるかまたはこれを含む繊維材料上の直接染色
物または捺染物の湿潤堅牢度特性は、ポリマー塩素性ア
ミノ化合物（Ａ）による特殊な後処理により改良するこ
とができる。特に、この後処理は改良された洗濯堅牢度
特性を与え、60℃における繰り返し洗濯を可能とする。
木綿からなるかまたはこれを含む繊維材料上の直接染色
物または捺染物の湿潤堅牢度特性は、ポリマー塩素性ア
ミノ化合物（Ａ）による特殊な後処理により改良するこ
とができる。特に、この後処理は改良された洗濯堅牢度
特性を与え、60℃における繰り返し洗濯を可能とする。
ポリマー多塩基性アミノ化合物（Ａ）としては、好ま
しくは、下記式Ｖ、 Ｒ−NH−Ｒ Ｖ のアミン、さらに好ましくは下記式VI、 RRN−（Ｚ−XO）Ｐ−Ｚ−NRR VI （上式中、Ｒは独立に水素、置換されていないＣ１〜10
アルキルまたはヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシもしく
はシアノによりモノ置換されたＣ１〜10アルキルを表
し、ｐは０〜100の数であり、Ｚはそれぞれ独立にＣ
２〜４アルキレンまたはＣ２〜４ヒドロキシアルキレン
を表し、X0はそれぞれ独立に−Ｏ−，−Ｓ−または−NR
−（ここでＲは前記規定に同一である）を表し、但し式
VIのアミンは少なくとも１個の反応性＝NHまたは−NH2
基を含むものとする〕 で示されるポリアルキレンポリアミンと、シアンアミ
ド、ジシアンジアミド（DCDA）、グアニジンまたはビグ
アニジンとの反応生成物であるような化合物（A1）が用
いられる。
しくは、下記式Ｖ、 Ｒ−NH−Ｒ Ｖ のアミン、さらに好ましくは下記式VI、 RRN−（Ｚ−XO）Ｐ−Ｚ−NRR VI （上式中、Ｒは独立に水素、置換されていないＣ１〜10
アルキルまたはヒドロキシ、Ｃ１〜４アルコキシもしく
はシアノによりモノ置換されたＣ１〜10アルキルを表
し、ｐは０〜100の数であり、Ｚはそれぞれ独立にＣ
２〜４アルキレンまたはＣ２〜４ヒドロキシアルキレン
を表し、X0はそれぞれ独立に−Ｏ−，−Ｓ−または−NR
−（ここでＲは前記規定に同一である）を表し、但し式
VIのアミンは少なくとも１個の反応性＝NHまたは−NH2
基を含むものとする〕 で示されるポリアルキレンポリアミンと、シアンアミ
ド、ジシアンジアミド（DCDA）、グアニジンまたはビグ
アニジンとの反応生成物であるような化合物（A1）が用
いられる。
最も好ましい式VIの化合物は、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、２−アミノエチル、−３−アミノプロピルアミン、
ジプロピレントリアミンおよびN,N−ビス−（３−アミ
ノプロピル）メチルアミンである。
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、２−アミノエチル、−３−アミノプロピルアミン、
ジプロピレントリアミンおよびN,N−ビス−（３−アミ
ノプロピル）メチルアミンである。
化合物（A1）は公知であり、例えば、英国特許65775
3、米国特許2649354または米国特許4410652に記載され
た方法に従って製造することができる。
3、米国特許2649354または米国特許4410652に記載され
た方法に従って製造することができる。
最も好ましい化合物（A1）はDCDAとジエチレントリア
ミンまたはトリエチレンテトラミンとの反応生成物であ
る。
ミンまたはトリエチレンテトラミンとの反応生成物であ
る。
好ましい化合物（Ａ）は化合物（A1）とエピハロヒド
リンまたはその前駆体、特にエピクロロヒドリンとの反
応生成物であるような化合物（A2）である。
リンまたはその前駆体、特にエピクロロヒドリンとの反
応生成物であるような化合物（A2）である。
そのような生成物は米国特許4439203に記載されてい
る。
る。
さらに好ましい一群の化合物（Ａ）は、化合物（A1）
と（A1）との反応によりアニオンとして解離され得る少
なくとも２個の基を含む有機化合物（Ｂ）との反応生成
物である化合物（A3）である。
と（A1）との反応によりアニオンとして解離され得る少
なくとも２個の基を含む有機化合物（Ｂ）との反応生成
物である化合物（A3）である。
好ましい化合物（Ｂ）は下記式VII、VIIIまたはIXに
相当する。
相当する。
NH（CH2CH2Cl）２ VII BrCH2CH2Br VIII 上式中、Ｙは同一であり、塩素または臭素を表し、R1
はClまたは−NHCH2CH2CH2N （CH3）3An （ここでAn
はCl またはCH3SO4 ）を表す。
はClまたは−NHCH2CH2CH2N （CH3）3An （ここでAn
はCl またはCH3SO4 ）を表す。
さらに好ましい一群の化合物（Ａ）は、エピハロヒド
リンまたはその前駆体とポリアルキレンポリアミン
（Ｃ）とを反応させて得られる化合物（A4）である。好
ましい化合物（A4）は、1.5〜2.5モルのエピクロロヒド
リンと１モルの下記式Ｘに相当するポリアルキレンポリ
アミン（Ｃ）との反応生成物である。
リンまたはその前駆体とポリアルキレンポリアミン
（Ｃ）とを反応させて得られる化合物（A4）である。好
ましい化合物（A4）は、1.5〜2.5モルのエピクロロヒド
リンと１モルの下記式Ｘに相当するポリアルキレンポリ
アミン（Ｃ）との反応生成物である。
上式中、ｑは１〜５の数を表し、R3はそれぞれ独立に
Ｃ２〜４アルキレンを表し、R2はそれぞれ独立にフェニ
ル、Ｃ１〜４アルキレンまたはヒドロキシＣ１〜４アル
コキシ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換され
たＣ１〜４アルキルを表す。
Ｃ２〜４アルキレンを表し、R2はそれぞれ独立にフェニ
ル、Ｃ１〜４アルキレンまたはヒドロキシＣ１〜４アル
コキシ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換され
たＣ１〜４アルキルを表す。
染色されもしくは捺染された基材の化合物（Ａ）によ
る後処理は、好ましくは８〜12のpHにおいて、最も好ま
しくは10〜11のpHにおいて行われる。これは連続プロセ
ス、例えばパジング、浸漬、スプレーまたは泡加工であ
ってよいけれども、好ましくはバッチ式の吸尽プロセス
である。後処理は、通常、20〜190℃、好ましくは30〜7
0℃の温度において３〜60分、好ましくは５〜20分間、
好ましくは５〜10g/の電解質、例えば、硫酸ナトリウ
ムの存在下に行われる。用いられる化合物（Ａ）の量
は、基材の染色濃度によって決まるであろうけれども、
一般には基材の乾燥重量に対して0.1〜６％、好ましく
は１〜２％であるのが適当であろう。後処理浴のpHはア
ルカリ金属の炭酸塩またはヒドロキシド、好ましくは炭
酸ナトリウムまたはカリウムまたは水酸化ナトリウムま
たはカリウムの添加により調整することができる。処理
浴の浴比は、2:1〜50:1であってよく、染色されまたは
捺染された基材は後処理前に乾燥されてもよい。
る後処理は、好ましくは８〜12のpHにおいて、最も好ま
しくは10〜11のpHにおいて行われる。これは連続プロセ
ス、例えばパジング、浸漬、スプレーまたは泡加工であ
ってよいけれども、好ましくはバッチ式の吸尽プロセス
である。後処理は、通常、20〜190℃、好ましくは30〜7
0℃の温度において３〜60分、好ましくは５〜20分間、
好ましくは５〜10g/の電解質、例えば、硫酸ナトリウ
ムの存在下に行われる。用いられる化合物（Ａ）の量
は、基材の染色濃度によって決まるであろうけれども、
一般には基材の乾燥重量に対して0.1〜６％、好ましく
は１〜２％であるのが適当であろう。後処理浴のpHはア
ルカリ金属の炭酸塩またはヒドロキシド、好ましくは炭
酸ナトリウムまたはカリウムまたは水酸化ナトリウムま
たはカリウムの添加により調整することができる。処理
浴の浴比は、2:1〜50:1であってよく、染色されまたは
捺染された基材は後処理前に乾燥されてもよい。
好ましい後処理プロセスにおいては、染色されまたは
捺染された基材は、室温におい、所定量の化合物（Ａ）
および５〜10g/の電解質を含み、炭酸ナトリウムによ
りpH10〜11に調整された浴に入れられる。10分以内に浴
を60℃に昇温し、基材をこの温度で20分間処理する。最
後に、後処理された基材をすすぎ洗いし、所望により中
和し、そして乾燥する。
捺染された基材は、室温におい、所定量の化合物（Ａ）
および５〜10g/の電解質を含み、炭酸ナトリウムによ
りpH10〜11に調整された浴に入れられる。10分以内に浴
を60℃に昇温し、基材をこの温度で20分間処理する。最
後に、後処理された基材をすすぎ洗いし、所望により中
和し、そして乾燥する。
本発明に従って後処理された染色物および捺染物は未
処理染色物よりもより良い湿潤堅牢度特性を与える。
処理染色物よりもより良い湿潤堅牢度特性を与える。
下記の例は本発明をさらに説明するためのものであ
る。例中部および％は特記しない限り重量または容量で
示し、温度は摂氏度である。染浴または処理浴の成分に
対する％値は基材の乾燥重量に基づくものである。
る。例中部および％は特記しない限り重量または容量で
示し、温度は摂氏度である。染浴または処理浴の成分に
対する％値は基材の乾燥重量に基づくものである。
例１ 32部のオルトジアニシジンをヒドロクロリド（0.1モ
ル）として30部の水とともに撹拌し、30.5部の30％塩酸
を添加した。両側のジアゾ化を36部の40％亜硝酸ナトリ
ウム溶液の滴加により７〜10゜で行った。60分後、ジア
ゾ化反応が完了された。次に、過剰の亜硝酸を少量のス
ルファミン酸の添加により分解した。最後に反応溶液を
pH7に調整した。
ル）として30部の水とともに撹拌し、30.5部の30％塩酸
を添加した。両側のジアゾ化を36部の40％亜硝酸ナトリ
ウム溶液の滴加により７〜10゜で行った。60分後、ジア
ゾ化反応が完了された。次に、過剰の亜硝酸を少量のス
ルファミン酸の添加により分解した。最後に反応溶液を
pH7に調整した。
第１のカップリングを一方の側に対して行った。この
カップリングに対しては、0.2モルの水酸化ナトリウム
を含む300部の水中に溶解した。30部の１−ヒドロキシ
ナフタレン−3,8−ジスルホン酸（0.1モル）を０〜３゜
において20分内にジアゾ溶液に滴加した。反応混合物の
pHを20％炭酸ナトリウム溶液の添加により7.5〜８に保
持した。モノカップリングが完了した後、24部の２−ア
ミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸を混
合物中に注ぎ入れた。温度を３゜から20゜に上げ、pHを
20％炭酸ナトリウム溶液の添加により９〜9.5に保持し
た。約30分後に、第２のカップリングが完了された。
カップリングに対しては、0.2モルの水酸化ナトリウム
を含む300部の水中に溶解した。30部の１−ヒドロキシ
ナフタレン−3,8−ジスルホン酸（0.1モル）を０〜３゜
において20分内にジアゾ溶液に滴加した。反応混合物の
pHを20％炭酸ナトリウム溶液の添加により7.5〜８に保
持した。モノカップリングが完了した後、24部の２−ア
ミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸を混
合物中に注ぎ入れた。温度を３゜から20゜に上げ、pHを
20％炭酸ナトリウム溶液の添加により９〜9.5に保持し
た。約30分後に、第２のカップリングが完了された。
次にデメチル化銅錯化を行った。反応溶液を80゜に加
熱し、５容量％のジエタノールアミンを添加した。この
混合物に、テトラアンミン銅（II）塩溶液（14部の第二
銅イオン＝0.22モル当量を含む）を10〜20分内に90〜95
゜で滴加した。銅錯化を94〜96゜で24時間行った。得ら
れた銅錯塩を８％塩化ナトリウムにより70〜80゜で塩析
し、塩酸によりpHを７〜８に調整することにより単離し
た。反応混合物を50〜60゜で濾過し、得られたフィルタ
ーケーキを10％塩化ナトリウム溶液で洗浄した。
熱し、５容量％のジエタノールアミンを添加した。この
混合物に、テトラアンミン銅（II）塩溶液（14部の第二
銅イオン＝0.22モル当量を含む）を10〜20分内に90〜95
゜で滴加した。銅錯化を94〜96゜で24時間行った。得ら
れた銅錯塩を８％塩化ナトリウムにより70〜80゜で塩析
し、塩酸によりpHを７〜８に調整することにより単離し
た。反応混合物を50〜60゜で濾過し、得られたフィルタ
ーケーキを10％塩化ナトリウム溶液で洗浄した。
このように洗浄し、絞ったフィルターケーキを1000部
の水中に撹拌した。０〜５゜において氷水中18.5部の塩
化シアヌル（0.1モル）の懸濁液を添加した。pH6〜７で
約１時間後に、縮合が完了された。染料を５％塩化ナト
リウムで塩析し、濾過し、50〜60゜で真空乾燥した。得
られた染料は下記式に相当し（遊離酸形）、これは木綿
をネビーブルー色に染色した。
の水中に撹拌した。０〜５゜において氷水中18.5部の塩
化シアヌル（0.1モル）の懸濁液を添加した。pH6〜７で
約１時間後に、縮合が完了された。染料を５％塩化ナト
リウムで塩析し、濾過し、50〜60゜で真空乾燥した。得
られた染料は下記式に相当し（遊離酸形）、これは木綿
をネビーブルー色に染色した。
例２ 例１に述べた方法に従って得られた染料をpH12のアル
カリ性媒体中約60゜において１時間加熱すると、１つの
塩素原子がアルカリ加水分解によりヒドロキシにより置
換された。下記の基、 を含む対応する染料が得られ、これを例１に述べたよう
にして単離し、100゜で乾燥した。この染料は木綿をネ
ビーブルー色に染色した。
カリ性媒体中約60゜において１時間加熱すると、１つの
塩素原子がアルカリ加水分解によりヒドロキシにより置
換された。下記の基、 を含む対応する染料が得られ、これを例１に述べたよう
にして単離し、100゜で乾燥した。この染料は木綿をネ
ビーブルー色に染色した。
下記の例においては、この発明の化合物の適用および
得られた染色物のポリマー化合物（Ａ）による後処理を
説明する。固着剤として適当なポリマー塩基性化合物
（Ａ）は次のようなものである。
得られた染色物のポリマー化合物（Ａ）による後処理を
説明する。固着剤として適当なポリマー塩基性化合物
（Ａ）は次のようなものである。
（Aal）米国特許4410652の例１の生成物（Ａ） （Aa2）米国特許4439203の例１の生成物（Ａ） （Aa3）公開された英国特許出願2154615Aの例１の生成
物 適用例Ｉ 0.5部の例１または２の染料を200部の脱イオン水に溶
解した。染浴を50〜60゜に加熱し、次いで10部の木綿ク
レトン布帛（漂白）を入れた。30分内に温度を98゜に上
げた。この温度で１部の芒硝（焼成）を添加し、10分後
にさらに２部の芒硝（焼成）を添加し、染色温度98゜に
35分間保持した。最後に染浴を15分内に80゜に冷却し
た。染色プロセスの間に蒸発した水を98゜の脱イオン水
により絶えず補充した。染色物を流出冷水によりすすぎ
洗いし、遠心脱水し、80゜で乾燥した。いずれの場合に
も得られた木綿染色物はネビーブルー色であった。
物 適用例Ｉ 0.5部の例１または２の染料を200部の脱イオン水に溶
解した。染浴を50〜60゜に加熱し、次いで10部の木綿ク
レトン布帛（漂白）を入れた。30分内に温度を98゜に上
げた。この温度で１部の芒硝（焼成）を添加し、10分後
にさらに２部の芒硝（焼成）を添加し、染色温度98゜に
35分間保持した。最後に染浴を15分内に80゜に冷却し
た。染色プロセスの間に蒸発した水を98゜の脱イオン水
により絶えず補充した。染色物を流出冷水によりすすぎ
洗いし、遠心脱水し、80゜で乾燥した。いずれの場合に
も得られた木綿染色物はネビーブルー色であった。
適用例II 100部の木綿織物（漂白）を通常の方法で、例えば、
適用例Ｉに述べた方法に従って、例１または２の染料を
３部用いて染色した。次に、染色された基材を、中間乾
燥を行うことなく、２部のポリマー化合物（Aa1）およ
び6g/の炭酸ナトリウム（11.0のpHを与える）を含む
水性浴中で、20:1の浴比において、60゜で20分間後処理
した。最後に、基材を冷水ですすぎ洗いし、乾燥した。
適用例Ｉに述べた方法に従って、例１または２の染料を
３部用いて染色した。次に、染色された基材を、中間乾
燥を行うことなく、２部のポリマー化合物（Aa1）およ
び6g/の炭酸ナトリウム（11.0のpHを与える）を含む
水性浴中で、20:1の浴比において、60゜で20分間後処理
した。最後に、基材を冷水ですすぎ洗いし、乾燥した。
後処理されたネビーブルー色の木綿染色物は良好な洗
濯堅牢度特性を有し、沸騰における洗濯にも耐えるもの
であった。
濯堅牢度特性を有し、沸騰における洗濯にも耐えるもの
であった。
適用例IIにおいて生成物（Aa1）を相当する量の生成
物（Aa2）または（Aa3）に置き換えても、同様に良好な
結果が得られた。後処理された木綿染色物は、それらの
良好な洗濯堅牢度特性からみて、繰り返しの洗濯に耐え
るものである。
物（Aa2）または（Aa3）に置き換えても、同様に良好な
結果が得られた。後処理された木綿染色物は、それらの
良好な洗濯堅牢度特性からみて、繰り返しの洗濯に耐え
るものである。
例３〜18 例１および２に述べた方法と同様にし、適当な出発化
合物を用いて、下記の表に挙げるような式Ｉの他の化合
物またはそれらの混合物を製造することができた。種々
のカップリング成分が記号KKで示す欄に示されている。
Ｘが塩素およびヒドロキシの混合物として示されている
場合、この混合物は部分的に行われてもよいような例２
に示した方法に従って鹸化反応により得られたものであ
る。この鹸化工程はいかなる時においても中断すること
ができるので、表中に示す如きいかなるCl:OH比におい
ても染料混合物を製造することが可能である。例えば、
Cl:OH比＝7:3を示す混合物の場合、７部の対応するジク
ロロトリアジニル基を含む染料および３部のモノクロロ
ヒドロキシトリアジニル基を含む染料が染料混合物中に
存在するということを意味する。
合物を用いて、下記の表に挙げるような式Ｉの他の化合
物またはそれらの混合物を製造することができた。種々
のカップリング成分が記号KKで示す欄に示されている。
Ｘが塩素およびヒドロキシの混合物として示されている
場合、この混合物は部分的に行われてもよいような例２
に示した方法に従って鹸化反応により得られたものであ
る。この鹸化工程はいかなる時においても中断すること
ができるので、表中に示す如きいかなるCl:OH比におい
ても染料混合物を製造することが可能である。例えば、
Cl:OH比＝7:3を示す混合物の場合、７部の対応するジク
ロロトリアジニル基を含む染料および３部のモノクロロ
ヒドロキシトリアジニル基を含む染料が染料混合物中に
存在するということを意味する。
例３〜18に従って得られた染料およびその混合物は木
綿に対してネビーブルー色の染色物を与える。
綿に対してネビーブルー色の染色物を与える。
上記の方法に従えば、例１〜18による染料および染料
混合物はナトリウム塩形で得られる。これらは、反応お
よび単離条件によってまたは公知の方法に従ってナトリ
ウム塩を反応させることにより、遊離酸形または他の塩
形で得ることもできる。例えば、上記に述べた１または
それ以上のカチオンを含む塩形にすることもできる。ま
た、混合塩を製造することもできる。
混合物はナトリウム塩形で得られる。これらは、反応お
よび単離条件によってまたは公知の方法に従ってナトリ
ウム塩を反応させることにより、遊離酸形または他の塩
形で得ることもできる。例えば、上記に述べた１または
それ以上のカチオンを含む塩形にすることもできる。ま
た、混合塩を製造することもできる。
例３〜18の染料は、適用例Ｉと同様の方法により適用
することができ、適用例IIに従って後処理することもで
きる。このようにして得られた木綿染色物は改良された
洗濯堅牢度特性を有する。
することができ、適用例IIに従って後処理することもで
きる。このようにして得られた木綿染色物は改良された
洗濯堅牢度特性を有する。
下記に、例１〜18に従って得られた染料または染料混
合物の最大吸収波長（λmax）を示す。これらはそれぞ
れの染料または染料混合物の水溶液を用いて測定された
ものである。例番号 λmax.（nm） 1 584 2 587 3 586 4 586 5 584 6 586 7 590 8 587 9 588 10 591 11 589 12 592 13 593 14 589 15 592 16 590 17 586 18 585
合物の最大吸収波長（λmax）を示す。これらはそれぞ
れの染料または染料混合物の水溶液を用いて測定された
ものである。例番号 λmax.（nm） 1 584 2 587 3 586 4 586 5 584 6 586 7 590 8 587 9 588 10 591 11 589 12 592 13 593 14 589 15 592 16 590 17 586 18 585
Claims (16)
- 【請求項１】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉで
示される化合物。 上式中、ｍは１または２を表し、ｎは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す。 - 【請求項２】ジスルホナフチル基が下記式（ａ），
（ｂ），（ｃ）または（ｄ）の基である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 上式中、星印を付した炭素原子がアゾ基に結合している
ものとする。 - 【請求項３】式（ｃ）の基を含む特許請求の範囲第２項
記載の化合物。 - 【請求項４】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉ 〔上式中、ｍは１または２を表し、ｎは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す〕 で示される化合物の混合物からなる染料。 - 【請求項５】式ＩにおいてＸが塩素である化合物（成分
Ia）を成分Iaと同一であるかまたはそれと異なる発色団
を有し、Ｘがヒドロキシである式Ｉの化合物（成分Ib）
とともに含み、Ia:Ibの比（重量）が9:1〜7:3である特
許請求の範囲第４項記載の染料。 - 【請求項６】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉ 〔上式中、ｍは１または２を表し、ｍは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素を表す〕 で示される化合物を製造するに当たり、遊離酸形または
塩形の下記式II で示される化合物を塩化シアヌルと反応させることを含
む方法。 - 【請求項７】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉ 〔上式中、ｍは１または２を表し、ｎは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す〕 で示される化合物を製造するに当たり、遊離酸形または
塩形の下記式II、 で示される化合物を塩化シアヌルと反応させ、次いでト
リアジニル基に結合された塩素原子の１つをアルカリ鹸
化により全体的にヒドロキシにより置換することを含む
方法。 - 【請求項８】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉ 〔上式中、ｍは１または２を表し、ｍは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素または塩素とヒドロキシと
の混合物を表す〕 で示される化合物の混合物を製造するに当たり、遊離酸
形または塩形の下記式II、 で示される化合物または前記式IIの化合物の２種または
それ以上の混合物を塩化シアヌルと反応させ、次いでト
リアジニル基に結合された塩素原子の１つをアルカリ鹸
化により全体的にまたは部分的にヒドロキシにより置換
することを含む方法。 - 【請求項９】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉ 〔上式中、ｍは１または２を表し、ｎは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す〕 で示される化合物またはそれらの混合物を染色剤または
捺染剤として適用することを含む、ヒドロキシ基または
窒素含有有機基材の染色または捺染方法。 - 【請求項１０】前記基材が木綿単独であるかまたは他の
適当な繊維と一緒にもしくは個々にブレンドされた木綿
である特許請求の範囲第９項記載の方法。 - 【請求項１１】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉ 〔上式中、ｍは１または２を表し、ｎは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す〕 で示される化合物またはそれらの混合物により繊維を染
色しまたは捺染し、次いで染色されまたは捺染された基
材をポリマー多塩素性アミノ化合物（Ａ）により７〜14
のpHにおいて処理することを含む、ヒドロキシ基または
窒素含有繊維材料の染色または捺染方法。 - 【請求項１２】ポリマー多塩基性アミノ化合物（Ａ）が
ジシアンジアミドとジエチレントリアミンまたはトリエ
チレンテトラミンとの反応生成物である特許請求の範囲
第11項記載の方法。 - 【請求項１３】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉ 〔上式中、ｍは１または２を表し、ｎは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す〕 で示される化合物の混合物を染色剤または捺染剤として
適用することを含む、ヒドロキシ基または窒素含有有機
基材の染色または捺染方法。 - 【請求項１４】前記基材が木綿単独であるかまたは他の
適当な繊維と一緒にもしくは個々にブレンドされた木綿
である特許請求の範囲第13項記載の方法。 - 【請求項１５】遊離酸形または塩形において、下記式Ｉ 〔上式中、ｍは１または２を表し、ｎは０または１を表
し、（ｍ＋ｎ）の合計は２であり、アゾ基はナフチル基
の１−または２−位置に結合しており、基−Ｏ−（アゾ
基に対してオルト位）はナフチル基の２−または１−位
置に結合しており、Ｘは塩素またはヒドロキシを表す〕 で示される化合物の混合物により繊維を染色しまたは捺
染し、次いで染色されまたは捺染された基材をポリマー
多塩基性アミノ化合物（Ａ）により７〜14のpHおいて処
理することを含む、ヒドロキシ基または窒素含有繊維材
料の染色または捺染方法。 - 【請求項１６】ポリマー多塩基性アミノ化合物（Ａ）が
ジシアンジアミドとジエチレントリアミンまたはトリエ
チレンテトラミンとの反応生成物である特許請求の範囲
第15項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3509650 | 1985-03-18 | ||
| DE3509650.0 | 1985-03-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61213269A JPS61213269A (ja) | 1986-09-22 |
| JPH0822972B2 true JPH0822972B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=6265523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61057193A Expired - Lifetime JPH0822972B2 (ja) | 1985-03-18 | 1986-03-17 | 金属化されたクロロトリアジニル基含有ジスアゾ化合物ならびにそれらの製造および使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPH0822972B2 (ja) |
| CH (1) | CH667279A5 (ja) |
| FR (1) | FR2578851B1 (ja) |
| GB (1) | GB2172605B (ja) |
| HK (1) | HK39492A (ja) |
| IT (1) | IT1203750B (ja) |
| SG (1) | SG35192G (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH671024A5 (ja) * | 1986-04-17 | 1989-07-31 | Sandoz Ag | |
| US5632781A (en) * | 1994-09-30 | 1997-05-27 | Nicca U.S.A., Inc. | Cationic polycondensate dye fixing agent and process of preparing the same |
| DE10032683A1 (de) | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Clariant Gmbh | Farbmittelmischung |
| CN100420720C (zh) * | 2006-05-17 | 2008-09-24 | 吴江市罗林染化有限公司 | 直接交联兰色染料的制备工艺 |
| DE102008026584A1 (de) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Clariant International Limited | Verbessertes Cyanfarbmittel |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA895289A (en) * | 1972-03-14 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft | Metal-complex azo dyestuffs | |
| US2649354A (en) * | 1947-12-01 | 1953-08-18 | Sandoz Ltd | Process for improving fastiness properties of direct dyestuffs |
| GB877249A (en) * | 1958-09-29 | 1961-09-13 | Ici Ltd | New polyazo triazine dyestuffs |
| JPS5754592B2 (ja) * | 1974-01-17 | 1982-11-18 | ||
| JPS50103527A (ja) * | 1974-10-30 | 1975-08-15 | ||
| GB1498669A (en) * | 1975-04-30 | 1978-01-25 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| JPS5933719B2 (ja) * | 1975-12-26 | 1984-08-17 | 日本化薬株式会社 | セルロ−スケイセンイノセンシヨクホウ |
| GB2070006B (en) * | 1980-02-22 | 1984-05-02 | Sandoz Ltd | Amine condencates useful in textile treatment |
-
1986
- 1986-03-10 CH CH968/86A patent/CH667279A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-12 US US06/838,860 patent/US4699626A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-13 FR FR8603730A patent/FR2578851B1/fr not_active Expired
- 1986-03-14 GB GB8606316A patent/GB2172605B/en not_active Expired
- 1986-03-17 IT IT47773/86A patent/IT1203750B/it active
- 1986-03-17 JP JP61057193A patent/JPH0822972B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-18 ZA ZA862013A patent/ZA862013B/xx unknown
-
1992
- 1992-03-24 SG SG351/92A patent/SG35192G/en unknown
- 1992-06-04 HK HK394/92A patent/HK39492A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2172605B (en) | 1989-06-21 |
| ZA862013B (en) | 1987-10-28 |
| CH667279A5 (de) | 1988-09-30 |
| HK39492A (en) | 1992-06-12 |
| FR2578851B1 (fr) | 1988-08-05 |
| SG35192G (en) | 1992-05-22 |
| GB8606316D0 (en) | 1986-04-23 |
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