CN112646389B - 一种红色染料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及染料领域，更具体地，本发明涉及一种红色染料及其制备方法。所述红色染料的结构如下：
Figure DDA0002835556700000011
其中，R1选自甲基、羧基、氨基中任一种；R2、R3、R4、R5分别独立选自氢、卤素、磺酸基中任一种；n为1‑10的整数。本发明提供的红色染料环保性好，水溶解性好，不沾色，便于清水洗涤；同时该染料在文教、日化、农化方面使用，不易发生变色和迁移的现象，完全可以代替普通偶氮染料型的着色剂。

Description

一种红色染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及染料领域，更具体地，本发明涉及一种红色染料及其制备方法。
背景技术
偶氮染料(azo dyes，偶氮基两端连接芳基的一类有机化合物)是纺织品服装在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料，用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。在特殊条件下，它能分解产生20多种致癌芳香胺，经过活化作用改变人体的DNA结构引起病变，诱发癌症。偶氮染料是种类最多的一大类染料。在生产和应用的过程中，约有10％-15％的染料未经处理即被排放到环境中去并可能严重影响接触者的健康。因此，偶氮废水必需在排放前进行无害化处理。随着经济的发展，消费者对美观、简洁、环保型的色素需求增加，同时，现有的偶氮染料的沾色现象严重，给废水处理工作带来了一定的阻力。
发明内容
针对现有技术中存在的一些问题，本发明第一个方面提供了一种红色染料，结构如下：
Figure BDA0002835556680000011
其中，R1选自甲基、羧基、氨基中任一种；R2、R3、R4、R5分别独立选自氢、卤素、磺酸基中任一种；n为1-10的整数。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述R1为甲基或羧基；所述R2选自氢、氯、磺酸基中任一种；所述R3为氢或磺酸基；所述R4为氢或磺酸基；所述R5为氢或氯。
本发明第二个方面提供了一种红色染料的制备方法，包括：如式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物，在pH为5-9，温度为10-40℃，反应，即得；
Figure BDA0002835556680000021
R1选自甲基、羧基、氨基中任一种；R2、R3、R4、R5分别独立选自氢、卤素、磺酸基中任一种；m为1-10的整数。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述pH为7-7.5。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的摩尔比为1：(0.95-1.1)。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述式(1)所示的化合物的制备方法包括：
(1)式(3)所示的化合物和亚硝酸钠在酸性条件且温度为0-5℃下反应，得到亚硝化物；
(2)亚硝化物和金属还原剂在酸性条件下且温度为15-25℃反应得到氨基化合物；
(3)氨基化合物和亚硝酸钠在酸性条件下且温度为0-5℃反应得到式(1)所示的化合物；
Figure BDA0002835556680000022
式(3)，p为1-10的整数。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述步骤(2)包括：亚硝化物在酸性条件下且温度为15-25℃，分x次加入金属还原剂，反应得到氨基化合物，x≥2。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述步骤(1)中pH为0.5-3.5。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述步骤(2)中氢离子浓度为0.1-0.4mol/100g。
作为本发明的一种优选的技术方案，所述步骤(3)中pH为0.5-2.5。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
本发明提供的红色染料环保性好，水溶解性好，不沾色，便于清水洗涤；同时该染料在文教、日化、农化方面使用，不易发生变色和迁移的现象，完全可以代替普通偶氮染料型的着色剂。
附图说明
图1为本发明实施例1红色染料溶于水的示意图；
图2为本发明实施例2红色染料溶于水的示意图。
具体实施方式
本发明第一个方面提供了一种红色染料，结构如下：
Figure BDA0002835556680000031
其中，R1选自甲基、羧基、氨基中任一种；R2、R3、R4、R5分别独立选自氢、卤素、磺酸基中任一种；n为1-10的整数。
优选的，所述R1为甲基或羧基；所述R2选自氢、氯、磺酸基中任一种；所述R3为氢或磺酸基；所述R4为氢或磺酸基；所述R5为氢或氯。
在染色的过程中，上染之后的清洗过程是一个繁琐的过程，染料容易附着在染色容器中，尤其是颜色较深的染料，在加入助洗剂的情况下，还需要长时间的机械清洗，浪费了大量的人力物力，本申请人在红色染料的研究中意外的发现，红色染料的结构为
Figure BDA0002835556680000032
作为容易溶于水的偶氮型的染料，反而不沾色，同时耐迁移性好，耐日晒牢度好。本申请人认为可能的原因是如1-(2.5-二氯-4磺酸)苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮或1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮制备得到的红色染料结构中内聚能增大，与容器分子结构之间的作用力较弱，同时该红色染料的共轭结构链较长，平面效果好，将分子内能维持在一定的水平，稳定性好。
本发明第二个方面提供了一种所述红色染料的制备方法，包括：如式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物，在pH为5-9，温度为10-40℃，反应，即得；
Figure BDA0002835556680000041
R1选自甲基、羧基、氨基中任一种；R2、R3、R4、R5分别独立选自氢、卤素、磺酸基中任一种；m为1-10的整数。
优选的，所述R1为甲基或羧基；所述R2选自氢、氯、磺酸基中任一种；所述R3为氢或磺酸基；所述R4为氢或磺酸基；所述R5为氢或氯。
优选的，所述pH为7-7.5。
本发明pH为7-7.5，得到目标红色染料的选择性高，杂质少。
优选的，所述式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的摩尔比为1：(0.95-1.1)；进一步优选的，所述式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的摩尔比为1：(1.0-1.05)；更优选的，所述式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的摩尔比为1：1.02。
本发明所述式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的摩尔比为1：1.02时反应更高效，同时副产物少，纯度高。
在一种实施方式中，所述式(1)所示的化合物的制备方法包括：
(1)式(3)所示的化合物和亚硝酸钠在酸性条件且温度为0-5℃下反应，得到亚硝化物；
(2)亚硝化物和金属还原剂在酸性条件下且温度为15-25℃反应得到氨基化合物；
(3)氨基化合物和亚硝酸钠在酸性条件下且温度为0-5℃反应得到式(1)所示的化合物；
Figure BDA0002835556680000051
式(3)，p为1-10的整数。
在一种实施方式中，所述步骤(2)包括：亚硝化物在酸性条件下且温度为15-25℃，分x次加入金属还原剂，反应得到氨基化合物，x≥2。
本发明分x次加入金属还原剂，反应温和、可控，减少了杂质的产生。
优选的，所述金属还原剂为铁粉和/或锌粉；更优选的，所述金属还原剂为锌粉。
在一种实施方式中，所述步骤(1)中pH为0.5-3.5。
优选的，所述步骤(1)中pH为2。
在一种实施方式中，所述步骤(2)中氢离子浓度为0.1-0.4mol/100g。
优选的，所述步骤(2)中氢离子浓度为0.25mol/100g。
在一种实施方式中，所述步骤(3)中pH为0.5-2.5。
优选的，所述步骤(3)中pH为1.5。
本发明所述调节pH的物质不作特别限定，本领域技术人员可作常规选择。
优选的，所述式(1)所示的化合物的制备方法包括：
(1)式(3)所示的化合物和亚硝酸钠在酸性条件且温度为3℃下反应60min，得到亚硝化物；
(2)亚硝化物和金属还原剂在酸性条件下且温度为20℃反应2h得到氨基化合物；
(3)氨基化合物和亚硝酸钠在酸性条件下且温度为3℃反应30min得到式(1)所示的化合物。
实施例
在下文中，通过实施例对本发明进行更详细地描述，但应理解，这些实施例仅仅是示例的而非限制性的。如果没有其它说明，下面实施例所用原料都是市售的。
实施例1
本发明的实施例1提供了一种红色染料，结构如下：
Figure BDA0002835556680000061
其中n＝10，R1为甲基；R2为氢；R3为氢；R4为氢；R5为氢。
所述红色染料的制备方法为：在250ml反应瓶中，投入45g式(3)化合物(p＝10)、12g 31wt％盐酸，滴加入13g 30wt％亚硝酸钠水溶液，3℃反应60分钟，加入45g31％wt％盐酸，分3次缓慢加入12g锌粉，20℃保温2小时后，过滤，水洗，得氨基物滤液。滤液中加入13g31wt％盐酸，滴加入12g 30wt％亚硝酸钠水溶液，加毕3℃保温30分钟。加入由50g水、9.3g式(2)化合物(R1为甲基；R2为氢；R3为氢；R4为氢；R5为氢，即1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)、8g32wt％液碱溶解的化合物溶液，控制pH＝7.0-7.2，25-30℃保温到偶合终点，过滤。共得280g红色液体。
Figure BDA0002835556680000062
本实施例得到的染料的水溶解性较好，该红色染料与水以1：1的重量比混合，溶解性较好，同时，如图1所示，为该红色染料溶于水的示意图，从左至右分别为红色染料与水以1：1、1：3、1：9的重量比混合后的示意图，反应瓶沾色现象不明显，使用清水冲洗即可。
此外，使用该染料对多纤维布进行在90℃浸染15分钟后，取出用清水泡洗该多纤维布有沾色现象，在60℃皂洗10分钟后，取出用清水泡洗，肉眼观察该多纤维布无沾色现象。
实施例2
本发明的实施例2提供了一种红色染料，结构如下：
Figure BDA0002835556680000071
其中n＝10，R1为甲基；R2为氯；R3为氢；R4为磺酸基；R5为氯。
所述红色染料的制备方法为：在500ml反应瓶中，加入50g水、14g盐酸，搅拌均匀，加入45g式(3)化合物(p＝10)，降温后，滴加入14g 30wt％亚硝酸钠水溶液，5℃反应60分钟，再加入35g31％wt％盐酸，分3次缓慢加入13g锌粉，20℃保温2小时后，过滤，水洗，得氨基物滤液。滤液中加入22g 31wt％盐酸，滴加入12g 30wt％亚硝酸钠水溶液，加毕3℃保温30分钟。加入由200g水、17g式(2)化合物(R1为甲基；R2为氯；R3为氢；R4为磺酸基；R5为氯，即1-(2.5-二氯-4磺酸)苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)、32wt％液碱溶解的化合物溶液，调节pH＝7.0-7.2，35-40℃保温到偶合终点，过滤，得红色液体。
Figure BDA0002835556680000072
本实施例得到的染料的水溶解性较好，该红色染料与水以1：1的重量比混合，溶解性较好，同时，如图2所示，为该红色染料溶于水的示意图，从左至右分别为红色染料与水以1：1、1：3、1：9的重量比混合后的示意图，反应瓶沾色现象不明显，使用清水冲洗即可。
此外，使用该染料对多纤维布进行在90℃浸染15分钟后，取出用清水泡洗该多纤维布有沾色现象，在60℃皂洗10分钟后，取出用清水泡洗，肉眼观察该多纤维布无沾色现象。
实施例3
本发明的实施例3提供了一种红色染料，结构如下：
Figure BDA0002835556680000081
其中n＝10，R1为甲基；R2为氢；R3为氢；R4为磺酸基；R5为氢。
所述红色染料的制备方法为：在250ml反应瓶中，投入45g式(3)化合物(p＝10)、12g 31wt％盐酸，滴加入13g 30wt％亚硝酸钠水溶液，温度为3℃反应60分钟，加入45g31％wt％盐酸，分3次缓慢加入12g锌粉，20℃保温2小时后，过滤，水洗，得氨基物滤液。滤液中加入13g 31wt％盐酸，滴加入12g 30wt％亚硝酸钠水溶液，加毕3℃保温30分钟。加入由50g水、13g式(2)化合物(R1为甲基；R2为氢；R3为氢；R4为磺酸基；R5为氢即1-(4磺酸)苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)、8g 32wt％液碱溶解的化合物溶液，控制pH＝7.0-7.2，30～35℃保温到偶合终点，过滤，得红色液体。
Figure BDA0002835556680000082
本实施例得到的染料的水溶解性较好，该红色染料与水以1：1的重量比混合，溶解性较好，同时反应瓶沾色现象不明显，使用清水冲洗即可。
此外，使用该染料对多纤维布进行在90℃浸染15分钟后，取出用清水泡洗该多纤维布有沾色现象，在60℃皂洗10分钟后，取出用清水泡洗，肉眼观察该多纤维布无沾色现象。
实施例4
本发明的实施例4提供了一种红色染料，结构如下：
Figure BDA0002835556680000091
其中n＝10，R1为甲基；R2为氢；R3为氢；R4为氢；R5为氢。
所述红色染料的制备方法为：在250ml反应瓶中，投入45g式(3)化合物(p＝10)、12g 31wt％盐酸，滴加入13g 30wt％亚硝酸钠水溶液，3℃反应60分钟，加入45g31％wt％盐酸，分3次缓慢加入12g锌粉，20℃保温2小时后，过滤，水洗，得氨基物滤液。滤液中加入13g31wt％盐酸，滴加入12g 30wt％亚硝酸钠水溶液，加毕3℃保温30分钟。加入由50g水、9.3g式(2)化合物(R1为甲基；R2为氢；R3为氢；R4为氢；R5为氢，即1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)、8g32wt％液碱溶解的化合物溶液，控制pH＝5.5，25-30℃保温到偶合终点，过滤，得红色液体。
Figure BDA0002835556680000092
本实施例得到的染料的水溶解性较好，该红色染料与水以1：1的重量比混合，溶解性较好，同时，反应瓶沾色现象不明显，使用清水可清洗干净。
此外，使用该染料对多纤维布进行在90℃浸染15分钟后，取出用清水泡洗该多纤维布有沾色现象，在60℃皂洗10分钟后，取出用清水泡洗，肉眼观察该多纤维布有沾色现象。
实施例5
本发明的实施例5提供了一种红色染料，结构如下：
Figure BDA0002835556680000101
其中n＝10，R1为甲基；R2为氢；R3为氢；R4为氢；R5为氢。
所述红色染料的制备方法为：在250ml反应瓶中，投入45g式(3)化合物(p＝10)、12g 31wt％盐酸，滴加入13g 30wt％亚硝酸钠水溶液，3℃反应60分钟，加入45g31％wt％盐酸，分3次缓慢加入12g锌粉，20℃保温2小时后，过滤，水洗，得氨基物滤液。滤液中加入13g31wt％盐酸，滴加入12g 30wt％亚硝酸钠水溶液，加毕3℃保温30分钟。加入由50g水、9.3g式(2)化合物(R1为甲基；R2为氢；R3为氢；R4为氢；R5为氢，即1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮)、8g32wt％液碱溶解的化合物溶液，控制pH＝8.5，25-30℃保温到偶合终点，过滤，得红色液体。
Figure BDA0002835556680000102
本实施例得到的染料的水溶解性较好，该红色染料与水以1：1的重量比混合，溶解性较好，同时，反应瓶沾色现象较明显，使用清水并联合刷子刷洗可清洗干净。
此外，使用该染料对多纤维布进行在90℃浸染15分钟后，取出用清水泡洗该多纤维布有沾色现象，在60℃皂洗10分钟后，取出用清水泡洗，肉眼观察该多纤维布具有沾色现象。
前述的实例仅是说明性的，用于解释本发明所述方法的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围，且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此，申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。在权利要求中所用的一些数值范围也包括了在其之内的子范围，这些范围中的变化也应在可能的情况下解释为被所附的权利要求覆盖。

Claims (10)

1.一种红色染料，其特征在于，结构如下：
Figure FDA0003574708110000011
其中，R1选自甲基、羧基、氨基中任一种；R2、R3、R4、R5分别独立选自氢、卤素、磺酸基中任一种；n为1-10的整数。
2.根据权利要求1所述红色染料，其特征在于，所述R1为甲基或羧基；所述R2选自氢、氯、磺酸基中任一种；所述R3为氢或磺酸基；所述R4为氢或磺酸基；所述R5为氢或氯。
3.一种根据权利要求1所述红色染料的制备方法，其特征在于，包括：如式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物，在pH为5-9，温度为10-40℃，反应，即得；
Figure FDA0003574708110000012
R1选自甲基、羧基、氨基中任一种；R2、R3、R4、R5分别独立选自氢、卤素、磺酸基中任一种；m为1-10的整数。
4.根据权利要求3所述红色染料的制备方法，其特征在于，所述pH为7-7.5。
5.根据权利要求4所述红色染料的制备方法，其特征在于，所述式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的摩尔比为1：(0.95-1.1)。
6.根据权利要求3-5任一项所述红色染料的制备方法，其特征在于，所述式(1)所示的化合物的制备方法包括：
(1)式(3)所示的化合物和亚硝酸钠在酸性条件且温度为0-5℃下反应，得到亚硝化物；
(2)亚硝化物和金属还原剂在酸性条件下且温度为15-25℃反应得到氨基化合物；
(3)氨基化合物和亚硝酸钠在酸性条件下且温度为0-5℃反应得到式(1)所示的化合物；
Figure FDA0003574708110000021
p为1-10的整数。
7.根据权利要求6所述红色染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)包括：亚硝化物在酸性条件下且温度为15-25℃，分x次加入金属还原剂，反应得到氨基化合物，x≥2。
8.根据权利要求6所述红色染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中pH为0.5-3.5。
9.根据权利要求6所述红色染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中氢离子浓度为0.1-0.4mol/100g。
10.根据权利要求6所述红色染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中pH为0.5-2.5。
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