SU571197A3 - Способ получени катионных азокрасителей - Google Patents
Способ получени катионных азокрасителейInfo
- Publication number
- SU571197A3 SU571197A3 SU7502133753A SU2133753A SU571197A3 SU 571197 A3 SU571197 A3 SU 571197A3 SU 7502133753 A SU7502133753 A SU 7502133753A SU 2133753 A SU2133753 A SU 2133753A SU 571197 A3 SU571197 A3 SU 571197A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dye
- azodyes
- water
- preparing cation
- azo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
- C09B44/04—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАТИОННЫХ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ
Изобретение относитс к областц получени новых катионньк азокрасителей, в частности водорастворимых катионных азокрасителей, пригодных дл крашени полиакрилонитрильных, полиэфирных и полиамидных волокон в красно-коричневые цвета. Дл крашени материалов из полиакрилонитрила , полиэфира и полиамида используют катионтле азокрасители, полученные, например, сочетанием диазотированного 2-хлор -4- нитроанилина с соединением формулы . д С. С2Н40Н Такой краситель обеспечивает окрашеннъп.1 материалам хорошие тколористические показатели хорошие светостойкость и выбираемость из красильных ванн 1 . Однако этот краштель имеет плохую растворимость в воде - 8 г/л при 25° С, что не позвол ет готовить вьшускную форму красител в виде высококонцентрированного раствора. Предлагаетс способ получени новых катионных краоттелей общей формулы /RI R, R -К--Н I где D - остаток свободного от сульфогрупп азокрасител ; R - алкиленовый радикал; RI - водород или алкил; Rj алкил, алкенил или аралкил; РЗ - алкил, причем RI и Rj или Rj и R месте могут офазовьтать радикал гетероциклиеского кольца;
R4 - аксиалкил с числом углеродных атомов не менее 3 или арилоксиэтил;
An® - анион; циклические и ациклическ е радикалы могут содержать неионогенные заместители .
Спосой состоит в сочетании предварительно продиазотированного амина формулы ANHj, где А остаток ароматически-карбоциклической или ароматически-гетероциклической азосоставл ющей, с азосоставл ющей формулы
где R , R,, Ra, Вз, R4 и An имеют вышеуказанные значени ;
RS - галоген, алкил-, алкокси-, арилокси-, ацил-или ациламиногруппа;
п-1-5,
с последующим вьвделением целевого нродукта. Предложенный способ позвол ет ценные катдонные азокрасители с повышедшой в 12,5 раз по сравнению с известными красител ми растворимостью в воде. Повыщенна растворимость в виде предложенных красителей 100 г/л при
25° С, обусловленна наличием в молекуле красител оксипропильной группы, позвол ет готовить высококонценгрированные устойчивые при зфанекии вьшускные формы катионных азокрасителей в виде 10-60% ных водных растворов.
Пример. 17г 2-хлор -4- нитроанилина диспергируют в 50 г воды и в 50 г концентрированной сол ной кислоты. В охлажденную до температуры о С суспензию вливают охлажденный до раствор из 7 г нитрита натри в 130 г воды
таким образом, чтобы температура не поднималась выше О-5°С„ После размешивани в течение П риблизительно 2 час имен цийс избыток нитрита р1зрушают амидо.сульфоновой кислотой. В очищенный фильтрацией раствор соли диазони при температуре О-5° С вливают слабокислый раствор из 25 г соединени
/СгНб
СНг-СН, °
i или CHjCOO
ОН:
в 70 г воды. Хорошо размешива , прикапьюают около 60 г 20%-ного раствора едкого натри До рН 6,5. По истечении 2 час добавл ют 30 г поваренной соли. При размешивании из густой в начале пасты
40 кристаллизуетс краситель. Кристаллический краситель отфильтровьшают. После высушивани получают 42 г красител со структурой
о., л
С1
сг
100г этого красител раствор ют, при температуре 25 С в 1л воды. Гидрохлорид соответствуюшего N-триметиламмониевого красител раствор етс при 25° С в количестве 1 л на 1 л воды. Гидрохлорид производного N-диметил- /З-оксизтеламмони раствхзр етс при 25° С в количестве 8 г на 1 л воды. Четвертичную азосоставл ющую получают следующим образом.
5
19,5 г N-(|3-диметиламиноэтил) -К-этштнилина раствор ют в 60 г воды и в 10 г сол ной кислоты. При температуре 70-75° С, размешива , прикапывают 8 г окиси прогашена таким образом, чтобь$ образовьшалась незначительна флегма. По истечеНИИ 3 час избыток окиси пропилена удал ют отгонкой в вакууме.
Краситель окрашивает полиакрилонитрил и
кисломодифицированные волокна из полиэфира К полиамида в коричиевато-красные тона.
Аналогичныл образом получают краа1тели формулы
A-N N-B An
Формулы веществ и их цвет на полиакрилонитриле приведены в таблице.
I OJ
I
ii
s
О
II §
.
о
1
ШO.
б
«
О
о
о
I
fO
w
o
g
N3
f P
, C
in
:
u
Й
V ГО
-5
О
T
I
KS
«:
4-
CP
FP
го
I
1
Ч« О
с.
W
IVS
РР
S
V3
g-S
ем JV5
го « «
g5S
с
ess
I U
ц
p E
i о
f 5
t o. «o :
;:f б
О
О
О
4
1
fo
I.
II
®
О
V3
да
fi)
«4
15
16
s
R
g О
Оч
I U
1}
a 5
P5
;:JC5
о
4
s
0
s
I
i
гл Tf О
сл
С4
/
м
S
с; I to I ScS
U
ёГ
S.
fO
го
S-S
cJ t
о
с
о
{2
J
I (L
s|
P
2 о
IE $ a ex o a:
б
О
4
8 u
S
I
i
о
ш
«
О
5
го
23
I ul
5
o
P g
Q « О
в:
:s;
«о.
«оas
f О
24
1
О
о
4
о
J
rp
s
fO
cJ
ro
t
25
26
Claims (1)
1. Патент США № 2972508, кл. 8-41, 1961.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732309528 DE2309528C3 (de) | 1973-02-26 | Kationische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU571197A3 true SU571197A3 (ru) | 1977-08-30 |
Family
ID=5873128
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502133753A SU571197A3 (ru) | 1973-02-26 | 1975-05-12 | Способ получени катионных азокрасителей |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4036826A (ru) |
JP (2) | JPS5744708B2 (ru) |
AR (1) | AR198554A1 (ru) |
AT (2) | AT328050B (ru) |
BE (1) | BE811520A (ru) |
BR (1) | BR7401367D0 (ru) |
CA (1) | CA1045123A (ru) |
CH (4) | CH255374A4 (ru) |
CS (1) | CS172880B2 (ru) |
DD (1) | DD113239A5 (ru) |
ES (2) | ES423618A1 (ru) |
FR (1) | FR2219204B1 (ru) |
GB (1) | GB1433664A (ru) |
IT (1) | IT1003589B (ru) |
NL (1) | NL7402601A (ru) |
RO (1) | RO69713A (ru) |
SE (1) | SE404610B (ru) |
SU (1) | SU571197A3 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2631030A1 (de) * | 1976-07-09 | 1978-01-12 | Bayer Ag | Kationische farbstoffe |
DE2811258C2 (de) * | 1978-03-15 | 1982-12-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische 1,3,4-Thiadiazol-Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken natürlicher und synthetischer Materialien |
EP0023386A1 (en) * | 1979-07-26 | 1981-02-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Disperse monoazo dyes, their preparation and their application to synthetic textile materials |
DE3030918A1 (de) * | 1980-08-16 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von loesungen kationischer azofarbstoffe |
JPS5761174U (ru) * | 1980-09-30 | 1982-04-10 | ||
JPS5761175U (ru) * | 1980-09-30 | 1982-04-10 | ||
JPS5761176U (ru) * | 1980-09-30 | 1982-04-10 | ||
DE3101140A1 (de) * | 1981-01-16 | 1982-09-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von loesungen kationischer azofarbstoffe |
FR2706475B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1997-08-29 | Sandoz Sa | Teinture dans la masse de polymères synthétiques. |
DE69908923D1 (de) * | 1998-03-31 | 2003-07-24 | Avecia Ltd | 1,3,4-thiadiazolylazofarbstoffe-enthaltende tintenzusammensetzungen |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2099525A (en) * | 1935-02-19 | 1937-11-16 | Gen Aniline Works Inc | Production of water-soluble azo dyestuffs |
US2972508A (en) * | 1955-12-29 | 1961-02-21 | Bayer Ag | Dyeing of polymers of acrylonitrile |
US2955108A (en) * | 1957-01-07 | 1960-10-04 | Univ Ohio State Res Found | Process for 1,1,1-trisubstituted hydrazinium chlorides |
US3079377A (en) * | 1960-08-29 | 1963-02-26 | Du Pont | Azo dyes |
CH425033A (de) * | 1961-05-26 | 1966-11-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Azofarbstoffe |
DE1223082B (de) * | 1962-10-03 | 1966-08-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen |
CH464392A (de) * | 1964-03-25 | 1968-10-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
FR1403396A (fr) * | 1964-07-28 | 1965-06-18 | Sandoz Sa | Colorants azoïques, leur fabrication et leurs applications |
DE1644311A1 (de) * | 1965-09-24 | 1970-12-17 | Du Pont | Monoazofarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben |
CH468515A (de) * | 1965-12-02 | 1969-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanäthylen mit basischen Azofarbstoffen |
DE1644279A1 (de) * | 1966-03-03 | 1971-07-15 | Inst Przemysllu Organicznego | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
US3839426A (en) * | 1966-06-21 | 1974-10-01 | Sterling Drug Inc | Compounds and preparation thereof |
CH488773A (de) * | 1966-06-24 | 1970-04-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Farbstoffe |
GB1162665A (en) * | 1966-09-27 | 1969-08-27 | Du Pont | Cationic and Basic Benzothiazolylazo Dyes, their preparation and use |
DE1644175C3 (de) * | 1966-10-15 | 1975-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonsäure- und carbonsäurefreie Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
GB1154006A (en) * | 1966-10-28 | 1969-06-04 | Ici Ltd | New Water-Soluble Azo Dyestuffs |
US3759893A (en) * | 1970-07-27 | 1973-09-18 | Du Pont | Biscationic monoazo dyes for acid modified nylons |
US3812093A (en) * | 1972-08-29 | 1974-05-21 | Eastman Kodak Co | Cationic thiadiazolyl monoazo dyes |
-
1974
- 1974-02-19 DD DD176664A patent/DD113239A5/xx unknown
- 1974-02-20 RO RO7477753A patent/RO69713A/ro unknown
- 1974-02-22 AR AR252485A patent/AR198554A1/es active
- 1974-02-22 JP JP49020655A patent/JPS5744708B2/ja not_active Expired
- 1974-02-22 CH CH255374D patent/CH255374A4/xx unknown
- 1974-02-22 CH CH255374A patent/CH598403B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-22 CH CH1001677A patent/CH606296A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-22 CH CH1345176A patent/CH599971A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-22 CA CA193,298A patent/CA1045123A/en not_active Expired
- 1974-02-22 BR BR1367/74A patent/BR7401367D0/pt unknown
- 1974-02-25 SE SE7402479A patent/SE404610B/xx unknown
- 1974-02-25 AT AT881774*7A patent/AT328050B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-25 GB GB842274A patent/GB1433664A/en not_active Expired
- 1974-02-25 IT IT48716/74A patent/IT1003589B/it active
- 1974-02-25 AT AT150874A patent/AT325731B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-25 BE BE141340A patent/BE811520A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-25 ES ES423618A patent/ES423618A1/es not_active Expired
- 1974-02-26 NL NL7402601A patent/NL7402601A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-26 CS CS1405A patent/CS172880B2/cs unknown
- 1974-02-26 US US05/445,833 patent/US4036826A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-26 FR FR7406500A patent/FR2219204B1/fr not_active Expired
- 1974-05-13 ES ES426282A patent/ES426282A1/es not_active Expired
-
1975
- 1975-05-12 SU SU7502133753A patent/SU571197A3/ru active
-
1976
- 1976-06-30 US US05/701,420 patent/US4233214A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-20 JP JP51125057A patent/JPS5277278A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2309528B2 (de) | 1975-12-18 |
BE811520A (fr) | 1974-08-26 |
FR2219204A1 (ru) | 1974-09-20 |
AT328050B (de) | 1976-02-25 |
US4233214A (en) | 1980-11-11 |
CA1045123A (en) | 1978-12-26 |
JPS49118722A (ru) | 1974-11-13 |
JPS5347432B2 (ru) | 1978-12-21 |
JPS5744708B2 (ru) | 1982-09-22 |
RO69713A (ro) | 1982-09-09 |
AU6641474A (en) | 1975-09-11 |
CH255374A4 (ru) | 1977-05-31 |
FR2219204B1 (ru) | 1978-02-10 |
IT1003589B (it) | 1976-06-10 |
CS172880B2 (ru) | 1977-01-28 |
AR198554A1 (es) | 1974-06-28 |
DE2309528A1 (de) | 1974-10-17 |
ES423618A1 (es) | 1976-05-01 |
NL7402601A (ru) | 1974-08-28 |
AT325731B (de) | 1975-11-10 |
US4036826A (en) | 1977-07-19 |
CH606296A5 (ru) | 1978-10-31 |
CH599971A5 (ru) | 1978-06-15 |
SE404610B (sv) | 1978-10-16 |
ATA881774A (de) | 1975-05-15 |
ATA150874A (de) | 1975-01-15 |
ES426282A1 (es) | 1976-09-01 |
JPS5277278A (en) | 1977-06-29 |
CH598403B5 (ru) | 1978-04-28 |
DD113239A5 (ru) | 1975-05-20 |
GB1433664A (en) | 1976-04-28 |
BR7401367D0 (pt) | 1974-11-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU571197A3 (ru) | Способ получени катионных азокрасителей | |
GB2179361A (en) | Basic-s-triazinyl azo dyes | |
JP3100088B2 (ja) | カチオン性1,3,4−チアジアゾール染料 | |
US3933847A (en) | Method relating to manufacture of coumarin derivatives | |
SU470971A3 (ru) | Способ получени бензтиазолового азокрасител | |
US4168264A (en) | 1,3,3-Trimethyl-2-methylene indoline cationic n-methyl azo dyes | |
DE2531445C3 (de) | Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern | |
DE1719087B2 (de) | Basische Azofarbstoffe | |
US4432899A (en) | Preparing concentrated azo dye solutions using nitrite salt as both coupling component and diazotizing agent | |
DE2022624B2 (de) | Basischer Disazofarbstoff, Ver fahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
KR20120026544A (ko) | 비스아조 화합물 | |
US3625937A (en) | Chromium mixed complex azo dyestuffs | |
DE2033281A1 (en) | Water-soluble azo dyes - from diazotised heterocyclic amines and pyridone-(6) coupling components | |
US4225708A (en) | 2-Sulfamoyl-5-sulfamido-1-naphthols | |
US3635942A (en) | Basic ioninotriazole azoindole dyestuffs | |
US4472308A (en) | Azo dyestuffs containing an amino or acylated amino naphthol monosulfonic acid radical and at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group | |
GB2057481A (en) | Organic compounds | |
US4115380A (en) | Process for the preparation of dihydroxyphenylazophenylazophenyl dyestuffs | |
KR20030064892A (ko) | 종이를 염색하기 위한 디스아조 염료 및 이의 구리 착물 | |
CN112646389B (zh) | 一种红色染料及其制备方法 | |
US4225491A (en) | Azo pyridone dyestuffs containing at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group | |
US3701769A (en) | N-(p-aminophenyl) pyrrolidine containing monoazo dyes | |
DE2824710A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe | |
JPH0156102B2 (ru) | ||
CH502413A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen |