JPH02115276A - 繊維反応性フタロシアニン染料 - Google Patents
繊維反応性フタロシアニン染料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、複素環式反応性基を含むフタロシアニン化合
物、それらの製造およびそれらの染色および捺染ブフセ
スにおける繊維反応性染料としての使用に関する。
物、それらの製造およびそれらの染色および捺染ブフセ
スにおける繊維反応性染料としての使用に関する。
本発明によれば、遊離酸形または塩形の、下記式（Ｉ）
で示される化合物またはその混合物が提供される。
で示される化合物またはその混合物が提供される。
シ、ハロゲン、−３ＯＪ 、−０ＳＯ３Ｈまたは−ＣＯ
叶によりモノ置換されているＣ１−４アルキルを表し、
Ｑ、は−０−および−ＮＲ，−から選ばれる１個の基が
介在していてもよいＣ２−、アルキレン、モノヒドロキ
シ置換Ｃ３−６アルキレン、 上式中、Ｐｃはフタロシアニン基を表し、ＭはＣｕ、Ｎ
ｉ、 ＣｏＸＦｅまたはＡＩを表し、ａは１．２または
３を表し、ｂは０．１または２を表し、ただしａおよび
ｂの合計は最大で３であるものとし、Ｒ２およびＲ２は
独立に水素またはＣ１−、アルキルから選ばれ、または
それらが結合している窒素原子と一緒になって０または
Ｎ原子を含んでいてもよい５または６員の環系を形成し
ていてもよく、Ｒ１はそれぞれ独立に水素、未置換Ｃ１
−４アルキルまたはヒドロキ（式中、＊は一３Ｏ□ＮＲ
，−に結合している原子を示す）を表し、または−３Ｏ
□ＮＲ＋−Ｑ＋−ＮＲ＋−はを表し、Ｒ４は水素、ハロ
ゲン、ヒドロキシ、０１−４アルキル、Ｃ１−４アルコ
キシ、−ＣＯＯＨまたは一５Ｏ：１Ｈ−５ｏｉｌ 、
−０３Ｏ：ＩＨまたは−ＮＨ２によりモノ置換されてい
るＣｌ−ａフルキル、−５ＯｚＮＨｚ、（式中＊はカッ
プリング位置を示す）を表し、Ｒ５は−ＯＨまたは−Ｎ
）１２を表し、Ｒ６はＣ１−４アルキルまたは−ＣＯＲ
ｅを表し、Ｒ６は−ＯＨ、−０−Ｃ，−、アルキルまた
は−ＮＨ２を表し、Ω３は二価の架橋基を表し、Ｒ７は
水素、Ｃ１−４アルキル、ｃｓ−ｈシクロアルキル、フ
ェニルまたはフェニル（Ｃ、−、アルキル）（ここでい
かなるフェニル基も置換されていないかまたはＣＩ４ア
ルキル、Ｃｌ−４アルコキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨお
よび一５ＯＪから選ばれる１〜３個の置換基により置換
されているものとする） 、−ＣＯＲｓ 、−Ｃ１−４
アルキル−５Ｏ３Ｈ、−Ｃ，、アルキル−０Ｓ０３Ｈま
たは−ＣＩ−４アルキルーｃｏＲｓを表し、Ｒ１＜１は
水素、−ＣＮＳＯＪ −−ＣＯＲｓ 、Ｃｌ−４アルキ
ル、基−ＯＲ，ハロゲを表し、ここでＲ７は水素、ハロ
ゲン、ｃｌ−４アルキル、Ｃｌ−４７／Ｉ／コキシ、−
ＣＯＯＨまたは一５ｏ３）１を表し、Ｒ１１は水素、Ｃ
ｌ−４アルキルまたはヒドロキシｃ２−４アルキルを表
し、ＡｎＯは非発色性のアニオンを表し、口、は−０−
および−ＮＲ，−から選ばれる１個の基が介在していて
もよいｃｚ−ｂアルキレン、モノヒドロキシＲｔｆｓ
ｃ １−。アルキレン、（Ｓｏ３Ｈ） （
Ｓｏ３Ｈ）、。
叶によりモノ置換されているＣ１−４アルキルを表し、
Ｑ、は−０−および−ＮＲ，−から選ばれる１個の基が
介在していてもよいＣ２−、アルキレン、モノヒドロキ
シ置換Ｃ３−６アルキレン、 上式中、Ｐｃはフタロシアニン基を表し、ＭはＣｕ、Ｎ
ｉ、 ＣｏＸＦｅまたはＡＩを表し、ａは１．２または
３を表し、ｂは０．１または２を表し、ただしａおよび
ｂの合計は最大で３であるものとし、Ｒ２およびＲ２は
独立に水素またはＣ１−、アルキルから選ばれ、または
それらが結合している窒素原子と一緒になって０または
Ｎ原子を含んでいてもよい５または６員の環系を形成し
ていてもよく、Ｒ１はそれぞれ独立に水素、未置換Ｃ１
−４アルキルまたはヒドロキ（式中、＊は一３Ｏ□ＮＲ
，−に結合している原子を示す）を表し、または−３Ｏ
□ＮＲ＋−Ｑ＋−ＮＲ＋−はを表し、Ｒ４は水素、ハロ
ゲン、ヒドロキシ、０１−４アルキル、Ｃ１−４アルコ
キシ、−ＣＯＯＨまたは一５Ｏ：１Ｈ−５ｏｉｌ 、
−０３Ｏ：ＩＨまたは−ＮＨ２によりモノ置換されてい
るＣｌ−ａフルキル、−５ＯｚＮＨｚ、（式中＊はカッ
プリング位置を示す）を表し、Ｒ５は−ＯＨまたは−Ｎ
）１２を表し、Ｒ６はＣ１−４アルキルまたは−ＣＯＲ
ｅを表し、Ｒ６は−ＯＨ、−０−Ｃ，−、アルキルまた
は−ＮＨ２を表し、Ω３は二価の架橋基を表し、Ｒ７は
水素、Ｃ１−４アルキル、ｃｓ−ｈシクロアルキル、フ
ェニルまたはフェニル（Ｃ、−、アルキル）（ここでい
かなるフェニル基も置換されていないかまたはＣＩ４ア
ルキル、Ｃｌ−４アルコキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨお
よび一５ＯＪから選ばれる１〜３個の置換基により置換
されているものとする） 、−ＣＯＲｓ 、−Ｃ１−４
アルキル−５Ｏ３Ｈ、−Ｃ，、アルキル−０Ｓ０３Ｈま
たは−ＣＩ−４アルキルーｃｏＲｓを表し、Ｒ１＜１は
水素、−ＣＮＳＯＪ −−ＣＯＲｓ 、Ｃｌ−４アルキ
ル、基−ＯＲ，ハロゲを表し、ここでＲ７は水素、ハロ
ゲン、ｃｌ−４アルキル、Ｃｌ−４７／Ｉ／コキシ、−
ＣＯＯＨまたは一５ｏ３）１を表し、Ｒ１１は水素、Ｃ
ｌ−４アルキルまたはヒドロキシｃ２−４アルキルを表
し、ＡｎＯは非発色性のアニオンを表し、口、は−０−
および−ＮＲ，−から選ばれる１個の基が介在していて
もよいｃｚ−ｂアルキレン、モノヒドロキシＲｔｆｓ
ｃ １−。アルキレン、（Ｓｏ３Ｈ） （
Ｓｏ３Ｈ）、。
（ＳＯ３Ｈ）、ｎ
ただしｂが０以外のものであり、ＭがＣｕであり、Ｒ４
Ｒ４が水素、Ｃｌ−４アルキルまたはＣＩ−ａアルコキ
シである場合、ＳＲＺおよびＲ３の少なくとも一方は水
素以外のものであるものとする。
シである場合、ＳＲＺおよびＲ３の少なくとも一方は水
素以外のものであるものとする。
この出願において直鎖または分枝鎖であることのできる
いかなるアルキルまたはアルキレン基も特記しない限り
直鎖または分枝鎖であるものとする。窒素に結合してい
るヒドロキシ置換アルキルまたはアルキレン基において
、ヒドロキシ基は好ましくは窒素原子に直接結合してい
ないＣ原子にあるものとする。
いかなるアルキルまたはアルキレン基も特記しない限り
直鎖または分枝鎖であるものとする。窒素に結合してい
るヒドロキシ置換アルキルまたはアルキレン基において
、ヒドロキシ基は好ましくは窒素原子に直接結合してい
ないＣ原子にあるものとする。
ハロゲンはフッ素、塩素または臭素、好ましくは塩素ま
たは臭素、特に塩素である。
たは臭素、特に塩素である。
５−シアノ−２，４，６−トリクロロピリミジンの反応
がピリミジン上の塩素原子のいずれか一つの置換によっ
て起こる発色団の−ＮＲ＋基において選択的でない為に
、ピリミジン基の結合部位は固定されない。
がピリミジン上の塩素原子のいずれか一つの置換によっ
て起こる発色団の−ＮＲ＋基において選択的でない為に
、ピリミジン基の結合部位は固定されない。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物はフタロシアニン基土の
置換基の位置およびピリミジン基の結合部位が固定され
ていない異性体混合物である。
置換基の位置およびピリミジン基の結合部位が固定され
ていない異性体混合物である。
好ましくは、ＭはＨ”即ちＣｕまたはＮｉである。
好ましくは、Ｒ３は水素、Ｃ１−２アルキルまたはヒド
ロキシ、５Ｏ３Ｈ，−０５ＯＪおよび−ＣＯＯＨ＜これ
らのうちではヒドロキシが最も好ましい）から選ばれる
基により置換されているＣ１−３アルキルである。
ロキシ、５Ｏ３Ｈ，−０５ＯＪおよび−ＣＯＯＨ＜これ
らのうちではヒドロキシが最も好ましい）から選ばれる
基により置換されているＣ１−３アルキルである。
好ましくは、Ｒ７はＩ？＋ａ即ちそれぞれ独立に水素、
メチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、−（ＣＨ２）
ＰＳＯ３）１．−（ＣＨｚ）ｒ ０ＳＯＪまたは−（Ｃ
Ｈ２）ＱＣＯＯＨであり、ｐは１または２であり、ｑは
ｌ、２または３である。
メチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、−（ＣＨ２）
ＰＳＯ３）１．−（ＣＨｚ）ｒ ０ＳＯＪまたは−（Ｃ
Ｈ２）ＱＣＯＯＨであり、ｐは１または２であり、ｑは
ｌ、２または３である。
さらに好ましくは、Ｒ１はＲ１ｂ即ちそれぞれ独立に水
素、メチル、エチルまたは２−ヒドロキシエチルである
。
素、メチル、エチルまたは２−ヒドロキシエチルである
。
最も好ましくは、Ｒ，はＲ１ｃ即ち水素またはメチルで
ある。
ある。
好ましくは、Ｒ２およびＲ３はＲｏｌｍおよびＲ１、即
ちそれぞれ独立に水素またはＣ３−４アルキルであり、
またはそれらが結合している窒素原子と一緒になってピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはピペラジン環
を形成している。さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３は
Ｒ２ｂおよびＲ３ｂ即ちそれぞれ独立に水素、メチルま
たはエチルである。
ちそれぞれ独立に水素またはＣ３−４アルキルであり、
またはそれらが結合している窒素原子と一緒になってピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリンまたはピペラジン環
を形成している。さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３は
Ｒ２ｂおよびＲ３ｂ即ちそれぞれ独立に水素、メチルま
たはエチルである。
好ましくは、Ｑ、はＱｌｍ即ちＣ２−、アルキレン、モ
ノヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキレン、Ｃ２−３アルキ
レン−〇−Ｃ，、アルキレン、Ｃ２−、アルキレン−Ｎ
Ｒ＋ｂＣ２−３アルキレン、 を形成しており、ここでＲＡＭおよび口２１は下記に規
定するものである。さらに好ましくは口、はＱｌｂＢチ
Ｃｚ−：＋アルキレン、モノヒドロキシ置換Ｃ３−ａア
であり、ここでＲ４ｂおよびＱ２ｂは下記に規定するも
のであり、または−３Ｏ□−ＮＲ＋４＋ｂ−ＮＲ＋−は
基であり、または−５ｏｗ−ＮＲ＋−Ｑ＋−ＮＲ＋−は
最も好ましくはＱ、はＱ＋ｃ即ち であり、ここでＲｂ＊ 、Ｒｉｂ 、Ｒｚ＋ｂ、Ｒ０お
よびＲ４１１であり、ここでＲ４ｂおよびＱＺｃは下記
に規定するものである。
ノヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキレン、Ｃ２−３アルキ
レン−〇−Ｃ，、アルキレン、Ｃ２−、アルキレン−Ｎ
Ｒ＋ｂＣ２−３アルキレン、 を形成しており、ここでＲＡＭおよび口２１は下記に規
定するものである。さらに好ましくは口、はＱｌｂＢチ
Ｃｚ−：＋アルキレン、モノヒドロキシ置換Ｃ３−ａア
であり、ここでＲ４ｂおよびＱ２ｂは下記に規定するも
のであり、または−３Ｏ□−ＮＲ＋４＋ｂ−ＮＲ＋−は
基であり、または−５ｏｗ−ＮＲ＋−Ｑ＋−ＮＲ＋−は
最も好ましくはＱ、はＱ＋ｃ即ち であり、ここでＲｂ＊ 、Ｒｉｂ 、Ｒｚ＋ｂ、Ｒ０お
よびＲ４１１であり、ここでＲ４ｂおよびＱＺｃは下記
に規定するものである。
好ましくは、Ｒ４はＲ４！即ち水素、メチル、メトキシ
、−ＣＯＯＨまたは一５Ｏ３Ｈである。最も好ましくは
、Ｒ４はＲ４ｂ即ち水素、−ＣＯＯ）Ｉまたは一３ｏ３
）１である。
、−ＣＯＯＨまたは一５Ｏ３Ｈである。最も好ましくは
、Ｒ４はＲ４ｂ即ち水素、−ＣＯＯ）Ｉまたは一３ｏ３
）１である。
６ａＱ４−
であり、ここでＲ６１１、ＲＱ＆およびＲ１゜、は下記
に規定するものである。
に規定するものである。
さらに好ましくは、Ｒ２はＱ２ｂ即ち
４ａ−
であり、ここでＲ２゜、および０．１は下記に規定する
ものである。
ものである。
好ましくは、Ｒ３は−ＯＨである。
好ましくは、Ｒ６はｌ？ａａ即ちメチル、−ＣＯＯＩ（
または−ＣＯＮＨｚである。
または−ＣＯＮＨｚである。
好ましくは、Ｒ７はＲａｍ即ち水素、塩素、メチル、メ
トキシ、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ＋Ｈである。
トキシ、−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ＋Ｈである。
好ましくは、ＲＩｌはＲ８□即ち−ＯＨまたは−ＮＨ２
である。
である。
好ましくは、口３は基Ｑ３．即ち
であり、Ｒ７は前記規定に同一のものである。
さらに好ましくは、０３ｍにおいてＲ７は前記に規定し
たＲｆｆａである。
たＲｆｆａである。
最も好ましくは、Ｑ、１ｍにおいてＲ７は−ＳＯ３Ｈで
ある。
ある。
好ましくはＲ１はＲ９ａ即ち水素、メチル、エチル、フ
ェニル、−ＣＯＲｓ−１−Ｃ）１２ＳＯ３Ｈまたは−Ｃ
）＋２０ＳＯ３）１である。さらに好ましくは、Ｒ，は
Ｒ９ｂ即ちメチルまたはエチルであり、最も好ましくは
メチルである。
ェニル、−ＣＯＲｓ−１−Ｃ）１２ＳＯ３Ｈまたは−Ｃ
）＋２０ＳＯ３）１である。さらに好ましくは、Ｒ，は
Ｒ９ｂ即ちメチルまたはエチルであり、最も好ましくは
メチルである。
好ましくはＲＩＯはＲ＋ｏｎ即ち水素、−ＣＮ 、−３
ｏ３Ｈ１−ＣＵＲ，、または−ＣＨ２ＳＯ，ｆ（である
。さらに好ましくは、Ｒｏ。はＲ８゜５ 即ち水素また
は−ＣＯＮＨである。
ｏ３Ｈ１−ＣＵＲ，、または−ＣＨ２ＳＯ，ｆ（である
。さらに好ましくは、Ｒｏ。はＲ８゜５ 即ち水素また
は−ＣＯＮＨである。
好ましくは、Ｒ４はＱ４ａ即ちＣ２−４アルキレン、モ
ノヒドロキシ置換Ｃ３−４アルキレン、であり、ここで
ｍはＯまたは１であり、または成している。
ノヒドロキシ置換Ｃ３−４アルキレン、であり、ここで
ｍはＯまたは１であり、または成している。
好ましい式（Ｉ）の化合物は下記式（Ｉａ）の化合物お
よびその混合物である。
よびその混合物である。
上式中、各記号は前記規定に同一のものを表し、ａ、は
２または３を表し、ｂ、は０またはｌを表し、ただしａ
、およびす、の合計は最大で３であるものとし、ただし
す、が０以外のものであり、門″がＣｕであまたは （ＳＯ３Ｍ）ｍ である場合、基Ｒ２ａおよびＲ３ａの少なくとも一方は
水素以外のものであるものとする。
２または３を表し、ｂ、は０またはｌを表し、ただしａ
、およびす、の合計は最大で３であるものとし、ただし
す、が０以外のものであり、門″がＣｕであまたは （ＳＯ３Ｍ）ｍ である場合、基Ｒ２ａおよびＲ３ａの少なくとも一方は
水素以外のものであるものとする。
好ましくは、式（Ｉａ）の化合物において、１１＋ｂは
（］＋ｃである。
（］＋ｃである。
さらに好ましい式（Ｉａ）の化合物は、ｂ、が０であり
、ａｌが２または３であるものである。
、ａｌが２または３であるものである。
最も好ましくは、式（Ｉａ）の化合物において、Ｒｌｂ
は水素またはメチルであり、口、、はＱＩＣである。
は水素またはメチルであり、口、、はＱＩＣである。
式（Ｉ）の化合物の塩の形の染料は、適度に水溶性であ
り、反応性染料の化学に共通の非発色性カチオンを含む
。適当なカチオンはスルホ基を伴い、式（Ｉ）の化合物
中に存在するいかなるカルボキシ基であってもよい。適
当なカチオンの例はアルカリ金属イオンまたは未置換ま
たは置換アンモニウムイオン、例えば、リチウム、ナト
リウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジー トリ
ーおよびテトラ−メチルアンモニウム、トリエチルアン
モニウムおよびモノ−、ジーおよびトリーエタノールア
ンモニウムである。
り、反応性染料の化学に共通の非発色性カチオンを含む
。適当なカチオンはスルホ基を伴い、式（Ｉ）の化合物
中に存在するいかなるカルボキシ基であってもよい。適
当なカチオンの例はアルカリ金属イオンまたは未置換ま
たは置換アンモニウムイオン、例えば、リチウム、ナト
リウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジー トリ
ーおよびテトラ−メチルアンモニウム、トリエチルアン
モニウムおよびモノ−、ジーおよびトリーエタノールア
ンモニウムである。
好ましくは、カチオンはアルカリ金属イオンおよびアン
モニウムから選ばれ、さらに好ましくはナトリウムであ
る。
モニウムから選ばれ、さらに好ましくはナトリウムであ
る。
本発明に係る染料は、式（Ｉ）の化合物の単独塩または
混合塩であってよい。混合塩とは塩を意味する。
混合塩であってよい。混合塩とは塩を意味する。
本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物またはその混合物
の製造方法を提供し、この方法は下記式（ＩＩ）、〔上
式中、各記号は前記規定に同一のものを表す〕で示され
る化合物または式（ＩＩ）の化合物の混合物を適当なモ
ル量で５−シアノ−２，４，６−１−リクロロピリミジ
ンと反応させることを含む。
の製造方法を提供し、この方法は下記式（ＩＩ）、〔上
式中、各記号は前記規定に同一のものを表す〕で示され
る化合物または式（ＩＩ）の化合物の混合物を適当なモ
ル量で５−シアノ−２，４，６−１−リクロロピリミジ
ンと反応させることを含む。
反応は０〜４０°ＣおよびｐＨ６，５〜９において行わ
れるのが適当である。反応媒体として通常水が用いられ
るけれども、アセトンの如き有機溶剤を５＝シアノ−２
４，６−トリクロロピリミジンの？８剤として用いるこ
とができる。
れるのが適当である。反応媒体として通常水が用いられ
るけれども、アセトンの如き有機溶剤を５＝シアノ−２
４，６−トリクロロピリミジンの？８剤として用いるこ
とができる。
式（Ｉ）の化合物は、遊離酸形で用いることができ、ま
たは好ましくは通常の単離方法、例えば、アルカリ金属
塩による塩析、濾別およびわずかな昇温での乾燥（真空
）を用いて、単独塩または混合塩として単離されてもよ
い。
たは好ましくは通常の単離方法、例えば、アルカリ金属
塩による塩析、濾別およびわずかな昇温での乾燥（真空
）を用いて、単独塩または混合塩として単離されてもよ
い。
式（ＩＩ）の出発化合物は公知であるかまたは公知の化
合物から公知の方法によって得られるものである。
合物から公知の方法によって得られるものである。
式（Ｉ）の化合物およびその混合物は反応性染料である
。それらはヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を
染色または捺染するのに適する。それらは、例えば、天
然または合成のポリアミドまたは天然または再生のセル
ロース材料、例えば、木綿、ビスコースまたはレイヨン
スフからなるかまたはそれを含む繊維、フィラメントま
たはそれらから得られる繊維材料、好ましくは木綿から
なるかまたは木綿を含む繊維材料を染色または捺染する
のに用いることができる。それらはまた皮革、好ましく
はクロムなめしタイプの皮革を公知の方法で染色または
捺染するのに用いることもできる。
。それらはヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を
染色または捺染するのに適する。それらは、例えば、天
然または合成のポリアミドまたは天然または再生のセル
ロース材料、例えば、木綿、ビスコースまたはレイヨン
スフからなるかまたはそれを含む繊維、フィラメントま
たはそれらから得られる繊維材料、好ましくは木綿から
なるかまたは木綿を含む繊維材料を染色または捺染する
のに用いることができる。それらはまた皮革、好ましく
はクロムなめしタイプの皮革を公知の方法で染色または
捺染するのに用いることもできる。
染色のための方法は反応性染料について普通に用いられ
る染料浴または捺染糊を含む。例えば、木綿は、好まし
くは、例えば、長浴または短浴から３０〜８０°Ｃの温
度において吸尽プロセスにより染色される。
る染料浴または捺染糊を含む。例えば、木綿は、好まし
くは、例えば、長浴または短浴から３０〜８０°Ｃの温
度において吸尽プロセスにより染色される。
本発明に係る好ましい化合物は、良好な低温染色特性を
有し、約６０“Ｃの温度における低温染色に用いること
ができる。
有し、約６０“Ｃの温度における低温染色に用いること
ができる。
本発明に係る化合物は、それら自体でまたは同等の染色
特性、例えば、オールラウンドな堅牢度、吸尽値などを
有する、同一種類の他の反応性染料と組み合わせて用い
ることができる。得られる組合わせ染色物は個々の染料
で得られた染色物のそれと同等に良好な堅牢度を有する
。
特性、例えば、オールラウンドな堅牢度、吸尽値などを
有する、同一種類の他の反応性染料と組み合わせて用い
ることができる。得られる組合わせ染色物は個々の染料
で得られた染色物のそれと同等に良好な堅牢度を有する
。
式（Ｉ）の化合物により、良好な吸尽および固着値が得
られる。染料の未固着部分は容易に洗い落とすことがで
きる。得られる染色物および捺染物は良好な日光堅牢度
を有する。また、それらは良好な洗濯堅牢度および湿潤
堅牢度特性、例えば、水、海水および汗に対する堅牢度
特性を有し、例えば、塩素を含む水、次亜塩素酸塩漂白
側、過酸化物漂白剤および過硼酸塩含有洗剤による酸化
に対して良好な耐性を有する。
られる。染料の未固着部分は容易に洗い落とすことがで
きる。得られる染色物および捺染物は良好な日光堅牢度
を有する。また、それらは良好な洗濯堅牢度および湿潤
堅牢度特性、例えば、水、海水および汗に対する堅牢度
特性を有し、例えば、塩素を含む水、次亜塩素酸塩漂白
側、過酸化物漂白剤および過硼酸塩含有洗剤による酸化
に対して良好な耐性を有する。
下記の例は本発明を説明するためのものである。
他にことわらない限り、部および％は重量で示し、温度
は摂氏度である。
は摂氏度である。
銅フタロシアニンをスルホクロロ化し、次いで１．３−
ジアミノベンゼンと反応させて得られた、１分子あたり
平均で２．５〜３個のスルホン酸基および１個のスルフ
ァミド基を有する銅フタロシアニン染料ベース化合物２
５．７部（０，０２５モル）をｐＨ６，５〜７．０にお
いて２００部の水に熔解する。１５０部の氷を添加し、
アセトン（２０′Ａ過剰）中６．３部の５−シアノ−２
，４，６−トリクロロピリミジンを１回で添加する。反
応混合物のｐＨが下がり、反応の間２０％ソーダ溶液を
絶えず添加してｐＨを７〜７．５に保持する。同時に、
反応温度を２５°Ｃに上げ、この温度に維持する。３〜
４時間後、反応が完了する。混合物を４５部の塩化ナト
リウムにより塩析し、得られた染料析出物を吸引下に濾
別し、３５°で乾燥する。
ジアミノベンゼンと反応させて得られた、１分子あたり
平均で２．５〜３個のスルホン酸基および１個のスルフ
ァミド基を有する銅フタロシアニン染料ベース化合物２
５．７部（０，０２５モル）をｐＨ６，５〜７．０にお
いて２００部の水に熔解する。１５０部の氷を添加し、
アセトン（２０′Ａ過剰）中６．３部の５−シアノ−２
，４，６−トリクロロピリミジンを１回で添加する。反
応混合物のｐＨが下がり、反応の間２０％ソーダ溶液を
絶えず添加してｐＨを７〜７．５に保持する。同時に、
反応温度を２５°Ｃに上げ、この温度に維持する。３〜
４時間後、反応が完了する。混合物を４５部の塩化ナト
リウムにより塩析し、得られた染料析出物を吸引下に濾
別し、３５°で乾燥する。
得られた染料は下記式（Ｉａ）、
を有し、セルロース材料、特に木綿を明るいターコイズ
色に染色する。染色物は良好な日光堅牢度および湿潤堅
牢度を有する。
色に染色する。染色物は良好な日光堅牢度および湿潤堅
牢度を有する。
炎又
例１の２５．７部の銅フタロシアニン染料ベース化合物
の代わりに、１分子あたり２．５〜３個のスルホン酸基
を有するニッケルフタロシアニン染料ベース化合物の当
量（即ち２５．５部、０．０２５モル）を用いて、式（
Ｉａ）の染料のニッケル類僚体を得る。
の代わりに、１分子あたり２．５〜３個のスルホン酸基
を有するニッケルフタロシアニン染料ベース化合物の当
量（即ち２５．５部、０．０２５モル）を用いて、式（
Ｉａ）の染料のニッケル類僚体を得る。
この染料は木綿を青緑色に染色し、良好な堅牢度特性を
有する染色物を与える。
有する染色物を与える。
炎主二υ
例１および２に記載の方法と同様の方法を用い、適当な
出発原料から、下記式（Ｉｂ） （遊離酸形で示され、
式中の記号は表１に示す意味を有する）の化合物が製造
される。
出発原料から、下記式（Ｉｂ） （遊離酸形で示され、
式中の記号は表１に示す意味を有する）の化合物が製造
される。
ａおよびｂの値は平均値である。表には木綿に対する染
色物の色相が示されており、ｂｔは明るいターコイズ色
、ｂｇは青緑色を示す。
色物の色相が示されており、ｂｔは明るいターコイズ色
、ｂｇは青緑色を示す。
これらの木綿染色物は良好な堅牢度を有する。
−５７；
圀にＡ
ニッケルフタロシアニンをスルホクロロ化し、次いで１
．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸と反応させる
ことにより製造された、１分子あたり平均で２．５個の
スルホン酸基および１個のスルファミド基を含むニッケ
ルフタロシアニン染料ベース化合物２５．５部を、攪拌
により、１５０部の水中１．８部の亜硝酸ナトリウムと
混合する。この溶液を０〜２°に冷却し、１００部の氷
／水中１２部の３０％塩酸の溶液に滴加する。得られた
ジアゾニウム塩懸濁液をＯ〜５°の温度に保持し、３０
０部の氷／水および５．９部の１−（３−メチルアミノ
プロピル）−６−ヒドロキシ−４−メチル−２−ピリド
ンからなる溶液に入れる。カップリング反応の間、２０
％水酸化ナトリウム溶液を添加して、ｐＨを９〜９．５
に保持する。例１の方法に従い、得られる緑色の溶液を
５シアノ−２，４，６−）リクロロピリミジンと反応さ
せ、生成物を単離する。下記式２４ａ、 で示される染料が得られる。これはセルロース材料、特
に木綿を明るい緑色に染色する。これらの染色物は良好
な日光堅牢度および優れた湿潤堅牢度を有する。
．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸と反応させる
ことにより製造された、１分子あたり平均で２．５個の
スルホン酸基および１個のスルファミド基を含むニッケ
ルフタロシアニン染料ベース化合物２５．５部を、攪拌
により、１５０部の水中１．８部の亜硝酸ナトリウムと
混合する。この溶液を０〜２°に冷却し、１００部の氷
／水中１２部の３０％塩酸の溶液に滴加する。得られた
ジアゾニウム塩懸濁液をＯ〜５°の温度に保持し、３０
０部の氷／水および５．９部の１−（３−メチルアミノ
プロピル）−６−ヒドロキシ−４−メチル−２−ピリド
ンからなる溶液に入れる。カップリング反応の間、２０
％水酸化ナトリウム溶液を添加して、ｐＨを９〜９．５
に保持する。例１の方法に従い、得られる緑色の溶液を
５シアノ−２，４，６−）リクロロピリミジンと反応さ
せ、生成物を単離する。下記式２４ａ、 で示される染料が得られる。これはセルロース材料、特
に木綿を明るい緑色に染色する。これらの染色物は良好
な日光堅牢度および優れた湿潤堅牢度を有する。
炎門二競
２４の方法と同様にし、適当な出発原料を用いて、下記
の式（Ｉｃ）および（■ｄ）（遊離酸形で示されている
）が製造される。式中の記号は表２および３に規定され
ている。
の式（Ｉｃ）および（■ｄ）（遊離酸形で示されている
）が製造される。式中の記号は表２および３に規定され
ている。
例２５〜６３の染料は木綿に対して緑色の染色物イ与え
、高い固着値および良好な日光および？Ｗ潤仁牢度の如
き堅牢度特性を有する。Ｍがニッケルある化合物は特に
明るい染色物を与える。
、高い固着値および良好な日光および？Ｗ潤仁牢度の如
き堅牢度特性を有する。Ｍがニッケルある化合物は特に
明るい染色物を与える。
務互七イひ
例１および２と同様の方法により、適当な出発原料を用
いて、下記式（ｒｅ）で示される化合物が製造される。
いて、下記式（ｒｅ）で示される化合物が製造される。
式中の記号は表４に規定されている。
この染料により木綿上に得られる染色物の色相を表４に
示す。ここで、ｂｔは明るいターコイズ色、ｂｇは青緑
色である。これらの染料は良好な堅牢度を有する。
示す。ここで、ｂｔは明るいターコイズ色、ｂｇは青緑
色である。これらの染料は良好な堅牢度を有する。
±ｎ
例２４に述べた方法と同様にし、適当な出発原料を用い
て、遊離酸形において下記式（７２ａ）で示される化合
物を製造し単離する。
て、遊離酸形において下記式（７２ａ）で示される化合
物を製造し単離する。
この染料を用いて、明るい緑色の木綿染色物が得られ、
それらは良好な日光および湿潤堅牢度を存する。
それらは良好な日光および湿潤堅牢度を存する。
上記の方法によって製造される例１〜７２の染料はナト
リウム塩として得られる。
リウム塩として得られる。
例１〜７２の染料は位置を特定していない塩素置換基が
ピリジニウム環の２位置にある化合物とこの塩素置換基
が６位置にある対応する化合物（ａ）、およびフタロシ
アニン基の全ての置換基の位置に関して異なる位置異性
体（ｂ）の異性体混合物である。
ピリジニウム環の２位置にある化合物とこの塩素置換基
が６位置にある対応する化合物（ａ）、およびフタロシ
アニン基の全ての置換基の位置に関して異なる位置異性
体（ｂ）の異性体混合物である。
一般に、例１〜７２の染料混合物をそのままで用いるの
が好ましい。従って、個々の異性体に分離することは必
要ないけれども、所望ならば通常の方法で分離すること
ができる。
が好ましい。従って、個々の異性体に分離することは必
要ないけれども、所望ならば通常の方法で分離すること
ができる。
下記の通用例は、本発明にかかる化合物の適当な利用お
よびそれらの液体水性染色製剤を説明するためのもので
ある。
よびそれらの液体水性染色製剤を説明するためのもので
ある。
通里拠Ａ
１０部の漂白された木綿布帛を染浴中に入れる。
この浴は３００部の脱イオン水中に０．３部の弐（ｒａ
）の染料（例１）および１５部の芒硝（焼成）を含む。
）の染料（例１）および１５部の芒硝（焼成）を含む。
染浴を４０°の温度に３０分間および引き続くソーダ（
焼成）の添加の間保持する。このソーダの添加は０．２
．０．６．１．２および４部の合計６部を１０分間の間
隔で行う。染色を４０”で１時間続ける。染色された材
料を冷流水下に３分間および熱流水下に３分間濯ぎ洗い
し、次いで０．２５部のマルセル石鹸の存在下に５００
部の沸騰脱イオン水中で１５分間洗浄する。染色物を再
び熱流水下に３分間濯ぎ洗いし、絞り、７０°の乾燥室
中で乾燥する。良好な堅牢度を有する明るいターコイズ
色の木綿染色物が得られる。これは特に良好な日光およ
び湿潤堅牢度を有し、酸化に対し安定である。
焼成）の添加の間保持する。このソーダの添加は０．２
．０．６．１．２および４部の合計６部を１０分間の間
隔で行う。染色を４０”で１時間続ける。染色された材
料を冷流水下に３分間および熱流水下に３分間濯ぎ洗い
し、次いで０．２５部のマルセル石鹸の存在下に５００
部の沸騰脱イオン水中で１５分間洗浄する。染色物を再
び熱流水下に３分間濯ぎ洗いし、絞り、７０°の乾燥室
中で乾燥する。良好な堅牢度を有する明るいターコイズ
色の木綿染色物が得られる。これは特に良好な日光およ
び湿潤堅牢度を有し、酸化に対し安定である。
１朋±１
１０部の漂白木綿材料を、３００部の脱イオン水中１０
部の芒硝（焼成）を含む染浴に入れる。染浴を１０分間
で４０°に加熱し、次いで０．５部の式（Ｉａ）の染料
（例１）を添加する。４０°でさらに３０分後、３部の
ソーダ（焼成）を添加し、次いで染色を４０゜で４５分
間続ける。染色された材料を通用例Ａに示した操作に従
って濯ぎ洗いし、洗浄し、乾燥する。
部の芒硝（焼成）を含む染浴に入れる。染浴を１０分間
で４０°に加熱し、次いで０．５部の式（Ｉａ）の染料
（例１）を添加する。４０°でさらに３０分後、３部の
ソーダ（焼成）を添加し、次いで染色を４０゜で４５分
間続ける。染色された材料を通用例Ａに示した操作に従
って濯ぎ洗いし、洗浄し、乾燥する。
通用例Ａで得られた染色物と同等の特性を有する、明る
いターコイズ色の木綿染色物が得られる。
いターコイズ色の木綿染色物が得られる。
１里拠旦
通用例Ａの方法を用い、２部のソーダ（焼成）を１回で
添加して、０．３部の式（２４ａ）の染料（例２４）の
染浴中で木綿布帛を染色する。４０°の初期温度を次い
で６０°に上げ、染色を６０°で１時間続ける。染色さ
れた材料を通用例Ａに示した操作に従い濯ぎ洗いし、洗
浄し、乾燥する。良好なビルドアップおよび特に良好な
日光堅牢度を有する、明るい緑色の木綿染色物が得られ
る。
添加して、０．３部の式（２４ａ）の染料（例２４）の
染浴中で木綿布帛を染色する。４０°の初期温度を次い
で６０°に上げ、染色を６０°で１時間続ける。染色さ
れた材料を通用例Ａに示した操作に従い濯ぎ洗いし、洗
浄し、乾燥する。良好なビルドアップおよび特に良好な
日光堅牢度を有する、明るい緑色の木綿染色物が得られ
る。
適里勇旦
２．５部の例６の染料を２０００部の水に溶解する。
１００部の木綿布帛をこの染浴に入れ、温度を１０分間
８０°に保持する。１００部の芒硝（焼成）を染浴に添
加し、次いで３０分後に２０部のソーダ（焼成）を添加
する。染色を８０°で１時間続ける。染色された材料を
通用例Ａに示した操作に従い濯ぎ洗いし、洗浄し、乾燥
する。良好な堅牢度を有する明るいターコイズ色の染色
物が得られる。
８０°に保持する。１００部の芒硝（焼成）を染浴に添
加し、次いで３０分後に２０部のソーダ（焼成）を添加
する。染色を８０°で１時間続ける。染色された材料を
通用例Ａに示した操作に従い濯ぎ洗いし、洗浄し、乾燥
する。良好な堅牢度を有する明るいターコイズ色の染色
物が得られる。
２里皿旦
４０部の式（Ｉａ）の染料（例１）
１００部の尿素
３５０部の水
５００部の４％アルギン酸ナトリウム糊剤１０部の重炭
酸ナトリウム 合計で１０００部 を含む捺染糊を公知の捺染プロセスを用いて木綿材料に
通用する。
酸ナトリウム 合計で１０００部 を含む捺染糊を公知の捺染プロセスを用いて木綿材料に
通用する。
印捺された材料を、次いで、１０２〜１０４°で４〜８
分間スチーミングし、冷流水下に３分間、次いで熱流水
下に３分間濯ぎ洗いする。固着された木綿材料を次いで
通用例Ａに述べた操作に従って洗浄し、乾燥する。明る
いターコイズ色の捺染物が得られ、これは良好なオール
ラウンドの堅牢度を有する。
分間スチーミングし、冷流水下に３分間、次いで熱流水
下に３分間濯ぎ洗いする。固着された木綿材料を次いで
通用例Ａに述べた操作に従って洗浄し、乾燥する。明る
いターコイズ色の捺染物が得られ、これは良好なオール
ラウンドの堅牢度を有する。
通用例Ａ−Ｈに用いた例１．２４または６の染料の代わ
りに、例１〜７２の染料のいずれか一つまたはそれらの
混合物を適当な量で用いることができる。得られる染色
物および捺染物は通用例のそれと同等の特性を有する。
りに、例１〜７２の染料のいずれか一つまたはそれらの
混合物を適当な量で用いることができる。得られる染色
物および捺染物は通用例のそれと同等の特性を有する。
異なる染料を用いて得られる染色物は例１〜７２に示し
た各色相を有する。
た各色相を有する。
下記の表に、例示した染料の最大吸収波長（λａ＋ａｘ
、 ｎｍ）を挙げる。これらは０．１％炭酸ナトリウム
溶液中で測定されたものである。モノアゾ基を含む染料
に対しては二つの吸収値が与えられており、その一つは
フタロシアニン単位（Ｐｃ）に対するものであり、他方
はモノアゾ単位（ａｚｏ）に対する ものである。
、 ｎｍ）を挙げる。これらは０．１％炭酸ナトリウム
溶液中で測定されたものである。モノアゾ基を含む染料
に対しては二つの吸収値が与えられており、その一つは
フタロシアニン単位（Ｐｃ）に対するものであり、他方
はモノアゾ単位（ａｚｏ）に対する ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、遊離酸形または塩形の、下記式（ I ）で示される
化合物またはその混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中、Ｐｃはフタロシアニン基を表し、ＭはＣｕ、Ｎ
ｉ、Ｃｏ、ＦｅまたはＡｌを表し、ａは１、２または３
を表し、ｂは０、１または２を表し、ただしａおよびｂ
の合計は最大で３であるものとし、Ｒ＿２およびＲ＿３
は独立に水素またはＣ＿１＿−＿６アルキルから選ばれ
、またはそれらが結合している窒素原子と一緒になって
ＯまたはＮ原子を含んでいてもよい５または６員の環系
を形成していてもよく、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水素、
未置換Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはヒドロキシ、ハロ
ゲン、−ＳＯ＿３Ｈ、−ＯＳＯ＿３Ｈまたは−ＣＯＯＨ
によりモノ置換されているＣ＿１＿−＿４アルキルを表
し、Ｑ＿１は−Ｏ−および−ＮＲ＿１−から選ばれる１
個の基が介在していてもよいＣ＿２＿−＿６アルキレン
、モノヒドロキシ置換Ｃ＿３＿−＿６アルキレン、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、＊は−ＳＯ＿２ＮＲ＿１−基に結合している原
子を示す）を表し、または−ＳＯ＿２ＮＲ＿１−Ｑ＿１
−ＮＲ＿１−は▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼アルキレン▲数式、化
学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、Ｒ＿４は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ＿１
＿−＿４アルキル、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ、−ＣＯ
ＯＨまたは−ＳＯ＿３Ｈを表し、Ｑ＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中＊はカップリング位置を示す）を表し、Ｒ＿５は
−ＯＨまたは−ＮＨ＿２を表し、Ｒ＿６はＣ＿１＿−＿
４アルキルまたは−ＣＯＲ＿■を表し、Ｒ＿■は−ＯＨ
、−Ｏ−Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたは−ＮＨ＿２を表
し、Ｑ＿３は二価の架橋基を表し、Ｒ＿９は水素、Ｃ＿
１＿−＿４アルキル、Ｃ＿５＿−＿６シクロアルキル、
フェニルまたはフェニル（Ｃ＿１＿−＿４アルキル）（
ここでいかなるフェニル基も置換されていないかまたは
Ｃ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ、
ハロゲン、−ＣＯＯＨおよび−ＳＯ＿３Ｈから選ばれる
１〜３個の置換基により置換されているものとする）、
−ＣＯＲ＿■、−Ｃ＿１＿−＿４アルキル−ＳＯ＿３Ｈ
、−Ｃ＿１＿−＿４アルキル−ＯＳＯ＿３Ｈまたは−Ｃ
＿１＿−＿４アルキル−ＣＯＲ＿■を表し、Ｒ＿１＿０
は水素、−ＣＮ、−ＳＯ＿３Ｈ、−ＣＯＲ＿■、Ｃ＿１
＿−＿４アルキル、基−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ＿
１＿−＿４アルコキシ、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、−ＳＯ＿３Ｈ、−ＯＳＯ＿３Ｈまたは−ＮＨ＿２
によりモノ置換されているＣ＿１＿−＿４アルキル、−
ＳＯ＿２ＮＨ＿２、▲数式、化学式、表等があります▼
または▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、ここでＲ＿７は水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿
４アルキル、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ、−ＣＯＯＨま
たは−ＳＯ＿３Ｈを表し、Ｒ＿１＿１は水素、Ｃ＿１＿
−＿４アルキルまたはヒドロキシＣ＿２＿−＿４アルキ
ルを表し、Ａｎ＾■は非発色性のアニオンを表し、Ｑ＿
４は−Ｏ−および−ＮＲ＿１−から選ばれる１個の基が
介在していてもよいＣ＿２＿−＿６アルキレン、モノヒ
ドロキシ置換Ｃ＿３＿−＿６アルキレン、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または−Ｃ＿１＿−＿４アルキレン▲数式、化学式、表
等があります▼ を表し、ここでｍは０または１を表し、または−Ｑ＿４
−ＮＲ＿１−は基−Ｃ＿２＿−＿４アルキレン▲数式、
化学式、表等があります▼を表し、ただしｂが０以外の
ものであり、ＭがＣｕであり、Ｒ＿１が共に水素であり
、Ｂが▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ＿
４が水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿−＿
４アルコキシである場合、基Ｒ＿２およびＲ＿３の少な
くとも一方は水素以外のものであるものとする。 ２、ＭがＭ′即ちＣｕまたはＮｉである、請求項１記載
の式（ I ）の化合物。 ３、請求項１記載の式（ I ）の化合物を製造するにあ
たり、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿１、Ｑ＿１、ａ、ｂ、
ＭおよびＰｃは請求項１の規定に同一のものを表す〕 で示される化合物を適当なモル量の５−シアノ−２、４
、６−トリクロロピリミジンと反応させることを含む方
法。 ４、ヒドロキシ基含有または窒素含有有機基材を染色ま
たは捺染するにあたり、請求項１に規定した式（ I ）
の化合物を基材に通用することを含む方法。 ５、用いられる基材が皮革または天然または合成のポリ
アミドまたは天然または再生のセルロースからなるかま
たはそれを含む繊維材料である、請求項４記載の染色ま
たは捺染法。
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|---|---|---|---|
| DE3832364 | 1988-09-23 | ||
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|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP1245348A Expired - Fee Related JP2747500B2 (ja) | 1988-09-23 | 1989-09-22 | 繊維反応性フタロシアニン染料 |
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| HK (1) | HK128895A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| EP0712906A2 (en) | 1994-11-04 | 1996-05-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phthalocyanine monoazo compounds and a process for producing the same |
| EP0717083A1 (en) | 1994-12-14 | 1996-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phthalocyanine monoazo compounds and a process for producing the same |
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1995
- 1995-08-17 HK HK128895A patent/HK128895A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0717083A1 (en) | 1994-12-14 | 1996-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phthalocyanine monoazo compounds and a process for producing the same |
| US5717077A (en) * | 1994-12-14 | 1998-02-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive phthalocyanine monoazo compounds having improved dyeing properties |
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