DE2311571A1 - Neue faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Neue faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung

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Description

Anwaltsakte 23 516 8. März 1973
Neue faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer Reaktivfarbstoffe der Formel
OH
S0,H O-Cu-0 \ ■>
HO„S III (la)
N=N-AA
x LaJ-So^k
SO H
worin Ar ein Phenylenrest ist, der eine oder zwei Sulfogruppen enthält, X ein Halogenatom und Z eine gegebenenfalls substituierte Arainogruppe, eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe ist.
Von besonderem Interesse sind die Farbstoffe der Formel
SO3H OH
IiH
O-Cu-0 SO,H V HO S I υ5 (ib)
J N == Ii
Cl
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worin V eine Sulfonsäuregruppe oder vorzugsweise ein //as-
eine AminoeruPOe,/ serstoffatom ist und Z/ eine gegebenenfalls substituierte Alkylamino- oder vorzugsweise eine Sulfophenylaminogruppe ist.
Zur Herstellung dieser Verbindungen wird ein Diarain der Formel
- Ar - NH2 (2a)
worin Ar und V die angegebene Bedeutung haben, einerseits mit einem Halogentriazin kondensiert und andererseits
diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel OH
O)
gekuppelt. Diese beiden Reaktionsschritte können in be liebiger Reihenfolge ausgeführt werden.
Der Substituent Z, bzw. Z! kann nach Belieben vor oder nach der Kondensation des Halogentriazins mit dem Diainin der Formel (2a) oder (2b) in den Triazinrest einge führt werden. Somit kann" der letzte Schritt in der. Synthese von Farbstoffen der Formel (la)eine Kupplung oder eine
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Kondensation sein, nämlich:
a) Kupplung der Diazoverbindung eines Amins der Formel
(4)
mit einer Kupplungskomponente der Formel (3)
b) Kondensation einer Aminodisazoverbindung der Formel
OH
SO5H (5)
SO3H
mit einem Dihalogentriazin der Formel
X
c) Kondensation einer Verbindung der Formel
OH X -/15VNH-Ar-N=N-
¥ηπ q/n/\/~0—Cu 0 SO7 HO3S. { ^ j 3
SO3H
SO3H
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• / ■ ■ ■ ■ ■
mit einer Verbindung der Formel HZ.
Die Symbole Ar, X und Z haben hierbei stets die bei Formel (la)angegebene Bedeutung.
Als Verbindungen HZ, bzw. HZ1 seien z.B. die folgenden erwähnt: aliphatische oder aromatische Mercapto- oder Hydroxyverbindungen, wie Thioalkohole, Thioglykolsäure, Thioharnstoff, Thiophenole, Methyl-, Aethyl-, Isopropylalkohol, Glykolsäure, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und sulfonsäuren, Naphthole, Naphtholsulfonsäuren usw., insbesondere aber Ammoniak und acylierbare Aminogruppen enthaltende Verbindungen, wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydrazinsulfonsäuren, Carbamidsäure und ihre Derivate, Semi- und Thiosemicarbazide und -carbazone, Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropyiamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-, Aethylphenylamin, Chloräthylamin, Aethanolamine, Propanolamine, Benzylamin, Cyclohexylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Aminokohlensaureester, Aminoessigsäureäthylester, Aminoathansulfonsaure, N-Kethy1-aminoäthansulfonsäure, vor allem aber aromatische Amine, wie Anilin, N-MethylanHin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline, p- bzw. m-Aminoacetanilid, Nitraniline, Aminophenole, Nitrotoluidine, Phenylendiamine, Toluylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin, Aminonaphthole, Diaminonaphthaline, und insbesondere saure
'- «* 309837/1105
Gruppen/enthaltende Aniline, wie Sulfanil-, Metanil-, Orthanilsäure, Anilindisulfonsäure, Aminobenzylsulfonsäure, Anilin- ω-methynsulfonsäure, Aminodibenzoesäure, Naphthylaminmono-, di- und -trisulfonsäuren, Aminobenzoesäuren, wie 1- oder 2-0xy-5-aminobenzoesäure, Aminonaphtholmono-, -di- und -trisulfonsäuren, Aminobenzoesäure-sulfonsäure etc.
Als Diamine sind vor allem die sulfongruppenhaltigen p-Phenylendiamine zu nennen, wie l,4-Diamino-2- -sulfobenol, l-Methyl-2,5-Diaminobenzol-4-Sulfonsäure oder l,4-Diamino-2,5-disulfobenzol. Bevorzugt sind diejenigen Farbstoffe, bei denen an der Diaminkomponente in o-Stellung zur Azogruppe eine Sulfogruppe steht. Wenn als erste Reaktionsstufe die Diazotierung und Kupplung der Diaminkomponente durchgeführt wird, empfiehlt es sich, besonders bei asymmetrisch substituierten Diaminen, vor dem Diazotieren die eine Aminogruppe zu acylieren (z.B. mit Acetylchlorid). Nach der Kupplung wird der Acylrest durch Verseifen abgespalten, sodass wieder eine freie Aminogruppe vorhanden ist, die z.B. gemäss Herstellungsvariante b) mit einem Dihalogentriazin kondensiert werden kann. Anstelle des acylierten Diamine kann man auch ein Nitroanilin diazotieren und kuppeln und anschliessend die Nitrogruppe reduzieren. Unter Umständen findet dabei eine Ent- · kupferung statt, sodass nochmals metallisiert werden muss.
Die Kondensation des Triazindi- oder -trihaü-ogenides
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mit einem Diamin der Formel (2a) oder (2b) einerseits und einer Verbindung der Formel HZ oder HZ' andererseits wird in an sich bekannter V/eise durchgeführt. Man arbeitet mit Vorteil in Gegenwart von säurebindenden Mitteln wie Natriumcarbonat oder -bicarbonat in einem pH-Bereich von 2 bis 7*5 und unter solchen Bedingungen, dass jev/eils nur ein Halogenatom ausgetauscht wird, sodass im fertigen Farbstoffmolekül noch ein Halogenatom vorhanden ist, das mit dem anzufärbenden Substrat reagieren kann.
Diazotierung und Kupplung erfolgen in bekannter V/eise: die Diazotierung z.B. mit Natriumnitrit und Salzsäure und die Kupplung in wässrigem, alkalischem Milieu.
Die Isolierung der erfindungsgemässen Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und/ oder'Puffermitteln, z.B. nach Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemlsehes kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemässen trockenen Präparate direkt, d.h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen.
Die Farbstoffe eignen sich zum Färben und Be~ drucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder,
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Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktür, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich besonders zum Färben nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte, aus alkalischem,
gegebenenfalls stark salzhaltigem wässerigem Bade oder
nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.
Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von V/olle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem V/asser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die
Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels
zu unterwerfen.
Die Farbstoffe zeichnen sich vor allem durch ein gutes Ziehvermögen und einem hohen Fixierungsgrad aus.
Sie haben eine sehr gute Löslichkeit und egalisieren ausgezeichnet. Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind sehr farbstark , lichtecht sowie von ausgezeichneten Nassechtheiten, z.B. Waschechtheiten. Besonders hervorzuheben ist
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die leichte Auswaschbarkeit der nicht fixierten Farbstoffanteile.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird., Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumenteilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
Beispiel 1
47,2 Teile des sekundären Kondensationsproduktes, das man erhält durch Kondensation von 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol Metanilsäure und 1 Mol p~Phenylendiamin-Sulfonsäure werden in üblicher V/eise diazotiert. Die Diazoverbindung wird in eine schwach alkalische Lösung von 71 T. des Monoazofarbstoffes der Formel
OH
1
HO,S ·
0-Qu-O SOxH
innert 30 Minuten eingetragen. Der pH-Wert wird durch Zusatz von Natriumcarbonat zwischen 8 und 9 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff bei ^O mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefaser, nach dem Ausziehverfahren in sehr echten
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marineblauen Tönen.
Die verwendete Kupplungskomponente wird erhalten durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure mit dem o-Benzolsulfonylester der 2-Amino-5- -oxynaphthalin-7-sulfonsäure, Diazotierung der Aminogruppe, wobei gleichzeitig unter Np-Abspaltung Hydroxylierung erfolgt, oxydative Kupferung und schliesslich Hydrolyse der Benzolsulfonylgruppe.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man als Diazokomponente eine der Verbindungen verwendet, die erhalten werden durch Kondensation von Cyanurchlorid mit Ammoniak oder einem der folgenden Amine: Sulfanilsäure, Orthanilsäure, Anilin-2,5-sisulfosäure, Anthranilsäure, SuIfonanthranilsäure, l-Naphthylamin-6-sulfonsäure, Morpholin, Aethanolamin, Diäthanolamin, Aethylamin einerseits und mit p-Phenyleridiamin-sulfonsäure andererseits.
Ersetzt man die p-Phenylendiamin-Sulfonsäure durch eine äquivalente Menge l,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure, oder l-Methyl-2,5-diaminobenzol-^-sulfonsäure so erhält man wiederum einen blauen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
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Beispiel 2
Man diazotiert 2,3 Teile l-Amino-2-sulfo~4~aeetyl~ aminobenzol in üblicher V/eise und trägt die kalte, wässrige Suspension der Diazoverbindung bei 10 in eine sehwach alkalische Lösung von 7*1 Teilen der Kupplungskomponente der in Beispiel 1 angegebenen Formel in ICO Teilen Wasser ein. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird durch Zusatz von Natriumcarbonat auf 9 gehalten. Man rührt das Gemisch etwa 5 h bei 5°· Nach beendeter Kupplung versetzt man das Reaktionsgemisch mit soviel ca. 40 fs-iger Natronlauge, dass deren Konzentration in der Reaktionslösung etwa 4 f0 beträgt, erwärmt es auf 80 bis 85 und hält es während 1,5 h bei dieser Temperatur. Dann lässt man die Lösung abkühlen, neutralisiert sie mit Salzsäure, versetzt sie mit Kochsalz und nutseht die ausgefallene Aminodisazoverhindung ab.
Das Nutschgut wird in I50 Teilen Wasser gelöst, die Lösung auf 0 bis 5° gekühlt und unter kräftigem Rühren
mit 2 Teilen Cyanurchlorid versetzt. Das Gemisch wird 1 bis 2 Stunden gerührt, wobei der pH-Wert mit Hilfe von Natriumcarbonat stets zwisehen 5 und 7 gehalten wird, anschliessend filtriert und mit einer Lösung von 2,0 Teilen Natriummetanilat in 20 Teilen Wasser versetzt. Man erwärmt die Lösung auf 45° und stellt sie mit Natriumcarbonat auf einen pH-Wert von 6 bis 6,7 ein.
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Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen, abgenutscht und bei weniger als 80° getrocknet. Er ist identisch mit dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt,
Beispiel 'J>
Man löst die gemäss Beispiel 2 hergestellte Aminodisazoverbindung der Formel
SO,H OH
A/U-o-cu-0 so^H
S0,H JT
3 N==
in 150 Teilen V/asser und versetzt die Lösung mit 3,2 Teilen 2-(2t-Sulfophenylamino)-4,6-dichl.orotriazin. Man erwärmt das Gemisch auf 45° und hält es 2 h auf dieser Temperatur, wobei der pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonat zwischen 6,5 und 7,2 gehalten wird. Danach salzt man das Produkt aus und behandelt es weiter wie in Beispiel 1 oder 2 beschrieben. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt. Verwendet man als Reaktivkomponente die entsprechende Menge 2,4-Dichlortriazinylharnstoff oder das Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurbromid und 1 Mol Metanilsäure, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
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Verwendet man ferner als Reaktivkomponente die entsprechende Menge 2-Methoxy-4,6-dichlortriazin, 2-Isopropoxy-4,6-dichlortriazin, 2-Phenoxy-2, 4-dichlörtriazin oder 2-Aethoxyaethoxy-4,6-dichlortriazin, so erhält man ebenfalls Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Färbevorschrift I
2 Teile Farbstoff werden unter Zusatz von 0,5 Teilen rr.-Nitrobenzolsulfonsaurer:i Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwoll· gewebe imprägniert, sodass es um 75 i° seines Gewichtes zunimmt und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 500 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75 f? Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden beiN100 bis ICl , spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3 ;=-igen kochenden Lösung eines ionenfreien V/aschmittels, spült und trocknet. Färbevorschrift II
2 Teile Farbstoff werden in 100 Teilen V/asser gelöst.
Die Lösung gibt man zu 5900 Teilen kaltem Wasser, fügt 80 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.
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Man steigert die Temperatur in 45 Minuten auf 90 , wobei nach 30 Minuten 40 Teile Trinatriumphosphat und. nochmals 80 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 90°, spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,3 £i-igen, kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet. Druckvorschrift:
2 Teile Farbstoff v/erden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile 5 £-ig
Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil.m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 6 bis 8 Minuten bei 100 in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die. nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche Reaktivfarbstoffe der Formel
    OH . -
    HO
    0 -Cu- 0
    N-
    (Ia)
    SO^H
    SO^H
    worin Ar ein Phenylenrest ist, der eine oder zv/ei Sulfo- gruppen enthält, X ein Chlor- oder Bromatom und Z eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine " Alkoxy- oder Aryloxygruppe ist.
    2. Reaktivfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel
    SO^H OH
    ei
    V HO. S
    O-Cu-0 SO3H
    (Ib)
    worin V ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Sulfonsauregruppe und Zf eine NHp-Gruppe eine gegebenenfalls substituierte Alkylamino- oder eine Sulfophenylaminogruppe ist.
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    5. Reaktivfarbstoffe gemäss Ansprüchen 1 und 2 der Formel
    OH
    (lc)
    O-Cu-O SO H
    N =
    SO3H
    4. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
    der Formel
    OH
    ι -Cu- 0 SO-,Η ι ι ο
    Ν==ΝΥ\Λ (la)
    . γ
    SO5H
    worin Ar ein Phenylenrest ist, der eine oder zwei Sulfo-
    gruppen enthält, X ein Kalogenatom und Z eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe ist, durch Kupplung oder Kondensation.
    5. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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    NH - Ar - NH
    2 (8)
    worin X und Ar die angegebene Bedeutung haben und Y ein Halogenatom, eine gegebenenfalls substituierte Arninogruppe, eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe ist, diazotiert und mit einer Kuppluvigs-Kompor e^te der Formel
    kuppelt, wobei, wenn Y ein Halogenatorn ist, dieses anschiiessend durch Kondensation mit einer Amino- oder Hydroxyverbindung der Formel
    H - Z ,
    worin Z die angegebene Bedeutung hat, gegen eine Gruppe Z ausgetauscht wird.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,A,6-Trihalogen-l,3,5-triazin in beliebiger Reihenfolge einerseits mit einer Amino- oder Hydroxyverbindung der Formel HZ und andererseits mit einer Aminodisazoverbindung der Formel
    309837/1105
    OH
    ? Ψψ
    (5)
    SO3H
    kondensiert.
    7· Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel
    H2N-Ar-NH2 (2a)
    worin Ar die angegebene Bedeutung hat, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit einem Triazin der Formel
    (9)
    worin X die angegebene Bedeutung hat und Y dasselbe wie das Symbol Z in Formel (la) oder ein Halogenatom bedeutet, kondensiert und andererseits diazotiert und auf eine Verbindung der Formel
    OH
    0 - Cu- 0 SO3H
    = N
    (3)
    SO3H
    SO3H
    309837/1105
    kuppelt, wobei, wenn Y ein Halogenatom ist, dieses an- schliessend oder nach der Umsetzung der Verbindung (9) mit dem Diamin (2a) durch Kondensation mit einer Verbindung der Formel
    H-Z
    gegen eine Gruppe Z ausgetauscht wird und wobei, wenn die Diazotierung und Kupplung der !Verbindung- der Formel (2a) zuerst durchgeführt wird, gegebenenfalls eine ihrer Aminogruppen vor der Diazotierung acyliert und nach der Kupplung durch Verseifen wieder freigesetzt wird.
    8. Verfahren gemäss Ansprüchen K bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, in denen X ein Chloratom, Z eine NfIp-Gruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkylamino- oder eine Sulfophenylaminogruppe ist und Ar einen Rest der Formel
    SO3H
    (10)
    bedeutet, worin V ein Wasserstoffatom eine Methylgruppe oder eine Sulfonsauregruppe ist.
    9. Verfahren gemäss Ansprüchen 4 bis 8, dadurch ge kennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, in denen Z eine Sulfophenylaminogruppe ist und Ar einen Rest
    309837/1105
    der Formel
    SO5H
    (H)
    bedeutet.
    10. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien unter1 Verwendung der gemäss Ansprüchen. 1 bis definierten bzw. gemäss Ansprüchen 4 bis 9 erhaltenen Farnstoffe.
    11. Das gemäss Anspruch 10 erhaltene, gefärbte Material.
    309837/1105
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