JPH0521945B2 - - Google Patents

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JPH0521945B2
JPH0521945B2 JP58176708A JP17670883A JPH0521945B2 JP H0521945 B2 JPH0521945 B2 JP H0521945B2 JP 58176708 A JP58176708 A JP 58176708A JP 17670883 A JP17670883 A JP 17670883A JP H0521945 B2 JPH0521945 B2 JP H0521945B2
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Shigeo Yamamura
Eiichi Ogawa
Toshitaka Shirasaki
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Nippon Kayaku Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/046—Specific dyes not provided for in group C09B62/06 - C09B62/10
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group

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  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はホルマザン化合物及びこれを用いるセ
ルロース系繊維の染色法に関する。更に詳しくは
遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてｎは１又は２を表わし、ｎ＝１の
時
【式】は−Z1（Z1はアミノ基；モルホリノ 基；スルホン酸基、カルボキシル基、メチル基、
C1〜4のアルコキシ基、水酸基、クロル又はフツ
素で置換していてもよいアニリノ基；
HOOCCH2NH基；HO3SOC2H4NH基；
HOC2H4NH基；（HOC2H4）2N基；
HO3SC2H4NH基；（C2H5）2N基；１〜３個のス
ルホン酸基を有するナフチルアミノ基；１個のス
ルホン酸基を有するベンジルアミノ基又は遊離酸
の形で式(2) （式(2)においてＲ及びＭは後記の意味を表わす）
で表わされいる基を表わす）を、又ｎ＝２の時
【式】は
【式】（Z2は−HNC2H4NH−；
【式】CH2NH−；
【式】
【式】 （R1、R2はそれぞれ独立に水素、クロル、メチ
ル基、スルホン酸基又はカルボキシル基を表わ
す）
【式】 （ｐは０又は１を表す）；
【式】 を表わしＲは水素、スルホン酸基、水酸基、クロ
ル、フツ素、C1〜4のアルキル基、C1〜4のアルコ
キシ基又はカルボキシル基を、Ｍは銅又はニツケ
ルをそれぞれ表わす。〕 で表わされるホルマザン化合物及びこれを用いる
セルロース系繊維の染色法に関する。 一般に金属含有ホルマザン染料は染色物の色調
が鮮明でその堅牢度殊に日光堅牢度、摩擦堅牢度
がすぐれている。一方ホルマザン系反応染料のう
ち反応基が塩化シアヌル基であるものは反応基が
ビニールスルホン基であるものに比べ染浴のPH安
定性、捺染における色糊の安定性が良好で均染性
の優れた染色物がえられ易いという利点がある。
このような特徴点を兼ね備えた反応基として塩化
シアヌル基を有する金属含有ホルマザン系反応染
料はセルロース系繊維の染色に好んで用いられて
いる。 特公昭38−5041、特開昭48−94730には塩化シ
アヌル基を有する金属含有ホルマザン系反応染料
の記載があるがこれらに記載されている染料は染
浴中で染着に好ましくない凝集を起こすという性
質があり又中、濃色での染色においてカラーバリ
ユー、ビルドアツプ性がよくないという欠点があ
る。 本発明者らは前記したような欠点のない染料を
見出すべく鋭意研究を重ねた結果式(1)で示される
ホルマザン系化合物が染浴中で凝集をおこすこと
もなく中、濃色での染色においてたかいカラーバ
リユー、とビルドアツプ性を示すことを見出し本
発明に至つたものである。 本発明の式(1)で示されるホルマザン系化合物を
得るにはまず式(3) 〔式(3)においてＲ及びＭは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で表わされるホルマザンアミノ化合物を以下に述
べる方法により合成される。 即ちジアゾ化された６−アセチルアミノ−２−
アミノフエノール−４−スルホン酸を式(4) （式(4)中Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物からえられる式(5) で表わされる５−スルホ−２−カルボキシフエニ
ルヒドラゾン類にカツプリングし次いで硫酸銅、
硫酸ニツケル、塩化銅、塩化ニツケル等を作用さ
せ、次いでアセチルアミノ基を加水分解してアミ
ノ基にすることにより式(3)のホルマザンアミノ化
合物が得られる。 このようにしてえられたホルマザンアミノ化合
物を用いて例えば次に述べる方法に従つて式(1)の
ホルマザン系化合物が合成される。 式(3)で表わされるホルマザンアミノ化合物を
２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリア
ジン１モルと反応させて式(6) で表わされる縮合物を得、次いでZ1−Ｈ（Z1は
前記と同じ意味を表わす）で表わされるアンモ
ニア又はアミン類１モルと、縮合させる。 式(3)で表わされるホルマザンアミノ化合物を
式(7) （式(7)中Z1は前記と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物１モルと縮合させる。 式(3)で示されるホルマザンアミノ化合物を
２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリア
ジンと縮合し、次いで
【式】で表わされる ジアミン類（Z2は前記と同じ意味を表わす。）
１モルと反応させ式(8) で表わされる中間生成物を得、次に前記式(6)で
表わされる化合物１モルと反応させる。 あるいは式(8)と２，４，６−トリクロロ−
１，3.5−トリアジン１モルとを反応させて式
(9) で表わされる中間生成物としてこれと式(3)で表
わされるホルマザンアミノ化合物１モルを反応
させてもよい。 こうしてえられた目的物の反応液からの分離
Ｋは酸析法、塩析法等通常の分離法が適用され
る。 次に式(1)におけＲ，Ｚ（ｎ＝１の場合Ｚ＝Z1，
ｎ＝２の場合Ｚ＝Z2）について具体的な例を挙
げて説明する。 Ｒとしては水素、スルホン酸基、水酸基、ク
ロル、フツ素、メチル基、エチル基、プロピル
基、ｎ−ブチル基、セーブチル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブチロキシ
基、カルボキシル基等が、又Ｚについてｎ＝１
の場合のZ1としては、アミノ基、モルホリノ
基、−NHCH3、−NHC2H5、−Ｎ（CH3）2、−Ｎ
（C2H5）2、−NHC2H4OH、−Ｎ（C2H4OH）2、−
NHCH2COOH，−NHC2H4SO3H，−
NHC2H4OSO3H，
【式】
【式】Ｎ−（２−，３− 又は４−スルホフエニル）アミノ基、Ｎ−（ｏ，
ｍ，又はｐ）トルイジノ基、Ｎ−（２−，３−，
又は４−，カルボキシフエニル）アミノ基、Ｎ
−（モノ、ジ、又はトリスルホナフチル）アミ
ノ基、Ｎ−（２，４−又は２，５−ジスルホフ
エニル）アミノ基、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】又 は式(2)で表わされる基 等があげられ、同じくｎ＝２の場合のZ2として
は−NHC2H4NH−、 等があげられる。 本発明のホルマザン系化合物は天然及び再生の
セルロース系繊維並びにこれらとセルロース系繊
維以外の繊維を含む混紡繊維を染色するのに適し
染色方法としては捺染法、浸染法、パツデイング
染色法等通常反応染料による染色に用いられる方
法が適用出来る。 まず捺染法においては通常アルギン酸ナトリウ
ム、エマルジヨン糊などを元糊としこれに染料、
酸結合剤、尿素等を加えた色糊を調製し、これを
繊維に印捺し必要に応じて中間乾燥を行つたあと
蒸熱又は乾燥処理して染料を固着させる。なおこ
の場合酸結合剤溶液を含浸させた繊維に酸結合剤
を含まない色糊を印捺するか、又酸結合剤を含ま
ない色糊を印捺し次いで酸結合剤を含む溶液を用
いて処理してから前記と同様に処理して染料を固
着させてもよい。 次に浸染法のような浴比の比較的大きな条件で
本発明の化合物（染料）を適用する場合には塩化
ナトリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩の存在下
で20〜130℃で10〜60分間染色した後に酸結合剤
を添加し更に30〜100℃で20〜60分間染色を行う。
なおこの場合染色の当初から酸結合剤を加えてお
く方法も用いることができる。 パツデイング染色法のような比較的浴比の小さ
い条件で本発明の化合物（染料）を適用する場合
には染料、酸結合剤、浸透剤、溶解剤としての尿
素、マイグレーシヨン防止剤としてのアルギン酸
ソーダ等から調製されたパツド浴に繊維をパツド
し絞つたのち蒸熱又は乾熱処理して染料を固着さ
せる。 以上の染色法において使用される酸結合剤とし
ては例えば炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリ
ウム、燐酸３ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナ
トリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等
が挙げられる。 本発明のホルマザン系化合物（染料）は捺染
糊、パツド浴として調製した場合の染料の安定性
がたかく捺染法、パツデイング染色法における蒸
熱又は乾熱処理条件の変化による染色物の濃度ぶ
れが小さく、通常の浸染法と同様たかい固着率、
ビルドアツプ性を示す。得られた染色物は耐光、
洗濯、水、塩素水堅牢度にすぐれ、紫色乃至青色
の色相を呈す。又捺染法に供した場合の白場汚染
性が良好である。又本発明の化合物を２種混合し
て用いても単独で用いた場合と同じような効果が
えられる。 次に本発明を実施例により詳細に説明するが本
発明はこれらのみに限定されるものではない。実
施例中部は重量部を表わし各色中のスルホン酸基
は遊離の形で表わす。 実施例 １ 塩化シアヌル3.8部を水20部、氷40部、10％リ
ポノツクスNA（ライオン(株)製分散剤）水溶液0.5
部からなる溶液中に撹拌下に加えた。30分撹拌後
（懸濁液）、10℃以下に維持しながらオルタニル酸
3.46部を水40部中に溶解させた液を30分かけて注
加した。その後10℃前後で10％ソーダ灰水溶液に
よりPH値を６〜８に維持しながら６時間撹拌し反
応させた。この反応液を下記構造のホルマザンア
ミノ化合物12.8部を水150部中に溶解した溶液中
に添加した。 この混合物を昇温し45〜55℃の温度で10％ソーダ
灰水溶液によりPH値を６〜８に維持しながら２時
間反応させた。次いで同温度で塩化ナトリウムに
て塩析し結晶をろ別した。60℃で乾燥して前記式
(10)の化合物24.0部を得た。（λmax610nｍ、水） 実施例 ２ 前記式(10)で表わされる化合物２部、塩化ナトリ
ウム80部、水1000部を用いて染浴を仕立てこの染
浴に50部の木綿メリヤスを浸漬し80℃で30分間処
理した後、炭酸ナトリウム20部を添加し引き続い
て、60分間同温度で処理し染色を行う。次いで水
洗後、アニオン系活性剤２部を含む水溶液1000部
を用い95〜100℃で10分間ソーピングを行い水洗、
乾燥することにより鮮明な青色の染色物が得られ
る。このものの耐光、湿潤、塩素水堅牢度がすぐ
れていた。又染色中染料の凝集はみられなかつ
た。 実施例 ３〜39 実施例１及び実施例２に準じて化合物を合成し
木綿の染色を行つた。表１には合成した化合物の
構造式と木綿に染色したときの色相及び化合物の
水中でのλmaxを示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 40 下記構造のホルマザンアミノ化合物12.8部を水
150部、氷50部、10％リポノツクスNA 水溶液0.5部よりなる溶液中に撹拌下に加え溶解
せしめた。 次に塩化シアヌル3.8部を加え、10℃以下で10
％ソーダ灰水溶液によりPH値を６〜８に維持しな
がら１時間反応させた。次にこの反応液に２，
2′−ジスルホ−４，4′−ジアミノフエニルエタン
1.85部を水50部に溶解させた溶液を注加した。こ
の混合物を昇温し45〜55℃の温度で10％ソーダ灰
水溶液によりPH値を６〜８に維持しながら４時間
反応させた。 同温度で塩化ナトリウムにて塩析し、析出した
結晶をろ別し、60℃で乾燥した。前記式(11)の化合
物23.0部がえられた。（λmax600nｍ、水） 実施例 41 式(11)で表わされる化合物２部、塩化ナトリウム
40部、水1000部を用いて染浴を仕立て、この染浴
に50部の木綿メリヤスを浸漬し、80℃で30分間処
理した後、炭酸ナトリウム20部を添加し、更に60
分間同温度で染色を行う。 次いで実施例２と同様にソーピングを行い、水
洗、乾燥することにより鮮明な青色の染色物がえ
られた。このものの耐光、湿潤、塩素水堅牢度が
すぐれていた。 実施例 42〜63 実施例40に準じた方法により化合物を合成し木
綿の染色を行つた。 表２には合成した化合物の構造式と木綿に染色
したときの色相及び化合物の水中でのλmaxを示
した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 65 式(12)で表わされる化合物1.0部、式(13)で表わさ
れる化合物0.5部からなる混合物1.5部、塩化ナト
リウム50部、水1000部から染浴を仕立て、この染
浴に50部の木綿メリヤスを浸漬し80℃で30分間処
理した後、燐酸ミナトリウム15部を添加し、引き
続いて60分間、同温度で染色を行う。次いで実施
例２の同様にソーピングを行い水洗、乾燥するこ
とにより青色の染色物が得られた。なお前記の
(12)、(13)からなる混合物は以下の様に合成時に混合
物として合成し染色に供しても前記とほぼ同様な
染色物が得られた。即ち下記構造のホルマザンア
ミノ化合物12.8部を 水150部、氷50部、10％リポノツクスNA水溶液
0.5部よりなる溶液中に撹拌下加え溶解せしめた。 30分撹拌後、塩化シアヌル0.9部を加え、10℃
以下で10℃ソーダ灰水溶液によりPH値を約７に維
持しながら１時間反応させた。次いで50℃迄昇温
し、50〜55℃の温度で10％ソーダ灰水溶液により
PH値を６〜８に維持しながら１時間反応させた。
次に別に水10部、氷30部、リパールOH（ライオ
ン油脂(株)製分散剤）0.5部からなる溶液中に塩化
シアヌル1.8部を撹拌下に加え１時間撹拌の後29
％アンモニア水1.2部を注加し約20℃、PH値８〜
９で１時間反応させてえた縮合物を前記反応溶液
中に添加した。この混合物を50〜55℃に昇温し、
PH値約７で２時間反応させた。次に同温度で塩化
ナトリウムで塩析し、得られた結晶をろ別し60℃
で乾燥した。 式(12)及び式(13)の化合物を約１：１の比で含む混
合物22.0部を得た。 実施例 66〜69 実施例66に記載の方法に準じて化合物の混合物
を調製して木綿の染色を行つた。 表３には混合物の各成分の構造式及び木綿に染
色した時の色相及び混合物のλmax（水中）を示
した。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 70 実施例１に記載の式(10)の化合物30部、水970部
より成るパツド浴1000部で木綿ギヤバジンをパツ
ドし絞り率60％に絞り中間乾燥を行う。引き続い
て燐酸三ナトリウム20部、無水硫酸ナトリウム
200部、水780部からなる処理浴にて80℃で60分間
ジツカー染色試験機にて固着を行う。 次いで実施例２と同様にソーピングを行い水洗
乾燥して青色の染色物を得た。 実施例 72 式(14)の化合物（実施例９でえられた化合物）を
用い次表により色糊1000部を調製する。
【表】 日本化薬製の還元防止剤〕
上記色糊を、シルケツト木綿ブロードに印捺し
60℃で10分間乾燥し100℃の飽和蒸気中で蒸熱処
理した後水洗した。尚蒸熱処理時間は５分、10
分、20分と変えて行つた。 次いで60℃の温水で５分間洗浄後アニオン系界
面活性剤２部を含む煮沸浴1000部を用い15分間ソ
ーピングを施し、水洗を行つた。捺染物を乾燥す
ることによりビルドアツプ性のすぐれた鮮明な青
色の捺染物が得られた。なお蒸熱時間のちがいに
よる染色物の濃度差が極めて小さかつた。 比較試験 本発明の化合物と公知染料等との染着力の比較
試験を次の方法により実施した。 化合物又は染料0.5部、無水硫酸ナトリウム80
部、及び水899.5部にて調製された染浴に無シル
ケツト木綿メリヤス50部を浸漬し、80℃にて30分
間処理後、無水炭酸ナトリウム20部を加え、引き
続き同温度で60分間染色を行つた。その後、染色
物を水洗、湯洗に続いて実施例２と同様にしてソ
ーピングを行い、水洗し乾燥させた。 本発明の化合物を標準として視感による濃度比
較を表に示した。
【表】
【表】
【表】 表から明らかな様に本発明の化合物が公知染料
及び本発明の化合物に近似した構造の染料に比べ
染着濃度が極めてたかいことが認められる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてｎは１又は２を表わし、ｎ＝１の
    時【式】は−Z1（Z1はアミノ基；モルホリノ 基；スルホン酸基、カルボキシル基、メチル基、
    C1〜4のアルコキシ基、水酸基、クロル又はフツ
    素で置換していてもよいアニリノ基；
    HOOCCH2NH基；HO3SOC2H4NH基；
    HOC2H4NH基；（HOC2H4）2N基；
    HO3SC2H4NH基；（C2H5）2N基；１〜３個のス
    ルホン酸基を有するナフチルアミノ基；１個のス
    ルホン酸基を有するベンジルアミノ基又は遊離酸
    の形で式(2) （式(2)においてＲ及びＭは後記の意味を表わす）
    で表わされる基を表わす）を、又ｎ＝２の時
    【式】は【式】（Z2は−HNC2H4NH−； 【式】CH2NH−； 【式】； 【式】（R1、R2はそれぞれ独 立に水素、クロル、メチル基、スルホン酸基又は
    カルボキシル基を表わす）；
    【式】（ｐは０又は１を表 す）； 【式】を表わ しＲは水素スルホン酸基、水酸基、クロル、フツ
    素、C1〜4のアルキル基、C1〜4のアルコキシ基又
    はカルボキシル基を、Ｍは銅又はニツケルをそれ
    ぞれ表わす。〕 で表わされるホルマザン化合物。 ２ 遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてｎは１又は２を表わし、ｎ＝１の
    時【式】は−Z1（Z1はアミノ基；モルホリノ 基；スルホン酸基、カルボキシル基、メチル基、
    C1〜4のアルコキシ基、水酸基、クロル又はフツ
    素で置換していてもよいアニリノ基；
    HOOCCH2NH基；HO3SOC2H4NH基；
    HOC2H4NH基；（HOC2H4）2N基；
    HO3SC2H4NH基；（C2H5）2N基；１〜３個のス
    ルホン酸基を有するナフチルアミノ基；１個のス
    ルホン酸基を有するベンジルアミノ基又は遊離酸
    の形で式(2) （式(2)においてＲ及びＭは後記の意味を表わす）
    で表わされる基を表わす）を、又ｎ＝２の時
    【式】は【式】（Z2は−HNC2H4NH−； 【式】 CH2NH−；【式】 【式】 （R1、R2はそれぞれ独立に水素、クロル、メチ
    ル基、スルホン酸基又はカルボキシル基を表わ
    す）；【式】 （ｐは０又は１を表わす）； 【式】を表わ しＲは水素、スルホン酸基、水酸基、クロル、フ
    ツ素、C1〜4のアルキル基、C1〜4のアルコキシ基
    又はカルボキシル基を、Ｍは銅又はニツケルをそ
    れぞれ表わす。〕 で表わされるホルマザン化合物を用いることを特
    徴とするセルロース繊維の染色法。
JP58176708A 1983-09-24 1983-09-24 ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 Granted JPS6067562A (ja)

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JP58176708A JPS6067562A (ja) 1983-09-24 1983-09-24 ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法
GB08423157A GB2148921B (en) 1983-09-24 1984-09-13 New formazan reactive dyes
CH453884A CH661278A5 (de) 1983-09-24 1984-09-21 Formazanverbindungen.
DE19843434818 DE3434818C2 (de) 1983-09-24 1984-09-22 Formazan-Verbindung, sie enthaltende Farbstoffzusammensetzung und Verfahren zum Färben von Cellulosefasern

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JP58176708A JPS6067562A (ja) 1983-09-24 1983-09-24 ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法

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JPS6067562A JPS6067562A (ja) 1985-04-17
JPH0521945B2 true JPH0521945B2 (ja) 1993-03-26

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