FR2674530A1 - Nouveaux composes disazouiques contenant des groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants. - Google Patents
Nouveaux composes disazouiques contenant des groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2674530A1 FR2674530A1 FR9203699A FR9203699A FR2674530A1 FR 2674530 A1 FR2674530 A1 FR 2674530A1 FR 9203699 A FR9203699 A FR 9203699A FR 9203699 A FR9203699 A FR 9203699A FR 2674530 A1 FR2674530 A1 FR 2674530A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- phenyl
- hydrogen
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 title claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 44
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 37
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 29
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000027326 copulation Effects 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 101100516568 Caenorhabditis elegans nhr-7 gene Proteins 0.000 claims description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 2
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- -1 (Phenyl) - Chemical class 0.000 description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- GIKMWFAAEIACRF-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC=C(Cl)C(Cl)=N1 GIKMWFAAEIACRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LZKGFGLOQNSMBS-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trichlorotriazine Chemical compound ClC1=NN=NC(Cl)=C1Cl LZKGFGLOQNSMBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 4-(phenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920003189 Nylon 4,6 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
- C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
- C09B67/0058—Mixtures of two or more reactive disazo dyes all the reactive groups are directly attached to a heterocyclic system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/03—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
La présente invention a pour objet les composés de formule (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle D signifie un reste d'une composante de diazotation contenant un groupe sulfo de la série de l'aminobenzène ou de l'aminonaphtalène et R1 , R2 , R3 , et X ont des significations variées, et leur utilisation comme colorants anioniques pour la teinture et l'impression des polyamides naturels ou synthétiques.
Description
La présente invention a pour objet de nouveaux composés disazoïques
contenant des groupes sulfo, leur préparation et leur utilisation comme colorants anioniques pour la teinture et l'impression
des polyamides naturels ou synthétiques.
L'invention concerne en particulier les composés de formule I R 2
R 2 ORH
D-N=N N=N
R 3 SO 3 H -X
R 1 et leurs sels, formule dans laquelle D signifie R 4 k oug X Su
SO 3 H SO 3 H
(a) (b) R 4 signifie l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou alcoxy en C 1-C 4, R 2 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, -NHCO-alkyle en C 1-C 4, -NHCOO-alkyle en C 1-C 4 ou -NHCONH 2, R 3 signifie l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou alcoxy en C 1-C 4, R 1 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou hydroxyalkyle en C 2-C 4, X signifie un reste (c) ou (d), R 5 ci N -N < t f >"NR 7 R
NR 7 R 8 R 6
(c) (d) R 5 signifie le chlore ou un groupe hydroxy ou -NHCN, R 6 signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe cyano, R 7 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1 l-C 12; alkyle en C 2-C 8 substitué par un ou deux groupes hydroxy; phényle; (phényl)-alkyle en C 1 l-C 4 ou cyclohexyle et, R 8 signifie un groupe alkyle en C 4-C 20, alkyle en C 4-C 20 substitué par un ou deux groupes hydroxy ou monosubstitué par un halogène ou par un groupe phényle, carboxy ou alcoxy en Cl-C 12; -A-O-alkyle en C-C 12 o A signifie un groupe alkylène en C 2-C 3; phényle; phényle portant de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cl-C 16, hydroxyalkyle en C 2-C 6,
alcoxy en C 1-C 6, phénoxy et -NHCOCH 3; (phényl)-
alkyle en C 1 l-C 3; (phényl)-alkyle en C 1 l-C 3 dans lequel le cycle phényle porte de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cl-C 16, hydroxyalkyle en C 2-C 6, alcoxy en C 1-C 6, phénoxy et -NHCOCH 3; cyclohexyle ou cyclohexyle substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C 1-C 4, le nombre d'atomes de carbone présents dans R 7 et R 8 devant être au total d'au moins 8, ou bien -NR 7 R 8 signifie -N (CH 2)6, et les mélanges de composés de formule I ou de leurs sels. Dans la présente demande, les groupes alkyle, alcoxy et alkylène peuvent être linéaires ou
ramifiés, sauf indication contraire.
Dans les groupes alkyle et alkylène sub-
stitués par un groupe hydroxy ou alcoxy et fixés sur un atome d'azote, le groupe hydroxy ou alcoxy est situé de préférence sur un atome de carbone autre que celui lié directement à l'atome d'azote Dans les groupes alkyle substitués par deux groupes hydroxy, les groupes hydroxy sont situés de préférence sur des atomes de carbone différents qui ne sont pas adjacents l'un par
rapport à l'autre.
Halogène signifie de préférence le fluor, le
chlore ou le brome, spécialement le chlore.
Dans le reste de formule (b)
7 2
6 3
SO 3 H
la position du groupe sulfo dépend de la position du groupe azo est de préférence la suivante: (i) le groupe azo est situé en position 1: le groupe sulfo est situé de préférence en position 4, 5, 6, 7 ou 8, en particulier en position 4, 5, 6 ou 7, (ii) le groupe azo est situé en position 2: le groupe sulfo est situé de préférence en position 5, 6, 7 ou 8, en particulier en position ou 6.
D signifie de préférence un reste (a).
D signifie en particulier DI, D 1 signifiant un reste (a 1) de formule R 4 a 503 H (ai) dans laquelle R 4 a signifie l'hydrogène, le chlore ou un
groupe méthyle ou méthoxy.
D signifie plus particulièrement D 2, D 2 signifiant un reste (a 2) de formule R 4 b s 03 H (a 2) dans laquelle R 4 b signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle. D signifie encore plus particulièrement D 3, D 3 signifiant un reste (a 3) de formule R 4 b 4/ \
SO 3 H
(a 3) dans laquelle le groupe sulfo est situé en position 4
ou 5 et R 4 b est tel que défini plus haut.
D signifie tout particulièrement D 4, D 4 signifiant un reste (a 3) o le groupe sulfo est situé
en position 4 et R 4 b signifie l'hydrogène.
R 2 et R 3, en tant que substituants du cycle benzénique médian, sont situés de préférence en position para l'un par rapport à l'autre comme l'indique la formule suivante: R 3 D-N=N R 2
R 2 signifie de préférence R 2 a, R 2 a signi-
fiant l'hydrogène ou un groupe méthyle, méthoxy, -NHCOCH 3, -NHCOO- alkyle en C 1-C 2 ou -NHCONH 2, en particulier R 2 b, R 2 b signifiant l'hydrogène ou un groupe méthyle, -NHCOCH 3 ou -NHCONH 2, et plus particulièrement R 2 c, R 2 C signifiant l'hydrogène ou un
groupe méthyle, l'hydrogène étant spécialement préféré.
R 3 signifie de préférence R 3 a, R 3 a signi-
fiant l'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy,
en particulier l'hydrogène.
R 1 signifie de préférence R Ia, R 1 a signi-
fiant l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 2 ou 2-hydroxyéthyle, en particulier Rlb, Rib signifiant
l'hydrogène ou un groupe méthyle, spécialement l'hydro-
gène.
R 7 signifie de préférence R 7 a, R 7 a signi-
fiant l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, un groupe
alkyle en C 2-C 4 substitué par un ou deux groupes hydro-
xy, ou un groupe phényle, en particulier R 7 b, R 7 b signifiant l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe
alkyle en C 2-C 4 substitué par un ou deux groupes hydro-
xy, ou un groupe phényle, et plus particulièrement R 7 c, R 7 ó signifiant l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe alkyle en C 2-C 4 substitué par un groupe hydroxy en une position autre que la position 1 ou un groupe alkyle en C 4 substitué par deux groupes hydroxy en une position autre que la position 1, les deux groupes hydroxy ne devant pas être fixés sur le même atome de carbone ou sur des atomes de carbone adjacents R 7
signifie plus préférablement l'hydrogène.
R 8 signifie de préférence R 8 a, R 8 S signi-
fiant un groupe alkyle en C 4-C 14, un groupe alkyle en C 4-C 14 monosubstitué par un groupe phényle, un groupe -A 1-O-alkyle en C 6-C 12 dans lequel A 1 signifie un groupe alkylène linéaire en C 2-C 3, un groupe phényle substitué par deux ou trois groupes alkyle en C 1-C 2 ou monosubstitué par un groupe alkyle en C 6-C 16 ou phénoxy, un groupe (phényl)-alkyle en C 1-C 2, un groupe (phényl)-alkyle en Cq-C 2 dans lequel le cycle phényle est monosubstitué par un groupe alkyle en C 6-C 14, ou un groupe cyclohexyle substitué par un à trois groupes méthyle, en particulier R 8 b, Rsb signifiant un groupe alkyle en C 8-C 14, un groupe phényle monosubstitué par un groupe alkyle en C 8-C 14 ou phénoxy ou substitué par 3 groupes alkyle en C 1-C 2, ou un groupe cyclohexyle substitué par 1 à 3 groupes méthyle, et plus particulièrement R 8 c, R 8 ó signifiant un groupe alkyle en C 10-C 14 ou phényle monosubstitué par un groupe
alkyle en C 10-C 14 OU phénoxy.
X signifie de préférence X 1, X 1 signifiant un reste (cl) ou (dl), R 5 N-0 NR 7 a R 8 a (ci) R 6 NR 7 a R 8 a (d R 6) (dl) en particulier X 2, X 2 signifiant un reste (c 2) Ci N= NR 7 b R 8 b
(óC 2)
et plus particulièrement X 3, X 3 signifiant un reste (c 3) ci _-K NR NR 7 c 8 c (C 3)
dans lequel R 7 c signifie l'hydrogène.
Les composés préférés de formule I sont les composés répondant à la formule Ia R 3 a D 2-N=N Ia R 2 b 503 H N-X Rlb et leurs sels, formule dans laquelle Rlb, R 2 b, R 3 a, D 2 et XI sont tels que définis plus haut, le nombre d'atomes de carbone présents dans R 7 a et R 8, de X 1 devant être au total d'au moins 8, et les mélanges de
composés de formule Ia ou de leurs sels.
Les composés particulièrement préférés sont les composés de formule Ia o ( 1) D 2 signifie D 3, ( 2) D 2 signifie D 4, ( 3) R 2 b signifie R 2 c, ( 4) ceux de ( 3) o R 2 C et R 3 a signifient l'hydrogène, ( 5) x 1 signifie x 2, ( 6) X 1 signifie X 3,
( 7) ceux de ( 1) à ( 6) o Rlb signifie l'hydrogène.
Lorsqu'un composé de formule I se présente sous forme de sel, le cation associé aux groupes sulfo et à tout groupe carboxy éventuellement présent n'est pas déterminant et peut être n'importe quel cation non chromophore utilisé habituellement dans le domaine des colorants anioniques Comme exemples de tels cations on peut citer les cations de métaux alcalins et le cation ammonium éventuellement substitué, par exemple les ions
lithium, sodium, potassium, ammonium, mono-, di-, tri-
et tétraméthylammonium, triéthylammonium et mono-, di-
et triéthanolammonium.
Les cations préférés sont les cations de métaux alcalins et le cation ammonium, le sodium étant
spécialement préféré.
Dans les composés de formule I, les cations
du groupe sulfo et de tout groupe carboxy éventuelle-
ment présent peuvent être identiques ou différents, par
exemple il peut s'agir d'un mélange des cations men-
tionnés plus haut, le composé de formule I se pré-
sentant alors sous forme d'un sel mixte.
L'invention concerne également un procédé de préparation des composés de formule I et de leurs sels et des mélanges de composés de formule I ou de leurs sels, lequel procécé comprend la copulation en milieu neutre à faiblement alcalin et la condensation,
dans n'importe quel ordre désiré, des composés appro-
priés suivants en quantités équimolaires: un composé de formule I Ic ou I Id Ci Ci ci ci C-4/ N Ci R 6 Cl I Ic I Id le sel de diazonium d'une amine de formule III R 2
D-N=N NH 2 II
t III R 3 un composé de formule IV OH IIV
SO 3 H NHR 1
sous forme d'acide libre ou sous forme de sel, une amine de formule V
NHR 7 R 8 (V)
formules dans lesquelles les symboles ont les signifi-
cations données précédemment, et éventuellement la réaction, à n'importe quel stade
du procédé, avec une base ou du cyanamide, afin d'in-
troduire un groupe R 5 lorsque R 5 a une signification
autre que le chlore.
Les réactions de diazotation et de copula-
tion peuvent être effectuées selon les méthodes connues La substitution de chaque atome de chlore présent dans un composé de formule I Ic ou I Id est effectuée de manière appropriée sous les conditions de p H et de température habituellement utilisées pour la substitution du premier, du second et éventuellement du troisième atome de chlore de la trichlorotriazine ou
de la trichloro-pyrimidine.
Les composés de formule I peuvent être isolés selon les méthodes connues, par exemple par relargage avec un sel de métal alcalin, filtration et séchage. En fonction des conditions de réaction et d'isolement, on peut obtenir un composé de formule I sous forme d'acide libre ou de préférence sous forme de sel ou même sous forme de sel mixte contenant, par exemple, un ou plusieurs des cations mentionnés plus haut On peut transformer un composé sous forme d'acide libre en l'un de ses sels ou en sel mixte ou vice versa, ou un sel en un autre sel, selon les méthodes habituelles. Les composés de formule I Ic, I Id et III à V utilisés comme produits de départ, sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues en
utilisant des produits de départ connus et appropriés.
Les composés de formule I et leurs sels et les mélanges de composés de formule I ou de leurs sels peuvent être utilisés comme colorants pour la teinture ou l'impression de substrats organiques susceptibles d'être teints avec des colorants anioniques Comme substrats appropriés, on peut citer les substrats contenant de l'azote, en particulier ceux contenant des groupes amido tels que le cuir ou les matières fibreuses à base de polyoléfines modifiées par des groupes basiques, de polyuréthanes ou de polyamides
naturels ou synthétiques, les textiles à base de poly-
amides naturels ou synthétiques étant préférés, en particulier la laine, la soie, le polyamide 6, le polyamide 6 6, le polyamide 11, le polyamide 46 ou le Quiana R (marque déposée; il s'agit d'une fibre de polyamide que l'on peut obtenir en faisant réagir la 4,4 '-méthylènebis(cyclohexylamine) avec un acide dicarboxylique en C 12 et commercialisée par Du Pont) et leurs mélanges entre eux ou avec d'autres fibres Ces substrats peuvent être utilisés sous n'importe quelle forme utilisée habituellement pour la teinture en milieu aqueux, par exemple sous forme de bourre, de filés, de fils, de filaments, d'écheveaux, de bobines,
de tissus, d'articles tricotés, de feutres, de non-
tissés, de velours, de tapis, d'articles tuftés ou
d'articles semi-finis ou finis.
Les substrats mentionnés plus haut peuvent être teints selon les méthodes habituelles, par exemple selon la méthode de teinture par épuisement dans un bain aqueux ou par imprégnation avec un bain de
teinture aqueux ou une préparation tinctoriale.
Pour leur utilisation comme colorants, les composés de l'invention peuvent être mis sous une forme solide ou liquide appropriée, par exemple sous forme
d'une poudre, de granulés ou de préparations tincto-
riales liquides Ces formes peuvent contenir des agents de coupage appropriés tels que des sels hydrosolubles (en particulier du chlorure de sodium, du carbonate de sodium et du sulfate de sodium), des agents de coupage non électrolytiques tels que la dextrine et l'urée, et éventuellement d'autres additifs appropriés pour la formulation de préparations solides ou liquides Des composés particulièrement faibles en électrolytes il peuvent être obtenus par purification selon les méthodes osmotiques connues, lorsque de tels composés
sont désirés dans les procédés de teinture.
Les préparations tinctoriales liquides aqueuses peuvent contenir d'autres additifs tels que des tensio-actifs non ioniques et/ou anioniques, par
exemple des sulfonates d'hydrocarbures ou des lignine-
sulfonates, et également des agents hydrotropes et/ou des agents de solubilisation non ioniques, par exemple l'urée ou des mono ou oligoéthylèneglycols et leurs
monoéthers alkyliques en C 1-C 6.
Les granulés peuvent contenir des auxi-
liaires de granulation, des tensio-actifs anioniques ou non ioniques et/ou des agents hydrotropes, par exemple
de l'urée ou de la dextrine.
De préférence, les préparations tinctoriales contiennent au moins 5 %, en particulier de 10 à 90 % en poids d'un composé de formule I, selon la forme et la composition de la préparation; les poudres et les granulés en contiennent par exemple de 20 à 90 % en poids, alors que les préparations tinctoriales liquides en contiennent de 10 à 40 % en poids Pour des raisons pratiques, les composés de l'invention sont utilisés sous forme d'une poudre contenant éventuellement des
agents de coupage.
La teinture par épuisement peut être effectuée sous les conditions habituelles, par exemple à une température comprise entre 40 et 1200 C, à un p H compris entre 3,5 et 10, de préférence à un p H de 4 à 7 Le p H du bain de teinture peut être ajusté par addition d'un acide tel que l'acide formique, l'acide acétique, l'acide tartrique ou l'acide citrique, ou d'une solution tampon, par exemple un tampon phosphate, tartrate ou acétate Dans le cas de procédés de teinture à p H contrôlé, on peut également commencer la teinture à un p H de 9 à 10 et ultérieurement, au cours du procédé de teinture, abaisser le p H jusqu'à 3,5 à 4,5 Attendu que les composés de formule I montent en
milieu neutre, pour la teinture des polyamides synthé-
tiques le p H du bain de teinture est maintenu de préfé-
rence à un p H faiblement acide à neutre, en particulier à un p H de 4,56 Pour la teinture de la laine, on préfère un p H inférieur, en particulier un p H de 4 à ,5. L'imprégnation peut être effectuée selon les méthodes habituelles, le substrat étant imprégné avec un bain de teinture aqueux ou une pâte aqueuse, par exemple selon le procédé par immersion, foulardage ou impression La teinture ainsi obtenue est ensuite fixée selon les méthodes habituelles, par exemple par stockage à froid, avantageusement à des températures comprises entre 15 et 401 C, de préférence entre 20 et 300 C, ou par vaporisage, par exemple entre 85 et 1050 C. Pour la teinture des polyamides synthétiques ou naturels, on utilise avantageusement un agent d'unisson qui ralentit un peu la vitesse d'absorption, ce qui donne un bon unisson sur toute la surface de la
teinture, même dans le cas de teintures plus claires.
Les composés de formule I présentent une bonne solubilité dans l'eau, un bon pouvoir de montée en milieu neutre associé à une bonne absorption, ainsi qu'un excellent pouvoir de migration assurant un bon unisson et une bonne couverture du nylon barré Les teintures obtenues avec les composés de formule I ou les mélanges de tels composés sont très brillantes et présentent de bonnes solidités à la lumière En outre, les teintures présentent de bonnes solidités au
mouillé, en particulier en ce qui concerne les solidi-
tés au lavage, à l'eau, au foulon et à la transpiration. Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucunement en limiter la portée Dans ces
exemples, les parties s'entendent en poids, sauf in-
dication contraire, et les températures sont indiquées
en degrés Celsius.
Exemple 1:
On agite 18,5 parties de 2,4,6-trichloro-
1,3,5-triazine dans 50 parties d'eau et 50 parties de glace, ce qui donne une suspension fine et homogène A cette suspension, on ajoute goutte à goutte à 0-5 et en l'espace de 2 heures, une solution neutre (p H = 7) constituée de 500 parties d'eau et de 52,7 parties du composé aminodisazoïque obtenu par copulation en milieu
neutre du diazoïque de l'acide 4-amino-1,1 '-azobenzène-
4 '-sulfonique avec l'acide 2-amino-5-hydroxynaphtalène-
7-sulfonique Pendant l'addition, on maintient le p H du mélange réactionnel à 5-6 par addition de bicarbonate de sodium solide Après la fin de la réaction, on ajoute au mélange chauffé à 50 , une solution de 18,5
parties de dodécylamine dans 50 parties d'éthylène-
glycol et on agite pendant 3 heures à cette tempe-
rature Pendant ce temps, on maintient le p H à 9-9,5 par addition de 150 parties d'une solution à 10 % de carbonate de sodium Après la fin de la réaction, on chauffe le mélange à 80 et on ajoute à la suspension obtenue, 50 parties d'une solution à 30 % d'hydroxyde de sodium et 100 parties de chlorure de sodium On filtre ensuite le précipité résultant et on le sèche On obtient le composé répondant à la formule OH NH(CH 2) 11 CH 3 Na O 3 S N=N-O N=N NR(CH 2)113 503 Na N
3 H-( N=
ci qui teint les polyamides synthétiques et la laine en une nuance rouge brillante Les teintures obtenues
présentent de bonnes solidités au mouillé.
Exemple 2:
A 50 , on dissout 27,7 parties d'acide 4-amino-l,l'-azobenzène-4 'sulfonique dans 750 parties d'eau et 15 parties d'une solution à 30 % d'hydroxyde de sodium et on ajoute 7 parties de nitrite de sodium En
l'espace de 30 minutes, on ajoute la solution ré-
sultante à un mélange de 30 parties d'une solution à % en poids d'acide chlorhydrique et 100 parties d'eau Après agitation pendant 4 heures, la diazotation est terminée et on décompose l'excès d'acide nitreux
par addition d'acide sulfamique.
Dans 200 parties d'eau, on dissout 49,2
parties du sel de sodium de la 2-chloro-4-( 5 '-hydroxy-
7 ' -sulfonaphtyl-2 '-amino) -6 ( 3 ", 3 ",5 "-triméthylcyclo-
hexylamino)-1,3,5-triazine A cette solution, on ajoute 12 parties de bicarbonate de sodium et ensuite la suspension du diazoïque préparée cidessus et on agite
le mélange jusqu'à ce que la copulation soit terminée.
On ajoute ensuite 100 parties de chlorure de sodium et on agite le mélange pendant la nuit On filtre le composé qui a précipité et on le sèche Il répond à la formule
OH CH 3
Na O 3 S-OQN N =N N= N H 3 503 Na CH 3 Cl et teint la laine et les polyamides synthétiques en une nuance rouge brillante Les teintures présentent de
bonnes solidités au mouillé.
La composante de copulation utilisée à l'exemple 2 peut être préparée de la manière suivante: Dans 50 parties d'eau et 50 parties de
glace, on agite 18,5 parties de 2,4,6-trichloro-
1,3,5-triazine, ce qui donne une suspension fine et homogène A cette suspension, on ajoute, en l'espace
d'une heure, 24 parties d'acide 2-amino-5-hydroxy-
naphtalène-7-sulfonique, 200 parties d'eau et 15 parties d'une solution à 30 % en poids d'hydroxyde de sodium On agite le mélange réactionnel pendant 3 heures à 0-5 tout en maintenant le p H à 2,0-2,5 par addition goutte à goutte d'une solution à 15 % en poids de carbonate de sodium Dès que le p H demeure stable,
on ajoute au mélange 14 parties de 3,3,5-triméthyl-
cyclohexylamine, on chauffe le mélange à 550 et on le
maintient à cette température pendant 3 heures.
Simultanément, on ajoute goutte à goutte 45 parties d'une solution à 10 % en poids d'hydroxyde de sodium en procédant de telle sorte que le p H du mélange demeure entre 7 et 7,5 On fait ensuite précipiter le produit de réaction par addition de chlorure de sodium et le on filtre. Exemples 3 à 59: En procédant comme décrit aux exemples 1 ou 2 et en utilisant les produits de départ appropriés, on
peut préparer les composés de formule I qui sont men-
tionnés dans les tableaux 1 et 2 ci-après Ces composés sont obtenus selon les conditions d'isolement, sous forme de sels sodiques Les composés du tableau 1 répondent à la formule OH
H 03 S NN N=N R (A)
NR 7 R 8
et ceux du tableau 2 à la formule OH D-N=N 9 -N=N ci C( 2 A) R 2 503 H 'Li
R 1 NR 7 R 8
o les symboles sont tels que définis dans les
tableaux.
Avec les composés des exemples 3 à 59, on obtient sur la laine et les polyamides synthétiques, des teintures d'une nuance rouge présentant de bonnes
solidités au mouillé.
Tableau 1 / Composés de formule (l A) Ex No R 5 - NR 7 R 8 3 Cl -NHCH 2 CH(CH 2)3 CH 3
C 2 H 5
4 Cl -NH(CH 2)7 CH 3 Cl -NH(CH 2)9 CH 3 CH 3 I 6 Cl -NHCCH 2 C(CH 3)3 t I 3 CH 3 7 Cl -N(n-C 4 H 9 g)2 8 Cl -N(n-C 6 H 13)2 9 Cl -N(n-C 8 H 17) 2
CH 2 CE 2 CE 2
Ci -N |
/CH 2 2 CH 2 H 2
i 11 Cl -NH-0 -(CH 2)3 CH 3 12 Cl - NH C 12 H 25 CH 3 13 Cl -NH CH 3
14 OH -NH(CH 2) 1 CH 3
Cl -NH(CH 2) 1 C 00 H 16 Cl -N
17 C 1 -N
NHCOCH 3
18 Cl -NH(CH 2)13 CH 3 Tableau 1 (suite) Ex No R 5 -NR 7 R 8
CH 2 CH 3
19 Cl -NH CH 3
CH 2 CH 3
Cl -NH(CH 2)30-n-C 9 g H 19
21 OH -NH(CH 2)9 CH 3
22 OH -NH (CH 2)3 CH 3
23 OH -NH C 12 H 2 s 24 OH -NH(CH 2)30-n-C 9 H 19 Ci -NH C (CH 3)3 26 Cl -N
(CH 2)3 CH 3
27 Cl -NH(CH 2)1 v CH 3 28 Cl - N(CH 2)11 CH 3 CH 3 29 Cl
-1 H 2
Cl -NH(CH 2)8 CH 3 31 C 1 -NH(CH 2)10 o CH 3 32 Cl -N(CH 2)9 CH 3
CH 2 CH(OH)CH 2 OH
33 C 1 -NHCHCH 2 CH(CH 3)2
(CH 2)2 2
34 -NHCN -NH(CH 2)z CH 3 T ableau Ex No. 2 / Composés de formule
D R 1
H 503 H do. do. do. HO 35 do. do. CH
42 HO 35
43 do.
44 do.
HO 35 /
CH 3
46 do.
47 do.
do. CH 3
SO 3 H
H H H H CH 3 do. H H H H H H H H
( 2 A)
R 2 H CH 3 do. H CH 3 H H H H H H CH 3 H H H
-NR 7 R 8
-NH(CH 2)11 CH 3
do.
-NHC'1 2 H 25
-NH(CH 2)9 CH 3
-NH(CH 2)11 l CH 3 do.
-NH C 12 H 25
do.
-NH (CH 2)3 CH 3
-NH(CH 2)11 CH 3
do. do. -NH(CH 2)g CH 3
-NH C 12 H 25
do. Tableau 2 (suite) Ex No D CH 3
SO 3 H
do.
SO 3 H
do. do. SO H / 3 do. R 1 H H H CH 3 H H R 2 CH 3 H H CH 3 H H CH 3 H
-NR 7 R 8
-NH ê CI 2 H 25
-NH(CH 2) 1 1 CH 3
do. do. -NH d C 12 H 25 do.
-NH (CH 2)3 CH 3
do. do. do. L'amine H CH 3 H de formule H H H do.
-NH(CH 2)11 CH 3
do.
H 2 N-O C 12 H 25
utilisée pour la préparation des composés des exemples 12, 23, 37, 41, 42, 48-50, 54 et 55 est un produit du commerce; le produit est un mélange du composé dans lequel le groupe alkyle en C 12 est linéaire et de composés isomères dans lesquels le groupe alkyle en C 12
est ramifié.
Exemples 60 à 62: En procédant comme décrit à l'exemple 1 ou 2, on peut également préparer les composés répondant à la formule OH
HO 3 S- N=N O-N=N C
SO 03 H N
R 6 NH(CH 2) 11 CH 3
dans laquelle pour l'exemple 60, R 6 signifie Cl, pour l'exemple 61, R 6 signifie CN et pour l'exemple 62, R 6 signifie H. Les composés des exemples 60 à 62 teignent la laine et les polyamides synthétiques en une nuance rouge Ces teintures présentent de bonnes solidités au mouillé. Les composés des exemples 60 à 62 sont obtenus sous forme d'un mélange d'isomères de position du cycle pyrimidinique, les substituants en position non déterminée pouvant occuper différentes positions
sur le cycle pyrimidinique, autres que celles corres-
* pondant aux atomes d'azote On peut utiliser ces mé-
langes d'isomères dans les procédés de teinture ou d'impression, sans qu'il soit nécessaire de séparer chaque isomère; cependant, on peut si on le désire
séparer chacun des isomères selon les méthodes connues.
En procédant comme décrit aux exemples ci-dessus, on obtient les composés des exemples 1 à 62
sous forme de sel de sodium En changeant les condi-
tions de réaction ou d'isolement ou en utilisant d'autres procédés, il est possible de préparer les composés sous forme d'acides libres ou sous forme
d'autres sels ou sous forme de sels mixtes qui contien-
nent un ou plusieurs des cations mentionnés plus haut.
Les exemples suivants illustrent l'applica-
tion des composés de l'invention.
Exemple d'application A: On introduit 100 parties d'un tissu en polyamide 6 dans un bain de teinture à 400 constitué de 2000 parties d'eau,
1,0 partie d'un agent d'unisson faiblement cationi-
que ayant une affinité pour le colorant (à base du produit de réaction de 105 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole de N-aminopropylamide d'un acide gras en C 22, et 1,5 partie du composé de l'exemple 1, le p H étant ajusté à 5 par addition de 1-2 parties d'une solution à 40 % d'acide acétique Au bout de 10 minutes à 400, on chauffe le bain de teinture à 980, au rythme de 10 par minute, et on le maintient à l'ébullition pendant 45-60 minutes On refroidit ensuite le bain de teinture à 700 en l'espace de 15 minutes On retire le substrat teint du bain, on le
rince à l'eau chaude et à l'eau froide et on le sèche.
On obtient sur le polyamide une teinture rouge pré-
sentant de bonnes solidités à la lumière et au mouillé.
Exemple d'application B: On introduit 100 parties d'un tissu en polyamide 6 6 dans un bain de teinture à 400 constitué de 2000 parties d'eau,
1,0 partie d'un agent d'unisson faiblement cationi-
que ayant une affinité pour le colorant (iden-
tique à celui utilisé à l'exemple d'application A), et 1,5 partie du composé de l'exemple 1, le p H étant ajusté à 5,5 par addition de 1-2 parties d'une solution à 40 % d'acide acétique Au bout de 10 minutes à 40 , on chauffe le bain de teinture à 1200,
au rythme de 1,50 par minute, et on maintient la tempé-
rature à 1200 pendant 15-25 minutes On refroidit ensuite le bain de teinture à 700 en l'espace de 25 minutes On retire le substrat teint du bain, on le
rince à l'eau chaude et à l'eau froide et on le sèche.
On obtient sur le polyamide une teinture rouge pré-
sentant un bon unisson ainsi que de bonnes solidités à
la lumière et au mouillé.Exemple d'application C:
On foularde 100 parties d'un tissu en poly-
amide 6 dans un bain à 500 constitué de parties du composé de l'exemple 1, parties d'urée, parties d'un agent solubilisant non ionique (à base de butyldiglycol), -20 parties d'acide acétique (pour ajuster le p H du bain à 4),
parties d'un agent d'unisson faiblement catio-
nique ayant une affinité pour le colorant (identique à celui utilisé à l'exemple d'application A), et 815-810 parties d'eau (pour compléter à 1000 parties)
à un taux d'exprimage de 30 % en poids.
On enroule le tissu ainsi imprégné et pour la fixation, on le maintient pendant 3-6 heures dans une chambre de vaporisage sous les conditions de vapeur saturée à 85-980 On rince le tissu teint à l'eau chaude et à l'eau froide et on le sèche On obtient sur le polyamide une teinture rouge présentant un bon unisson et de bonnes solidités à la lumière et au mouillé. Exemple d'application D: On introduit 100 parties d'un tissu en laine dans un bain de teinture à 40 constitué de 4000 parties d'eau, 1,0 partie d'un agent d'unisson ayant une faible affinité pour le colorant (produit amphotère à base du sel d'ammonium d'un amide sulfaté et éthoxylé d'un acide gras en C 18-C 22), et 1,0 partie du composé de l'exemple 1, le p H étant ajusté à 5 par addition de 4 parties d'acétate de sodium et 2 parties d'acide acétique Au bout de 10 minutes à 40 , on chauffe le bain de teinture à 980, au rythme de 1 par minute, et on le maintient à l'ébullition pendant 40-60 minutes On refroidit ensuite le bain de teinture à 700 en l'espace de 20 minutes On retire le substrat teint du bain, on le rince à l'eau chaude et à l'eau froide et on le sèche On obtient sur la laine une teinture rouge présentant de bonnes solidités à la lumière et au mouillé. On peut utiliser de manière similaire les
composés des exemples 2 à 62 ou des mélanges des compo-
sés des exemples pour la teinture des polyamides synthétiques ou de la laine selon les méthodes décrites aux exemples d'application A à D.
Claims (14)
1 Les composés de formule I R 2 R 3 et leurs sels, formule dans laquelle D signifie R 4 503 H (a) OH -X ou
SO 03 H
(b) R 4 signifie l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou alcoxy en C 1-C 4, R 2 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4, alcoxy en C 1-C 4, -NHCO-alkyle en C 1-C 4, -NHCOO-alkyle en C 1- C 4 ou -NHCONH 2, R 3 signifie l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou alcoxy en C 1-C 4, R 1 signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 4 ou hydroxyalkyle en C 2-C 4, X signifie un reste (c) ou (d), R 5 R 6 R 7 R 5 NR 7
NR 7 R 8
C 1
NR 7 R 8
(c) (d) signifie le chlore ou un groupe hydroxy ou -NHCN, signifie l'hydrogène, le chlore ou un groupe cyano, signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C 12; alkyle en C 2-C 8 substitué par un ou deux groupes hydroxy; phényle; (phényl)-alkyle en C 1-C 4 ou cyclohexyle et, R 8 signifie un groupe alkyle en C 4-C 20, alkyle en C 4- C 20 substitué par un ou deux groupes hydroxy ou monosubstitué par un halogène ou par un groupe phényle, carboxy ou alcoxy en C 1-C 12; -A-O- alkyle en Cl-C 12 o A signifie un groupe alkylène en C 2-C 3; phényle; phényle portant de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cl-C 16, hydroxyalkyle en C 2-C 6,
alcoxy en Cl-C 6, phénoxy et -NHCOCH 3; (phényl)-
alkyle en C 1-C 3; (phényl)-alkyle en C 1-C 3 dans lequel le cycle phényle porte de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cl-C 16, hydroxyalkyle en C 2-C 6, alcoxy en C 1-C 6, phénoxy et -NHCOCH 3; cyclohexyle ou cyclohexyle substitué par 1 à 3 groupes alkyle en Cl-C 4, le nombre d'atomes de carbone présents dans R 7 et R 8 devant être au total d'au moins 8, ou bien -NR 7 R 8 signifie -N (CH 2)6, et les mélanges de composés de formule I ou de leurs sels. 2 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que D signifie un reste (a 2) de formule R 4 b >"S (a 2) 503 H dans laquelle R 4 b signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle.
3 Un composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que R 2 signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, méthoxy, -NHCOCH 3, -NHCOO-alkyle en C 1-C 2 ou - NHCONH 2 et R 3 signifie l'hydrogène ou un
groupe méthyle ou méthoxy.
4 Un composé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 3, caractérisé en ce que x signifie
un reste (c 2) de formule c 1 (c 2) NR 7 b R 8 b dans laquelle R 7 b signifie l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe alkyle en C 2-C 4 substitué par 1 ou 2 groupes hydroxy,ouungroupe phényle et R 8 b signifie un groupe alkyle en C 8-C 14, ungroupe phényle monosubstitué par un groupe alkyle en C 8-C 14 ou phénoxy ou substitué par 3 groupes alkyle en Cl-C 2, ou un groupe cyclohexyle substitué par 1 à
3 groupes méthyle.
Un composé selon l'une quelconque des
revendications 1 à 4, caractérisé en ce que R 1 signifie
l'hydrogène. 6 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule Ia R 3 a OH D 2-N=N I =N a Rb SO 3 H 1 2 b Rlb dans laquelle D 2 signifie un reste (a 2) de formule R 4 b -&, (a 2) 503 H o R 4 b signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, Rlb signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, R 2 b signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, - NHCOCH 3 ou -NHCONH 2, R 3 a signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle ou méthoxy, x 1 signifie un reste (c 1) ou (d 1), R 5 NR 7 a R 8 a NR 7 a R 8 aR 6 N Ra R 8 a (ci) (dl) o Rs et R 6 sont tels que définis à la revendication 1, R 7 a signifie l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1-C 4, un groupe alkyle en C 2-C 4 substitué par 1 ou 2 groupes hydroxy ou un groupe phényle et, R 8 a signifie un groupe alkyle en C 4-C 14, un groupe alkyle en C 4-C 14 monosubstitué par un groupe phényle, un groupe -A 1-O-alkyle en C 6-C 12 dans lequel A 1 signifie un groupe alkylène linéaire en C 2-C 3, un groupe phényle substitué par deux ou trois groupes alkyle en C 1-C 2 ou monosubstitué par un groupe alkyle en C 6-C 16 ou phénoxy, un groupe (phényl)-alkyle en C 1-C 2, un groupe (phényl)-alkyle
en C 1-C 2 dans lequel le cycle phényle est mono-
substitué par un groupe alkyle en C 6-C 14, ou un groupe cyclohexyle substitué par un à trois groupes méthyle, le nombre d'atomes de carbone présents dans R 7 a et
R 8 a devant être au total d'au moins 8.
7 Un composé selon la revendication 6, caractérisé en ce que D 2 signifie un reste (a 3) de formule R 4 b (a 3)
SO 3 H 6
o le groupe sulfo est en position 4 ou 5 et R 4 b
signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle.
8 Un composé selon la revendication 6 ou 7,
caractérisé en ce que R 2 b et R 3 a signifient l'hydro-
gene. 9 Un composé selon l'une quelconque des
revendications 6 à 8, caractérisé en ce que X 1 signifie
un reste (C 3) Ci
-K (C 3)
NR 7 R 8
7 c 8 c o R 7 c signifie l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe alkyle en C 2-C 4 substitué par un groupe hydroxy en une position autre que la position 1 ou un groupe alkyle en C 4 substitué par deux groupes hydroxy en une position autre que la position 1, les deux groupes hydroxy ne devant pas être fixés sur le même atome de carbone ou sur des atomes de carbone adjacents, et R 8 c signifie un groupe alkyle en C 10- C 14 ou un groupe phényle substitué par un groupe alkyle en C 10-C 14 ou phénoxy. Un composé selon la revendication 9,
caractérisé en ce que R 7 C signifie l'hydrogène.
11 Un composé selon l'une quelconque des
revendications 6 à 10, caractérisé en ce que Rlb
signifie l'hydrogène.
12 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R 6 signifie le chlor ou un groupe cyano et R 8 signifie un groupe alkyle en C 4-C 20, alkyle en C 4-C 20 substitué par un ou deux groupes hydroxy ou monosubstitué par un halogène ou par un groupe phényle, carboxy ou alcoxy en C 1 l-C 4; -A-O-alkyle en C 2-C 12 o A signifie un groupe alkylène en C 2-C 3; phényle; phényle portant de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en Cl-C 14, hydroxyalkyle en C 2-C 6, alcoxy en C 1-C 6, phénoxy et -NHCOCH 3; (phényl)-alkyle en C 1-C 3; (phényl)-alkyle en C 1-C 3, dans lequel le cycle phényle porte de 1 à 3 substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle en C 1 l-C 14, hydroxyalkyle en C 2-C 6, alcoxy en C 1-C 6, phénoxy et -NHCOCH 3; cyclohexyle ou cyclohexyle substitué par
1 à 3 groupes alkyle en C 1-C 4.
13 Un procédé de préparation des composés de formule I spécifiés à la revendication 1 et de leurs sels et des mélanges de composés de formule I ou de leurs sels, caractérisé en ce qu'il comprend la copulation en milieu neutre à faiblement alcalin et la condensation, dans n'importe quel ordre désiré, des composés appropriés suivants en quantités équimolaires: un composé de formule I Ic ou I Id
C 1 C 1
Ci -4 Cci
C 1 R 6 C 1
I Ic I Id le sel de diazonium d'une amine de formule III R 2
D-N=N N 2
III R 3 un composé de formule IV OH e I IV
SO 3 H NHR 1
sous forme d'acide libre ou sous forme de sel, une amine de formule V
NHR 7 R 8 (V)
formules dans lesquelles les symboles sont tels que définis à la revendication 1, et éventuellement la réaction, à n'importe quel stade
du procédé, avec une base ou du cyanamide, afin d'in-
troduire un groupe R 5 lorsque R 5 a une signification
autre que le chlore.
14 L'utilisation des composés spécifiés à
l'une quelconque des revendications 1 à 12 comme colo-
rants. L'utilisation des composés spécifiés à
l'une quelconque des revendications 1 à 12, comme
colorants pour la teinture ou l'impression des poly-
amides naturels ou synthétiques.
16 Un procédé de teinture ou d'impression des substrats susceptibles d'être teints avec des colorants anioniques, caractérisé en ce qu'on applique sur le substrat un composé tel que spécifié à l'une
quelconque des revendications 1 à 12, ou un mélange de
ces composés.
17 Un procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que le substrat est une matière
fibreuse comprenant des polyamides naturels ou synthé-
tiques.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4110461 | 1991-03-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2674530A1 true FR2674530A1 (fr) | 1992-10-02 |
FR2674530B1 FR2674530B1 (fr) | 1997-04-30 |
Family
ID=6428542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR9203699A Expired - Lifetime FR2674530B1 (fr) | 1991-03-30 | 1992-03-25 | Nouveaux composes disazouiques contenant des groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants. |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5354849A (fr) |
JP (1) | JP3188746B2 (fr) |
CH (1) | CH682667A5 (fr) |
DE (1) | DE4209261B4 (fr) |
FR (1) | FR2674530B1 (fr) |
GB (1) | GB2254335B (fr) |
HK (1) | HK75096A (fr) |
IT (1) | IT1254312B (fr) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5733363A (en) * | 1994-02-28 | 1998-03-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink |
US6660048B2 (en) | 1995-12-22 | 2003-12-09 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Aqueous dye solutions |
ES2183924T3 (es) * | 1995-12-22 | 2003-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Soluciones acuosas de colorantes. |
GB9622912D0 (en) * | 1996-11-04 | 1997-01-08 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
NZ525331A (en) * | 2000-12-05 | 2004-11-26 | Clariant Finance Bvi Ltd | Trichromatic dyeing process |
US6520384B2 (en) * | 2001-04-30 | 2003-02-18 | Ketan C. Mehta | Apparatus and method for nasal rinse |
CN1942528B (zh) * | 2004-04-06 | 2011-02-23 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 染色方法 |
CN101585973B (zh) * | 2008-12-12 | 2013-05-08 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种利用相转移催化剂合成酸性红r3g的方法 |
US8991660B2 (en) * | 2009-12-16 | 2015-03-31 | Water Pik, Inc. | Squeeze bottle for sinus cavity rinse |
US8888752B2 (en) * | 2009-12-16 | 2014-11-18 | Water Pik, Inc. | Bottle for sinus cavity rinse |
US9061096B2 (en) | 2009-12-16 | 2015-06-23 | Water Pik, Inc. | Powered irrigator for sinus cavity rinse |
US8486029B2 (en) * | 2009-12-16 | 2013-07-16 | Water Pik, Inc. | Pot for sinus cavity rinse |
USD629884S1 (en) | 2009-12-16 | 2010-12-28 | Water Pik, Inc. | Powered irrigator for sinus cavity rinse |
US8409152B2 (en) | 2010-06-25 | 2013-04-02 | Water Pik, Inc. | Faceted nasal seal |
CN103031002B (zh) * | 2010-08-30 | 2013-11-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种尼龙活性红染料 |
CN102040860B (zh) * | 2010-08-30 | 2013-06-19 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适用于尼龙染色的染料 |
CN102040859B (zh) * | 2010-08-30 | 2013-11-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料及其制备方法 |
CN102040861A (zh) * | 2010-08-30 | 2011-05-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适用于尼龙染色的活性红染料及其制备方法 |
USD670373S1 (en) | 2010-12-16 | 2012-11-06 | Water Pik, Inc. | Powered irrigator for sinus cavity rinse |
CN102433012A (zh) * | 2011-09-06 | 2012-05-02 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种红色双偶氮染料化合物、制备方法及其组合物 |
US9970155B2 (en) | 2013-03-05 | 2018-05-15 | Nike, Inc. | Acid dyeing of polyurethane materials |
US9863089B2 (en) | 2013-03-05 | 2018-01-09 | Nike, Inc. | Method for dyeing golf balls and dyed golf balls |
CN112210228B (zh) * | 2020-10-23 | 2023-01-24 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种高牢度、高溶解性的红色染料制备工艺 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH609084A5 (en) * | 1976-02-20 | 1979-02-15 | Sandoz Ag | Process for the preparation of disazo compounds |
EP0356681A1 (fr) * | 1988-07-30 | 1990-03-07 | Bayer Ag | Colorants réactifs disazoiques |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU404270A3 (fr) * | 1969-02-26 | 1973-10-26 | ||
US4145340A (en) * | 1973-01-30 | 1979-03-20 | Imperial Chemical Industries Limited | Water-soluble reactive monoazo dye containing a nonylphenoxy, chlorotriazine group |
GB1456001A (en) * | 1973-01-30 | 1976-11-17 | Ici Ltd | Colouration process |
DE2901546A1 (de) * | 1979-01-16 | 1980-07-24 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
JPS6284159A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物 |
DE3876677D1 (de) * | 1987-04-27 | 1993-01-28 | Ciba Geigy Ag | Anionische disazofarbstoffe. |
DE3826060A1 (de) * | 1988-07-30 | 1990-02-01 | Bayer Ag | Disazo-reaktivfarbstoffe |
US5075428A (en) * | 1988-07-30 | 1991-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4-diamino-6-fluorotriazine disazo reactive dyestuffs |
-
1992
- 1992-03-19 CH CH884/92A patent/CH682667A5/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-21 DE DE4209261A patent/DE4209261B4/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-25 FR FR9203699A patent/FR2674530B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-26 IT ITRM920219A patent/IT1254312B/it active IP Right Grant
- 1992-03-27 JP JP06896492A patent/JP3188746B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-27 GB GB9206735A patent/GB2254335B/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-04 US US08/073,228 patent/US5354849A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-02 HK HK75096A patent/HK75096A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH609084A5 (en) * | 1976-02-20 | 1979-02-15 | Sandoz Ag | Process for the preparation of disazo compounds |
EP0356681A1 (fr) * | 1988-07-30 | 1990-03-07 | Bayer Ag | Colorants réactifs disazoiques |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK75096A (en) | 1996-05-10 |
ITRM920219A0 (it) | 1992-03-26 |
GB2254335A (en) | 1992-10-07 |
JPH0598172A (ja) | 1993-04-20 |
GB9206735D0 (en) | 1992-05-13 |
CH682667A5 (de) | 1993-10-29 |
GB2254335B (en) | 1994-11-16 |
DE4209261B4 (de) | 2005-09-01 |
US5354849A (en) | 1994-10-11 |
DE4209261A1 (de) | 1992-10-01 |
IT1254312B (it) | 1995-09-14 |
JP3188746B2 (ja) | 2001-07-16 |
ITRM920219A1 (it) | 1993-09-26 |
FR2674530B1 (fr) | 1997-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2674530A1 (fr) | Nouveaux composes disazouiques contenant des groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants. | |
FR2567531A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques anioniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
FR2640988A1 (fr) | ||
JP2017515930A (ja) | ビスアゾ染料類及びそれらの混合物 | |
CA2496706C (fr) | Colorants a base de formazine | |
EP0302115A1 (fr) | Colorants solubles dans l'eau a base de formazan et procede de teinture les utilisant | |
BRPI0613688B1 (pt) | corantes de complexo de cromo | |
FR2696752A1 (fr) | Composés azoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. | |
EP1345992B1 (fr) | Colorants disazoiques et leurs complexes avec le cuivre, colorants pour papier | |
FR2609468A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs | |
FR2694763A1 (fr) | Nouveaux composés disazoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants. | |
FR2556358A1 (fr) | Nouveaux composes bisazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
FR2624130A1 (fr) | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion | |
US5223607A (en) | Reactive azo dyes with at lest two reactive halotriazine groups | |
JPH0696678B2 (ja) | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
US4699624A (en) | Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuff mixtures with high color yield | |
JP2534909B2 (ja) | 反応性染料の新しい製法 | |
EP2868710A1 (fr) | Colorants d'acide dépourvus de métaux, procédé pour leur production et leur utilisation | |
Patel et al. | New 2-aminopyridine containing acid anthraquinone dyes, their application and microbial studies | |
FR2685342A1 (fr) | Nouveaux composes disazouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs. | |
FR2655995A1 (fr) | Nouveaux composes disazouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs. | |
FR2531442A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
KR100191988B1 (ko) | 음이온 디스아조 화합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TP | Transmission of property |