JPH0340068B2 - - Google Patents

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JPH0340068B2
JPH0340068B2 JP55132384A JP13238480A JPH0340068B2 JP H0340068 B2 JPH0340068 B2 JP H0340068B2 JP 55132384 A JP55132384 A JP 55132384A JP 13238480 A JP13238480 A JP 13238480A JP H0340068 B2 JPH0340068 B2 JP H0340068B2
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【発明の詳細な説明】
本発明は遊離酸の形で式 (式中SO2Xはアゾ基に対して3又は4位に結合
し、R1はH又はOCH3を表わし、R2はH,CH3
はSO3Hを表わし、Xはβ−スルフアートエチ
ル、β−チオスルフアートエチル、β−ホスフア
ートエチル又はビニルを表わし、YはCl又はFを
表わし、ZはCl,F又はZ1を表わし、Z1はアミ
ノ;ヒドロキシ、カルボキシ又はスルホで置換さ
れていてもよいC1-4のモノ又はジアルキルアミ
ノ;モルホリノ;ハロゲン、低級アルキル、低級
アルコオキシ、カルボキシ又はスルホで置換され
ていてもよいアニリノ;N−メチルアニリノ;ス
ルホで置換されたナフチルアミノ;低級アルコキ
シで置換されていてもよいC1-4のアルコオキシ;
フエノオキシ;ヒドロキシで置換されていてもよ
いC1-4のアルキルチオ;フエニルチオを表わし、
QはZがCl又はFである場合にはC−Clを表わ
し、ZがZ1のときはNを表わす。) で表わされる反応性ジスアゾ染料に関する。 本発明の化合物は遊離酸の形で又はその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類
金属塩殊にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウ
ム塩が好ましい。 式(1)で表わされる反応性ジスアゾ染料は種々の
合成法が考えられるが、有利に製造する方法は次
の二つの方法である。第一の方法は式 (式中R2,Y,Z,Qは前記と同じ意味を表わ
す。) で表わされる芳香族アミンを好ましくは水性媒体
中でジアゾ化し、式 式中R1,Xは前記と同じ意味を持つ。) の化合物と好ましくは水性媒体中PH5〜7でカツ
プリングする方法である。 式(3)の化合物は式 (式中R1,Xは前記と同じ意味を表わす。) の化合物を水性媒体中常法によりジアゾ化し、1
−アミノ−8−ナフトール−ジスルホン酸と酸性
条件化でカツプリングする事により得られる。 第二の方法は式 (式中R2,Yは前記と同じ意味を表わす。) で表わされる芳香族アミンを好ましくは水性媒体
中でジアゾ化し式(3)で表わされる化合物と好まし
くは水性媒体中PH5〜7でカツプリングした後式 HZ1 (6) (式中Z1は前記と同じ意味を表わす。) で表わされる化合物と好ましくは10〜60℃で炭酸
ソーダ、重炭酸ソーダのような酸結合剤でPH4−
7に保つて縮合させる事により得る事が出来る。 式(4)の化合物としては次のものがある。 アニリン−3−β−スルフアトエチルスルホン アニリン−4−β−スルフアトエチルスルホン 2−メトオキシアニリン−5−β−スルフアト
エチルスルホン及び相当するβ−チオスルフアト
エチルスルフオン、β−ホスフアートエチルスル
フオン、ビニルスルフオン。 式(3)のカツプリング成分としては1−アミノ−
8−ナフトール3,6ジスルフオン酸が用いられ
る。 式(5)の原料フエニレンジアミンスルフオン酸誘
導体としては次のものがある。 1,3−ジアミノベンゼン−4−スルフオン酸 1,3−ジアミノ−4−メチルベンゼン−6−
スルフオン酸 1,4−ジアミノベンゼン−3−スルフオン酸 1,3−ジアミノベンゼン−4,6−ジスルフ
オン酸 1,4−ジアミノベンゼン−3,6−ジスルフ
オン酸 Zとしては塩素、弗素原子などのハロゲン原子
又はZ1を意味しZ1としては−NH2基、ヒドロキ
シ、カルボキシ又はスルホで置換されていてもよ
いC1-4のモノ又はジアルキルアミノ基(例えば、
−NHCH3、−NHCH2CH3、−NHCH2CH2CH3
−NHCH2CH2CH2CH3、−NHCH2CH2OH、−
NHCH2CH2SO3H、−NHCH2COOH、−
NHCH2CH2COOH、
【式】
【式】
【式】など)、モ ルホリノ基;ハロゲン、低級アルキル、低級アル
コキシ、カルボキシ又はスルホで置換されていて
もよいアニリノ基、−N−メチルアニリノ基、ナ
フチル基(例えば、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】など) 低級アルコキシで置換されていてもよいC1-4
アルコキシ基(例えば、−OCH3、−OCH2CH3、−
OCH2CH3CH3
【式】− OCH2CH2CH2CH3
【式】
【式】−OCH2CH2OCH3、− OCH2CH2OCH2CH2OCH3、−
OCH2CH2OCH2CH2CH2CH3
【式】など)フエノキシ基、 ヒドロキシで置換されていてもよいC1-4のアルキ
ルチオ基(例えば、−SCH3、−SCH2CH3、−S・
CH2CH2CH2CH3、−SCH2CH2OHなど)、フエニ
ルチオ基が挙げられる。 式 でZがハロゲン原子でQがハロゲン原子の置換し
た炭素原子の例としては 2,5,6−トリクロルピリミジン−4−イル 2,6,−ジフルオル−5−クロルピリミジン
−4−イル がある。 本発明による新しい反応性アゾ化合物は天然、
及び人造繊維、例えば羊毛、絹、ポリアミド、木
綿、ビスコース、レーヨン、再生セルローズ繊
維、を染色できるが、特にセルローズ性繊維を染
色するのに好適である。 本発明の染色方法に用いられるセルローズ繊維
としては木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコース
スフ、ベンベルグ等のセルローズ繊維及びそれら
の混紡、交織、交編品を挙げる事が出来る。 本発明による染色はセルローズ系繊維に対し有
利には常法の浸染、又は捺染、パデイング染法に
より広範囲に適用し得る。 染色に際して使用される酸結合剤としては例え
ば炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐
酸三ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどであ
る。 本発明方法をバツチ式浸染の様な比較的浴比の
大きな染色処理に適用する場合には染浴を通常無
機塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムと
染料によつて仕立て、20〜100℃加温下に10〜60
分間染色した後に、酸結合剤を添加し、更に30〜
100℃加温下に20〜60分間染色を行う。この場合
に酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよいし、
又中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含む別浴を
用いて染料の固着を行う事も出来る。 又本発明方法を連続染色或いは半連続染色の様
な比較的浴比の小さい染色処理に適用する場合に
は、染浴を通常、染料、酸結合剤、浸透剤及び必
要に応じて尿素を加えて仕立て、繊維をその染浴
に短時間浸漬後、絞つてそのまゝ室温又は加温下
に放置するか、或いは短時間蒸熱又は乾熱処理す
る。場合によつては予め繊維を酸結合剤の溶液を
もつて浸漬した後、中性染浴でパツドしてもよ
く、又中性染浴でパツドした繊維を無機塩で飽和
させた酸結合剤の溶液を用いて処理し放置又は熱
処理してもよい。更に本発明方法を捺染処理に適
用する場合は、通常アルギン酸ナトリウム又はエ
マルジヨン糊などを元糊とし、これに染料、酸結
合剤及び尿素などを加えた色糊を繊維に印捺し、
次いで中間乾燥して熱処理するか、又はそのまゝ
常温又は加熱下に放置して染料を固着させる。 必要に応じて予め酸結合剤溶液を含有させた繊
維に中性の色糊を印捺した後に放置又は熱処理を
行う事も出来る。このような浸染、パデイング染
色又は捺染処理により着色した繊維を水洗し、必
要に応じて界面活性剤を含む溶液により熱浴ソー
ピングを行う。 本発明の新規ジスアゾ化合物によるセルローズ
染色物は極めて高固着率、高ビルドアツプ性であ
り、濃い馬力のあるネービー乃至黒色を得る事が
出来る。 耐光、水、洗濯堅牢度が良好であり又すぐれた
塩素水堅牢度、汗/耐光堅牢度を持つている。浸
染の場合比較的低温から高温迄広い温度範囲に亘
つて染色出来、又通常の反応染色に用いられる無
機塩の使用量を減少しても染色出来る。捺染糊、
パツド浴の染料安定性がよく、捺染、建染の場合
蒸熱時間の変化による染色濃度の変動が少なく
又、白場汚染性がよい等の特徴を持つている。 次に実施例について本発明を説明するが、これ
のみに限定されるものではない。実施例中、部は
重量部を表わす。 実施例 1 1,3−ジアミノベンゼン−4−スルフオン酸
7.52部を水70部にPH5で溶解させる。塩化シアヌ
ル7.5部を分散剤0.1部を含む氷水140部中に懸濁
し、撹拌下に1,3−ジアミノベンゼン−4−ス
ルフオン酸の溶液を徐々に滴加する。滴加終了後
30分間0〜5℃で撹拌する。炭酸ソーダ溶液を
徐々に加えてPH6としPH6に1時間保つ。反応終
了を確認後亜硝酸ソーダ2.9部を加え5〜10℃で
塩酸13部を加えて1時間ジアゾ化する。このジア
ゾ液中に下記(8)式のモノアゾ染料溶液を注加し、 炭酸ソーダ溶液を加えてPHを5〜6に1時間保
つ。カツプリング終了後m−クロルアニリン5.6
部を加え40℃とし、炭酸ソーダ溶液でPH5〜6に
保つ。反応終了を確認後、食塩を加えて塩析、
過、乾燥して式 で表わされるNavy染料(λmax610mμ)が得ら
れる。 式(8)で表わされるモノアゾ染料溶液は、アニリ
ン−4−β−スルフアートエチルスルフオン11.4
部を含む硫酸酸性溶液を亜硝酸ソーダ2.8部で5
〜10℃でジアゾ化し、1−アミノ−8−ナフトー
ル−3,6−ジスルフオン酸(H酸)13.6部の懸
濁液を加えて数時間撹拌後、徐々に炭酸カルシウ
ムを加えて中性として酸性カツプリングを終了さ
せ、過して硫酸カルシウムを除く事によつて得
られる。 実施例1と同様の方法で、m−クロルアニリン
の代りにp−クロルアニリンを用いると式 で表わされるNavy染料(λmax618mμ)が得ら
れる。 実施例 2 実施例1の合成法でアニリン−4−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りにアニリン−3−β
−スルフアートエチルスルホンを同量用いると式 で表わされるNavy染料(λmax596mμ)が得ら
れる。本実施例でm−クロルアニリンの代りにp
−クロルアニリンを用いると式 で表わされるNaxy染料(λmax598mμ)が得ら
れる。実施例1と同様の方法で、次の表に示す式
(13)の染料が得られる。
【表】
【表】
【表】 実施例 20 塩化シアヌル7.5部を分散剤0.1部を含む氷水
140部に懸濁し、撹拌下にアニリン−2,5−ジ
スルフオン酸11.0部を水60部に中性に溶かした溶
液を加え、炭酸ソーダ溶液でPH5〜6に2時間保
つ。反応終了を確認後、1,3−ジアミノベンゼ
ン−4−スルフオン酸7.52部を水70部にPH5にと
かした溶液を室温で滴下し、30分撹拌後40℃に昇
温し、炭酸ソーダ溶液を加えてPH6とし2時間40
℃PH6に保つ。反応終了を確認後、冷却し亜硝酸
ソーダ2.9部を加え、5〜10℃で塩酸22部を加え
て1時間ジアゾ化する。このジアゾ液中に実施例
1(8)式のモノアゾ溶液を注加し、炭酸ソーダ溶液
を加えてPH5〜6に2時間保つ。40℃に昇温し塩
析、過、乾燥して式 で表わされるNavy染料(λmax612mμ)が得ら
れる。 実施例20と同様の方法で次の表に示す式(15)
の染料が得られる。 (但しDはD1,D2又はD3を表わし、D1,D2又は
D3はそれぞれ
【式】
【式】
【式】を 表わす。)
【表】
【表】 実施例 38 1,4−ジアミノベンゼン−6−スルフオン酸
7.52部と2,4,5,6−テトラクロルピリミジ
ン8.9部を縮合させる事によつて合成した1−ア
ミノー4−(2′,5′,6′−トリクロルピリミジル−
4′−アミノ)ベンゾール−6−スルフオン酸の中
性溶液に亜硝酸ソーダ2.9部を加え、5〜10℃で
塩酸13部を加えて1時間ジアゾ化し、この中に実
施例1(8)式のモノアゾ溶液を注加して炭酸ソーダ
溶液を加えてPH6〜7に2時間保つ。50℃に昇温
して塩析、過、乾燥して下記(16)式で表わさ
れる緑味ネービー染料(λmax600mμ)が得ら
れる。 本実施例で2,4,5,6−テトラクロルピリ
ミジンの代りに2,4,6,−トリフルオロ−5
−クロル−ピリミジンを用いると同様の色相の染
料が得られる。 このものは次の構造を有しλmax601mμを示す。 実施例 39 式(9)の染料3部、無水硫酸ナトリウム80部、水
1000部を用いて染浴を仕立て、この染浴に50部の
木綿メリヤスを浸漬し80℃で30分間処理した後、
炭酸ナトリウム20部を添加し、引続いて60分間同
温度で染色を行う。次いで水洗後、アニオン活性
剤2部を含む水溶液1000部を用い95〜100℃で10
分間ソーピングを行い、水洗、乾燥する事によ
り、すぐれた汗/耐光及び耐塩素堅牢度を持ち、
湿潤堅牢度のすぐれた濃厚なネービー色の染色物
が得られる。 実施例 40 実施例2式(11)の染料3部、無水硫酸ナトリ
ウム30部、水1000部を用いて染浴を仕立て、この
染浴に50部のスパンレーヨン糸を浸漬し、80℃で
30分間処理した後、炭酸ナトリウム20部を添加
し、引続いて60分間同温度で染色を行う。次いで
実施例39と同様に水洗−ソーピング−水洗−乾燥
する事により、すぐれた汗/耐光、耐塩素堅牢度
のよい湿潤堅牢度のすぐれた濃厚なネービーの染
色物が得られる。 実施例 41 実施例20式(14)の染料で次の色糊をつくつ
た。
〔Xは10,30又は80を表わし、また還元防止剤はポリミンLnew(日本化薬製)を使用する。〕
上記色糊でシルケツト綿サテンに印捺し60℃で
10乃至30分間乾燥し、100℃の飽和蒸気中で10分
間スチーミングした後流水で水洗した。次いでア
ニオン系界面活性剤を1につき1g含むソーピ
ング浴で100℃で10分間ソーピングし、水洗乾燥
する事により湿潤堅牢度のよいネービー染色物が
得られ、ビルドアツプ性が良好である。又この染
色物のスチーミング時間を2.5分、5分、10分、
20分と変えても染色物の濃度変動が少ない。 実施例 42 実施例25の染料60部、5%アルギン酸ソーダ
500部、尿素100部、還元防止剤10部、炭酸ソーダ
20部、水310部より成る色糊1000部を調整し、シ
ルケツト綿サテンに印捺し、60℃乾燥後、150℃
で3分間ベイキングを行つた。このものを水洗、
アニオン系界面活性剤を含むソーピング浴で100
℃で10分ソーピングし、水洗乾燥した。 得られた染布は諸堅牢度特に湿潤堅牢度が優れ
ている。 実施例 43 次表のようなパツド浴を調製した。
〔Xは10,30又は60を表わし還元防止剤はポリミンLnew(日本化薬製)を使用。〕
この浴に無シルケツト綿ブロードをパツドしマ
ングルで絞り率60%に絞り、100℃で2分間乾燥
後150℃で3分間ベイキングした。 次いで流水で水洗し、1に1gの割合でアニ
オン系界面活性剤を含むソーピング浴で100℃で
10分間ソーピングを行い、更に流水で水洗した後
乾燥した。 Xが10,30及び60のいずれの場合でも耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度、洗濯堅牢度の優れた湿潤堅牢
度を有するネービーの染色物が得られた。 実施例 44 実施例4の染料30部、尿素100部、炭酸ソーダ
20部、アルギン酸ソーダ1部、還元防止剤5部、
水844部より成るパツド浴1000部でスパンレーヨ
ンをパツドし絞り率60%に絞り100℃の飽和蒸気
中で7分間スチーミングを行つた。次いで水洗、
ソーピング、更に水洗乾燥すると、ネービーの染
色物が得られ、湿潤堅牢度がすぐれている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形で式 (式中−SO2Xはアゾ基に対して3又は4位に結
    合し、R1はH、又はOCH3を表し、R2はH、CH3
    又はSO3Hを表し、Xはβ−スルフアートエチ
    ル、β−チオスルフアートエチル、β−ホスフア
    ートエチル又はビニルを表し、YはCl又はFを表
    し、ZはCl、F又はZ1を表し、Z1はアミノ;ヒド
    ロキシ、カルボキシ又はスルホで置換されていて
    もよいC1-4のモノ又はジアルキルアミノ;モルホ
    リノ;ハロゲン、低級アルキル、低級アルコオキ
    シ、カルボキシ又はスルホで置換されていてもよ
    いアニリノ、;N−メチルアニリノ;スルホで置
    換されたナフチルアミノ;低級アルコオキシで置
    換されていてもよいC1-4のアルコオキシ;フエノ
    オキシ;ヒドロキシで置換されてもよいC1-4のア
    ルキルチオ;フエニルチオを表し、QはZがCl又
    はFである場合にはC−Clを表し、ZがZ1のとき
    はNを表す。) で表される反応性ジスアゾ染料。
JP13238480A 1980-09-25 1980-09-25 Reactive disazo dye Granted JPS5757754A (en)

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