JPH05125288A - 反応性アゾ染料 - Google Patents
反応性アゾ染料Info
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- JPH05125288A JPH05125288A JP4102927A JP10292792A JPH05125288A JP H05125288 A JPH05125288 A JP H05125288A JP 4102927 A JP4102927 A JP 4102927A JP 10292792 A JP10292792 A JP 10292792A JP H05125288 A JPH05125288 A JP H05125288A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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-
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- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 複数の反応性の基を提供するアゾ染料を基礎
とし、アルカリ金属および酸化洗剤に対して、高い安定
性を有し、かつ染色浴中で十分な反応性を示す新規反応
性染料。 【構成】 一般式Ｉ： で示される反応性染料。〔ｍは０または１を、Ａ１とＡ
２はそれぞれ互いに異なり、かつそれぞれ繊維反応性の
基かまたは基Ａ２はまた水素原子を、Ｄ１とＤ２は同一
または異なり、かつそれれぞれ別個に場合により置換さ
れたフェニレン基、場合により置換されたフェニレメチ
ル基、場合により置換されたナフチレン基または場合に
より置換されたナフチレンメチル基を、Ｋ１とＫ２は同
一または異なり、かつそれぞれ別個にアミノナフタリン
スルホン酸列からなるカップリング成分の基を、Ｌは橋
員を表す〕
とし、アルカリ金属および酸化洗剤に対して、高い安定
性を有し、かつ染色浴中で十分な反応性を示す新規反応
性染料。 【構成】 一般式Ｉ： で示される反応性染料。〔ｍは０または１を、Ａ１とＡ
２はそれぞれ互いに異なり、かつそれぞれ繊維反応性の
基かまたは基Ａ２はまた水素原子を、Ｄ１とＤ２は同一
または異なり、かつそれれぞれ別個に場合により置換さ
れたフェニレン基、場合により置換されたフェニレメチ
ル基、場合により置換されたナフチレン基または場合に
より置換されたナフチレンメチル基を、Ｋ１とＫ２は同
一または異なり、かつそれぞれ別個にアミノナフタリン
スルホン酸列からなるカップリング成分の基を、Ｌは橋
員を表す〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、ｍは、０または１を表し、Ａ1お
よびＡ2は、それぞれ互いに異なり、かつそれぞれ、繊
維反応性の基を表すかまたは基Ａ2は、また水素原子を
表し、Ｄ1およびＤ2は、同一または異なり、かつそれぞ
れ別個に、場合によっては置換されたフェニレン基、場
合によっては置換されたフェニレンメチル基、場合によ
っては置換されたナフチレン基または場合によっては置
換されたナフチレンメチル基を表し、Ｋ1およびＫ2は、
同一または異なり、かつそれぞれ別個に、アミノナフタ
リンスルホン酸列からなるカップリング成分の基を表
し、Ｌは、橋員を表す〕で示される新規反応性染料並び
にヒドロキシ基もしくは窒素原子を有する有機支持体の
染色または捺染への該染料の使用に関する。
よびＡ2は、それぞれ互いに異なり、かつそれぞれ、繊
維反応性の基を表すかまたは基Ａ2は、また水素原子を
表し、Ｄ1およびＤ2は、同一または異なり、かつそれぞ
れ別個に、場合によっては置換されたフェニレン基、場
合によっては置換されたフェニレンメチル基、場合によ
っては置換されたナフチレン基または場合によっては置
換されたナフチレンメチル基を表し、Ｋ1およびＫ2は、
同一または異なり、かつそれぞれ別個に、アミノナフタ
リンスルホン酸列からなるカップリング成分の基を表
し、Ｌは、橋員を表す〕で示される新規反応性染料並び
にヒドロキシ基もしくは窒素原子を有する有機支持体の
染色または捺染への該染料の使用に関する。
【０００４】
【従来の技術】特開昭６０−６９１６３号公報には、基
Ａ1およびＡ2が、モノクロルトリアジニルアンカーおよ
び２−スルファトエチルスルホニルアンカーを基礎とし
てそれぞれ組合せられた二重アンカー基を表すことで、
式Ｉの反応性染料とは異なる反応性染料が記載されてい
る。前記染料が、まだ使用技術的欠点を示すことが判明
した。前記染料は、例えばアルカリ性の洗剤および／ま
たは過酸化物含有の洗剤に対する不完全な安定性を示し
たり、または該染料は、通常の染色温度で僅少過ぎる染
料の歩留まり（Ｆａｒｂａｕｓｂｅｕｔｅ）で定着する
（Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ Ｃｏｌ．第１０４巻、４２
５〜４３１頁、１９８８年を参照のこと）。
Ａ1およびＡ2が、モノクロルトリアジニルアンカーおよ
び２−スルファトエチルスルホニルアンカーを基礎とし
てそれぞれ組合せられた二重アンカー基を表すことで、
式Ｉの反応性染料とは異なる反応性染料が記載されてい
る。前記染料が、まだ使用技術的欠点を示すことが判明
した。前記染料は、例えばアルカリ性の洗剤および／ま
たは過酸化物含有の洗剤に対する不完全な安定性を示し
たり、または該染料は、通常の染色温度で僅少過ぎる染
料の歩留まり（Ｆａｒｂａｕｓｂｅｕｔｅ）で定着する
（Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ Ｃｏｌ．第１０４巻、４２
５〜４３１頁、１９８８年を参照のこと）。
【０００５】また、モノクロルトリアジニルアンカーお
よびビニルスルホニルアンカーを基礎とする３個または
４個のアンカー基を提供するドイツ連邦共和国特許出願
公開第１２６５６９８号明細書、同第２７４８９６５号
または同第２７４８９７５号明細書の記載により公知の
染料でさえ、欠点を示す。従って、該染料は、僅かにア
ルカリ安定性であり、かつ過酸化物質含有の洗剤に対し
て中位の堅牢性を有するにすぎない。
よびビニルスルホニルアンカーを基礎とする３個または
４個のアンカー基を提供するドイツ連邦共和国特許出願
公開第１２６５６９８号明細書、同第２７４８９６５号
または同第２７４８９７５号明細書の記載により公知の
染料でさえ、欠点を示す。従って、該染料は、僅かにア
ルカリ安定性であり、かつ過酸化物質含有の洗剤に対し
て中位の堅牢性を有するにすぎない。
【０００６】最後に、モノクロルトリアジニルアンカー
を基礎とする４個のアンカーを有する特開昭５２−４０
６８６号公報および特開昭５３−２７６２８号公報に記
載された染料は、極めて反応不活発である。このこと
は、該染料の使用の際に、高い染色温度あるいは長い染
色時間が必要とされることを意味する。
を基礎とする４個のアンカーを有する特開昭５２−４０
６８６号公報および特開昭５３−２７６２８号公報に記
載された染料は、極めて反応不活発である。このこと
は、該染料の使用の際に、高い染色温度あるいは長い染
色時間が必要とされることを意味する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、複数
の反応性の基を提供するアゾ染料を基礎とする新規反応
性染料を供給することである。この新規染料は、アルカ
リ金属および酸化洗剤に対して、高い安定性を有し、か
つ染色浴中で十分な反応性を示すはずである。
の反応性の基を提供するアゾ染料を基礎とする新規反応
性染料を供給することである。この新規染料は、アルカ
リ金属および酸化洗剤に対して、高い安定性を有し、か
つ染色浴中で十分な反応性を示すはずである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記課題に対して、冒頭
で詳細に説明した式Ｉの反応性染料が、見出された。
で詳細に説明した式Ｉの反応性染料が、見出された。
【０００９】繊維反応性の基Ａ1およびＡ2は、処理すべ
き支持体のヒドロキシ基または窒素原子を含有する基、
場合によってはプロトン受容体の存在下で、置換または
添加によって反応するような基である。
き支持体のヒドロキシ基または窒素原子を含有する基、
場合によってはプロトン受容体の存在下で、置換または
添加によって反応するような基である。
【００１０】適当な添加によって反応する繊維反応性の
基Ａ1およびＡ2は、例えばビニルスルホン基、２−クロ
ルエチルスルホニル基または鉱酸または有機酸でエステ
ル化され、かつ染色条件下で、ビニルスルホニル基を生
ずる２−ヒドロキシエチルスルホニル基である。
基Ａ1およびＡ2は、例えばビニルスルホン基、２−クロ
ルエチルスルホニル基または鉱酸または有機酸でエステ
ル化され、かつ染色条件下で、ビニルスルホニル基を生
ずる２−ヒドロキシエチルスルホニル基である。
【００１１】適当な置換によって反応する繊維反応性の
基は、例えば１，３，５−トリアジン、チノキサリン、
フタラジン、ピリミジンまたはピリダゾンのハロゲン置
換基または２−アルキルスルホニルベンズチアゾール基
である。
基は、例えば１，３，５−トリアジン、チノキサリン、
フタラジン、ピリミジンまたはピリダゾンのハロゲン置
換基または２−アルキルスルホニルベンズチアゾール基
である。
【００１２】例えば、以下の基が記載されている：
【００１３】
【化３】
【００１４】この場合、Ｈａｌは、フッ素原子または塩
素原子を表し、Ｒ1は、場合によっては酸素原子１〜２
個によってエーテル官能基中で中断されているＣ1〜Ｃ6
アルキル基を表し、Ｒ2は、水素原子またはニトロ基を
表し、環ＢおよびＣは、ヒドロキシスルホニルおよび／
またはカルボキシルによって１〜２回置換されていてよ
くかつ環Ｃは、これとは別個に更に塩素原子、ニトロ、
メトキシまたはメチルによって置換されていてよい。
素原子を表し、Ｒ1は、場合によっては酸素原子１〜２
個によってエーテル官能基中で中断されているＣ1〜Ｃ6
アルキル基を表し、Ｒ2は、水素原子またはニトロ基を
表し、環ＢおよびＣは、ヒドロキシスルホニルおよび／
またはカルボキシルによって１〜２回置換されていてよ
くかつ環Ｃは、これとは別個に更に塩素原子、ニトロ、
メトキシまたはメチルによって置換されていてよい。
【００１５】基Ｄ1およびＤ2は、場合によっては置換さ
れたフェニレン基、場合によっては置換されたフェニレ
ンメチル基、場合によっては置換されたナフチレン基ま
たは場合によっては置換されたナフチレンメチル基を表
す。置換基として、例えばヒドロキシスルホニル基、カ
ルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ基、場合によってはヒドロキシスルホニルおよびニト
ロによって置換されたスチリル基または場合によっては
Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびヒドロキシスルホニルによって
置換されたベンズチアゾリル基が該当する。基Ｄ1また
はＤ2が、置換されている場合、前記の基は、通常、置
換基１〜３個を有する。
れたフェニレン基、場合によっては置換されたフェニレ
ンメチル基、場合によっては置換されたナフチレン基ま
たは場合によっては置換されたナフチレンメチル基を表
す。置換基として、例えばヒドロキシスルホニル基、カ
ルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ基、場合によってはヒドロキシスルホニルおよびニト
ロによって置換されたスチリル基または場合によっては
Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびヒドロキシスルホニルによって
置換されたベンズチアゾリル基が該当する。基Ｄ1また
はＤ2が、置換されている場合、前記の基は、通常、置
換基１〜３個を有する。
【００１６】基Ｄ1およびＤ2は、例えば１，３−または
１，４−フェニレン基または式：
１，４−フェニレン基または式：
【００１７】
【化４】
【００１８】で示される基である。
【００１９】Ａ2が、水素原子を表す場合、適当な基Ｄ2
−Ｈは、更に例えばフェニル基または式：
−Ｈは、更に例えばフェニル基または式：
【００２０】
【化５】
【００２１】で示される基である。
【００２２】基Ｋ1およびＫ2は、アミノナフタリンスル
ホン酸列からなるカップリング成分から導き出される。
適当なカップリング成分は、例えば式ＩＩ：
ホン酸列からなるカップリング成分から導き出される。
適当なカップリング成分は、例えば式ＩＩ：
【００２３】
【化６】
【００２４】〔式中、ｎは０または１を表す〕に相応す
る。
る。
【００２５】例えば、以下の成分が記載されている：
【００２６】
【化７】
【００２７】適当な橋員Ｌは、例えば式：
【００２８】
【化８】
【００２９】〔この場合、Ｒ3は、水素原子またはＣ1〜
Ｃ4アルキル基を表し、Ｘは、Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基ま
たは上記の基Ｄ1を表す〕によるものである。
Ｃ4アルキル基を表し、Ｘは、Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基ま
たは上記の基Ｄ1を表す〕によるものである。
【００３０】式Ｉａ：
【００３１】
【化９】
【００３２】〔式中、Ｖは、２−クロルエチルスルホニ
ル基または鉱酸または有機酸によってエステル化され、
かつ染色条件下でビニルスルホニル基を生ずる２−ヒド
ロキシエチルスルホニル基を表し、Ｓは、置換により反
応する繊維反応性の基を表し、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ1、Ｋ2、Ｌ
およびｍは、それぞれ上記の意味を有している〕で示さ
れる反応性染料が、際立っている。
ル基または鉱酸または有機酸によってエステル化され、
かつ染色条件下でビニルスルホニル基を生ずる２−ヒド
ロキシエチルスルホニル基を表し、Ｓは、置換により反
応する繊維反応性の基を表し、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ1、Ｋ2、Ｌ
およびｍは、それぞれ上記の意味を有している〕で示さ
れる反応性染料が、際立っている。
【００３３】更に、式Ｉｂ：
【００３４】
【化１０】
【００３５】〔式中、Ｖ、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ1、Ｋ2、Ｌおよ
びｍは、それぞれ上記の意味を有している〕で示される
反応性染料が、際立っている。
びｍは、それぞれ上記の意味を有している〕で示される
反応性染料が、際立っている。
【００３６】更に、式Ｉｂ：
【００３７】
【化１１】
【００３８】〔式中、Ｓ、Ｄ1、Ｄ2、Ｋ1、Ｋ2、Ｌおよ
びｍは、それぞれ上記の意味を有している〕で示される
反応性染料が、際立っている。
びｍは、それぞれ上記の意味を有している〕で示される
反応性染料が、際立っている。
【００３９】ｍが、０を表すような式Ｉの反応性染料
が、有利である。
が、有利である。
【００４０】更に、基Ｄ1およびＤ2が、互いに別個に、
場合によっては１〜２回、ヒドロキシスルホニルによっ
て置換されたフェニレン基または場合によっては１〜３
回、ヒドロキシスルホニルによって置換されたナフタレ
ン基を表すような式Ｉの反応性染料が、有利である。
場合によっては１〜２回、ヒドロキシスルホニルによっ
て置換されたフェニレン基または場合によっては１〜３
回、ヒドロキシスルホニルによって置換されたナフタレ
ン基を表すような式Ｉの反応性染料が、有利である。
【００４１】特に、式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ：〔式中、
Ｖは、基ＳＯ2−Ｃ2Ｈ4−ＯＳＯ3Ｈを表し、Ｓは、基：
Ｖは、基ＳＯ2−Ｃ2Ｈ4−ＯＳＯ3Ｈを表し、Ｓは、基：
【００４２】
【化１２】
【００４３】（但し、環Ｂは、１〜２回、ヒドロキシス
ルホニルによって、置換されていてよい）〕で示される
反応性染料が、有利である。
ルホニルによって、置換されていてよい）〕で示される
反応性染料が、有利である。
【００４４】特に、式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ：〔式中、
Ｋ1は、式ＩＩａの基を表し、Ｋ2は、式ＩＩｂ、ＩＩ
ｃ、ＩＩｄ、ＩＩｅまたはＩＩｆの基を表す〕で示され
る反応性染料が、際立っている。
Ｋ1は、式ＩＩａの基を表し、Ｋ2は、式ＩＩｂ、ＩＩ
ｃ、ＩＩｄ、ＩＩｅまたはＩＩｆの基を表す〕で示され
る反応性染料が、際立っている。
【００４５】特に、式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ：〔式中、
Ｋ1は、式ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩｅまたはＩＩ
ｆの基を表し、Ｋ2は、式ＩＩａの基を表す〕で示され
る反応性染料が、更に際立っている。
Ｋ1は、式ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩｅまたはＩＩ
ｆの基を表し、Ｋ2は、式ＩＩａの基を表す〕で示され
る反応性染料が、更に際立っている。
【００４６】特に、式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ：〔式中、
Ｋ1は、式ＩＩａまたはＩＩｂの基を表し、Ｋ2は、式Ｉ
ＩａまたはＩＩｂの基を表す〕で示される反応性染料
が、更に際立っている。
Ｋ1は、式ＩＩａまたはＩＩｂの基を表し、Ｋ2は、式Ｉ
ＩａまたはＩＩｂの基を表す〕で示される反応性染料
が、更に際立っている。
【００４７】殊に、式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ：〔式中、
Ｋ1は、式ＩＩａの基を表し、Ｋ2は、式ＩＩｂ、ＩＩｅ
またはＩＩｆの基を表すかもしくはＫ1およびＫ2は、同
時に式ＩＩａまたはＩＩｂの基を表す〕で示される反応
性染料が、際立っている。
Ｋ1は、式ＩＩａの基を表し、Ｋ2は、式ＩＩｂ、ＩＩｅ
またはＩＩｆの基を表すかもしくはＫ1およびＫ2は、同
時に式ＩＩａまたはＩＩｂの基を表す〕で示される反応
性染料が、際立っている。
【００４８】式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ：〔式中、Ｋ
1は、式ＩＩａの基を表し、Ｋ2は、式ＩＩｂの基を表す
かまたはＫ1およびＫ2は、同時に式ＩＩａまたはＩＩｂ
の基を表す〕で示される反応性染料が、特に重要であ
る。
1は、式ＩＩａの基を表し、Ｋ2は、式ＩＩｂの基を表す
かまたはＫ1およびＫ2は、同時に式ＩＩａまたはＩＩｂ
の基を表す〕で示される反応性染料が、特に重要であ
る。
【００４９】式Ｉの本発明による反応性染料の製造は、
自体公知の方法により行うことができる。例えば、式Ｉ
ＩＩａ： Ａ1−Ｄ1−ＮＨ2 （ＩＩＩａ）， 〔式中、Ａ1およびＤ1は、それぞれ上記の意味を有す
る〕で示されるアミンを、鉱酸性の水性媒体中でジアゾ
化し、引続きｐＨ値約４〜８で、式ＩＶ：
自体公知の方法により行うことができる。例えば、式Ｉ
ＩＩａ： Ａ1−Ｄ1−ＮＨ2 （ＩＩＩａ）， 〔式中、Ａ1およびＤ1は、それぞれ上記の意味を有す
る〕で示されるアミンを、鉱酸性の水性媒体中でジアゾ
化し、引続きｐＨ値約４〜８で、式ＩＶ：
【００５０】
【化１３】
【００５１】〔式中、ｎは、上記の意味を有する〕で示
されるナフタリントリアジン誘導体とカップリングする
ことができる。
されるナフタリントリアジン誘導体とカップリングする
ことができる。
【００５２】この後、式Ｖ：
【００５３】
【化１４】
【００５４】〔式中、Ａ1、Ｄ1およびｎは、それぞれ上
記の意味を有する〕で示される結果として生じた中間生
成物は、（ｍが、０を表す場合に）上記の式ＩＩのナフ
タリン化合物と、ｐＨ値約４〜６および温度０〜４０℃
で反応させて、式ＶＩ：
記の意味を有する〕で示される結果として生じた中間生
成物は、（ｍが、０を表す場合に）上記の式ＩＩのナフ
タリン化合物と、ｐＨ値約４〜６および温度０〜４０℃
で反応させて、式ＶＩ：
【００５５】
【化１５】
【００５６】〔式中、Ａ1、Ｄ1およびｎは、それぞれ上
記の意味を有する〕で示される後続生成物に変えること
ができる。
記の意味を有する〕で示される後続生成物に変えること
ができる。
【００５７】この後、最終工程で、後続生成物ＶＩと、
式ＩＩＩｂ： Ａ2−Ｄ2−ＮＨ2 （ＩＩＩｂ）， 〔式中、Ａ2およびＤ2は、それぞれ上記の意味を有す
る〕で示されるアミンのジアゾニウム塩とのカップリン
グが行われ、この場合、式ＶＩＩ：
式ＩＩＩｂ： Ａ2−Ｄ2−ＮＨ2 （ＩＩＩｂ）， 〔式中、Ａ2およびＤ2は、それぞれ上記の意味を有す
る〕で示されるアミンのジアゾニウム塩とのカップリン
グが行われ、この場合、式ＶＩＩ：
【００５８】
【化１６】
【００５９】〔式中、Ａ1、Ａ2、Ｄ1、Ｄ2およびｎは、
それぞれ上記の意味を有する〕で示される染料が生ず
る。
それぞれ上記の意味を有する〕で示される染料が生ず
る。
【００６０】ｍが、１を表すような染料の製造のため
に、中間生成物Ｖを、ｐＨ値約４〜８および温度０〜４
０℃で、式ＶＩＩＩ： Ｈ−Ｌ−Ｈ （ＶＩＩＩ）， 〔式中、Ｌは、上記の意味を有する〕で示されるジアミ
ンの当量と反応させることができ、かつ結果として生じ
た式ＩＸ：
に、中間生成物Ｖを、ｐＨ値約４〜８および温度０〜４
０℃で、式ＶＩＩＩ： Ｈ−Ｌ−Ｈ （ＶＩＩＩ）， 〔式中、Ｌは、上記の意味を有する〕で示されるジアミ
ンの当量と反応させることができ、かつ結果として生じ
た式ＩＸ：
【００６１】
【化１７】
【００６２】〔式中、Ａ1、Ｄ1、Ｌおよびｎは、それぞ
れ上記の意味を有する〕で示される後続生成物を、ナフ
タリントリアジン誘導体ＩＶのもう１つの当量を用いた
上記条件下または徐々に、まず温度０〜２０℃で塩化シ
アヌールと反応させ、引続き温度０〜４０℃でナフタリ
ン化合物と反応させ、この場合、式Ｘ：
れ上記の意味を有する〕で示される後続生成物を、ナフ
タリントリアジン誘導体ＩＶのもう１つの当量を用いた
上記条件下または徐々に、まず温度０〜２０℃で塩化シ
アヌールと反応させ、引続き温度０〜４０℃でナフタリ
ン化合物と反応させ、この場合、式Ｘ：
【００６３】
【化１８】
【００６４】〔式中、Ａ1、Ｄ1、Ｌおよびｎは、それぞ
れ上記の意味を有する〕で示されるジトリアジン化合物
が生ずる。
れ上記の意味を有する〕で示されるジトリアジン化合物
が生ずる。
【００６５】この後、最終工程で、ジトリアジン化合物
Ｘと、式ＩＩＩｂ： Ａ2−Ｄ2−ＮＨ2 （ＩＩＩｂ）， 〔式中、Ａ2およびＤ2は、それぞれ上記の意味を有す
る〕で示されるアミンのジアゾニウム塩とのカップリン
グが行われ、この場合、式ＸＩ：
Ｘと、式ＩＩＩｂ： Ａ2−Ｄ2−ＮＨ2 （ＩＩＩｂ）， 〔式中、Ａ2およびＤ2は、それぞれ上記の意味を有す
る〕で示されるアミンのジアゾニウム塩とのカップリン
グが行われ、この場合、式ＸＩ：
【００６６】
【化１９】
【００６７】〔式中、Ａ1、Ａ2、Ｄ1、Ｄ2およびｎは、
それぞれ上記の意味を有する〕で示される染料が生ず
る。
それぞれ上記の意味を有する〕で示される染料が生ず
る。
【００６８】また、染料ＸＩの合成は、逆方向の順序で
も可能である。
も可能である。
【００６９】式Ｉの新規反応性染料は、好ましい方法
で、ヒドロキシ基または窒素原子を有する有機支持体の
染色または捺染に適している。このような支持体は、例
えばレザーまたは主として天然または合成ポリアミドも
しくは天然または再生セルロースを含有する繊維材料で
ある。有利に、この新規染料は、羊毛または殊に綿を基
礎とする編織布材料の染色および捺染に適している。
で、ヒドロキシ基または窒素原子を有する有機支持体の
染色または捺染に適している。このような支持体は、例
えばレザーまたは主として天然または合成ポリアミドも
しくは天然または再生セルロースを含有する繊維材料で
ある。有利に、この新規染料は、羊毛または殊に綿を基
礎とする編織布材料の染色および捺染に適している。
【００７０】この新規染料は、綿を、室温のフーラード
法または温度４０〜６０℃の抽出法により、極めて高い
定着率および極めて高い色濃度で染色し、この場合、染
色時間は、短時間である。
法または温度４０〜６０℃の抽出法により、極めて高い
定着率および極めて高い色濃度で染色し、この場合、染
色時間は、短時間である。
【００７１】以下の実施例につき、本発明を詳説する。
【００７２】
例 １ ａ）４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
−ナトリウム塩３０．３ｇを、氷水５００ｍｌ中に溶解
し、かつ３．３３Ｎの亜硝酸ナトリウム水溶液３０ｍｌ
を添加した。３０重量％の塩酸３０ｍｌの添加および０
〜５℃で１時間の後撹拌によって、ジアゾ化した。過剰
量の硝酸を、アミドスルホン酸で分解してから、ジアゾ
ニウム塩の得られた分散液と、以下のようにして用意し
ておいた１−（４，６−ジクロル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
４，６−ジスルホン酸の溶液とを合わせた：１−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸−
ジナトリウム塩３６．３ｇと、水１５０ｍｌ中の蟻酸ナ
トリウム２５ｇとの溶液を、強力に撹拌しながら、塩化
シアヌール１８．５ｇ、湿潤剤０．１ｇ、３０重量％の
塩酸１ｍｌおよび氷水２００ｍｌからなる氷冷却した分
散液へ流入させ、５〜１０℃およびｐＨ値１で２時間、
反応が終了するまで、後撹拌した。
−ナトリウム塩３０．３ｇを、氷水５００ｍｌ中に溶解
し、かつ３．３３Ｎの亜硝酸ナトリウム水溶液３０ｍｌ
を添加した。３０重量％の塩酸３０ｍｌの添加および０
〜５℃で１時間の後撹拌によって、ジアゾ化した。過剰
量の硝酸を、アミドスルホン酸で分解してから、ジアゾ
ニウム塩の得られた分散液と、以下のようにして用意し
ておいた１−（４，６−ジクロル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
４，６−ジスルホン酸の溶液とを合わせた：１−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸−
ジナトリウム塩３６．３ｇと、水１５０ｍｌ中の蟻酸ナ
トリウム２５ｇとの溶液を、強力に撹拌しながら、塩化
シアヌール１８．５ｇ、湿潤剤０．１ｇ、３０重量％の
塩酸１ｍｌおよび氷水２００ｍｌからなる氷冷却した分
散液へ流入させ、５〜１０℃およびｐＨ値１で２時間、
反応が終了するまで、後撹拌した。
【００７３】酢酸ナトリウム溶液の緩衝液（ｐＨ約３）
および１０〜１５℃で３０分間の後撹拌によって、カッ
プリング反応を終了させた。
および１０〜１５℃で３０分間の後撹拌によって、カッ
プリング反応を終了させた。
【００７４】この後、こうして得られたジクロルトリア
ジニルアゾ染料の分散液に、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−３，６−ジスルホン酸−モノナトリウム
塩を添加し、炭酸水素ナトリウムを分布させることによ
り、ｐＨ値５〜５．５に調節し、この場合、温度は２０
℃に上昇した。２０〜２５℃で２時間の撹拌および上記
ｐＨ値の維持の後に、反応が終了し、かつ式：
ジニルアゾ染料の分散液に、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−３，６−ジスルホン酸−モノナトリウム
塩を添加し、炭酸水素ナトリウムを分布させることによ
り、ｐＨ値５〜５．５に調節し、この場合、温度は２０
℃に上昇した。２０〜２５℃で２時間の撹拌および上記
ｐＨ値の維持の後に、反応が終了し、かつ式：
【００７５】
【化２０】
【００７６】で示される染料を、塩化カリウムで完全に
沈澱させ、吸引濾過し、かつ５重量％の塩化カリウム溶
液で後洗浄した。
沈澱させ、吸引濾過し、かつ５重量％の塩化カリウム溶
液で後洗浄した。
【００７７】ｂ）こうして得られ、水２５０ｍｌ中に溶
解したカップリング能を有する染料０．０５モルに、亜
硝酸ナトリウムを有する塩酸水溶液の環境中で分散液と
して維持したアニリン−２−スルホン酸のジアゾニウム
塩の当量を添加した。酢酸ナトリウムでｐＨ値が約５に
なるまで緩衝させかつ２０℃で撹拌することにより、カ
ップリング反応を完結させた。式：
解したカップリング能を有する染料０．０５モルに、亜
硝酸ナトリウムを有する塩酸水溶液の環境中で分散液と
して維持したアニリン−２−スルホン酸のジアゾニウム
塩の当量を添加した。酢酸ナトリウムでｐＨ値が約５に
なるまで緩衝させかつ２０℃で撹拌することにより、カ
ップリング反応を完結させた。式：
【００７８】
【化２１】
【００７９】で示される染料を、カリウム塩として沈澱
させ、吸引濾過し、１２重量％の塩化カリウム溶液で洗
浄し、かつ圧搾後に３０℃で減圧下に乾燥させた。
させ、吸引濾過し、１２重量％の塩化カリウム溶液で洗
浄し、かつ圧搾後に３０℃で減圧下に乾燥させた。
【００８０】該染料は、セルロース材料を、４０℃〜６
０℃の抽出法並びに室温のフーラード法により（定着時
間４〜８時間）、極めて良好な使用堅牢度を有する帯黄
赤色の色調の高い染料の歩留まり（Ｆａｒｂａｕｓｂｅ
ｕｔｅ）で染色する。
０℃の抽出法並びに室温のフーラード法により（定着時
間４〜８時間）、極めて良好な使用堅牢度を有する帯黄
赤色の色調の高い染料の歩留まり（Ｆａｒｂａｕｓｂｅ
ｕｔｅ）で染色する。
【００８１】ｃ）前記実施例の条件下で、逆方向の順序
の合成、即ちアニリン−２−スルホン酸のジアゾニウム
塩と、１−（４，６−ジクロル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
３，６−ジスルホン酸とのカップリング、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸の縮
合および有色のモノクロルトリアジンと、４−（２−ス
ルファトエチルスルホニル）アニリンのジアゾニウム塩
とのカップリングによって、同じ染料を得た。
の合成、即ちアニリン−２−スルホン酸のジアゾニウム
塩と、１−（４，６−ジクロル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
３，６−ジスルホン酸とのカップリング、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸の縮
合および有色のモノクロルトリアジンと、４−（２−ス
ルファトエチルスルホニル）アニリンのジアゾニウム塩
とのカップリングによって、同じ染料を得た。
【００８２】例 ２ 例１と同様にして、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジス
ルホン酸および１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−４，６−ジスルホン酸のそれぞれ交互の使用により、
式：
ルホン酸および１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−４，６−ジスルホン酸のそれぞれ交互の使用により、
式：
【００８３】
【化２２】
【００８４】で示される第１の例の異性体の染料を得、
セルロース材料を中間の赤色の色調で染色した。
セルロース材料を中間の赤色の色調で染色した。
【００８５】例１および２と同様にして、反応性および
使用上の性質の点で比較可能な状態の次の第１表に記載
した染料を得た。（基Ｋ1およびＫ2の数字は、それぞれ
以下に、本明細書中に記載された式ＩＩａ〜ＩＩｆに関
する。）
使用上の性質の点で比較可能な状態の次の第１表に記載
した染料を得た。（基Ｋ1およびＫ2の数字は、それぞれ
以下に、本明細書中に記載された式ＩＩａ〜ＩＩｆに関
する。）
【００８６】
【表１】
【００８７】
【表２】
【００８８】
【表３】
【００８９】例 ４２ アニリン−２−スルホン酸８．６５ｇを、亜硝酸ナトリ
ウムを有する鉱酸性の氷水中でジアゾ化し（容量約１４
０ｍｌ）、かつ１−（２，６−ジクロル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン酸と、ｐＨ値５で、例１ａ
で、相応する４，６−ジスルホン酸に関して記載されて
いるようにカップリングした。
ウムを有する鉱酸性の氷水中でジアゾ化し（容量約１４
０ｍｌ）、かつ１−（２，６−ジクロル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン酸と、ｐＨ値５で、例１ａ
で、相応する４，６−ジスルホン酸に関して記載されて
いるようにカップリングした。
【００９０】更に、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−４，６−ジスルホン酸（ｐＨ５〜５．５の場合）
を縮合し、かつ１晩に亘って撹拌した。
リン−４，６−ジスルホン酸（ｐＨ５〜５．５の場合）
を縮合し、かつ１晩に亘って撹拌した。
【００９１】２−（４−ヒドロキシスルホニルフェニ
ル）アミノ−４−（３−アミノ−４−ヒドロキシスルホ
ニルフェニル）アミノ−６−クロル−ｓ−トリアジン−
モノナトリウム塩２４．７ｇを、水２００ｍｌ中に溶解
し、かつ３．３３Ｎの亜硝酸ナトリウム水溶液１５ｍｌ
を添加した。氷１００ｇおよび３０重量％の塩酸１５ｍ
ｌ中への注入および１０℃で１時間の撹拌によって、ジ
アゾ化した。
ル）アミノ−４−（３−アミノ−４−ヒドロキシスルホ
ニルフェニル）アミノ−６−クロル−ｓ−トリアジン−
モノナトリウム塩２４．７ｇを、水２００ｍｌ中に溶解
し、かつ３．３３Ｎの亜硝酸ナトリウム水溶液１５ｍｌ
を添加した。氷１００ｇおよび３０重量％の塩酸１５ｍ
ｌ中への注入および１０℃で１時間の撹拌によって、ジ
アゾ化した。
【００９２】硝酸の過剰量を分解した後に、得られたゼ
リー状の液体を、上記により得られた有色のモノクロル
トリアジン化合物と合わせ、かつ酢酸ナトリウムを有す
る緩衝液によって、ｐＨ値５までにカップリングした。
リー状の液体を、上記により得られた有色のモノクロル
トリアジン化合物と合わせ、かつ酢酸ナトリウムを有す
る緩衝液によって、ｐＨ値５までにカップリングした。
【００９３】式：
【００９４】
【化２３】
【００９５】で示される完全に溶液中に存在する染料
を、ナトリウム塩として沈澱させ、吸引濾過し、かつこ
の吸引濾過物を、１２重量％の塩化ナトリウム溶液で、
十分に洗浄した。圧縮された吸引濾過物の乾燥を、４０
℃で減圧下に行った。
を、ナトリウム塩として沈澱させ、吸引濾過し、かつこ
の吸引濾過物を、１２重量％の塩化ナトリウム溶液で、
十分に洗浄した。圧縮された吸引濾過物の乾燥を、４０
℃で減圧下に行った。
【００９６】こうして得られた染料を、冷間滞留法によ
るセルロース材料上で、６０℃の抽出法および捺染蒸気
法（Ｋｌｏｔｚｄａｅｍｐｆ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ）に
より、高い染料の歩留まり（Ｆａｒｂａｕｓｂｅｕｔ
ｅ）で使用することができ、かつ極めて良好な使用上の
性質を有する中間の赤色の色調を得た。
るセルロース材料上で、６０℃の抽出法および捺染蒸気
法（Ｋｌｏｔｚｄａｅｍｐｆ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ）に
より、高い染料の歩留まり（Ｆａｒｂａｕｓｂｅｕｔ
ｅ）で使用することができ、かつ極めて良好な使用上の
性質を有する中間の赤色の色調を得た。
【００９７】例４２および１ａと同様にして、第２表中
に記載した染料を得た。この染料は、比較可能な性質の
輪郭を示している。
に記載した染料を得た。この染料は、比較可能な性質の
輪郭を示している。
【００９８】
【表４】
【００９９】
【表５】
【０１００】例 ５７ 例２で中間生成物として得られた式：
【０１０１】
【化２４】
【０１０２】で示される化合物を、２−（４−ヒドロキ
シスルホニルフェニル）アミノ−４−（３−アミノ−４
−ヒドロキシスルホニルフェニル）アミノ−６−クロル
−ｓ−トリアジンのジアゾニウム塩（例４２）とｐＨ値
５．５〜６でカップリングした。カリウム塩として取得
された式：
シスルホニルフェニル）アミノ−４−（３−アミノ−４
−ヒドロキシスルホニルフェニル）アミノ−６−クロル
−ｓ−トリアジンのジアゾニウム塩（例４２）とｐＨ値
５．５〜６でカップリングした。カリウム塩として取得
された式：
【０１０３】
【化２５】
【０１０４】で示される染料は、綿材料を、抽出法およ
び冷間滞留法で、中間の赤色の色調の極めて高い定着率
で染色している。
び冷間滞留法で、中間の赤色の色調の極めて高い定着率
で染色している。
【０１０５】同様の方法で、以下の第３表に記載された
染料を得た。
染料を得た。
【０１０６】
【表６】
【０１０７】例 ６３ 例４２に記載された１−（２，６−ジクロル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノ−７−（２−ヒドロ
キシスルホニルフェニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン酸０．０５モルに、ｐＨ値５
の水溶液中で、３−アミノアニリン−４−スルホン酸
９．５ｇを添加し、かつ炭酸水素ナトリウムを用いて、
室温でｐＨ値５へ緩衝した。３時間の撹拌の後に、前記
条件下でジクロルトリアジンを、もはや確認することが
できなかった時に、例１により得られた１−（２，６−
ジクロル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
−７−［４−（２−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニルアゾ］−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジス
ルホン酸０．０５モルを、反応混合物として添加し、酢
酸ナトリウムの使用下に、３５℃およびｐＨ値５で３時
間撹拌した。モノクロルトリアジンが反応を終了した後
で、式：
５−トリアジン−２−イル）アミノ−７−（２−ヒドロ
キシスルホニルフェニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン酸０．０５モルに、ｐＨ値５
の水溶液中で、３−アミノアニリン−４−スルホン酸
９．５ｇを添加し、かつ炭酸水素ナトリウムを用いて、
室温でｐＨ値５へ緩衝した。３時間の撹拌の後に、前記
条件下でジクロルトリアジンを、もはや確認することが
できなかった時に、例１により得られた１−（２，６−
ジクロル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
−７−［４−（２−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニルアゾ］−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジス
ルホン酸０．０５モルを、反応混合物として添加し、酢
酸ナトリウムの使用下に、３５℃およびｐＨ値５で３時
間撹拌した。モノクロルトリアジンが反応を終了した後
で、式：
【０１０８】
【化２６】
【０１０９】で示される染料をカリウム塩として沈澱さ
せ、吸引濾過し、１０重量％の塩化カリウム溶液で、十
分に洗浄した。こうして得られた染料は、セルロース材
料を、抽出法および室温の冷間滞留法により、中間の赤
色の色調の卓越した染料の歩留まり（Ｆａｒｂａｕｓｂ
ｅｕｔｅ）で染色している。
せ、吸引濾過し、１０重量％の塩化カリウム溶液で、十
分に洗浄した。こうして得られた染料は、セルロース材
料を、抽出法および室温の冷間滞留法により、中間の赤
色の色調の卓越した染料の歩留まり（Ｆａｒｂａｕｓｂ
ｅｕｔｅ）で染色している。
【０１１０】溶液中に存在する中間化合物１−［６−ク
ロル−４−（３−アミノ−４−ヒドロキシスルホニルフ
ェニル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル］
−アミノ−７−（２−ヒドロキシスルホニルフェニルア
ゾ）−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン
酸を、０〜１０℃およびｐＨ値５で塩化シアヌルと反応
させ、引続きｐＨ値５および室温で、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸と反応さ
せるか、または３５〜４０℃およびｐＨ値５〜５．５で
１−（４，６−ジクロル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−
ジスルホン酸と反応させることも可能である。２つの場
合、４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
のジアゾニウム塩とのカップリングによって、ｐＨ値３
で完了する。
ロル−４−（３−アミノ−４−ヒドロキシスルホニルフ
ェニル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル］
−アミノ−７−（２−ヒドロキシスルホニルフェニルア
ゾ）−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン
酸を、０〜１０℃およびｐＨ値５で塩化シアヌルと反応
させ、引続きｐＨ値５および室温で、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸と反応さ
せるか、または３５〜４０℃およびｐＨ値５〜５．５で
１−（４，６−ジクロル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−
ジスルホン酸と反応させることも可能である。２つの場
合、４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
のジアゾニウム塩とのカップリングによって、ｐＨ値３
で完了する。
【０１１１】例 ６４ 例６３の逆方向の合成順序の場合、１−［６−クロル−
４−（３−アミノ−４−ヒドロキシスルホニルフェニ
ル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミ
ノ−７−［４−（２−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニルアゾ］−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジ
スルホン酸と、塩化シアヌル、１−アミノ−８−ヒドロ
キシ−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸および式：
４−（３−アミノ−４−ヒドロキシスルホニルフェニ
ル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミ
ノ−７−［４−（２−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニルアゾ］−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジ
スルホン酸と、塩化シアヌル、１−アミノ−８−ヒドロ
キシ−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸および式：
【０１１２】
【化２７】
【０１１３】で示される化合物との後反応の際に、式：
【０１１４】
【化２８】
【０１１５】で示される例６３の異性体の染料を得た。
この染料は、比較可能な性質を示している。
この染料は、比較可能な性質を示している。
【０１１６】例 ６５ １−［４−（２−アミノエチルアミノ）−６−クロル−
１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸４９．１ｇ
を、水２５０ｍｌと混合し、かつｐＨ値４．５〜５で、
アニリン−２，５−ジスルホン酸のジアゾニウム塩の当
量を添加した。この溶液に、アセトン性溶液中の塩化シ
アヌール２６ｇを添加し、かつ２０℃およびｐＨ値６
で、１晩に亘って撹拌した。１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−４，６−ジスルホン酸３３．５ｇの添加
並びに室温およびｐＨ値５で１晩に亘る撹拌の後に、こ
の溶液を、濾過によって清澄にし、かつ式：
１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸４９．１ｇ
を、水２５０ｍｌと混合し、かつｐＨ値４．５〜５で、
アニリン−２，５−ジスルホン酸のジアゾニウム塩の当
量を添加した。この溶液に、アセトン性溶液中の塩化シ
アヌール２６ｇを添加し、かつ２０℃およびｐＨ値６
で、１晩に亘って撹拌した。１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−４，６−ジスルホン酸３３．５ｇの添加
並びに室温およびｐＨ値５で１晩に亘る撹拌の後に、こ
の溶液を、濾過によって清澄にし、かつ式：
【０１１７】
【化２９】
【０１１８】で示される化合物を、カリウム塩として沈
澱させ、単離した。
澱させ、単離した。
【０１１９】前記化合物０．０５モルを、水２５０ｍｌ
中に溶解し、かつ４−（２−スルファトエチルスルホニ
ル）−アニリンのジアゾニウム塩の当量（例１からのも
の）と、ｐＨ３でカップリングした。
中に溶解し、かつ４−（２−スルファトエチルスルホニ
ル）−アニリンのジアゾニウム塩の当量（例１からのも
の）と、ｐＨ３でカップリングした。
【０１２０】カリウム塩として沈澱し、かつ単離された
式：
式：
【０１２１】
【化３０】
【０１２２】で示される染料は、綿材料を、抽出法およ
び冷間滞留法により、極めて高い染料の歩留まり（Ｆａ
ｒｂａｕｓｂｅｕｔｅ）および極めて良好な使用上の性
質を有する中間の赤色の色調で染色している。
び冷間滞留法により、極めて高い染料の歩留まり（Ｆａ
ｒｂａｕｓｂｅｕｔｅ）および極めて良好な使用上の性
質を有する中間の赤色の色調で染色している。
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｍは、０または１を表し、Ａ1およびＡ2は、そ
れぞれ互いに異なり、かつそれぞれ、繊維反応性の基を
表すかまたは基Ａ2は、また水素原子を表し、Ｄ1および
Ｄ2は、同一または異なり、かつそれぞれ別個に、場合
によっては置換されたフェニレン基、場合によっては置
換されたフェニレンメチル基、場合によっては置換され
たナフチレン基または場合によっては置換されたナフチ
レンメチル基を表し、Ｋ1およびＫ2は、同一または異な
り、かつそれぞれ別個に、アミノナフタリンスルホン酸
列からなるカップリング成分の基を表し、およびＬは、
橋員を表す〕で示される反応性染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4113838A DE4113838A1 (de) | 1991-04-27 | 1991-04-27 | Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven ankergruppen |
| DE4113838.4 | 1991-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125288A true JPH05125288A (ja) | 1993-05-21 |
| JP3137725B2 JP3137725B2 (ja) | 2001-02-26 |
Family
ID=6430510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04102927A Expired - Fee Related JP3137725B2 (ja) | 1991-04-27 | 1992-04-22 | 反応性アゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5200511A (ja) |
| EP (1) | EP0511523B2 (ja) |
| JP (1) | JP3137725B2 (ja) |
| DE (2) | DE4113838A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5886159A (en) * | 1996-08-23 | 1999-03-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compound and method for dyeing or printing fibrous materials using the same |
| JP2005298803A (ja) * | 2004-03-15 | 2005-10-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水性黒色インク組成物及び着色体 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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