JPH0598172A - アニオンジスアゾ化合物 - Google Patents
アニオンジスアゾ化合物Info
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Abstract
ポリアミドを染色もしくはプリントするためのアニオン
染料として用いられるスルホ基含有ジアゾ化合物及びそ
の製造方法を提供する。 【構成】 一般式I、例えば式II
Description
びその製造方法に関し、この化合物はアニオン染料とし
て、特に天然もしくは合成ポリアミドを染色もしくはプ
リントするためのアニオン染料として用いられる。
シもしくはハロゲンであり、R2 は水素、C1-C4 アルキ
ル、C1-C4 アルコキシ、-NHCOC1-C4アルキル、-NHCOOC1
-C4 アルキル、もしくは-NHCONH2であり、R3 は水素、
ハロゲン、C1-C4 アルキルもしくはC1-C4 アルコキシで
あり、R1 は水素、C1-C4 アルキルもしくはC2-C4 ヒド
ロキシアルキルであり、Xは基(c) もしくは(d) であ
り、
水素、塩素もしくはシアノであり、R7 は水素、C1-C12
アルキル、ヒドロキシで一もしくは二置換したC2-C8 ア
ルキル、フェニル、フェニル(C1-C4アルキル) もしくは
シクロヘキシルであり、R8 はC4-C20アルキル;1個も
しくは2個のヒドロキシ基で置換した又はハロゲン、フ
ェニル、カルボキシもしくはC1-C12アルコキシで一置換
したC4-C20アルキル;-A-O-C1-C12 アルキル(AはC2-C3
アルキレンである);フェニル;ハロゲン、C1-C16アル
キル、C2-C6 ヒドロキシアルキル、C1-C6 アルコキシ、
フェノキシ及び-NHCOCH3からなる群より選ばれる1〜3
個の置換基により置換されたフェニル;フェニル(C1-C3
アルキル)(このフェニル環はハロゲン、C1-C16アルキ
ル、C2-C6 ヒドロキシアルキル、C1-C6 アルコキシ、フ
ェノキシ及び-NHCOCH3からなる群より選ばれる1〜3個
の置換基により置換されている) ;シクロヘキシル又は
1〜3個のC1-C4 アルキル基で置換されたシクロヘキシ
ルであり、ただしR7 及びR8 共に存在する炭素原子の
総数は少なくとも8であり、又は -NR7R8は
物を提供する。
はアルキレン基は、特に示さない限り線状もしくは分枝
鎖である。
ルコキシ置換アルキルもしくはアルキレン基において、
ヒドロキシもしくはアルコキシ基は好ましくは窒素原子
に直接結合していない炭素原子に結合している。好まし
くは、2個のヒドロキシ基で置換しているあらゆるアル
キル基において、ヒドロキシ基は、好ましくは互いに隣
接していない異なる炭素原子に結合している。ハロゲン
は好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素であり、特に塩
素である。
異なり、好ましくは以下のようである。 (i) アゾ基が1位にある。スルホ基は好ましくは4-、5
-、6-、7-もしくは8-位、特に4-、5-、6-もしくは7-位
にある。 (ii)アゾ基が2位にある。スルホ基は好ましくは5-、6
-、7-もしくは8-位、特に5-もしくは6-位にある。
くはD1 であり、D1 は式
である)の基(a1)である。
式
(a2)である。
D3 は式
期規定と同じである)の基(a3)である。
スルホ基が4位にあり、R4bが水素である基(a3)であ
る。
びR3 は好ましくは下式に示すように互いにパラ位にあ
る。
素、メチル、メトキシ、-NHCOCH3、-NHCOOC1-2アルキル
もしくは-NHCONH2である。より好ましくは、これはR2b
であり、R2bは水素、メチル、-NHCOCH3、-NHCONH2であ
る。最も好ましくは、これはR 2cであり、R2cは水素も
しくはメチルであり、水素が特に好ましい。
素、メチルもしくはメトキシである。最も好ましくはR
3 は水素である。
素、C1-C2 アルキルもしくは2-ヒドロキシエチルであ
る。より好ましくはR1 はR1bであり、R1bは水素もし
くはメチルである。最も好ましくはR1 は水素である。
素、C1-C4 アルキル、1個もしくは2個のヒドロキシ基
で置換したC2-C4 アルキル、もしくはフェニルである。
より好ましくはこれはR7bであり、R7bは水素、メチ
ル、1個もしくは2個のヒドロキシ基で置換したC2-C4
アルキル、もしくはフェニルである。さらにより好まし
くは、これはR7cであり、R7cは水素、メチル、1位以
外でヒドロキシにより一置換したC2-C4 アルキルもしく
はヒドロキシで二置換したC3-C4 アルキルであり、ただ
し、いずれのヒドロキシ基も1位にはなく、2個のヒド
ロキシ基は同じもしくは隣接炭素原子に結合していな
い。最も好ましくはR7 は水素である。
-C14アルキル、フェニルで一置換したC4-C14アルキル、
-A1-O-C6-C12アルキル(A1は線状C2-C3 アルキレンであ
る)、2個もしくは3個のC1-C2 アルキル基で置換した
又はC6-C16アルキルもしくはフェノキシで一置換したフ
ェニル、フェニル(C1-C2アルキル) 、フェニル環がC6-C
14アルキルで一置換したフェニル(C1-C2アルキル) 、又
は1〜3個のメチル基で置換したシクロヘキシルであ
る。
はC8-C14アルキル、C8-C14アルキルもしくはフェノキシ
で一置換した又は3個のC1-C2 アルキル基で置換したフ
ェニル、又は1〜3個のメチル基で置換したシクロヘキ
シルである。
はC10-C14 アルキル又はC10-C14アルキルもしくはフェ
ノキシで一置換したフェニルである。
1)もしくは(d1)
(c2)
3)
と同じであり、ただしX 1 のR7a及びR8aに存在する炭
素原子の総数は共に少なくとも8である。
がD3 であり、(2) D2 がD4 であり、(3) R2bがR2c
であり、(4) R2c及びR3aの(3) のものが共に水素であ
り、(5) X1 がX2 であり、(6) X1 がX3 であり、
(7) R1bの(1) 〜(6)のものが水素であるものである。
基及びカルボキシ基と会合したカチオンは問題ではな
く、アニオン染料の分野で一般的な非発色カチオンの1
つであってよい。そのようなカチオンの例は、アルカリ
金属カチオン並びに未置換及び置換アンモニウムカチオ
ン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム、モノ、ジ、トリ、テトラメチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム並びにモノ、ジ及びトリエタノ
ールアンモニウムである。好ましいカチオンは、アルカ
リ金属カチオン及びアンモニウムであり、ナトリウムが
最も好ましい。
キシ基のカチオンは同一であっても異なっていてもよ
く、例えば、式Iの化合物が混合塩形状であることを意
味する上記カチオンの混合物であってもよい。
媒中でカップリングさせ、それにより反応のあらゆる段
階で塩基もしくはシアナミドと反応させ、塩素以外であ
る場合R5 を導入することにより反応させることを含
む、式Iの化合物及びその混合物の製造方法を提供す
る。
法で行われる。式IIc もしくはIID の化合物に存在する
各1個の塩素原子の交換は、好適には、トリクロロ−ト
リアジンもしくは−ピリミジンの第一、第二及び所望に
より第三の塩素原子の交換に関し一般的であるpH及び温
度の条件で行われる。
カリ金属塩で塩析し、濾過し、そして乾燥することによ
り単離される。
は遊離酸もしくは好ましくは塩形状で、又は、例えば上
記カチオンを1個以上含む混合塩形状で得られる。従来
の方法により遊離酸形状から塩形状もしくは塩形状の混
合物に、又は1つの塩形状から他に転化してよい。
及びIII 〜Vの化合物は公知であるか、又は適当な公知
の化合物を用いて公知の方法により製造される。
の染色もしくはプリントに有効なアニオン染料である。
好適な基材は窒素含有基材、特にアミド基を含むもの、
例えば皮革又は改質ポリオレフィン、ポリウレタンもし
くは天然もしくは合成ポリアミドを含む繊維材料であ
り、このうち天然もしくは合成ポリアミドを含む繊維、
特にウール、シルク、ポリアミド6、ポリアミド6.6 、
ポリアミド46、もしくはQiana(これは商標であり、4,4'
- メチレンビス(シクロヘキシルアミン)をC12 ジカル
ボン酸と反応させることにより得られるポリアミド繊維
であり、DuPontより市販入手可能である)及び互いのも
しくは他の繊維との混合物が好ましい。これらの基材は
水性媒体から染色するのに用いられるあらゆる形状、例
えばルースな繊維、糸、フィラメント、糸の束、布、フ
ェルト、フリース、ベルベット、カーペット、タフト、
及び半仕上げもしくは仕上げ製品として用いてよい。
料液からの排出染色、又は水性染料液に浸漬することに
より染色してよい。
えば粉末、粒子、もしくは液体染料として用いてよい。
これは水溶性塩(特に塩化ナトリウム、炭酸ナトリウム
及び硫酸ナトリウム)のような標準化剤、デキストリン
及び尿素のような非電解質タイプの標準化剤、及び固体
もしくは液体染料の形成に適した他の添加剤を含んでよ
い。電解質が特に低い染料が必要な場合、公知の浸透法
により精製される。
アニオン界面活性剤のような他の添加剤、例えば炭化水
素スルホネートもしくはリグニンスルホネート、ヒドロ
トロープ剤及び/又は非イオン溶解剤、例えば尿素もし
くはものもしくはオリゴエチレングリコール及びそのモ
ノ-C1-C6アルキルエーテルを含んでよい。
ン界面活性剤及び/又はヒドロトロープ剤、例えば尿素
もしくはデキストリンを含んでよい。
とも5重量%、より好ましくは10〜90重量%含み、これ
は染料の形状及び組成により異なり、粉末及び粒子は、
例えば20〜90重量%含み、一方、液体染料は10〜40重量
%含む。所望により標準化剤を含む粉末形状の上記規定
の染料を用いることが最も好ましい。
の温度及び3.5 〜10、好ましくは4〜7のpHで行われ
る。染料槽のpHは、蟻酸、酢酸、酒石酸もしくはクエン
酸のような従来用いられる酸、又はリン酸、酒石酸もし
くは酢酸バッファーのようなバッファー溶液を添加する
ことにより調整される。pH調整染色法の場合、この方法
はpH9〜10で開始され、染色工程の進行において、pHは
3.5 〜4.5 に低下する。式Iの化合物は合成ポリアミド
の染色には中性であるので、染料槽のpHは、好ましくは
弱酸から中性に調整され、より好ましくはpH4.4 〜6で
ある。ウールの染色に関し、低いpHが好ましく、4〜5.
5 のpHがより好ましい。
が好適であり、それによって基材は水性染料液もしくは
ペーストに、例えば浸漬、パジングもしくはプリント法
により浸漬される。その後、得られた染色は従来の方
法、例えば15〜40℃、好ましくは20〜30℃の温度におけ
る冷保圧法により、又は例えば85〜105 ℃において蒸熱
することにより定着される。
め、有利には、吸収速度をいくらか遅らせる均染剤が用
いられ、これにより染色表面全体の良好な均染が得られ
る。
水溶性及び良好な染色親和性を示す。特に均染剤が存在
する場合、ナイロンを染色する。式Iの化合物もしくは
その混合物により得られる染色は、高い明度及び良好な
光耐久性を示す。さらに、この染色は、特に洗浄、水、
及び汗に関し著しく良好な湿潤耐久性を示す。
する。部はすべて、特に示さない限り重量基準であり、
温度は摂氏である。
3,5- トリアジンを攪拌し、細かい均一な懸濁液を得
る。この懸濁液に、中性反応媒体中ジアゾ化した4-アミ
ノ-1,1'-アゾベンゼン-4'-スルホン酸を2-アミノ-5- ヒ
ドロキシナフタレン-7- スルホン酸とカップリングする
ことにより得られるアミノジスアゾ化合物52.7部からな
る中性(pH=7)溶液及び500 部の水を0〜5℃において2
時間かけ加える。添加の間、固体炭酸ナトリウムを加え
ることにより反応混合物のpHを5〜6に保つ。反応終了
後、この混合物に18.5部のドデシルアミン及び50部のエ
チレングリコールの溶液を加え、50℃に加熱し、この温
度で3時間攪拌する。この間、150 部の10重量%炭酸ナ
トリウム溶液の添加によりpHを9〜9.5 に保つ。反応終
了後、この混合物を80℃に加熱し、染料懸濁液に50部の
30重量%水酸化ナトリウム溶液及び100 部の塩化ナトリ
ウムを加える。得られる沈澱を濾過し、乾燥する。下式
はウールを明るい赤色に染色する。この得られる染色は
良好な湿潤耐久性を示す。
50℃で750 部の水及び15部の30重量%水酸化ナトリウム
溶液に溶解する。7部の亜硝酸ナトリウムを加える。得
られる溶液を30分以内に30部の30重量%塩酸溶液と100
部の水の混合物に加える。4時間攪拌後、ジアゾ化は終
了する。過剰の亜硝酸はスルファミド酸を加えることに
より分解する。
フチル-2'-アミノ)-6-(3",5",5"-トリメチルシクロヘキ
シルアミノ)-1,3,5-トリアジンのナトリウム塩49.2部を
200部の水に溶解する。この溶液に12部の炭酸水素ナト
リウムを加え、上記のようにして製造したジアゾ懸濁液
を加える。この混合物をカップリングが終了するまで攪
拌する。次いで100部の塩化ナトリウムを加え、この
混合物を一晩攪拌する。沈澱した染料を濾過し、乾燥す
る。これは下式
染色する。この染色は良好な湿潤耐久性を示す。
ようにして製造される。50部の水及び50部の氷に18.5部
の2,4,6-トリクロロ-1,3,5- トリアジンを攪拌し、細か
い均一な懸濁液を得る。この懸濁液に、24部の2-アミノ
-5- ヒドロキシナフタレン-7- スルホン酸。200 部の水
及び15部の30重量%水酸化ナトリウム溶液の溶液を1時
間以内に加える。この反応混合物を0〜5℃において3
時間攪拌し、その間15重量%炭酸ナトリウム溶液を加え
ることによりpHを2.0 〜2.5 に保つ。pHが一定の間に、
この混合物に14部の3,5,5-トリメチルシクロヘキシルア
ミンを加え、55℃に加熱し、この温度に3時間保つ。同
時に、45部の10重量%水酸化ナトリウム溶液を、混合物
のpHが7〜7.5 に保たれる速度で加える。最後に、塩化
ナトリウムを加えることにより反応生成物を沈澱させ、
濾過する。
物質を用い、式Iの他の化合物を製造し、以下の表に示
す。これらの染料は単離条件により、ナトリウム塩とし
て得られ、表1及び2において式
合成ポリアミドに対し赤い染色が得られ、これは良好な
湿潤耐久性を示す。
の化合物の製造に用いられる式
は線状及び異性体分枝鎖C12 アルキル基の混合物であ
る。
り、例61ではR6 はCNであり、そして例60ではR6 はH
である。
リアミドを赤色に染色する。この染色は良好な湿潤耐久
性を示す。
素原子に関し異なる原子に置換基が結合しているピリミ
ジン基に対し位置異性体の混合物の形状で得られる。こ
の異性体混合物は従来の染色もしくはプリント法に用い
てよく、通常の使用には単一の異性体の単離は必要な
い。
ム塩の形状で例1〜62の化合物が得られる。反応もしく
は単離条件を変えることにより、又は他の公知の方法に
より、有利酸の形状もしくは他の塩形状又は上記のカチ
オンを1つ以上含む混合塩形状で化合物を製造すること
が可能である。以下の例において、本発明の化合物の適
用を説明する。
の染料に対し親和性を有する弱カチオン活性均染剤(1モ
ルN-アミノプロピル-C22脂肪酸アミド及び105モルエチ
レンオキシドの反応生成物ベース) 、及び1.5 部の例1
の染料からなる染料槽(このpHは1〜2部の40重量%酢
酸溶液を加えることにより5に調整されている)に入れ
る。40℃で10分後、染料槽を98℃に加熱し、温度を1 ℃
/分で上げ、沸騰温度に45〜60分間保つ。続いて、染料
槽を15分以内で70℃に冷却する。染色された基材を液体
から取り出し、温かい、次いで冷たい水で洗浄し、乾燥
する。赤いポリアミド染色が得られ、これは良好な光及
び湿潤耐久性を示す。
部の染料に対し親和性を有する弱カチオン活性均染剤(1
モルN-アミノプロピル-C22脂肪酸アミド及び105 モルエ
チレンオキシドの反応生成物ベース) 、及び1.5 部の例
1の染料からなる染料槽(このpHは1〜2部の40重量%
酢酸溶液を加えることにより5.5 に調整されている)に
入れる。40℃で10分後、染料槽を120 ℃に加熱し、温度
を1.5 ℃/分で上げ、120 ℃に15〜25分間保つ。続い
て、染料槽を25分以内で70℃に冷却する。染色された基
材を液体から取り出し、温かい、次いで冷たい水で洗浄
し、乾燥する。赤いポリアミド染色が得られ、これは良
好な光及び湿潤耐久性を示す。
100 部の尿素、20部の非イオン溶解剤(ブチルジグリシ
ジルベース)、15〜20部の酢酸(pH を4 に調整するた
め) 、10部の染料に対し親和性を有する弱カチオン活性
均染剤(適用例Aに記載のものと同じ)、及び815 〜81
0 部の水からなる液体でオアジングし、合計1000部のパ
ジング液を得、30重量%の絞り効果を達成する。
の飽和水蒸気の条件で3〜6時間水蒸気チャンバー内で
固定のため保つ。その後、この染色を温かい、次いで冷
たい水で洗浄し、乾燥する。赤いポリアミド染色が得ら
れ、これは良好な均染並びに良好な光及び湿潤耐久性を
示す。
に対し親和性を有する弱カチオン活性均染剤(硫酸化エ
トキシル化C18-C22 脂肪酸アミドのアンモニウム塩ベー
ス) 、及び1.0 部の例1の染料からなる染料槽(このpH
は4部の酢酸ナトリウム及び2部の酢酸を加えることに
より5に調整されている)に入れる。40℃で10分後、染
料槽を98℃に加熱し、温度を1℃/分で上げ、沸点に40
〜60分間保つ。続いて、染料槽を20分以内で70℃に冷却
する。染色された基材を液体から取り出し、温かい、次
いで冷たい水で洗浄し、乾燥する。赤いウール染色が得
られ、これは良好な光及び湿潤耐久性を示す。
合物を用い、適用例A〜Dに記載の方法により合成ポリ
アミドもしくはウールを染色する。
m)を示す。この値は1%酢酸を加えることによりジメ
チルホルムアミド中で測定した。
Claims (8)
- 【請求項1】 下式I 【化1】 (上式中、Dは 【化2】 であり、 R4 は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 アルコキシもしく
はハロゲンであり、 R2 は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 アルコキシ、-NHC
OC1-C4アルキル、-NHCOOC1-C4 アルキル、もしくは-NHC
ONH2であり、 R3 は水素、ハロゲン、C1-C4 アルキルもしくはC1-C4
アルコキシであり、 R1 は水素、C1-C4 アルキルもしくはC2-C4 ヒドロキシ
アルキルであり、 Xは基(c) もしくは(d) であり、 【化3】 R5 は塩素、ヒドロキシもしくは-NHCN であり、 R6 は水素、塩素もしくはシアノであり、 R7 は水素、C1-C12アルキル、ヒドロキシで一もしくは
二置換したC2-C8 アルキル、フェニル、フェニル(C1-C4
アルキル) もしくはシクロヘキシルであり、 R8 はC4-C20アルキル;1個もしくは2個のヒドロキシ
基で置換した又はハロゲン、フェニル、カルボキシもし
くはC1-C12アルコキシで一置換したC4-C20アルキル;-A
-O-C1-C12 アルキル(AはC2-C3 アルキレンである);フ
ェニル;ハロゲン、C1-C16アルキル、C2-C6 ヒドロキシ
アルキル、C1-C6 アルコキシ、フェノキシ及び-NHCOCH3
からなる群より選ばれる1〜3個の置換基により置換さ
れたフェニル;フェニル(C1-C3アルキル)(このフェニル
環はハロゲン、C1-C16アルキル、C2-C6 ヒドロキシアル
キル、C1-C6 アルコキシ、フェノキシ及び-NHCOCH3から
なる群より選ばれる1〜3個の置換基により置換されて
いる) ;シクロヘキシル又は1〜3個のC1-C4 アルキル
基で置換されたシクロヘキシルであり、ただしR7 及び
R8 共に存在する炭素原子の総数は少なくとも8であ
り、又は -NR7R8は 【化4】 である)の化合物及びその塩。 - 【請求項2】 Dが下式 【化5】 (上式中、R4b は水素もしくはメチルである)の基
(a2)である、請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 Xが下式 【化6】 (上式中、R7bは水素、メチル、1もしくは2個のヒド
ロキシ基で置換したC2-C 4 アルキル、又はフェニルであ
り、 R8bはC8-C14アルキル、C8-C14アルキルで一置換したフ
ェニル、フェノキシもしくは3個のC1-C2 アルキル基で
置換したフェノキシ、又は1〜3個のメチル基で置換し
たシクロヘキシルである)の基(c2 ) である、請求項
1又は2記載の化合物。 - 【請求項4】 R1 が水素である、請求項1〜3のいず
れか記載の化合物。 - 【請求項5】 R6 が塩素もしくはシアノであり、 R8 がC4-C20アルキル;1個もしくは2個のヒドロキシ
基で置換した又はハロゲン、フェニル、カルボキシもし
くはC1-C4 アルコキシで一置換したC4-C20アルキル;-A
-O-C1-C12 アルキル(AはC2-C3 アルキレンである);フ
ェニル;ハロゲン、C1-C1 4アルキル、C2-C6 ヒドロキシ
アルキル、C1-C6 アルコキシ、フェノキシ及び-NHCOCH3
からなる群より選ばれる1〜3個の置換基により置換さ
れたフェニル;フェニル(C1-C3アルキル)(このフェニル
環はハロゲン、C1-C1 4アルキル、C2-C6 ヒドロキシアル
キル、C1-C6 アルコキシ、フェノキシ及び-NHCOCH3から
なる群より選ばれる1〜3個の置換基により置換されて
いる) ;シクロヘキシル又は1〜3個のC1-C4 アルキル
基で置換されたシクロヘキシルである、請求項1記載の
化合物。 - 【請求項6】 以下の成分 下式IIC もしくはIId 【化7】 の化合物 下式III 【化8】 のアミンのジアゾニウム塩 遊離酸もしくは塩形状の下式IV 【化9】 の化合物 下式V NHR7R8 V のアミンを等モル量用い、中性から弱アルカリ性反応溶
媒中でカップリングさせ、それにより反応のあらゆる段
階で塩基もしくはシアナミドと反応させ、塩素以外であ
る場合R5 を導入することにより反応させることを含
む、式Iの化合物及びその混合物の製造方法。 - 【請求項7】 基材に請求項1記載の化合物又はその混
合物を塗布することを含む、アニオン染色性有機基材を
プリントする又は染色する方法。 - 【請求項8】 基材が天然もしくは合成ポリアミドを含
む繊維材料である、請求項7記載の方法。
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