JP2523671B2 - 水溶性の反応染料及び繊維材料の染色法 - Google Patents
水溶性の反応染料及び繊維材料の染色法Info
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- C09B62/026—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は反応性染料、その製法及びこれを繊維材料に
適用することに関する。
適用することに関する。
発明を達成するための手段 本発明によれば、式： D1−Z1−NR1−Ｚ−NR2−Z2−D2 〔式中D1及びD2の各々は独立に水溶性発色化合物の基を
表わし、Z1及びZ2の各々は独立に染料に繊維反応性を与
える原子又は基を有するトリアジン又はピリミジン基を
表わし、R1は置換又は非置換のアルキル基を表わし、R2
は水素又は置換又は非置換のアルキル基を表わし、Ｔは
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ニト
ロ及びカルボキシから選択した１個以上の置換分を有し
ていてよい1,3−又は1,4−フエニレン基を表わす〕の水
溶性の反応性染料が得られる。
表わし、Z1及びZ2の各々は独立に染料に繊維反応性を与
える原子又は基を有するトリアジン又はピリミジン基を
表わし、R1は置換又は非置換のアルキル基を表わし、R2
は水素又は置換又は非置換のアルキル基を表わし、Ｔは
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ニト
ロ及びカルボキシから選択した１個以上の置換分を有し
ていてよい1,3−又は1,4−フエニレン基を表わす〕の水
溶性の反応性染料が得られる。
同一又は異なるものであつてよいD1及びD2で表わされ
る基は、水溶性有機染料の基である。D1及びD2で表わさ
れる典型的な基は、水溶性染料D3NR3H及びD4NR4Hから誘
導されるD3NR3−及びD4NR4−であり、独立に、水素又は
置換又は非置換のアルキル基であり、D3とD4の各々は、
独立に、アゾ例えばモノアゾ、ジアゾ及び金属化された
アゾ、アントラキノン、ホルマザン又はトリフエノジオ
キサジン系で、１個以上の水溶性基例えばスルホン酸基
を有している。
る基は、水溶性有機染料の基である。D1及びD2で表わさ
れる典型的な基は、水溶性染料D3NR3H及びD4NR4Hから誘
導されるD3NR3−及びD4NR4−であり、独立に、水素又は
置換又は非置換のアルキル基であり、D3とD4の各々は、
独立に、アゾ例えばモノアゾ、ジアゾ及び金属化された
アゾ、アントラキノン、ホルマザン又はトリフエノジオ
キサジン系で、１個以上の水溶性基例えばスルホン酸基
を有している。
D1及びD2の各々はスルホン化されたモノアゾ基例え
ば、式： 〔式中Ａは、アゾ基に対してオルト位にスルホ基を有す
るベンゼン又はナフタリン系の基を表わし、ＵとＶの１
方は−SO3Hであり、他方はＨである〕の基を表わすのが
有利である。Ａがスルホン化されたフエニル又はナフチ
ル基である場合に、殊に、アゾ結合に対してオルト位に
１個のスルホ基を有する基である場合に特に有用な染料
が得られる。従つて、Ａで表わされる有用な置換分には
次のものが包含される： Z1及びZ2で表わされるトリアジン又はピリミジンの各
々は、本発明の染料を繊維反応性にする（即ち、適当な
条件下にセルロース繊維中に存在するヒドロキシル基又
は天然及び合成ポリアミド繊維中に存在するアミノ基と
反応して染料と繊維基材との間の共有結合を形成するこ
とができる）置換分１個を有する。所望の繊維反応性を
与えることのできる置換分は、文献に公知である。
ば、式： 〔式中Ａは、アゾ基に対してオルト位にスルホ基を有す
るベンゼン又はナフタリン系の基を表わし、ＵとＶの１
方は−SO3Hであり、他方はＨである〕の基を表わすのが
有利である。Ａがスルホン化されたフエニル又はナフチ
ル基である場合に、殊に、アゾ結合に対してオルト位に
１個のスルホ基を有する基である場合に特に有用な染料
が得られる。従つて、Ａで表わされる有用な置換分には
次のものが包含される： Z1及びZ2で表わされるトリアジン又はピリミジンの各
々は、本発明の染料を繊維反応性にする（即ち、適当な
条件下にセルロース繊維中に存在するヒドロキシル基又
は天然及び合成ポリアミド繊維中に存在するアミノ基と
反応して染料と繊維基材との間の共有結合を形成するこ
とができる）置換分１個を有する。所望の繊維反応性を
与えることのできる置換分は、文献に公知である。
従つて、Z1及びZ2は式： 〔式中ＸはCl又はＦを表わす〕のトリアジン基を表わし
てよい。Z1及びZ2で表わされる他の基には、フルオルク
ロルピリミジン及びメタンスルホニルクロロピリミジン
基が包含される。Z1及びZ2の双方はモノクロルトリアジ
ン基であるのが有利である。
てよい。Z1及びZ2で表わされる他の基には、フルオルク
ロルピリミジン及びメタンスルホニルクロロピリミジン
基が包含される。Z1及びZ2の双方はモノクロルトリアジ
ン基であるのが有利である。
R1、R2、R3及びR4で表わされる置換又は非置換のアル
キル基には、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキ
シ、カルバモイル、アルコキシ、アシル、アシルオキ
シ、アルコキシカルボニル及び置換又は非置換のフエニ
ルから選択した置換分を有していてよいＣ１〜８、有利
にＣ１〜４のアルキル基が包含される。
キル基には、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、カルボキ
シ、カルバモイル、アルコキシ、アシル、アシルオキ
シ、アルコキシカルボニル及び置換又は非置換のフエニ
ルから選択した置換分を有していてよいＣ１〜８、有利
にＣ１〜４のアルキル基が包含される。
Z1及びZ2が活性の塩素、臭素又は弗素原子を有する本
発明の染料は、式： 〔式中R1及びR2は前記のものを表わし、芳香環はハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ニトロ又は
カルボキシで置換されていてよい〕の1,3−又は1,4−フ
エニレンジアミントと式： D1−Z1−X1 （５） のトリアジン又はピリミジン化合物１モル及び式： D2−Z2−X2 （６） のトリアジン又はピリミジン化合物１モルとの反応によ
り製造でき、ここでD1及びD2は前記のものを表わし、Z1
及びZ2は前記のものを表わすがCl、Br又はＦ原子のみを
有し、X1及びX2の各々はCl、Br又はＦである。
発明の染料は、式： 〔式中R1及びR2は前記のものを表わし、芳香環はハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ニトロ又は
カルボキシで置換されていてよい〕の1,3−又は1,4−フ
エニレンジアミントと式： D1−Z1−X1 （５） のトリアジン又はピリミジン化合物１モル及び式： D2−Z2−X2 （６） のトリアジン又はピリミジン化合物１モルとの反応によ
り製造でき、ここでD1及びD2は前記のものを表わし、Z1
及びZ2は前記のものを表わすがCl、Br又はＦ原子のみを
有し、X1及びX2の各々はCl、Br又はＦである。
この方法は、反応成分を水性媒体中で、場合により水
溶性有機溶剤の存在で、20〜60℃の温度で、有利に、反
応の間に形成されるハロゲン化水素を中和する酸結合剤
を添加することによるpH値５〜８の保持下に撹拌するこ
とにより実施するのが有利である。好適な酸結合剤はア
ルカリ金属水酸化物、同炭酸塩及び同重炭酸塩である。
溶性有機溶剤の存在で、20〜60℃の温度で、有利に、反
応の間に形成されるハロゲン化水素を中和する酸結合剤
を添加することによるpH値５〜８の保持下に撹拌するこ
とにより実施するのが有利である。好適な酸結合剤はア
ルカリ金属水酸化物、同炭酸塩及び同重炭酸塩である。
（４）式のジアミンの例としては、1,3−及び1,4−フ
エニレンジアミンのＮ−メチル、Ｎ−メチル、Ｎ−ベン
ジル、N,N′−ジメチル及びN,N′−ジエチル誘導体が挙
げられる。
エニレンジアミンのＮ−メチル、Ｎ−メチル、Ｎ−ベン
ジル、N,N′−ジメチル及びN,N′−ジエチル誘導体が挙
げられる。
（５）式及び（６）式の化合物は、例えば塩化シアヌ
ル又は適当なピリミジンを、０〜20℃で水性媒体中、
式:D1H及びD2H殊にD3NR3H及びD4NR4H（前記定義）の水
溶性染料化合物と反応させることにより得ることができ
る。このような染料は公知文献に記載されており、殊
に、次式： 〔式中Ａ、Ｕ及びＶは前記のものを表わす〕のモノアゾ
染料がこれに包含される。
ル又は適当なピリミジンを、０〜20℃で水性媒体中、
式:D1H及びD2H殊にD3NR3H及びD4NR4H（前記定義）の水
溶性染料化合物と反応させることにより得ることができ
る。このような染料は公知文献に記載されており、殊
に、次式： 〔式中Ａ、Ｕ及びＶは前記のものを表わす〕のモノアゾ
染料がこれに包含される。
Z1及びZ2が活性の塩素、臭素又は弗素原子を有する本
発明の染料は、（４）式のジアミンと２モルのハロゲン
化シアン又は適当なピリミジンとを反応させ、引続き染
料化合物D1H及びD2Hと反応させることによつても製造で
きる。
発明の染料は、（４）式のジアミンと２モルのハロゲン
化シアン又は適当なピリミジンとを反応させ、引続き染
料化合物D1H及びD2Hと反応させることによつても製造で
きる。
式中のＸがスルホ基又は４級アンモニウム基である
（３）式の基を有する本発明の染料は、式中のＸがCl、
Br又はＦである染料をアルカリ金属亜硫酸水素塩又は適
当な３級アミン又はピリジン化合物と反応させることに
より得られる。このような反応は通例水性媒体中、30〜
100℃で実施される。
（３）式の基を有する本発明の染料は、式中のＸがCl、
Br又はＦである染料をアルカリ金属亜硫酸水素塩又は適
当な３級アミン又はピリジン化合物と反応させることに
より得られる。このような反応は通例水性媒体中、30〜
100℃で実施される。
本発明の染料を形成するこの反応は、このような反応
に関する先行文献に記載されている条件を用いて実施す
ることができる。同様に、この染料は公知方法で例えば
スプレー乾燥又は沈殿又は濾過により単離することがで
きる。スルホン酸基を有する他の染料の場合におけるよ
うに、染料をそれらの水溶性塩特にそれらのアルカリ金
属（殊にナトリウム）又はアンモニウム塩の形で単離
し、使用するのが有利である。本発明は遊離酸及びそれ
らの塩の双方に関すると理解すべきである。
に関する先行文献に記載されている条件を用いて実施す
ることができる。同様に、この染料は公知方法で例えば
スプレー乾燥又は沈殿又は濾過により単離することがで
きる。スルホン酸基を有する他の染料の場合におけるよ
うに、染料をそれらの水溶性塩特にそれらのアルカリ金
属（殊にナトリウム）又はアンモニウム塩の形で単離
し、使用するのが有利である。本発明は遊離酸及びそれ
らの塩の双方に関すると理解すべきである。
本発明の染料は、ヒドロキシル基又はアミノ基を有す
る広範な繊維材料例えばウール、絹、合成ポリアミド及
び天然の又は再生セルロース例えば木綿又はビスコース
レイヨン材料を染色するために、水溶性の反応性染料を
用いるこのような材料を染色するための慣用の方法で、
使用することができる。従つて、セルロースの場合に
は、これらを酸結合剤例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウ
ム、燐酸ナトリウム、珪酸ナトリウム又は重炭酸ナトリ
ウム（これらは染料の適用の前、間又は後にセルロース
繊維材料に適用されうる）での処理と組合せて適用する
のが有利である。
る広範な繊維材料例えばウール、絹、合成ポリアミド及
び天然の又は再生セルロース例えば木綿又はビスコース
レイヨン材料を染色するために、水溶性の反応性染料を
用いるこのような材料を染色するための慣用の方法で、
使用することができる。従つて、セルロースの場合に
は、これらを酸結合剤例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウ
ム、燐酸ナトリウム、珪酸ナトリウム又は重炭酸ナトリ
ウム（これらは染料の適用の前、間又は後にセルロース
繊維材料に適用されうる）での処理と組合せて適用する
のが有利である。
本発明の染料は、セルロースに対する有用な反応性染
料である。これは、洗濯及び光に対する良好な抵抗を有
する着色繊維を得させる。これらは、R1とR2の双方が水
素である相応する公知染料に相応する優れた洗浄除去特
性を有することで特徴的である。更に、本発明の染料
は、前記（１）式のＴで表わされる1,3−又は1,4−フエ
ニレン基の代りに、1,2−フエニレン基を有する英国特
許（GB）第2065159A号の染料と比べて優れた染着効果を
有する。
料である。これは、洗濯及び光に対する良好な抵抗を有
する着色繊維を得させる。これらは、R1とR2の双方が水
素である相応する公知染料に相応する優れた洗浄除去特
性を有することで特徴的である。更に、本発明の染料
は、前記（１）式のＴで表わされる1,3−又は1,4−フエ
ニレン基の代りに、1,2−フエニレン基を有する英国特
許（GB）第2065159A号の染料と比べて優れた染着効果を
有する。
本発明の特に有用な染料は、次式を有する： 本発明の染料は他の反応性染料と混合して使用するこ
とができる。（８）式の染料と式： 〔式中Ｙは である〕の染料とを（９）式の染料対（８）式の染料の
重量比80:20〜98:2で混合して用いることにより、鮮明
なロイヤルブルー色調を得ることができる。（９）式の
染料は英国特許（GB）第1450746号明細書に記載されて
いる。
とができる。（８）式の染料と式： 〔式中Ｙは である〕の染料とを（９）式の染料対（８）式の染料の
重量比80:20〜98:2で混合して用いることにより、鮮明
なロイヤルブルー色調を得ることができる。（９）式の
染料は英国特許（GB）第1450746号明細書に記載されて
いる。
実施例 次に本発明を実施例につき詳説するが例中「部」及び
「％」は「重量部」及び「重量％」である。
「％」は「重量部」及び「重量％」である。
例 １ 水（800部）中の１−ヒドロキシ−２−（ｏ−スルホ
フエニルアゾ）−８−（３′,5′−ジクロル−ｓ−トリ
アジニルアミノ）−ナフタリン−3,6−ジスルホン酸（4
9.25部、72％濃度）及びＮ−メチル−ｐ−フエニレンジ
アミン（3.52部）の溶液を20℃及びpH6.5で16時間撹拌
した。撹拌下に塩（80部）を添加し、生じる沈殿染料を
集め乾燥させた。収量58.6部（61％濃度）。この生成物
はセルロース繊維に適用する際に赤色色調を示す。
フエニルアゾ）−８−（３′,5′−ジクロル−ｓ−トリ
アジニルアミノ）−ナフタリン−3,6−ジスルホン酸（4
9.25部、72％濃度）及びＮ−メチル−ｐ−フエニレンジ
アミン（3.52部）の溶液を20℃及びpH6.5で16時間撹拌
した。撹拌下に塩（80部）を添加し、生じる沈殿染料を
集め乾燥させた。収量58.6部（61％濃度）。この生成物
はセルロース繊維に適用する際に赤色色調を示す。
例 ２ 水（650部）中の１−ヒドロキシ−２−（１′,5′−
ジスルホナフチ−２′−イルアゾ）−８−（３″,5″−
ジクロル−ｓ−トリアジニルアミノ）ナフタリン−3,6
−ジスルホン酸（80.7部、48％濃度）及びＮ−メチル−
ｐ−フエニレンジアミン（3.1部）の溶液をpH6.5及び20
℃で２時間撹拌した。ゆつくり撹拌しながら、アセトン
（3000部）を添加し、ペースト状固体を集めた。収量6
1.3部（47％濃度）。
ジスルホナフチ−２′−イルアゾ）−８−（３″,5″−
ジクロル−ｓ−トリアジニルアミノ）ナフタリン−3,6
−ジスルホン酸（80.7部、48％濃度）及びＮ−メチル−
ｐ−フエニレンジアミン（3.1部）の溶液をpH6.5及び20
℃で２時間撹拌した。ゆつくり撹拌しながら、アセトン
（3000部）を添加し、ペースト状固体を集めた。収量6
1.3部（47％濃度）。
次表に、本発明の染料の例を示す。これらの染料は、
（１）式の注に従つて同定されている。
（１）式の注に従つて同定されている。
例 ６ 水（50部）中のN,N′−ジメチル−ｐ−フエニレンジア
ミン（5.22部）を水（700部）中の１−ヒドロキシ−２
−（２′−スルホフエニルアゾ）−８−（３″,5″−ジ
クロル−ｓ−トリアジニルアミノ）ナフタリン−3,6−
ジスルホン酸（62.25部、50％濃度）の撹拌溶液に、pH
6.5及び20℃で添加した。30分後に塩（105部）を撹拌下
に添加し、生じる沈殿染料を集め乾燥させた。収量51.3
部（59％濃度）。
ミン（5.22部）を水（700部）中の１−ヒドロキシ−２
−（２′−スルホフエニルアゾ）−８−（３″,5″−ジ
クロル−ｓ−トリアジニルアミノ）ナフタリン−3,6−
ジスルホン酸（62.25部、50％濃度）の撹拌溶液に、pH
6.5及び20℃で添加した。30分後に塩（105部）を撹拌下
に添加し、生じる沈殿染料を集め乾燥させた。収量51.3
部（59％濃度）。
例 ７ 水（1000部）中の１−ヒドロキシ−２−（２′−スル
ホ−４′−メトキシフエニルアゾ）−６−（２″,4″−
ジクロル−ｓ−トリアジニルアミノ）ナフタリン−３−
スルホン酸（31.5部、32％濃度）及びＮ−メチル−ｐ−
フエニレンジアミンジヒドロクロリド（1.82部）の混合
物を30℃〜35℃、pH6.5で20時間撹拌した。撹拌下にメ
チル化されたスプリツツ（methylated spirits）（740
P、500部）を添加し、生じる沈殿を集め乾燥した。収量
15.3部（72％濃度）。
ホ−４′−メトキシフエニルアゾ）−６−（２″,4″−
ジクロル−ｓ−トリアジニルアミノ）ナフタリン−３−
スルホン酸（31.5部、32％濃度）及びＮ−メチル−ｐ−
フエニレンジアミンジヒドロクロリド（1.82部）の混合
物を30℃〜35℃、pH6.5で20時間撹拌した。撹拌下にメ
チル化されたスプリツツ（methylated spirits）（740
P、500部）を添加し、生じる沈殿を集め乾燥した。収量
15.3部（72％濃度）。
例 ８ 水（1000部）中の１−ヒドロキシ−２−（２′−スル
ホフエニルアゾ）−８−（２″,4″−ジクロル−ｓ−ト
リアジニルアミノ）ナフタリン−3,5−ジスルホン酸（2
9.8部、44％濃度）及びＮ−メチル−ｐ−フエニレンジ
アミンジヒドロクロリド（1.22部）の溶液を20℃、pH6.
5及び１時間撹拌した。塩化ナトリウム（150部）及び塩
化カリウム（50部）を添加し、生じる沈殿を集め乾燥さ
せた。収量22部（61％濃度）。
ホフエニルアゾ）−８−（２″,4″−ジクロル−ｓ−ト
リアジニルアミノ）ナフタリン−3,5−ジスルホン酸（2
9.8部、44％濃度）及びＮ−メチル−ｐ−フエニレンジ
アミンジヒドロクロリド（1.22部）の溶液を20℃、pH6.
5及び１時間撹拌した。塩化ナトリウム（150部）及び塩
化カリウム（50部）を添加し、生じる沈殿を集め乾燥さ
せた。収量22部（61％濃度）。
例 ９ 水（800部）中の１−ヒドロキシ−２−（２′−メチ
ル−４′−スルホフエニルアゾ）−８−（２″,4″−ジ
クロルトリアジニルアミノ）ナフタリン−3,6−ジスル
ホン酸（26.56部、100％濃度で）の溶液をpH6.5及び35
℃で２時間撹拌した。20℃に冷却し、塩（200部）を添
加し、沈殿した固体を集め、乾燥させた。収量36.0部
（52％濃度）。
ル−４′−スルホフエニルアゾ）−８−（２″,4″−ジ
クロルトリアジニルアミノ）ナフタリン−3,6−ジスル
ホン酸（26.56部、100％濃度で）の溶液をpH6.5及び35
℃で２時間撹拌した。20℃に冷却し、塩（200部）を添
加し、沈殿した固体を集め、乾燥させた。収量36.0部
（52％濃度）。
例10 Ｎ−メチル−ｐ−フエニレンジアミンジヒドロクロリ
ド（2.32部）を10〜15℃、pH6.5で水（450部）中の１−
ヒドロキシ−２−（２′−スルホ−４′−メチルフエニ
ルアゾ）−８−（２″,4″−ジクロル−トリアジニルア
ミノ）ナフタリン−3,6−ジスルホン酸（26.73部、61％
濃度で）の撹拌溶液に添加した。10分撹拌の後に、塩
（30部）を添加し、沈殿生成物を集め、乾燥させた。収
量23.7部（70％濃度で）。
ド（2.32部）を10〜15℃、pH6.5で水（450部）中の１−
ヒドロキシ−２−（２′−スルホ−４′−メチルフエニ
ルアゾ）−８−（２″,4″−ジクロル−トリアジニルア
ミノ）ナフタリン−3,6−ジスルホン酸（26.73部、61％
濃度で）の撹拌溶液に添加した。10分撹拌の後に、塩
（30部）を添加し、沈殿生成物を集め、乾燥させた。収
量23.7部（70％濃度で）。
例23 染色容器に水（液比20:1）を30℃で充填し、塩（80g/
）を添加した。装置を15分間駆動させてこの塩を溶解
させ、染料（（９）式の染料と（８）式の染料との95/5
混合物）を濃溶液として５分間にわたり添加して織物の
重量に対して５％の濃度を生じさせた。10分間染料を均
一に分散させた後に、温度を20分かかつて85℃に高め
た。更に20分作動の後に、ソーダ灰（20g/）を泥状物
として10分間にわたり添加し、60分間の処理により染着
させた。
）を添加した。装置を15分間駆動させてこの塩を溶解
させ、染料（（９）式の染料と（８）式の染料との95/5
混合物）を濃溶液として５分間にわたり添加して織物の
重量に対して５％の濃度を生じさせた。10分間染料を均
一に分散させた後に、温度を20分かかつて85℃に高め
た。更に20分作動の後に、ソーダ灰（20g/）を泥状物
として10分間にわたり添加し、60分間の処理により染着
させた。
染色液を捨てた後に、織物を充分にリンスし、煮沸時
に20分ソーピングした。織物をリンスし、乾燥させる
と、良好な堅牢特性を有した均一レベルの染色が得られ
た。
に20分ソーピングした。織物をリンスし、乾燥させる
と、良好な堅牢特性を有した均一レベルの染色が得られ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダンカン・アドリアン・シドニイ・フイ リツプス イギリス国バリー・グリーンマウント・ ホワイト・バーク・クローズ ７ (72)発明者 チユー・クウオン・ユン 香港タイコー・シン・ロツタス・マンシ ヨン27−エフ・フラツト・ビー (72)発明者 ジエラルド・エリス 香港マウント・ケレツト・ロード31− 33・ラ・ハシエンダ 804 審査官 田中 倫子 (56)参考文献 特開 昭56−129258（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−76330（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−86169（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−25357（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−11350（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (7)
- 【請求項１】式： D1−Z1−NR1−Ｔ−NR2−Z2−D2 ［式中D1及びD2の各々は独立して、式： （式中Ａはアゾ基に対してオルト位にスルホ基を有する
ベンゼン又はナフタリン系の基を表わし、ＵとＶの一方
は −SO3Hであり、他はＨである）の水溶性色原化合物の基
を表わし、Z1及びZ2は、式： の基を表わし、ＸはCl、又はＦを表わし、R1はC1〜C4−
アルキル基を表わし、R2とR3の各々はＨ又はC1〜C4−ア
ルキル基を表わし、Ｔはハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、アシルアミノ、ニトロ及びカルボキシから選択した
１個以上の置換分を有していてよい1,3−又は1,4−フェ
ニレン基を表わす］の水溶性の反応性染料。 - 【請求項２】式中のＡは、 から選択したものである、特許請求の範囲第１項記載の
反応性染料。 - 【請求項３】式中のZ1及びZ2は、モノクロルトリアジン
基である、特許請求の範囲第１項記載の反応性染料。 - 【請求項４】式： を有する、特許請求の範囲第１項記載の反応性染料。
- 【請求項５】式： の染料２〜20重量％及び式： ［式中Ｙは である］の染料98〜80重量％を含有する、反応性染料混
合物。 - 【請求項６】式： D1−Z1−NR1−Ｔ−NR2−Z2−D2 ［式中D1及びD2の各々は独立して、式： （式中Ａはアゾ基に対してオルト位にスルホ基を有する
ベンゼン又はナフタリン系の基を表わし、ＵとＶの一方
は −SO3Hであり、他はＨである）の水溶性色原化合物の基
を表わし、Z1及びZ2は、式： の基を表わし、ＸはCl又はＦを表わし、R1はC1〜C4−ア
ルキル基を表わし、R2とR3の各々はＨ又はC1〜C4−アル
キル基を表わし、Ｔはハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、アシルアミノ、ニトロ及びカルボキシから選択した
１個以上の置換分を有していてよい1,3−又は1,4−フェ
ニレン基を表わす］の水溶性の反応性染料を繊維材料に
適用することを特徴とする、繊維材料の染色法。 - 【請求項７】セルロース繊維材料に、染料を酸結合剤と
共に適用する、特許請求の範囲第６項記載の方法。
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