JPH0341503B2 - - Google Patents

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JPH0341503B2
JPH0341503B2 JP55046188A JP4618880A JPH0341503B2 JP H0341503 B2 JPH0341503 B2 JP H0341503B2 JP 55046188 A JP55046188 A JP 55046188A JP 4618880 A JP4618880 A JP 4618880A JP H0341503 B2 JPH0341503 B2 JP H0341503B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4424—Azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、 遊離酸の形で式 （式中R1はＨ、Cl又はSO3Hを表し、R2はＨ、
CH3又はSO3Hを表し、Ｘはβ−スルフアートエ
チル、β−チオスルフアートエチル、β−ホスフ
アートエチル又はビニルを表し、ＹはCl又はＦを
表し、ＺはCl、Ｆ又はZ1を表し、Z1はアミノ；ヒ
ドロキシ、カルボキシ又はスルホで置換されてい
てもよいC1-4のモノ又はジアルキルアミノ；モル
ホリノ；ハロゲン、低級アルキル、低級アルコオ
キシ、カルボキシ又はスルホで置換されていても
よいアニリノ、Ｎ−メチルアニリノ又はナフチル
アミノ；低級アルコキシで置換されていてもよい
C1-4のアルコオキシ；フエノオキシ；ヒドロキシ
で置換されていてもよいC1-4のアルキルチオ；フ
エニルチオを表し、ＱはＺがCl又はＦである場合
にはＮ，Ｃ−Cl又はＣ−Ｆを表し、ＺがZ1のとき
はＮを表す） で表される反応性ジスアゾ化合物、及びその製造
法及びそれを用いる染色法に関する。 本発明の化合物は遊離酸の形で又はその塩の形
で存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類
金属塩殊にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウ
ム塩が好ましい。 式(1)で表される反応性ジスアゾ化合物は種々の
合成法が考えられるが、有利に製造する方法は次
の二つの方法である。第一の方法は式(2)で表され
る芳香族アミンを好ましくは水性媒体中でジアゾ
化し、式(3)の化合物と、好ましくは水性媒体中PH
６〜７でカツプリングする方法である。 式(3)の化合物は式 の化合物を水性媒体中常法によりジアゾ化し、１
−アミノ−８−ナフトール−ジスルホン酸と酸性
条件下でカツプリングする事により得られる。 第二の方法は式(4)で表される芳香族アミンを好
ましくは水性媒体中でジアゾ化し式(3)で表される
化合物と好ましくは水性媒体中PH６−７でカツプ
リングした後式(5)の化合物と好ましくは10〜60℃
で炭酸ソーダ、重炭酸ソーダのような酸結合剤で
PHを４〜７に保つて縮合させる事によつて得る事
が出来る。 式(6)の化合物としては次のものがある。 アニリン−２−β−スルフアトエチルスルフ
オン ４−クロルアニリン−２−β−スルフアトエ
チルスルフオン ４−スルホアニリン−２−β−スルフアトエ
チルスルフオン 及び相当するβ−チオスルフアトエチルスルフオ
ン、β−ホスフアートエチルスルフオン、ビニル
スルフオン。 式(3)のカツプリング成分としては１−アミノ−
８−ナフトール３，６ジスルホン酸が用いられ
る。 式(4)の原料フエニレンジアミンスルフオン酸誘
導体としては次のものがある。 １，３−ジアミノベンゼン−４−スルフオン酸 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン−６
−スルフオン酸 １，４−ジアミノベンゼン−３−スルフオン酸 １，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスル
フオン酸 １，４−ジアミノベンゼン−３，６−ジスル
フオン酸 Ｚとしては塩素、弗素原子などのハロゲン原子
又はZ1を意味しZ1としては−NH2基、ヒドロキ
シ、カルボキシ又はスルホで置換されていてもよ
いC1-4のモノ又はジアルキルアミノ基（例えば、
−NHCH3、−NHCH2CH3、−NHCH2CH2CH3、
−NHCH2CH2CH2CH3、−NHCH2CH2OH、−
NHCH2CH2SO3H、−NHCH2COOH、−
NHCH2CH2COOH、
【式】
【式】
【式】な ど）、モルホリノ基；ハロゲン、低級アルキル、
低級アルコキシ、カルボキシ又はスルホで置換さ
れていてもよいアニリノ基、−Ｎ−メチルアニリ
ノ基、ナフチル基、（例えば、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】など）低級アルコキシで置 換されていてもよいC1-4のアルコキシ基（例え
ば、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH2CH3CH3、
【式】−OCH2CH2CH2CH3、
【式】
【式】− OCH2CH2OCH3、−OCH2CH2OCH2CH2OCH3、
−OCH2CH2OCH2CH2CH2CH3、
【式】など）フエノキシ基、 ヒドロキシで置換されていてもよいC1-4のアルキ
ルチオ基（例えば、−SCH3、−SCH2CH3、−Ｓ・
CH2CH2CH2CH3、−SCH2CH2OHなど）、フエニ
ルチオ基が挙げられる。 式 でＺがハロゲン原子でＱがハロゲン原子の置換し
た炭素原子の例としては ２，５，６−トリクロルピリミジン−４−イル ２，６，−ジフルオル−５−クロルピリミジ
ン−４−イル がある。 本発明による新しい反応性アゾ化合物は天然、
及び人造繊維、例えば羊毛、絹、ポリアミド、木
綿、ビスコース、レーヨン、再生セルローズ繊
維、を染色できるが、特にセルローズ性繊維を染
色するのに好適である。 本発明の染色方法に用いられるセルローズ繊維
としては木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコース
スフ、ベンベルグ等のセルローズ繊維及びそれら
の混紡、交織、交編品を挙げる事が出来る。 本発明による染色はセルローズ系繊維に対し有
利には常法の浸染、又は捺染、パデイング染法に
より広範囲に適用し得る。 染色に際して使用される酸結合剤としては例え
ば炭酸水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐
酸三ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどであ
る。 本発明方法をバツチ式浸染の様な比較的浴比の
大きな染色処理に適用する場合には染浴を通常無
機塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムと
染料によつて仕立て、20〜100℃加温下に10〜60
分間染色した後に、酸結合剤を添加し、更に30〜
100℃加温下に20〜60分間染色を行う。この場合
に酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよいし、
又中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含む別浴を
用いて染料の固着を行う事も出来る。 又本発明方法を連続染色或いは半連続染色の様
な比較的浴比の小さい染色処理に適用する場合に
は、染浴を通常、染料、酸結合剤、浸透剤及び必
要に応じて尿素を加えて仕立て、繊維をその染浴
に短時間浸漬後、絞つてそのまゝ室温又は加温下
に放置するか、或いは短時間蒸熱又は乾熱処理す
る。場合によつては予め繊維を酸結合剤の溶液を
もつて浸漬した後、中性染浴でパツドしてもよ
く、又中性染浴でパツドした繊維を無機塩で飽和
させた酸結合剤の溶液を用いて処理し放置又は熱
処理してもよい。更に本発明方法を捺染処理に適
用する場合は、通常アルギン酸ナトリウム又はエ
マルジヨン糊などを元糊とし、これに染料、酸結
合剤及び尿素などを加えた色糊を繊維に印捺し、
次いで中間乾燥して熱処理するか、又はそのまゝ
常温又は加熱下に放置して染料を固着させる。 必要に応じて予め酸結合剤溶液を含有させた繊
維に中性の色糊を印捺した後に放置又は熱処理を
行う事も出来る。このような浸染、パデイング染
色又は捺染処理により着色した繊維を水洗し、必
要に応じて界面活性剤を含む溶液により熱浴ソー
ピングを行う。 本発明の新規ジスアゾ化合物によるセルローズ
染色物は極めて高固着率、高ビルドアツプ性であ
り、濃い馬力のあるネービー乃至黒色を得る事が
出来る。 耐光、水、洗濯堅牢度が良好であり又すぐれた
塩素水堅牢度、汗／耐光堅牢度を持つている。 浸染の場合比較的低温から高温迄広い温度範囲
に亘つて染色出来又捺染糊、パツド浴の染料安定
性がよく、捺染、連染の場合蒸熱時間の変化によ
る染色濃度の変動が少なく又、白場汚染性がよい
等の特徴を持つている。 次に実施例について本発明を説明するが、これ
のみに限定されるものではない。実施例中、部は
重量部を表す。 実施例 １ １，３−ジアミノベンゼン−４−スルフオン酸
7.52部を水70部にPH５で溶解させる。塩化シアヌ
ル7.5部を分散剤0.1部を含む氷水140部中に懸濁
し、撹拌下に１，３−ジアミノベンゼン−４−ス
ルフオン酸の溶液を徐々に滴加する。滴加終了後
30分間０〜５℃で撹拌する。炭酸ソーダ溶液を
徐々に加えてPH６としPH６に１時間保つ。反応終
了を確認後亜硝酸ソーダ2.9部を加え５〜10℃で
塩酸13部を加えて１時間ジアゾ化する。このジア
ゾ液中に下記(8)式のモノアゾ染料溶液を 注加し、炭酸ソーダ溶液を加えてPHを６〜７に１
時間保つ。カツプリング終了後アニリン2.2部を
加え40℃とし、炭酸ソーダ溶液でPH６〜７に保
つ。反応終了を確認後、食塩を加えて塩析、
過、乾燥して式 で表されるNavy染料（λmax620ｍμ）が得られ
る。 式(8)で表されるモノアゾ染料溶液は、アニリン
−２−β−スルフアートエチルスルフオン11.4部
を含む硫酸酸性溶液を亜硝酸ソーダ2.8部で５〜
10℃でジアゾ化し、１−アミノ−８−ナフトール
−３，６−ジスルフオン酸（Ｈ酸）13.6部の懸濁
液を加えて数時間撹拌後、徐々に炭酸カルシウム
を加えて中性として酸性カツプリングを終了さ
せ、過して硫酸カルシウムを除く事によつて得
られる。 実施例１と同様の方法で、次の表に示す式(10)の
染料が得られる。
【表】
【表】 実施例 21 塩化シアヌル7.5部を分散剤0.1部を含む氷水
140部に懸濁し、撹拌下にアニリン−２，５−ジ
スルフオン酸11.0部を水60部に中性に溶かした溶
液を加え、炭酸ソーダ溶液でPH５〜６に２時間保
つ。反応終了を確認後、１，３−ジアミノベンゼ
ン−４−スルフオン酸7.52部を水70部にPH５にと
かした溶液を室温で滴加し、30分撹拌後40℃に昇
温し、炭酸ソーダ溶液を加えてPH６とし２時間40
℃PH６に保つ。反応終了を確認後、冷却し亜硝酸
ソーダ2.9部を加え、５〜10℃で塩酸22部を加え
て１時間ジアゾ化する。このジアゾ液中に実施例
１(8)式のモノアゾ溶液を注加し、炭酸ソーダ溶液
を加えてPH６〜７に２時間保つ。40℃に昇温し塩
析、過、乾燥して式 で表されるNavy染料（λmax620ｍμ）が得られ
る。 実施例17と同様の方法で次の表に示す式（12）
の染料が得られる。
【表】
【表】 実施例 39 １，４−ジアミノベンゼン−６−スルフオン酸
7.52部と２，４，５，６−テトラクロルピリミジ
ン8.9部を縮合させる事によつて合成した１−ア
ミノ−４−（2′，5′，6′−トリクロルピリミジル−
4′−アミノ）ベンゾール−６−スルフオン酸の中
性溶液に亜硝酸ソーダ2.9部を加え、５〜10℃で
塩酸13部を加えて１時間ジアゾ化し、この中に実
施例１(8)式のモノアゾ溶液を注加して炭酸ソーダ
溶液を加えてPH６〜７に２時間保つ。50℃に昇温
して塩析、過、乾燥して下記（13）式で表され
る緑味ネービー染料（λmax610ｍμ）が得られ
る。 本実施例で２，４，５，６−テトラクロルピリ
ミジンの代りに２，４，６−トリフルオロ−５−
クロルーピリミジンを用いると同様の色相の染料
が得られる。 この染料は次の構造を有してλmax610ｍμを示
す。 実施例 40 式(9)の染料３部、無水硫酸ナトリウム80部、水
1000部を用いて染浴を仕立て、この染浴に50部の
木綿メリヤスを浸漬し80℃で30分間処理した後、
炭酸ナトリウム20部を添加し、引続いて60分間同
温度で染色を行う。次いで水洗後、アニオン活性
剤２部を含む水溶液1000部を用い95〜100℃で10
分間ソーピングを行い、水洗、乾燥する事によ
り、すぐれた汗／耐光及び耐塩素堅牢度を持ち、
湿潤堅牢度のすぐれた濃厚なネービー色の染色物
が得られる。 実施例 41 実施例２の染料３部、無水硫酸ナトリウム40
部、水1000部を用いて染浴を仕立て、この染浴に
50部のスパンレーヨン糸を浸漬し、80℃で30分間
処理した後、炭酸ナトリウム20部を添加し、引続
いて60分間同温度で染色を行う。次いで実施例40
と同様に水洗−ソーピング−水洗−乾燥する事に
より、すぐれた汗／耐光、耐塩素堅牢度のよい湿
潤堅牢度のすぐれた濃厚なネービーの染色物が得
られる。 実施例 42 実施例21式（11）の染料で次の色糊をつくつ
た。
〔Ｘは10，30又は80を表し、また還元防止剤はポリミンLnew（日本化薬製）を使用。〕
上記色糊でシルケツト綿サテンに印捺し60℃で
10乃至30分間乾燥し、100℃の飽和蒸気中で10分
間スチーミングした後流水で水洗した。次いでア
ニオン系界面活性剤を１につき１ｇ含むソーピ
ング浴で100℃で10分間ソーピングし、水洗乾燥
する事により湿潤堅牢度のよいネービー染色物が
得られ、ビルドアツプ性が良好である。又この染
色のスチーミング時間を2.5分、５分、10分、20
分と変えても染色物の濃度変動が少ない。 実施例 43 実施例22の染料60部、５％アルギン酸ソーダ
500部、尿素100部、還元防止剤10部、炭酸ソーダ
20部、水310部より成る色糊1000部を調整し、シ
ルケツト綿サテンに印捺し、60℃乾燥後、150℃
で３分間ベイキングを行つた。このものを水洗、
アニオン系界面活性剤を含むソーピング浴で100
℃で10分ソーピングし、水洗乾燥した。 得られた染布は諸堅牢度特に湿潤堅牢度が優れ
ている。 実施例 44 次表のようなパツド浴を調製した。
〔Ｘは10，30又は60を表し還元防止剤はポリミンLnew（日本化薬製）を使用。〕
この浴に無シルケツト綿ブロードをパツドしマ
ングルで絞り率60％に絞り、100℃で２分間乾燥
後150℃で３分間ベイキングした。 次いで流水で水洗し、１に１ｇの割合でアニ
オン系界面活性剤を含むソーピング浴で100℃で
10分間ソーピングを行い、更に流水で水洗した後
乾燥した。 Ｘが10，30及び60のいずれの場合でも耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度、洗濯堅牢度の優れた湿潤堅牢
度を有するネービーの染色物が得られた。 実施例 45 実施例４の染料30部、尿素100部、炭酸ソーダ
20部、アルギン酸ソーダ１部、還元防止剤５部、
水844部より成るパツド浴1000部でスパンレーヨ
ンをパツドし絞り率60％に絞り100℃の飽和蒸気
中で７分間スチーミングを行つた。次いで水洗、
ソーピング、更に水洗乾燥すると、ネービーの染
色物が得られ、湿潤堅牢度がすぐれている。 実施例 46，47 実施例１又は17と同様な方法により 式 で示される下表の染料を製造した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で式 （式中R1はＨ、ClまたはSO3Hを表し、R2はＨ、
    CH3又はSO3Hを表し、Ｘはβ−スルフアートエ
    チル、β−チオスルフアートエチル、β−ホスフ
    アートエチル又はビニルを表し、ＹはCl又はＦを
    表し、ＺはCl、Ｆ又はZ1を表し、Z1はアミノ；ヒ
    ドロキシ、カルボキシ又はスルホで置換されてい
    てもよいC1-4のモノ又はジアルキルアミノ；モル
    ホリノ；ハロゲン、低級アルキル、低級アルコオ
    キシ、カルボキシ又はスルホで置換されていても
    よいアニリノ；Ｎ−メチルアニリノ；スルホで置
    換されたナフチルアミノ；低級アルコオキシで置
    換されていてもよいC1-4のアオコオキシ；フエノ
    オキシ；ヒドロキシで置換されていてもよいC1-4
    のアルキルチオ；フエニルチオを表し、ＱはＺが
    Cl又はＦである場合にはＣ−Clを表し、ＺがZ1の
    ときはＮを表す。）で表される反応性ジスアゾ化
    合物。 ２ 遊離酸の形で式 （式中R2、Ｙ、Ｚ、Ｑ、は後記と同じ意味を表
    す。） で表される芳香族アミンをジアゾ化し、遊離酸の
    形で式 （式中R1、Ｘは後記と同じ意味を持つ） で表されるモノアゾ化合物とカツプリングする事
    を特徴とする式(1) （式中R1はＨ、Cl、又はSO3Hを表し、R2はＨ、
    CH3又はSO3Hを表し、Ｘはβ−スルフアートエ
    チル、β−チオスルフアートエチル、β−ホスフ
    アートエチル又はビニルを表し、ＹはCl又はＦを
    表し、ＺはCl、Ｆ又はZ1を表し、Z1はアミノ；ヒ
    ドロキシ、カルボキシ又はスルホで置換されてい
    てもよいC1-4のモノ又はジアキルアミノ；モルホ
    リノ；ハロゲン、低級アルキル、低級アルコオキ
    シ、カルボキシ又はスルホで置換されていてもよ
    いアニリノ；Ｎ−メチルアニリノ；スルホで置換
    されたナフチルアミノ；低級アルコオキシで置換
    されていてもよいC1-4のアルコオキシ；フエノオ
    キシ；ヒドロキシで置換されていてもよいC1-4の
    アルキルチオ；フエニルチオを表し、ＱはＺがCl
    又はＦである場合にはＣ−Clを表し、ＺがZ1のと
    きはＮを表す） で表される反応性ジアスゾ化合物の製法。 ３ 遊離酸の形で式 （式中R2、Ｑ、Ｙは後記と同じ意味を表す） で表される芳香族アミンをジアゾ化し式(3) （式中Ｘ、R1は後記と同じ意味を表す） で表されるモノアゾ化合物とカツプリングした
    後、 式 HZ (5) （式中Ｚは後記と同じ意味を表す） の化合物で反応させる事を特徴とする式 (1) （式中R1はＨ、Cl又はSO3Hを表し、R2はＨ、
    CH3又はSO3Hを表し、Ｘはβ−スルフアートエ
    チル、β−チオスルフアートエチル、β−ホスフ
    アートエチル、又はビニルを表し、ＹはCl又はＦ
    を表し、ＺはCl、Ｆ又はZ1を表し、Z1はアミノ；
    ヒドロキシ、カルボキシ又はスルホで置換されて
    いてもよいC1-4のモノ又はジアルキルアミノ；モ
    ルホリノ；ハロゲン、低級アルキル、低級アルコ
    オキシ、カルボキシ又はスルホで置換されていて
    もよいアニリノ；Ｎ−メチルアニリノ；スルホで
    置換されたナフチルアミノ；低級アルコオキシで
    置換されていてもよいC1-4のアルコオキシ；フエ
    ノオキシ；ヒドロキシで置換されていてもよい
    C1-4のアルコキルチオ；フエニルチオを表し、Ｑ
    はＺがCl又はＦである場合にはＣ−Clを表し、Ｚ
    がZ1のときはＮを表す。） で表される反応性ジスアゾ化合物の製法。 ４ 式(1) （式中R1はＨ、Cl又はSO3Hを表し、R2はＨ、
    CH3又はSO3Hを表し、Ｘはβ−スルフアートエ
    チル、β−チオスルフアートエチル、β−ホスフ
    アートエチル又はビニルを表し、ＹはCl又はＦを
    表し、ＺはCl、Ｆ又はZ1を表し、Z1はアミノ；ヒ
    ドロキシ、カルボキシ又はスルホで置換されてい
    てもよいC1-4のモノ又はジアルキルアミノ；モル
    ホリノ；ハロゲン、低級アルキル、低級アルコオ
    キシ、カルボキシ又はスルホで置換されていても
    よいアニリノ；Ｎ−メチルアニリノ；スルホで置
    換されたナフチルアミノ；低級アルコオキシで置
    換されていてもよいC1-4のアルコオキシ；フエノ
    オキシ；ヒドロキシで置換されていてもよいC1-4
    のアルキルチオ；フエニルチオを表し、ＱはＺが
    Cl又はＦである場合には、Ｃ−Clを表し、ＺがZ1
    のときはＮは表す） で示される反応性ジスアゾ化合物を用いる事を特
    徴とするセルローズ繊維の染色法。
JP4618880A 1980-04-10 1980-04-10 Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same Granted JPS56155250A (en)

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